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Cours à domicile -Wahab Diop - 775136349

/ LYCEE TECHNIQUE
(/ .. /5EYDINA LI MAMOU lAYE Année scolaire: 2018-2019
Guédlawaye - Dakar
Cellule de Sciences Physiques
Classe: TS2
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EXERCICE 1:
A est un alcène comportant 4 atomes de carbone. On effectue les réactions suivantes de A.
• A + HiO - + B, unique produit de la réaction.
• B + solution de dichromate de potassium H~so.• C
A' est un alcène linéaire, isomère de A.
• A' + HiO - + B + B'; B el B' sont isomères l'un de l'autre, B est nettement prépondérant.
• B' - + C' puis Epar oxydation ménagée.
C' réagit avec la DNPH et avt!c la liqueur de rehling et Ejaunit le BBT en solution aqueuse.
Détemlincr la nature et la formule semi développée des d1fferents composés A, B, C, A', B', C' et E. Nommer les
produits chimiques correspondants.
EXERCICE 2:
L'objectif de cet exercice est de vérifier la règle de MARKOVNIKOV appliquée à l'hydratation d'U?1 alcène. Cette
règle stipule que lors àe l'hydratation d'un alcène dissymétrique, l'alcool prépondérant est obtenu lorsque
l'hydrogène de l'eau si fixe sur le carbone le plus hydrogéné de la double liaison.
1 -1 / La combustion complète d'un volume V = 0,24 L d'un hydrocarbure gazeux (A) de fonnule générale C,H~ a
nécessité un volume V 1 = 1,4 4 L de dioxygène. La masse molaire moléculaire de cet hydrocarbure est M .56
ilmol.
Les volumes des gaz sont mesurés dans les mêmes cond1ttons de température et de pression.
1-1 - 1/ Ecrire l'équation bilan de la réaction de combustion complète de cet hydrocarbure.
1-1-Z/ Montrer que sa formule brute s'écrit C,H11.
1 - 1-3/ Sachant que l'hydrocarbure étudié (A) est un alcéne ramifié, donner sa formule semi dévcl~ pée t::I son
nom.
1-Z/ L'hydratation d'une masse m = 5,6g de l'alcène (A) conduit à la formation de deux alcools isomères (A 1) et
(A2).
Ecrire les formules semi-développées de (A,) el (A2) puis donner leurs noms, sachant que l'isomere (A,) est le
produit majoritaire.
1-?,/ On réalise l'oxydation ménagée du mélange contenant toutes les quantités de (A,) et (A2) dans un excès d'ions
dichromates. On obtient un seul produit (B).
1-3 - 1/ Dire pourquoi on obtient un seul produit (B).
Donner sa formule semi-developpée et son nom.
1-3-2/ Ec1·ire en fonction des formules brutes l'équation bilan de la reaction redox qui a eu lieu.
1-4/ Par un procédé approprié, (B) est isolé puis pesé sa masse est m11 = 0,44 g.
1-4-1 / Calculer le nombre de mole ne du produit B formé.
1-4-Z/ En tenant compte de la quantité mitiale d'alcène hydraté, calculer les pourccntaies molaires de (A ,) cl (A2).
1-4-3/ Ces pourcentages sont -ils en accord avec la regle de MARKOVNIKOV? Justifier votre reponse.
= = =
Donnée:M(C) 12g.mol· 1 ;M(O) 16g.mo1· 1 ;M(H) lg.mol· 1 ;Coupleredox:Cr20 7 2·/Cr3'
I:XERCICE 3:
1/ l.'n alcool a pour formule CnH2n• 20. On réalise l'oxydation ménagée de 1, 48g de l'un des isomères, de classe (!),
par une solution acidifiée de dichromate de potassium en excès. Le produit de la réaction est intégralement recueilh
dans une fiole jaugée de 100ml et on complétejusqu'au trait de jauge. On obtient ainsi une solution (S).
On prelève 10ml de (S) qu'on dose par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cb=IO I mol. L 1 •
L'équivalence acide-basique est atteinte lorsque le volume d'hydroxyde sodium versé est de 20ml.
a/ Montra que la formule brute de l'alcool est C41l1,,0.
b/ Ecrire les formules semi développées et les possibles de l'alcool traiter par la solution de dichromate de polassn11n.
c/ Ecrire les formules semi développées el les noms des autres alcools isomères de formules brutes c~H 10 0. Préciser la
classe de chaque alcool.
2/ La déshydratation des différents isomères notés A, B, C. D en présence d'alumine Ah0:1 à 350°C a donne les
résultats suivants:

ProduH (s) oblcn:C~~::, déshydratation ]+-A-E- 1-:-- 1r---/-• -G-.-1-r-r:~1


De plus une solution acidifiée de dichromate de potassium est sans action sur A.

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a/ Identifier les composés A, B, C, D, E, F et G en précisant leur formule semi développée et leur nom. On rappelle que
la déshydratation intramoléculaire conduit à un alcène.
b/ On réalise l'oxydation ménagée de D par un excès de dichromate de potassium en milieu acide. D s'oxyde pour
donner le composé K.
Ecrire l'équation de la réaction d'oxydoréduction qui s'effectue entre D et le dichromate de potassium.
cl Ecrire l'équation de la réaction de K avec A. Quelles sont ses caractéristiques? Nommer le produit organique
obtenu.
EXERCICE 4:
On considère un acide carboxylique A et un alcool B, tous deux à chaines carbonées saturées non cycliques. Le
composé A posséde n atomes de carbone et le composé B possède deux atomes de carbone de plus que le composé A.
1) Exprimer en fonction den les pourcentages en masse respectif d'oxygène PA et P~des composés A el B.
PA 37
2) Sachant que Ps = 15 , montrer que les formules brutes de A et B sont respectivement C2H40z et C4H 100.
3) Ecrire les formules semi-développées possibles de A et B. Les nommer.
4) L'oxydation ménagée par le dichmmate de potassium en milieu acide de l'alcool B donne un composé C qui
donne un précipité jaune avec la D.N.P.H et ne réagit pas avec le réactif de Schiff.
a) Quel groupement fonctionnel présente le composé C?
b) · Identifier l'alcool B par sa formule semi -developpée. En déduire la formule semi-développée et le nom du
composé C.
c) Ecrire l'équation bilan de la réaction d'oxydation de Ben C en utilisant les formules brutes.
5) Ecrire l'équation de la réaction entre A et B. Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction. Préciser le
nom du composé organique obtenu.
6) La déshydratation intermoléculaire de B conduit à un produit organique D. Préciser les conditions
expérimentales, la fonction et le nom du composé O.
7) Quel(s) produit(s) obtient-on au cours de la déshydratation intramoleculaire de B? Préciser leur formule et
nom.
EXERCICE 5:
1/ Un composé organique A a pour formule brute CxHyO. La combustion complète de 3,52 g de A donne de l'eau et
8,8 g de dioxyde de carbone. Par ailleurs, les masses volumiques de ce composé et du dioxygt:ne, prises dans les
mêmes conditions de pression et de température sont respectivement 3,52 kg.m 3 et 1,28 kg.m·3
a/ Ecrire l'équation la réaction de combustion complète de A dans le dioxygène.
b/ Déterminer la formule brute du composé A.
cl Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules semi
développées possibles de A et les nommer.
2/ Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on effectue son oxydation rnénagee par une solution de
dichromate de potassium en milieu acide. La solution oxydante étant utilisée en défaut, on obtient un composé B qui
donne un précipité jaune avec la 2,4 D.N.P.H.
a/ Qu'appelle-t -on oxydation ménagée?
b/ Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ?
cl B dont la molécule est chirale (molécule renfermant un atome de carbone lié à quatre groupes d'atomes
différents), peut réduire une solution de permanganate de potassium en milieu acide.
• Donner la formule semi développée et le nom de B.
• Préciser la formule semi développée et le nom du composé organique C, obtenu lors de la réaction de B avec la
solution de permanganate.
• Quelle est la formule semi développée exacte de A ?
3/ a/ En utilisant les formules brutes de A, B et C, écrire les demi-équations électroniques des couples
oxydant/réducteur 8/ A et C/B, puis celles des couples Mn04 / Mn 2 + et Cr2012 • /Cr3 +
b/ En déduire les équations bilan des réactions permettant de passer: de A à B et de B à C
cl Quel volume minimal de solution de d1chromate de potassium de concentration 0,2 mol/L faut-il utiliser pour
oxyder 3, 52g de A?

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