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Constitution et transformation de la MATIERE

→ Structure des entités organiques o

éthanol
ALCANES ET ALCOOLS
Structure et nomenclature
octane

Objectifs :
- Reconnaître des groupes caratéristiques
- Nommer un alcane et un alcool.
- Donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples.

Introduction
Pourquoi le méthane utilisé dans nos cuisinières sous le nom de gaz de ville est-il gazeux à température
ambiante alors que le méthanol utilisé dans les liquides de refroidissement moteur est liquide à la même
température ? Nous pouvons aussi nous demander pourquoi l'octane, carburant de nos moteurs automobiles,
est liquide alors que des substances de la même famille comme le propane et le butane sont conditionnés en
bouteilles de gaz à la station service du coin. C'est à ces questions et bien d'autres que allons répondre au
cours de ce chapitre.

I. QU'EST-CE QU'UNE CHAÎNE CARBONÉE ?

Les molécules organiques présentent un enchaînement d'atomes de carbone.


Cela constitue le squelette de la molécule ou chaîne carbonée.
Cette chaîne peut être LINEAIRE, RAMIFIEE ou CYCLIQUE

→ Application : Chacune des molécules ci-dessous est-elle linéaire, ramifiée ou cyclique ? Complète le tableau

II. LES ALCANES

II.1. Qu'est-ce qu'un alcane ?

Les trois molécules ci-dessus ne sont constituées que d'atomes de CARBONE et


d'HYDROGENE. Ce sont par définition des hydrocarbures. Leurs atomes de carbone sont
tétragonaux car liés à leurs voisins par 4 liaisons simples
Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule brute
Cn H2n+2 avec n le nombre d'atomes de carbone

Exemples : le méthane CH4 et le butane C4H10


II.2. Nomenclature des alcanes linéaires
Le tableau ci-dessous indique les noms des premiers alcanes à chaîne linéaire en fonction du nombre n
d'atomes de carbone qui les composent. Complète le en indiquant leurs formules brutes, semi-
développées et leurs écritures topologique.

Formule Formule Écriture topologique NOM


n brute semi-développée
1 CH4 CH4 . méthane

2 C2H6 CH3-CH3 éthane

3 C3H8 CH3-CH2-CH3 propane

4 butane

5 pentane

6 hexane

7 heptane

8 octane

9 nonane

10 décane

II.3. Cas des alcanes ramifiés

! Un ou plusieurs groupes ALKYLES sont


greffés sur une chaîne linéaire à la place
d'atomes d'hydrogène.
Groupes alkyles

Méthode : https://www.youtube.com/results?search_query=NOMENCLATURE+DES+ALCANES

ou taper « nomenclature des


alcanes » dans YOUTUBE
Structure des ALCANES et isomérie
1) Dans les trois premières lignes du tableau, représente les alcanes possédant 1, 2 et 3 carbones.
2) Vérifie qu'avec 4 carbones, on peut construire 2 isomères (lignes 4 et 5 du tableau)
3) Montre qu'avec 5 carbones, 3 isomères peuvent être construits (lignes 6, 7 et 8 du tableau)

→ Complète le tableau au fur et à mesure


Formule Formule semi Formule Nom de l'alcane Nature de la
brute développée topologique chaîne

Cn H2n+2

n=1

CH4

n=2

n=3

n=4

C4H10
Deux isomères

n=5
III. LES ALCOOLS
III.1. Qu'est-ce qu'un alcool ?

On peut obtenir un alcool en remplaçant, dans un alcane, un atome quelconque


d'hydrogène H par un groupe hydroxyle -OH.
Un alcool est un composé organique de formule brute CnH2n+2O dans lequel un groupe
hydroxyle -OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal.

III.2. Nomenclature des alcools

Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le « e »
final de l'alcane par la terminaison « ol » précédée de l'indice de position du groupe hydroxyle
-OH dans la chaîne carbonée principale.
Remarque : on numérote la chaîne la plus longue (chaîne principale) de façon à ce que l'indice de
position du groupe hydroxyle -OH soit le plus petit possible

Application : Nomme les alcools ci-dessous puis donne leur écriture topologique

2 2 OH Nom : ______________________________

Nom : ______________________________

Nom : ______________________________

Nom : ______________________________
Structure de quelques ALCOOLS
1) Remplace par un groupe hydroxyle l'un des hydrogènes du méthane et de l'éthane. Inscris
les 2 alcools obtenus dans les deux premières lignes du tableau.
2) Vérifie que 2 alcools isomères peuvent être construits à partir du propane (lignes 3 et 4)
3) A partir des alcanes à 4 carbones, vérifie que l'on peut construire 4 alcools isomères
(lignes 4 à 8)

→ Complète le tableau au fur et à mesure

Formule Formule semi Formule Nom de l'alcool


brute développée topologique

CH4O

C2H6O

C3H8O
deux isomères

C4H10O
quatre
isomères