PRACTICA No.

SÍNTESIS DE NEROLINA (β-METOXINAFTALENO)

I. Objetivo

Sintetizar un éter por el método de Williamson.

II. Introducción

a) Los éteres metílicos y etílicos se pueden preparar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con
sulfato de metilo o sulfato de etilo.
b) Los fenoles son nucleófilos débiles pero sus sales (los fenóxidos o naftatos) son nucleófilos más
poderosos.
c) El β-naftol se esterifica con el sulfato de metilo formado en el seno de la reacción.
d) Los éteres aromáticos son substancias de aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la
naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales.

III. Material

Matraz de fondo redondo de 50 mL 1 Manta de calentamiento 1

Condensador West 1 Matraz kitazato de 125 mL 1

Variac 1 Probeta de 25 mL 1

Enfriador y recirculador de agua 1 Pipeta graduada de 5 mL 1

Embudo Buchner 1 Vaso de precipítado de 250 mL 4

Lentes de protección 1 Guantes 1

IV. Sustancias

-naftol 5g
Metanol 25 mL
Solución de Na2CO3 al 10%
Ácido sulfúrico 5 mL
V. Procedimiento

Poner en un matraz de fondo redondo de 50 mL 1g de β-naftol, 5 mL de metanol y 1 mL de ácido

sulfúrico y unir el condensador West en posición de reflujo. Calentar la mezcla de reacción por 15 min,
transcurrido este tiempo, verter la mezcla de reacción en 100 ml de agua destilada helada. Recoger el
éter precipitado por succión en un embudo Buchner y lavar 2 veces con 20 mL de agua helada y con
varias porciones de 10 mL de solución de carbonato de sodio al 10 % hasta que las aguas de lavado no
salgan ácidas al papel tornasol. Finalmente, enjuagar con agua destilada helada.
Recristalizar de etanol, decolorar con carbón activado, filtrar, secar y pesar. Determinar el punto de
fusión (p.f. reportado 71 ºC) y calcular el rendimiento de la reacción.

VI. Antecedentes

a) Nomenclatura de los éteres

b) Diferentes métodos de obtención de éteres
c) Síntesis de Williamson, condiciones de reacción
d) Acidez de fenoles
e) Importancia de los éteres
f) Propiedades químicas de reactivos y productos

VII. Conclusiones

1. Efectúe un diagrama de flujo de la obtención y purificación de la nerolina

2. Escriba reacción y mecanismo de la obtención de la nerolina
3. Calcule el rendimiento en %
4. ¿Qué otros métodos se usan para preparar éteres?
5. Importancia de los éteres
6. Ejemplos de éteres presentes en la naturaleza

VIII. Bibliografía

1) Xorge A. Domínguez, Experimentos de Química Orgánica, Editorial Limusa, México (1978), pag 61.
2) R.T. Morrison y R.N. Boyd, Química Orgánica, 5ª. Edición. Adison Wesley Longman de México,
S.A. de C.V. México, 1998.