Terminale Générale Enseignement de spécialité de Physique – Chimie

COURS Chap 10 – Synthèses organiques

FORMULES ET NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

I. FORMULES D’UNE MOLECULE
1. La formule brute
Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
constituant la molécule. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O.

2. La formule développée plane

Elle fait apparaître dans le même plan, tous les atomes et toutes les liaisons entre ces atomes.

éthanol

3. La formule semi-développée (plane)

Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène (C—H ; O—H ; N—H ; ...).

éthanol : CH3 ─ CH2 ─ OH

4. La formule de Lewis (ou représentation de Lewis)

Elle ressemble à la formule développée plane à laquelle on ajoute les doublets non liants.

éthanol :

5. La formule topologique
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de
carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut pour respecter la règle de l'octet. Les atomes autres que C
sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.

éthanol :

Remarque : La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C—C. Elle est dite
insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone (appelée insaturation).

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II. FAMILLES DE COMPOSES ORGANIQUES (Voir fiche 8 p 459 du livre)
1. Alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
liaisons simples C—C et C—H (pas d'insaturation). Formule brute générale : CnH2n+2 (n entier)
Le nom s'obtient en ajoutant le suffixe « ane » à une racine indiquant le nombre de carbone.
Remarque : Les cyclanes appelés également « alcanes cycliques » sont des hydrocarbures n’ayant que des atomes de
carbone tétragonaux comme les alcanes mais ils possèdent au moins un cycle. Leur formule générale est : CnH2n

Formule nombre de C racine alcane groupe alkyle

CH4 1 méth. méthane méthyle
CH3—CH3 2 éth. éthane éthyle
CH3—CH2—CH3 3 prop. propane propyle
CH3—CH2—CH2—CH3 4 but. butane butyle
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 5 pent. pentane pentyle
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 6 hex. hexane hexyle
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 7 hept. heptane heptyle
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 8 oct. octane octyle
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 9 non. nonane nonyle
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 10 déc. décane décyle

Pour nommer un alcane ramifié, on cherche le nom de l'alcane linéaire correspondant à la chaîne carbonée la plus
longue appelée « chaîne principale » qui donne le nom de l’alcane.
On numérote ensuite la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une
ramification soit le plus petit possible.
Le nom de l’alcane ramifié est constitué des noms des groupes « alkyles » pris dans l’ordre alphabétique et précédés de
leur indice de position, suivis du nom de l’alcane linéaire de même chaîne principale. Le « e » final des groupes alkyles
est supprimé. Lorsque plusieurs groupes alkyles sont identiques, leur nombre (2, 3, 4) est indiqué par les préfixes di, tri,
tétra, précédés de leurs indices de positions qui doivent être les plus petits possibles.

Exemple : 4 - éthyl -2,2 - diméthylhexane

 Deux isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes.
 Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules développées planes (ou semi-
développées) différentes.
Exemples : la formule brute C4H12 possède deux isomères

méthylpropane et CH3−CH2−CH2−CH3 butane

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2. Les alcènes
Un alcène est un hydrocarbure possédant une double liaison C = C.
Ils sont insaturés. Leur formule brute générale est : CnH2n (n entier)
Pour les nommer, on détermine la chaîne carbonée la plus longue incluant la double liaison, on en déduit la racine du
nom. Le suffixe « ane » des alcanes est remplacée par la terminaison « ène » des alcènes. On numérote la chaîne
principale et on précise le numéro (placé entre tirets) de l'atome de carbone de plus petit indice portant la double
liaison (Exemple : but-2-ène CH3−CH=CH−CH3)

Isomères Z ou E : Lorsque, de part et d’autre de la double liaison d’un composé du type A-CH=CH-B
(les groupes A et B pouvant être identiques mais différents de H), il existe deux isomères appelés Z et E.
 Dans l’isomère Z, les deux atomes d’hydrogène se trouvent du même côté de la double liaison.
 Dans l’isomère E, ils se trouvent de part et d’autre.

Isomère (E) Isomère (Z)

3. Les composés halogénés parmi lesquels les halogénoalcanes

Ce sont les molécules ayant un groupe halogéno – X (F, Cl, Br, ou I). Formule générale : R—X
Leur nom s'obtient en faisant précéder le nom de l'alcane dont il dérive du préfixe fluoro, chloro, bromo ou iodo,
précédé de l'indice de position de ce groupe suivi d'un tiret.

Exemple: CH3—CHCl—CH3 2-chloropropane

4. Les alcools.
Ce sont les molécules ayant un groupe fonctionnel « hydroxyle » —OH. Formule générale : R—OH
Leur nom s'obtient en remplaçant le « e » final du nom de l'alcane dont il dérive par la terminaison « ol » précédé de
l'indice de position du carbone fonctionnel (le carbone qui porte le groupe hydroxyle) encadré par deux traits .

Exemples : CH3—CH2—CH2—OH propan-1-ol (classe : alcool primaire)

CH3—CHOH—CH3 propan-2-ol (classe : alcool secondaire)

CH3—C(CH3)OH—CH3 méthylpropan-2-ol (classe : alcool tertiaire)

La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes de carbones liés à l’atome de carbone portant le groupe
fonctionnel hydroxyle —OH ; pour un alcool primaire, le carbone fonctionnel n’est relié qu’à un seul carbone, pour
un alcool secondaire, il est relié à 2 carbones et pour un alcool tertiaire, à 3 carbones.

5. Les amines.
Ce sont les molécules ayant un groupe fonctionnel « amine » —N—

Formule générale : R’ et R’’ peuvent être des atomes d’hydrogène ou des groupes alkyles, etc

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Remarque : Si R’ et R’’ sont des atomes d’hydrogène H, l’amine est primaire, si l’un des deux est un hydrogène, elle
est secondaire et si aucun des deux n’est un atome d’hydrogène, elle est tertiaire.

6. Les composés carbonylés.

On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe fonctionnel « carbonyle »

a) Les aldéhydes.

Leur nom s'obtient en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison « al ».
La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du groupe
carbonyle).

Exemple: CH3—CH2—CHO propanal

b) Famille des cétones.

Leur nom s'obtient en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison « one » précédée de
l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe carbonyle) dont le numéro doit être le plus petit
possible.

Exemples : CH3—CO—CH3 propanone ou acétone (nom usuel)

CH3—CO—CH2—CH2—CH3 pentan-2-one.

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7. Les acides carboxyliques.

On obtient leur nom en remplaçant le « e « final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en le
faisant précéder du mot acide.
On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du groupe carboxyle).
Exemple: CH3—COOH acide éthanoïque, CH3—CH(CH3)—COOH acide méthylpropanoïque

8. Les esters.
Un ester est un composé de formule générale :

9. Les amides.
Un amide est un composé de formule générale R’ et R’’ peuvent être des atomes d’hydrogène
ou des groupes alkyles, etc