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Université des Sciences et Technologie Houari Boumediene.

Faculté Génie mécanique et Génie des procédés.

Production des polyesters :

Fait par :

Hasnaoui Yasmine.

Responsable du module : Mme YATAGHENE.

2019/2020
1 Introduction :

Un polyester est un polymère dont les motifs de répétition de la chaîne principale contiennent
la fonction ester.

Il sert surtout à fabriquer des fibres textiles synthétiques, dont les plus connues sont le Tergal
et le Dacron. C'est la fibre synthétique la plus produite dans le monde. Elle représente environ
70 % des fibres synthétiques utilisées dans le vêtement (vêtements de sport, maillots de bain,
tenues).

Outre son utilisation très répandue dans l'habillement, ces applications se sont diversifiées
dans l'industrie, notamment sous forme de films en agriculture et dans les travaux
publics (géotextiles). Il est utilisé dans les emballages pour la conservation de la viande.

Le processus qui mène à la préparation des polyesters, est la polycondensation qui est associée
historiquement aux travaux de Carothers et Wallas au début des années trente ; elle reste jusqu’à
maintenant une méthode majeure dans la préparation des polyesters aromatiques tel que les poly
(alkylène téréphtalate).

Généralement les polyesters sont obtenus par polycondensation de deux types de deux
groupements fonctionnels hydroxyle et carboxyle. Plusieurs méthodes de synthèse de
polyesters sont connue], parmi ces méthodes on retrouve, l’estérification directe, la trans-
estérification et l’acylation, les réactions générales de ces trois méthodes est illustrées dans le
schéma:

Il est aussi possible de synthétiser un polyester à partir :

 D'acides hydroxylés comme les acides α-hydroxylés;


 De di-esters et de diols, on parle alors de polycondensation par trans-estérification ;
 De lactones, la polymérisation a lieu alors par ouverture de cycle ;
 De di-esters cycliques (glycolide, lactide, etc.), la polymérisation a lieu aussi par
ouverture de cycle.

Schéma I : Procédures générales de synthèse de polyesters.

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2 Différents procédés pour la production des polyesters :

1. synthèse de polyester :
Chaque une de ces méthodes implique une addition nucléophilique sur le groupement
carbonyle, qui est facilitée par la nature polaire de la liaison carbone – oxygène.

L’addition nucléophilique dans l’estérification directe ou la trans-estérification, est réversible,


mais pas dans le cas de l’acylation puisque ici le produit secondaire est le HCl qui est
systématiquement retiré lors de la synthèse. L’estérification directe et la trans-estérification,
sont des processus lents et équilibrés, dans la plupart du temps l’utilisation de catalyseurs est
requise, on emploie des catalyseurs acides ou basiques. La catalyse acide inclue des acides
protoniques, les acides de Lewis et d’autres comme les oxydes d’alkyles d’étain. Ces
catalyseurs acides se combinent avec l’oxygène du carbonyle et rend le carbone de ce
groupement plus susceptible à une attaque nucléophilique.

Ces méthodes de synthèse de polyesters sont résumées dans les points suivants :

1.1 Estérification directe :


La poly-estérification dans ce cas se divise en deux catégories, la première est la réaction de deux
monomères bi fonctionnels différents, chaque un de ces monomères contient un seul type de groupe
fonctionnel, la seconde catégorie est la réaction d’un seul monomère qui contient deux types de
groupes. Ces deux catégories de poly-estérification sont représentées dans le schéma :

Schéma II : Réaction d’estérification directe.

Le produit secondaire dans est l’eau, comme c’est un processus équilibré, l’eau doit être extrait au fur
et à mesure que la réaction avance à fin d’orienter l’équilibre vers la formation du polyester.
L’estérification est un processus lent, les groupements fonctionnels d’acide carboxylique fournissent
des protons pour catalyser la réaction, mais puisque la concentration de ces groupements diminue avec
l’augmentation de la conversion, il est souvent nécessaire d’utiliser des catalyseurs additionnels.

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1.2 La trans-estérification :
Aussi connue sous le nom de réaction d’échange d’ester, implique un réaction en deux étapes,
dans laquelle à la place de l’acide dicarboxylique on a un dialkyle ester avec diol dans un
procédé d’échange d’ester, généralement en présence d’un catalyseur donneur de protons ou
une base faible, parmi ces catalyseur on retrouve : les carbonates, les hydrures, acétates de
sodium, manganèse, calcium et des alkoxydes bimétalliques comme NaHTi(OC4H9),
MgTi(OC4H9) et CaTi(OC4H9).Cette étape est effectuée à une température comprise entre
150-200°C, et le produit secondaire est un alcool. A la fin de la première étape on obtient un
ester bis (hydroxyalkyle), qui sera soumit à une à une température de 220-290°C et une
pression réduite par polycondensation, pour faciliter l’extraction du diol du milieu réactionnel.
Dans cette deuxième étape on utilise des catalyseurs comme l’oxyde d’antimoine

Schéma III : Réaction de trans-estérification.


1.3 L’acylation :
La troisième approche de synthèse des polyesters, est la réaction d’un dichlorure d’acyle avec
un composé dihydroxylé, c’est une réaction qui est réalisée en masse ou en solution et le
produit secondaire est le HCL. Une autre méthode similaire à celle-ci, qui utilise la réaction
de SchottenBaumann, dans laquelle on ajoute une base telle la pyridine comme capteur de
HCl. L’alternative à cette méthode est la polycondensation interfaciale, dans ce cas deux
solutions sont préalablement préparées, la première est une solution du chlorure d’acyle dans
un solvant organique et la seconde est une solution alcaline qui comporte le diol, les deux
solutions sont mélangées et agitées les polyesters est formé immédiatement

1.4 Polymérisation par ouverture de cycle :


Les polyesters aliphatiques peuvent être assemblés à partir de lactones dans des conditions
très douces, catalysés anioniquement, cationiquement ou métallorganiquement. Un certain
nombre de procédés catalytiques pour la copolymérisation d'époxydes avec des anhydrides
cycliques se sont également révélés récemment fournir une large gamme de polyesters
fonctionnalisés, à la fois saturés et insaturés.par exemple :

Schéma IV : Synthèse de polylactide. Schéma V : cyclisation intermoléculaire des


Hydroxy-acides

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