INTRODUCCIÓN.

En el grupo carbonilo los aldehídos y cetonas se producen una oxidación

reducción y polimerización con mucha facilidad pero también participan
reacciones de adición entre otras. Para ello En nuestro informe analizaremos
un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales
características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la
aplicación en la Industria.
En esta práctica podemos distinguir entre un aldehído y una cetona puesto que
sabemos que los aldehídos son fácilmente oxidables, y por otro lado la cetona
no. Para ello utilizaremos una solución amoniacal de hidróxido de plata,
reactivo de tollens o una solución alcalina de tartrato cúprico (reactivo de
fehling) pues con estos reactivos podremos apreciar la oxidación.
Objetivos:
Reconocer al grupo funcional: Aldehídos y cetonas por medio de
reactantes.
Observar los diferentes colores y formaciones al momento de hacer la
practica puesto que ello nos ayudara apreciar si hay o no reacción.

Identificar que reactante o cual de la sus componentes es el que cambia

al momento de la reacción.

ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos que van a ser caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Estos aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición
terminal por otro parte las cetonas lo presentan en posición intermedia. En el
primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o
formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia
de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).

Primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil

acetona) el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los
más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas,
mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos,
R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los
dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de
cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas

son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la
formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intermoleculares en éstos compuestos.
(Constantes físicas de algunos aldehídos y cetonas)
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
REACCIONES
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos;
adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al

(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

La reacción de adición nucleofílica en las cetonas da origen a alcoholes

terciarios.

Adición nucleofílica de alcoholes

Adición de amina primaria

Adición de Hidroxilamina
 Adición de hidracinas

Adición de Ácido Cianhídrico

Ejemplos:

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido

cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida,
fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes
compuestos químicos.

Los aldehídos y cetonas también pueden

dar origen a otros compuestos mediante
reacciones de sustitución halogenada, al
reaccionar con los halógenos sustituyen
uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite
obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de

dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando
un polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a

oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan
ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las
cetonas en el Laboratorio.

Oxidación

Reducción
○ Hidruro

○ Hidrogenación

Reducción de Clemmensen
 ○ Reacción de Wolff-Kishner

Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos

unidos al grupo carbonilo.

Metal-fenil-cetona

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se

utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)
así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos

que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en
automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)