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Faculté

des Sciences
de la Nature
et de la Vie
(FSNV)

COURS DE CHIMIE I
D. BENADJAOUD

Cours destinés aux étudiants de 1ère année LMD biologie

2013/2014
SOMMAIRE

AVANT-PROPOS. ................................................................................................................ 1

CHAPITRE I : NOTIONS FONDAMENTALES. ........................................................... 2


I. Généralités sur la matière ............................................................................................ 2
I.1. Changement d’état de la matière......................................................................2
I.2. Classification de la matière. .............................................................................2
I.2.1. Les corps purs................................................................................................. 3
I.2.2 . Les mélanges. ................................................................................................. 3
I-3. Techniques de séparation............................................................................................ 3
II. Les solutions................................................................................................................... 5
II.1. La concentration ........................................................................................................ 5
II.2. La dilution.................................................................................................................. 7
III. L’atome. ......................................................................................................................... 8
III.1. Définition.................................................................................................................. 8
III.2. Constituants de l’atome ............................................................................................ 8
III.3. Les isotopes. ............................................................................................................. 9
III.4. La molécule. ............................................................................................................. 10
III.5. L’ion. ........................................................................................................................ 10
III.6. La masse atomique et molaire. ................................................................................. 10
III.6.1. La mole......................................................................................................... 10
III.6.2. La masse atomique. ...................................................................................... 11
III.6.2. La masse moléculaire. .................................................................................. 11
III.6.2. La masse molaire.......................................................................................... 11
III.6.2. Le volume molaire........................................................................................ 12

CHAPITRE II : STABILITE DU NOYAU ET RADIOACTIVITE. .............................. 13


I. Introduction .................................................................................................................... 13
II. Défaut de masse d’un noyau et énergie de liaison ............................................... 13
III. Les réactions nucléaires ............................................................................................. 15
III.1. Les réactions spontanées .......................................................................................... 15
III.1.1. Radioactivité !.............................................................................................. 15
III.1.2. Radioactivité ".............................................................................................. 15
III.1.3. Désintégration #............................................................................................ 16
III.2. Les réactions provoquées ......................................................................................... 16
III.2.1. Schéma d’une réaction artificielle ................................................................ 16
III.2.2. Les différents types de réactions nucléaires ................................................. 17
IV. Familles radioactives .................................................................................................. 18
V. Aspects quantitatifs des désintégrations radioactives .......................................... 18
V.1. Aspect énergétique .................................................................................................... 18
V.2. Aspect cinétique ........................................................................................................ 18
V.2.1. La loi de désintégration ................................................................................. 19
V.2.2. La constante radioactive ................................................................................ 19
V.2.3. La période radioactive ................................................................................... 19
V.24. L’activité radioactive...................................................................................... 20
IV. Applications .................................................................................................................. 20

CHAPITRE III : CONFIGURATION ELECTRONIQUE ET


CLASSIFICATION PERIODIQUE. ............................................................................. 22
I. La configuration électronique. .................................................................................. 22
I.1. Introduction. ............................................................................................................ 22
I.2. Les nombres quantiques.......................................................................................... 22
I.3. Principes régissant la structure électronique. .......................................................... 25
I.4. Simplification d’écriture de la structure électronique. ............................................ 26
I.5. Configuration électronique des ions......................................................................... 27
II. La classification périodique. .................................................................................... 27
II.1. Description du tableau périodique. ......................................................................... 27
II.2. Variation des propriétés physiques dans le tableau périodique. ............................. 30
II.2.1. Le rayon atomique. .............................................................................................. 30
II.2.2. L’énergie d’ionisation.......................................................................................... 31
II.2.1. L’affinité électronique. ........................................................................................ 32
II.2.1. l’électronégativité. ............................................................................................... 32

CHAPITRE IV : LES LIAISONS CHIMIQUES .................................................... 33


I. Introduction. ................................................................................................................... 33
II. Les différents types de liaisons................................................................................. 33
II.1. Les liaisons fortes. .................................................................................................. 33
II.1.1. La liaison ionique........................................................................................ 33
II.1.2. La liaison covalente. ................................................................................... 34
II.1.1. La liaison métallique................................................................................... 36
II.2. Les liaisons faibles.................................................................................................. 36
III. Le modèle de Lewis et les règles de stabilité. ..................................................... 38
III.1. Règles de stabilité.................................................................................................. 38
III.2. Diagramme de Lewis............................................................................................. 38
III.2. Les charges formelles. ........................................................................................... 39
IV. Polarité des liaisons. .................................................................................................. 40
IV.1. Molécules polaires et apolaires. ............................................................................ 40
IV.2. Moment dipolaire électrostatique.......................................................................... 41
IV.3. Pourcentage d’ionicité........................................................................................... 43
V. Géométrie des molécules. .......................................................................................... 43
V.1. La théorie de Gillespie (VSEPR)............................................................................ 43
V.1. La théorie de L’hybridation.................................................................................... 46

CHAPITRE V: CHIMIE ORGANIQUE (LA NOMENCLATURE) ................. 49


I. Les différentes formules chimiques ........................................................................ 49
II. Nomenclature des hydrocarbures ............................................................................ 50
II.1. Alcanes acycliques.................................................................................................. 50
II.1.1. Alcanes linéaires. ........................................................................................ 50
II.1.2. Alcanes ramifiés. ........................................................................................ 51
II.2. Alcanes cycliques. .................................................................................................. 53
II.3. Alcènes et alcynes acycliques................................................................................. 53
II.4. Alcènes et alcynes cycliques................................................................................... 54
II.5. Hydrocarbure aromatiques...................................................................................... 54
II.6. Hydrocarbure fonctionnalisés. ................................................................................ 56
II.6.1. Règles de nomenclature. ............................................................................. 56
II.6.2. Groupes fonctionnels principaux. ............................................................... 57

CHAPITRE VI: CHIMIE ORGANIQUE (LA STEREOCHIMIE) .................... 62


I. Définition de l’isomérie ............................................................................................. 62
II. Isomérie plane .............................................................................................................. 62
II.1. Isomérie de chaînes................................................................................................. 62
II.2. Isomérie de position................................................................................................ 62
II.3 Isomérie de fonction. ............................................................................................... 63
III. La stéréochimie ........................................................................................................... 63
III.1. Représentation conventionnelle des molécules organiques. ................................. 63
III.1.1. Projection perspective ou de Cram............................................................ 63
III.1.2. Projection de Newman. ............................................................................. 64
III.1.3Projection de Fischer. .................................................................................. 65
III.2. La règle séquentielle CIP....................................................................................... 65
III.3. Isomérie de configuration...................................................................................... 66
III.3.1. Isomérie géométrique. ............................................................................... 66
III.3.2. Isomérie optique. ....................................................................................... 68
III.4. Isomérie de conformation...................................................................................... 72

REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES................................................................. 73
AVANT-PROPOS

Ces cours s’adressent principalement aux étudiants de la première année LMD des Sciences de la
nature de la faculté des Sciences de la Nature et de la Vie (FSNV). Leur usage est évidemment
possible pour les étudiants de 1ère année LMD des Sciences Technologiques (FT) et de chimie
(FS).

Ce polycopié constitue un support d’appoint pour les étudiants qui peuvent le consulter sur le
elearning.

Le présent travail est structuré en deux parties. La première, scindée en quatre chapitres, est
consacrée aux cours de structure de la matière et liaisons chimiques. La deuxième partie, scindée
en deux chapitres est consacrée aux cours de chimie organique.

Le chapitre I rappelle les lois fondamentales de la chimie et donne un bref aperçu sur la matière
et ses constituants et sur les caractéristiques de l’atome. Le deuxième chapitre aborde les
questions liées à la stabilité du noyau et donne une brève description de la radioactivité. Le
chapitre III aborde le sujet de configuration électronique et la classification périodique des
éléments et le quatrième chapitre traite les différents types de liaisons chimiques, le modèle de
Lewis et les règles de stabilité ainsi que la géométrie des molécules.

Les deux derniers chapitres (V et VI) sont consacrés à la chimie organique est abordent les règles
de nomenclature des hydrocarbures et la stéréochimie.

1
!

PREMIERE PARTIE
CHIMIE GENERALE
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

CHAPITRE I

NOTIONS FONDAMENTALES

Qu'est ce que la chimie?


La chimie est une science qui a pour objet l'étude de la matière et de ses transformations. Dans
cette optique le chimiste effectue des expériences dans lesquelles il analyse les produits
obtenus au cours de réactions. Par ces expériences, il découvre le comportement de la matière
qu'il cherchera ensuite à expliquer et à comprendre.

I. GENERALITES SUR LA MATIERE


Une simple observation d'un échantillon de matière nous apprend qu'elle peut se présenter dans
différents états.
a. L'état solide, dans lequel la forme et le volume sont définis.
b. L'état liquide, dans lequel la forme n'est plus définie (c'est un fluide), mais le volume reste
défini.
c. L'état gazeux, dans lequel ni la forme ni le volume sont définis.
Une substance matérielle peut se trouver dans l'un ou l'autre de ces états suivant les
conditions de température et de pression auxquelles elle est soumise. Elle passera d'un état à
l'autre en modifiant ces conditions.

I.1. Changement d’état de la matière


La température et la pression interviennent comme facteurs essentiels dans le passage d’un
corps d’un état à un autre.

fusion vaporisation
Liquide
congélation liquéfaction
Solide Gaz
sublimation

solidification

Augmentation de la température/ diminution de la pression

Diminution de la température / augmentation de la pression

I.2. Classification de la matière


On distingue différents types d'échantillons de matière suivant qu'ils sont constitués d'une ou
plusieurs substances pures, chaque substance pure a une nature chimique déterminée.

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

Matière

Corps purs Mélanges

Corps purs Corps purs Homogènes Hétérogènes


simples simples

I.2.1 Les corps purs


Le chimiste utilise très fréquemment le mot corps pour désigner un échantillon de matière de
nature chimique déterminée. Il le désigne sous le nom de "corps pur" et lui associe un nom
défini. L'eau, le fer, l'acide acétique sont des corps purs.
Un corps pur n'est constitué que d'une seule espèce moléculaire, c’est un corps qui résiste à
tous les essais de séparation. Selon que la molécule comporte une ou plusieurs espèces
atomiques, on parle de corps simples ou de corps composés.
Un corps simple est fait d'un ou de plusieurs atomes de même espèce; il ne comporte qu'un
seul élément chimique.
! Exemples: N2, O2, O3, H2, Cl2, C, Fe, S8,...
Un corps composé est constitué de plusieurs éléments, de plusieurs atomes d'espèces
différents.
! Exemples: H2O, SO2, Fe2O3,...

I.2.2 Les mélanges


Sont des échantillons de matière constitués de plusieurs "corps purs". L'air, les jus de fruits,
l'eau salée sont des mélanges. Les mélanges peuvent être rangés en deux catégories :
a. Mélanges homogènes : Ce sont des mélanges où nous ne pouvons pas distinguer les
particules des corps (corps miscibles) qui les constituent. Ce sont des mélanges constitués
d’une seule phase.
! Exemple : - mélange de deux gaz quelconques – alcool+eau – café +lait – air, etc….
b. Mélanges hétérogènes : Ce sont des mélanges où nous pouvons distinguer, à l’œil nu ou à
l’aide d’instruments grossissant les particules des corps qui les constituent. Ce sont des
mélanges constitués de plus d’une phase.

! Exemple : huile + eau, huile + vinaigre + sel, etc…

I.3 Techniques de séparation


L’analyse immédiate permet de séparer les différents constituants d’un mélange. Ces procédés
sont basés sur les différences des propriétés physiques (masse volumique (décantation),
température d’ébullition (distillation), taille des particules (tamisage), solubilité (dissolution),
etc…) présentées par les constituants.

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

a- L'évaporation
L'évaporation est un processus par lequel on élimine la
partie liquide d'un mélange en le transformant en gaz.
L'évaporation sert à récupérer la partie solide d'un
mélange hétérogène ou encore le soluté solide d'une
solution. Elle permet aussi de concentrer le soluté d'une
solution dans un plus petit volume de solvant. Exemple :
une solution de NaCl

b- La décantation
La décantation est un processus qui permet de séparer
des liquides non miscibles (mélanges hétérogènes) qui
n’ont pas la même masse volumique (densité). On
laisse reposer les deux liquides dans une ampoule à
décantation. Cette technique peut être utilisée pour
séparer un mélange d’eau et d’huile par exemple.

c- La filtration
La filtration est une technique qui permet de séparer les
constituants d’un mélange lorsqu’un des constituants est
sous la phase liquide et l’autre, sous la phase solide.
Pour ce faire, on utilise un filtre. Le liquide qui passe au
travers du filtre est appelé filtrat et le solide que l’on
recueille dans le filtre est appelé résidu. Cette technique
peut être utilisée pour séparer de l’eau et un composé
comme du CaCO3 (poudre blanche).

d- La distillation
La distillation est une technique de séparation de deux
substances liquides miscibles (mélanges homogènes). En
utilisant cette technique, on fait appel à la propriété de
point d'ébullition. On chauffe le mélange jusqu’à atteindre
le point d’ébullition d’un des constituants. Ce liquide
s’évapore alors et les vapeurs sont recueillies et
condensées dans un autre récipient. Pendant que le
premier liquide s'évapore (distillat), le deuxième n'atteint
pas sa température d'évaporation et reste sous forme
liquide dans le contenant initial (résidu). Grâce à cette
technique, on peut séparer un mélange d’alcool et d’eau.).

e- Le tamisage
La technique du tamisage consiste à séparer les
constituants d’un mélange de substances solides à l’aide
d’un tamis. On peut séparer par exemple un mélange de
sable fin et de cailloux.

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

f- La centrifugation
La centrifugation est une technique de séparation qui, par
l’action de la force centrifuge, permet de séparer un
mélange de deux à trois phases. Le mélange est entraîné
dans un mouvement de rotation très rapide. Les particules
solides les plus lourdes sont alors poussées vers les parois
du récipient sous l'action de la force centrifuge, alors que les
particules plus légères et les liquides restent en surface, ce
que l'on nomme surnageant. À l’aide d’une centrifugeuse
on peut, par exemple, séparer les globules rouges du plasma
sanguin.

! Méthodes de séparations des corps purs composés: L’analyse élémentaire par des
procédés de nature chimique permet de séparer les corps purs composés en corps purs
simples.
Exemple: Electrolyse de l’eau (décomposition, par l’électricité de H2O en corps purs simples
(O2 et H2))

II. LES SOLUTIONS


La dissolution d’une espèce chimique (appelé soluté) dans un grand volume de liquide
(appelé solvant) donne un mélange que l’on appelle solution.
NB : a. Le soluté peut être solide, liquide ou gazeux, mais sera toujours en petite quantité par
rapport au solvant.
b. Une solution peut contenir soit des molécules, soit des ions, soit les deux.
c. Lorsque le solvant est l’eau, on parle de solution aqueuse.

II.1. La concentration
! Concentration molaire ou molarité « CM » ou « M » C’est le nombre de mole de soluté
par unité de volume de solution

CM est exprimée en mol/l ou M (molaire). 1 mol.l-1 = 1 M.

! La concentration massique « Cm » C’est la masse du soluté dissout dans un volume de


solution. Elle s'exprime usuellement en g.L-1.

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

! Concentration molale ou molalité « M » C’est la quantité de soluté exprimée en mole


par unité de solvant exprimée en kg.

! Concentration normale ou normalité « N » C’est le nombre d’équivalents grammes de


soluté dans un volume de solution.

N est exprimée en eq-gramme/l ou N (normale). 1 eq-gramme/l = 1N


" Dans le cas d’un acide, Z est le nombre de protons H+ que peut libérer cet acide.
Ex : HCl Z = 1 ; H2SO4 Z=2
" Dans le cas d’une base, Z est le nombre d’ion hydroxyde OH- que peut libérer cette base
ou c’est le nombre de protons que peut capter cette base. Ex : NaOH Z = 1 ; Ca(OH)2 Z= 2.
" Dans le cas d’un oxydant ou d’un réducteur, Z est le nombre d’électrons mis en jeux.
Ex : KMnO4 Z = 5, KMnO4 + 5 e- Mn2+
" Dans le cas d’un élément, Z représente la valence de cet élément.
Ex : Al (Z = 3) ; Cu (Z = 2).
" Dans le cas d’un sel, Z représente la valence du métal fois le nombre de cations.
Ex : Al2(SO4)3 Z = 3 x 2 = 6.

! Le titre « T » C’est la masse du soluté dissout dans un millilitre de solution.

! Le pourcentage massique »%m » et volumique « %V »

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

! La densité « d »La densité d'un corps est le rapport de sa masse volumique (!) à la masse
volumique d'un corps pris comme référence. C’est une grandeur sans dimension et sa valeur
s'exprime sans unité de mesure.
- Cas des liquides ou des solides : Le corps de référence est l'eau pure à 4 °C.

- Cas des gaz : Le corps de référence gazeux est l'air, à la même température et sous la même
pression.

! La fraction molaire
La fraction molaire d'un composant d'une solution ou d'un échantillon est le nombre de moles
de ce composant rapporté au nombre total de moles de la solution ou de l'échantillon. Son
symbole est X. Soit n1 le nombre de moles de soluté et n2 le nombre de moles de solvant.

Dans ce cas, la fraction molaire du soluté sera:

De même, la fraction molaire du solvant sera:

et: X1 + X2 = 1

NB: Ces notions peuvent aisément se généraliser à des solutions contenant plusieurs solutés.
Il apparaîtra que la somme des fractions molaires de tous les constituants d'un système est
égale à l'unité.

II.2 La dilution
Diluer une solution, c’est augmenter le volume du solvant de la solution sans changer la
quantité de matière du soluté. La solution que l’on veut diluer est appelée solution mère. Son
volume sera noté Vm, sa concentration sera notée Cm. La ou les solutions obtenues à partir de
la solution mère seront appelées solutions filles. Leur volume sera notée Vf et leur
concentration sera notée Cf.

D’après la définition d’une dilution, la quantité de matière du soluté ne change pas, alors on
peut écrire :

nm =nf Cm!Vm= Cf!Vf

Cette relation nous permet d’obtenir aisément une solution fille de concentration voulue.

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

III. L’ATOME
III.1. Définition
Particule, constituant essentiel de la matière caractéristique d’un élément chimique.
L’étymologie grecque du mot « atome » souligne le caractère indivisible de cette « particule
fondamentale », qui était considérée comme indestructible.

III.2. constituants de l’atome


Un atome est constitué d'un noyau concentrant plus de 99,9 % de sa masse, autour duquel se
distribuent des électrons pour former un nuage 100 000 fois plus étendu que le noyau lui-
même.

! L'électron est une particule élémentaire, ponctuelle (taille inférieure à 10-18 m) chargée
négativement, se déplaçant autour du noyau atomique.

! Le noyau atomique est constitué de deux types de nucléons (particules stables,


constituants du noyau), les protons et les neutrons. Ces deux particules sont assimilables à
des sphères rigides de rayon : r0 = 2.10-15 m.

NB On voit que le proton et le neutron ont des masses sensiblement identiques :


m p =mn =1.67 10-27kg. L’électron est une particule beaucoup plus légère, sa masse est
approximativement 2000 fois plus faible que celle du proton ou de neutron ( ).

! Représentation symbolique d’un atome « modèle planétaire)


Orbite électronique

Z électrons gravitent autour du noyau

Noyau, Z proton, n neutron de


diamètre de 10-14m

Diamètre de l’atome d’ordre de 10-10m

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

Un nucléide est noté :

X : symbole de l'atome, (lettre majuscule ou lettre majuscule suivi d'une lettre minuscule)
A : nombre de masse (représente le nombre total de nucléons).
Z : nombre de charge ou numéro atomique (représente le nombre total de protons).
(A = Z + N) avec N est le nombre de neutrons.

Z donne aussi le nombre d'électrons présents dans l'atome neutre.

III.3. Les isotopes


Les nucléides qui tout en ayant le nombre de protons et d'électrons caractéristiques de
l'élément, diffèrent par le nombre de neutrons et donc par leur nombre de masse sont appelés
isotopes d'un élément. L'élément naturel est toujours un mélange d'isotopes dont l'abondance
est constante quel que soit l'état dans lequel il se trouve (corps simple, corps composé…).

Exemples :
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L'existence des isotopes a été mise en évidence expérimentalement par spectrométrie de


masse. Leurs propriétés chimiques sont presque identiques et leur utilisation est très fréquente
dans le domaine de l'évaluation environnementale, dans le domaine médical et dans la lutte
contre la fraude.
Comme un élément est constitué d’un mélange de divers isotopes et que les proportions de ces
divers isotopes sont constantes on va pouvoir définir pour chaque élément une masse molaire
moyenne qui tiendra compte de sa composition :

Xi : l’abondance naturelle de l’isotope i (exprimée en %)

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

Mi : masse molaire de l’isotope i.


! Exemple : ;

MC =

III.4. La molécule
C'est l'assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à
l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière possédant les propriétés
caractéristiques de la substance considérée.
" Une molécule élémentaire ou homonucléaire est une molécule constituée d'un seul type
d'atomes, par exemple le dioxygène (O2). Lorsqu’une molécule est composée de plusieurs
types d’atomes, elle est dite hétéronucléaire. Ex : H2O, H2SO4

III.5. L’ion
On appelle ion un atome porteur d'une ou plusieurs charges. Un ion porteur de charges
positives est appelé cation, alors que l'ion porteur de charges négatives est un anion. La
charge élémentaire étant prise pour unité, la charge totale de l'ion correspond au nombre
d'électrons gagnés ou perdus. A titre d'exemple citons Na+, K+, Ca2+ ou F-, Cl- , S2-.

III.6. La masse atomique et la masse molaire


III.6.1. La mole
Une mole est la quantité de matière contenant autant de particules qu'il y a d'atomes dans 12
g du nucléide carbone 12. Ce nombre peut être déterminé expérimentalement de diverses
façons. Nous pouvons également le calculer puisque nous connaissons la masse réelle du
12
C. Ce nombre est connu sous le nom de « Nombre d'Avogadro (NA ou N) » et vaut :

Le nombre d'atomes (ou molécules) compris dans une mole d'atomes (ou molécules) est
"astronomiquement" grand ! Il s’exprime par le nombre d'Avogadro NA.
! Exemples: 1 mol de Fe = NA atomes de Fe
1 mol de H2O = NA molécules de H2O

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre I

III.6.2. La masse atomique


Théoriquement, la masse d’un atome devrait pouvoir se calculer simplement en faisant la
somme des masses de ses divers constituants : , la masse des
électrons est très faible par rapport à celle des neutrons ou des protons, nous pourrons donc la
négliger. (mp= mn =1.67 10-27 kg ).
ma= 1,67.10-27 kg

Cette masse est une grandeur extrêmement petite (de l'ordre de 10-27kg). Ces nombres sont peu
commodes à utiliser et par ailleurs ne correspondent pas à la réalité tangible du laboratoire qui
elle s'exprime en grammes. Pour ces raisons, les chimistes ont introduit la notion d’unité de
masse atomique.

L'unité de masse atomique (notée u ou uma): Elle est définie comme le douzième de la
masse d’un atome de :

Cette unité est plus adaptée aux systèmes microscopiques que les unités usuelles.

III.6.3. La masse moléculaire


La masse moléculaire est la masse d’une molécule. Elle s’obtient en additionnant les masses
des atomes composant la molécule.

! Exemple : m(CO2) = m(C ) +2m(O)

III.6.4. La masse molaire (M)


La masse molaire est la masse d’une mole d’atome exprimée usuellement en g/mol (c’est
donc la masse de NA atomes (X)). (Ex : M = 35,45 g.mol-1)
NB : Une mole d'un nucléide représente une masse qui lorsqu'elle est exprimée en grammes
est numériquement égale à sa masse atomique relative exprimée en unité de masse atomique.
! Exemple : m(O) = 15,994 u.m.a
M(O) = 15,994 g.
Dans le cas des molécules, la masse molaire moléculaire s’obtient en additionnant les masses
molaires des atomes qui les constituent.
Mmolécule = !Matomes

! Exemple : M(Zn(OH)2) = M(Zn) + 2.M(O) + 2.M(H) =65,37+(2!16) + (2!1) = 99.37g

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III.6.5. Volume molaire (Vm)


A la notion de mole, nous avons fait correspondre une grandeur massique, la masse molaire.
On peut aussi lui faire correspondre une grandeur volumique le volume molaire c'est-à-dire le
volume occupé par une mole de substance.
! Dans le cas des gaz parfaits, ce volume molaire présente une caractéristique intéressante:
Une mole de gaz parfait occupe toujours le même volume, dans des conditions données de
température et de pression, quel que soit ce gaz.
L'expérience a montré que, à 0°C ( 273,16K) sous une pression de 1’atmosphère (1,013.105
Pa), le volume d'une mole de gaz est de 22,414L. Les variations de ce volume en fonction des
modifications des conditions de travail obéissent à la loi des gaz parfaits :

:
P V= n R T

P : la pression du gaz
V : volume occupé par le gaz
T : la température absolue exprimée en Kelvin
n : le nombre de moles
R est la constante des gaz parfaits.
La valeur numérique de la constante des gaz parfaits s'adapte au choix des unités. Ces diverses
valeurs sont reliées entre elles par le facteur de conversion reliant les unités choisies.
Ainsi: R= 0,08206 l.atm.mol-1.K-1
= 8,31441 j. mol-1.K-1

12
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CHAPITRE II

STABILITE DU NOYAU ET RADIOACTIVITE

I – INTRODUCTION
Dans ce chapitre, les phénomènes décrits sont liés aux noyaux des atomes et en aucun cas à
leur cortège électronique. Il est important de bien comprendre qu’en chimie, au cours des
réactions observées, on assiste à des réarrangements de cortèges électroniques. Le noyau des
atomes n’est jamais modifié. Alors qu’en physique nucléaire, les réactions étudiées sont les
réactions entre les noyaux des atomes (on ne se soucie pas du cortège électronique) ou entre
des particules du noyau, et mettent en jeu des énergies un million (106) de fois plus élevée
(c’est pourquoi les réactions chimiques ne peuvent modifier les noyaux).

II. DEFAUT DE MASSE D’UN NOYAU ET ENERGIE DE LIAISON


II.1. Equivalence masse-énergie
! La relation d’Einstein (énergie de masse) : Pour Einstein en 1905, un système au repos
possède une énergie due à sa masse, appelée énergie de masse : Elle est définie par :

NB: Une conséquence importante de cette relation est que quand la masse d’un système va
varier, alors son énergie va varier. Ainsi on a : !E = !m "c#

II.2. Défaut de masse d’un noyau et énergie de liaison:

a. Défaut de masse: En mesurant la masse des noyaux au repos et celles des nucléons, les
scientifiques se sont aperçu que la masse d’un noyau est toujours inférieure à la somme des
masses des nucléons qui le compose. Cette différence de masse est appelée défaut de
masse (!m) et se calcule comme suit :

Soit un noyau

masse théorique masse réelle


du noyau du noyau
b. Energie de liaison
! !
Elle correspond à l’énergie qu’il faut fournir à un noyau au repos pour le dissocier en
nucléons isolés et immobiles.
Comme on l’a vu avec l’équivalence masse énergie, l’énergie de liaison d’un noyau est en
rapport avec son défaut de masse :

c : est la vitesse de la lumière dans le vide : c = 2,99792458.108 m /s.


Cette énergie est positive puisqu’elle est reçue par le système considéré (noyau).

! 13
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! Exemple : Calculons l’énergie de liaison d’un noyau d’Hélium :


On calcul tout d’abord son défaut de masse :
!m = 2"mP + (4-2)"mN –
mP = 1,007825 uma ; mn = 1,008665 uma et = 4,00197 uma

!m = [2"1,007825 + 2"1,008665 – 4,00197] "1,66.10-27 = 5.061"10-29 kg

Puis l’énergie de liaison : El = !m "c# = 5.061"10-29 " (3.0"108 )# = 4.6. 10-12 J

! Unité appropriée d’énergie


Le joule n’est pas une unité pratique dans le monde des particules, aussi définit-on
l’électronvolt.
l’électronvolt est l’énergie potentielle d’une charge élémentaire (q = 1,6 .10-19C) soumise à
une ddp de 1Volt. En effet, cette énergie se calcule par :

1eV = 1,6 . 10-19C . 1 Volt = 1,6 . 10-19 joul


!
On utilise souvent des multiples de l’électron-volt :(1 keV = 103 eV ; 1 MeV=106eV ; 1 GeV
= 109 eV). Lors du calcul de l’énergie de liaison, les masses sont souvent exprimées en u.m.a.
alors qu’on cherche à exprimer El en MeV. On peut montrer que : 1 u.m.a . c2 = 931,5MeV
!
c. Energie de liaison par nucléon
Elle est égale à l’énergie de liaison du noyau divisée par le nombre de nucléons présents
dans ce noyau : El/A
On l’exprime généralement en MeV/nucléon.

Courbe d’Aston : Elle permet de comparer la stabilité de différents noyaux atomiques. Par
commodité, comme dans un diagramme énergétique, on s’est arrangé pour que les noyaux les
plus stables se situent dans la partie la plus basse de la courbe. La courbe d’Aston est
donc la représentation : -El/A = f(A) :

! 14
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre II

III. LES REACTIONS NUCLEAIRES

III.1. les réactions spontanées (la radioactivité naturelle)


! La radioactivité a été découverte par Henri BECQUEREL en 1896 (1852 – 1908). Il
découvre la radioactivité de l’uranium au cours de travaux sur la phosphorescence. Les
travaux sont poursuivis par Pierre et Marie CURIE. En 1898, ils découvrent la radioactivité
du polonium Po (210) et du radium Ra (226). En 1903 : prix Nobel de physique (Henri
BECQUEREL avec Pierre et Marie CURIE).
! Certains noyaux existants dans la nature sont instables, leurs nombres A et/ou Z évoluent
dans le temps. Ils se transforment par émission de rayonnements. Ces noyaux qualifiés de
radioactifs évoluent vers un état énergétique plus stable.
Rutherford a montré à l’aide d’un champ magnétique intense, que les noyaux radioactifs
(quels qu’ils soient) ne peuvent évoluer que selon trois types de radioactivité seulement : $, %
et &.

Les réactions de désintégration nucléaires obéissent à des lois de conservations appelées


lois de Soddy. Lors d'une désintégration radioactive il y a conservation du nombre de
charge Z et du nombre de nucléons A.
!

III.1.1. Radioactivité $ "


Cette forme de radioactivité concerne essentiellement
" les éléments "lourds" de numéro
atomique Z > 83. Les particules $ sont des noyaux d’Hélium :
"
Un noyau « père » se désintègre pour engendrer le noyau « fils » et l’expulsion
d’une particule $ "
L’équation de la réaction est :
"
! Exemple : +
#$""%&'""()"*&((+"

III.1.2. Radioactivité %
"#$%!&$'!()#$%*+),#(-+$!)#.-+#/(-0'!-1!2!#!/+$%')0#(-+$!.&!$+,3)'!(+(#1!.'!$&/14+$%!'(!.'!1#!/5#)6'!
61+3#1'7!
Elle se manifeste de deux façons :
,! ,/! 1!
a- La radioactivité %+ : Cette forme de radioactivité
.! 8! 0! 9! concerne
3! les isotopes instables qui
possèdent un excès de protons. De-!tels noyaux-/!chercheront 2! à se stabiliser en augmentant N et
en diminuant Z. Le noyau expulse un positron ( ). Un proton du noyau se transforme en
:+2#&; :+2#&; >#)(-/&1
neutron et l’émission du positron s’accompagne
! de ! l’émission d’un neutrino (particule de
<=)'! *-1%! '!
masse nulle ( )). Les transformations s’écrivent
;!!!!!?+-%!.'!@+..2!A!

- Conservation du nombre de nucléons : A = A' + a


- Conservation de la charge globale : Z = Z' + z
! Exemple : + +

b- La radioactivité %- : Cette forme de radioactivité concerne les isotopes instables qui


!
possèdent un excès de neutrons. Le noyau expulse un électron (négaton ( )), c'est-à-dire
qu’un neutron se transforme en proton, et l’émission de l’électron s’accompagne de
! 15
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre II

l’émission d’un anti-neutrino %. ATTENTION : en aucun cas cet électron ne vient du cortège
électronique. Les réactions s’écrivent :

! Exemple : + +

III.1.3. Désintégration gamma « & » :

C’est un rayonnement électromagnétique (lumière invisible) très énergétique et très pénétrant


produit par la désexcitation d'un noyau atomique résultant d'une désintégration. Ce
rayonnement accompagne l’émission de rayonnements $ , & + et & --. Il peut être considéré
comme un jet de particules (de masse nulle) se déplaçant à la vitesse de la lumière (photons).
Cette désintégration % laisse le noyau inchangé.

: noyau formé excité et : noyau formé désexcité

III.2. Les réactions provoquées (Radioactivité artificielle)


! La radioactivité artificielle fut mise en évidence en 1934 par Irène et Frédéric JOLIOT
– CURIE. Ils ont crée par réaction nucléaire un isotope radioactif du phosphore. On connaît
actuellement, une cinquantaine de nucléides naturels radioactifs et environ 1200 nucléides
artificiels radioactifs.
! La radioactivité artificielle est l'ensemble des phénomènes de transmutation des
radioisotopes créés artificiellement en bombardant des éléments stables (aluminium,
béryllium, iode, etc.) avec divers faisceaux de particules subatomiques (neutron, proton,
particule $, deuton).

III.2.1. Schéma d’une réaction artificielle :

Noyau Particule Noyau Particule


cible projectile formé émise

! Ecriture abrégée :

Exemples: ou bien

, ou bien

! 16
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III.2.2. Les différents types de réactions nucléaires

a. Les transmutations

Les réactions de transmutations provoquées, produisent des nucléides de nombre de masse


égal ou très voisin de celui du nucléide qui a servi de cible.

! Exemples: ;

b. La fission nucléaire (réaction en chaîne)


La fission est une réaction nucléaire provoquée au cours de laquelle un noyau lourd
"fissible" donne naissance à deux noyaux plus légers.

! Exemples : Fission de l’uranium 235

"

Les neutrons produits lors d’une fission nucléaire possèdent une très grande énergie cinétique
pouvant ainsi briser d’autres noyaux d’uranium. Il suffit d’un neutron pour déclencher une
réaction en chaîne. La fission est réalisée dans :
- La bombe atomique (fission non contrôlée)
- Les centrales nucléaires (fission contrôlée par des barres absorbantes)

c. La fusion nucléaire
La fusion nucléaire est une réaction au cours de laquelle des noyaux légers s'unissent pour
former un noyau plus lourd. Les réactions de fusion nucléaire sont aussi appelées réactions
thermonucléaires, car pour les réaliser, on se place dans des conditions de température
extrême de l’ordre de 108 K.

! Exemples :
;

NB!A!deutérium ( ) et tritium ( )

La fusion est réalisée dans :


- la bombe à hydrogène (ou thermonucléaire)
- les étoiles et le soleil

! 17
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre II

IV. FAMILLES RADIOACTIVES

Au cours d’une désintégration le noyau obtenu peut être radioactif, il y a une série de
nucléides qui apparaissent l’un après l’autre et l’ensemble constitue une famille radioactive. Il
existe :

! Trois (3) familles radioactives naturelles qui aboutissent toutes à un isotope final stable de
plomb (Pb).

1- Celle de l’Uranium 238 :


2- Celle de l’Uranium 235 :
3- Celle du Thorium 232 :

! Une famille radioactive artificielle qui conduit à la formation d’un isotope stable de
bismuth (Bi)

1- Celle de l’Uranium 238 :

V. ASPECTS QUANTITATIFS DES DESINTEGRATIONS RADIOACTIVES

V.1. Aspect énergétique

Dans la radioactivité, il y a conservation du nombre total de nucléons et de la charge globale.


Ceci n’implique aucunement la conservation de la masse, au contraire les transmutations
radioactives s’accompagnent toujours d’une perte de masse !m correspondant à la libération
de la quantité d’énergie donnée par la relation d’Einstein : !E = B!,B! ! c2

!m(réaction) = m(produits) ' m(réactifs)


!

! Exemple :
On donne : M(Th)=230.1047uma ; M(He)= 4.0039 uma ; M(Ra)= 226.0957 uma
La désintégration d’un noyau de Th s’accompagne d’une perte de masse de:
|!m| = 230.1047 - (226.0957+4.0039) = 0.0051uma
!E = 0.0051 1.66 10-27 kg 9 1016 m2/s2 = 0.076194 10-11 j = 0.076194 10-11 /1.6 10-19 eV
!E = 4.76 MeV /noyau.

!"!"!!E<0 énergie libérée par la réaction (réaction exothermique)


!!!!!!!!!!E<0 énergie fournie pour la réaction (réaction endothermique)
!

V.2. Aspect cinétique

Les échantillons, même très petits à notre échelle, sont toujours constitués d’un très grand
nombre de noyaux (de l’ordre de 1023noyaux). On peut alors écrire des lois statistiques qui

! 18
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre II

feront intervenir des valeurs moyennes. Ainsi pour un nombre moyen de noyaux radioactifs
Nt, présents à l’instant « t » il en disparaît pendant « dt » :

Le signe «-» car c’est une disparition


" : constante radioactive ou de désintégration (s-1)

V.2.1. La loi de désintégration

Pour une désintégration suivante : A* B où B n’est pas radioactif.


àt=0: N0 0
à t Nt Nt ’ = N0 - Nt
Par intégration de l’équation (1), on obtient :

=>ln Nt – ln N0 = - " t =>

D’où l’équation de désintégration suivante : :(!

:C!
-(t
Nt = N0 e ……………...(3)

(!

NB : Cette loi de désintégration peut être exprimée en fonction des masses. Sachant que :

=> mt = m0 e-(t M : masse molaire du radionucléide


NA : nombre d’Avogadro
Mt : masse du radionucléide à l’instant t
V.2.2. La constante radioactive
Chaque nucléide radioactif est caractérisé par une constante radioactive (, qui est la
probabilité de désintégration d’un noyau par unité de temps. Elle s’exprime en s –1 et ne
dépend que du nucléide. Elle est indépendante du temps, des conditions physiques et
chimiques. Pendant la durée !t, la probabilité pour qu’un noyau se désintègre est (.!t

V.2.3. Temps de demi-vie – Période radioactive (T)


La période T (ou le temps de demi-vie, notée t1/2), d'un échantillon de noyaux radioactifs est
égale à la durée nécessaire pour que, statistiquement, la moitié des noyaux radioactifs
initialement présents dans l'échantillon se désintègrent. ( à t = T, Nt= N0/2)

! 19
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre II

Il suffit de remplacer dans l’équation (3):

=>

V.2.4. Activité radioactive

L'activité moyenne A d'un échantillon radioactif est le nombre moyen de désintégrations qu'il
produit par seconde :

! L’unité de l’activité est la désintégration par seconde: d.p.s. qu’on appelle aussi le
Bequerel : 1 Bq = 1 d.p.s. on trouve aussi le Curie : 1 Ci = 3,7.1010 Bq
Si l’on pose A 0 = ' . N 0 et on remplace dans l’équation (3), on aura : A (t) = A 0 e - ( t!

! La décroissance de l’activité suit la même loi que la décroissance du nombre de noyau


radioactif d’un échantillon.

! Exemples :
- La radioactivité naturelle du corps humain est d’environ A = 105 Bq, due essentiellement
au carbone et au potassium .
- La radioactivité naturelle des roches, qui libèrent principalement du radon, mesurée en
France est de quelques dizaines à quelques centaines de Becquerel par m(.
- L’eau de mer a une activité de l’ordre de 10 Bq par litre.
- L’activité d’un gramme de radium est de 1 Ci (3,7.10 10 Bq).

VI. APPLICATIONS
!
la datation au carbone 14 : Le carbone 14 est produit en permanence par le rayonnement
cosmique à partir de l’azote dans la haute atmosphère. Les échanges qui se produisent entre
l'atmosphère et le monde vivant maintiennent quasiment constant le rapport entre la quantité
de carbone 14 et celle de carbone 12. Mais, dès qu'un organisme meurt, le carbone 14 qu'il
contient n'est plus renouvelé puisque les échanges avec le monde extérieur cessent ; sa
proportion se met à décroître car il est radioactif (t1/2 = 5 568 ans). Pour déterminer l'âge du
matériau mort, on mesure l'activité résiduelle du carbone 14 d'un échantillon de matériau mort
et on applique la formule : At = A0 e-(t

! 20
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre II

L’activité radioactive A 0 d’un organisme vivant due au carbone 14 est égale à A0 = 814 ± 4
Bq pour un échantillon de 1g. En mesurant à un instant t l’activité A (t) d’un échantillon
organique mort, de masse connue, on peut déterminer son âge :

! Dans l’industrie : - La gammagraphie (radiographie par rayon %)


- La bêtagraphie (utilisation du rayonnement b)

! En médecine et biologie : - Traitement des tumeurs par irradiation


- Traitement d’une tumeur par voie métabolique
- Scintigraphie
- L’analyse chimique
- Radiostérilisation (avec les rayons %)

! En agronomie : - Modification génétique ; conservation des denrées.

! 21
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre III

CHAPITRE III

CONFIGURATION ELECTRONIQUE ET
CLASSIFICATION PERIODIQUE

I. LA CONFIGURATION ELECTRONIQUE

I.1. Introduction
La mécanique quantique (ondulatoire) est une approche développée par de nombreux
physiciens (Wener Heisnberg, Louis De Broglie, Erwin Schrödinger,…) qui nous apprend que
les électrons gravitent autour du noyau sous forme de nuage électronique. De Broglie proposa
l’idée que l’électron était doté non seulement de propriétés corpusculaire (m), mais également
de propriétés ondulatoires (!). Heisnberg, quant à lui indique qu’il n’est pas possible de
donner la position exacte de l’électron.
Face au caractère ondulatoire de l'électron, on a été amené à définir une fonction permettant de
décrire cette caractéristique. Cette fonction s'appelle la fonction d'onde "(x,y,z,t) qui s'obtient
par la résolution de l'équation de Schrödinger, équation de la mécanique quantique que nous
n'étudierons pas ici. Signalons toutefois que la norme de cette fonction, élevée au carré ,
donne la densité de probabilité de présence de l’électron en un endroit de l’espace à l’instant t.
Ces fonctions sont caractérisées par les valeurs de trois nombre appelés nombres quantiques
désignés par : n, l, m. Ainsi on nomme !n,l,m une orbitale atomique (OA). Ces nombres n,l et
m définissent la nature géométrique de l’orbitale et correspondent aussi à une case quantique
dans laquelle se trouve l’électron qui lui est définit par le quatrième nombre quantique :
nombre quantique magnétique de spin noté s).

I.2. Les nombres quantiques


a) Le nombre quantique principal « n »
C’est un nombre entier positif (n # N*) qui définit l’énergie de l’électron situé dans une
couche électronique, désignée par une lettre majuscule : K, L, M,….

Chaque niveau n (ou couche) lui correspond un maximum de 2n2 électrons

! Exemples :

n 1 2 3 4 5
Couche K L M N O
nbre d’e- max 2 8 18 32 50

NB : L’énergie d’un niveau n est donnée par la relation (établie par Bohr lors de l’étude de
l’atome d‘hydrogène) :

22
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre III

b) Le nombre quantique secondaire (azimutal) « l »


C’est un nombre entier (l $ 0) qui définit une sous couche (SC) électronique. Ce nombre
caractérise la forme des orbitales atomiques. 0 % l % n-1

Les différents types de sous couches sont :


l = 0 sous couche s (forme sphérique)
l = 1 sous couche p (forme haltère)
l = 2 sous couche d (forme haltères croisés)
l = 3 sous couche f (forme multilobes complexe)

! Exemples :

l = 0 SC : s m=0 1 OA (1 case quantique : s)


l = 1 SC : p m = -1,0,1 3 OA (3 cases quantiques : px, py, pz)
l = 2 SC : d m = -2, -1, 0,1, 2 5 OA (5 cases quantiques : )

c) Le nombre quantique magnétique « m »


Il caractérise les différentes possibilités d’orientation spatiale des orbitales et prend toutes les
valeurs comprise entre –l et +l.

-l % m % +l et pour toute valeur de l ; m prend 2l+1 valeur

d) Le nombre quantique de spin « s »


Le terme de spin (verbe en anglais to spin qui signifie tourner) caractérise les 2 états de
rotation possible de l’électron sur lui-même. Ainsi l’e- produit un champ magnétique qui aura
deux orientations possibles : s = +" symbolisé par # ou s= -" symbolisé par$. Il faut noter
que le nombre quantique de spin s ne provient pas de l’équation d’onde.

23
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! Exemple récapitulatif

couche Nombres quantiques orbitales


n l m s (Cases quantiques)

1s 2e-
K 1 0 0 1/2 et -1/2

0 0 2s
1/2 et -1/2

8e- max
L 2
-1
1 0 2p
1

0 0 1/2 et -1/2 3s

-1
1/2 et -1/2
1 0 3p 18e- max
M 3 1

-2
-1
1/2 et -1/2 3d
2 0
1
2

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I.3. Principes (ou règles) régissant la structure électronique des atomes

Lorsqu'on désire obtenir la configuration électronique de l'état fondamental des atomes, il faut
savoir combien d'électrons doivent être distribués (nous connaissons ce nombre grâce au
numéro atomique Z) mais aussi comment et où il faut les placer. Cette construction obéit aux
règles suivantes :

a- Règle d’exclusion de Pauli


! Dans un atome, 2 e- ne peuvent avoir leurs quadruplets de nombres quantiques identiques.
Ils peuvent avoir n, l, m identiques mais leur spin est différent.
! Chaque état quantique est occupé par 0, 1 ou 2 électrons. Ainsi, chaque orbitale
contient :

0 électron :
1 électron :
2 électrons :

! Quand une OA contient 2 électrons, ces derniers doivent être antiparallèles (de spins
opposés).

b- Principe de stabilité ou règle de Klechkowsky

Il s'agit d'un procédé mnémotechnique pour établir facilement la configuration électronique


des éléments dans leur état fondamental. Le remplissage doit être effectué dans l’ordre
croissant des énergies orbitalaires. L’ordre énergétique des orbitales atomiques suit
approximativement la progression qui peut être retenue par la méthode de Klechkowski
présentée à la figure ci-dessous. La plus basse énergie correspond à l’orbitale 1s, puis 2s, 2p,
3s, 3p, 4s, 3d, 4p, ...

E
n,
4p l
Niveau N
3d
4s
Niveau M
3p
3s
2p
Niveau L
2s
1s Niveau K

Représentation mnémotechnique Ordre énergétique

25
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre III

! Exemple: Soit à établir la configuration électronique de l'élément 53I : Ordre de remplissage


! selon Klechkowski : 53I : 1 s2, 2 s2, 2 p6, 3s2, 3 p6, 4 s2, 3 d10, 4p6, 5 s2, 4 d10, 5 p5.
Ecriture simplifiée: K2 , L8 , M18 , N18 , O7.

c- Règle de Hund
Les électrons occupent un maximum d’orbitales ayant le même nombre quantique l avant de
les compléter par un deuxième électron de spin opposé.

! Exemple: pour l’oxygène, Z=8, sa structure électronique à l’état fondamental est:


2 2 4
: 1s 2s 2p

NB : Lorsqu‘il existe des électrons célibataires (non appariés), l‘atome est dit paramagnétique.
Si au contraire tous les électrons sont appariés, il est dit diamagnétique.

Important :
! L’ordre de remplissage des orbitales s’effectue suivant la règle de Klechkowski en
respectant le principe de Pauli et en appliquant la règle de Hund. Dans le cas contraire (une
des règles non respectée) l’atome n’est plus dans son état fondamental mais dans un état
excité.

! Exemples de configurations électroniques

1H : 1s1 ; 6C: 1s2 2s2 2p2 ; 17Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 ; 35Br: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p5

I.4- Simplification d’écriture de la structure électronique


Dans la notation abrégée les seuls électrons à être inscrits sont ceux du dernier niveau énergétique
(le n le plus élevé). Ces électrons sont les électrons de valence appelés aussi électrons
périphériques ou externes. Ils sont plus aptes à participer aux réactions, étant plus éloignés du
noyau et donc moins bien retenus par celui-ci. Quant aux électrons logés sur les couches
inférieures, ce sont les électrons de cœur ou internes qui ne participent pas dans les réactions
chimiques. Ils sont représentés par le gaz rare qui précède l’élément.

! Exemples: 7N : 1s22s22p3 = [He] 2s22p3 ; 17Cl: 1s22s22p63s23p5 = [Ne] 3s23p5


2 2 6 2 6 2 2
20Ca: 1s 2s 2p 3s 3p 4s = [Ar] 4s

! Il existe quelques exceptions à la règle de Klechkowski : Cette règle que nous admettrons
est la suivante : Une sous-couche « d » totalement remplie ou à moitié remplie confère une
plus grande stabilité aux atomes. Cette règle s'applique particulièrement aux configurations de
type d9 s2 et d4 s2 qui se transformeront respectivement en d10 s1 et d5 s1 et aux configurations
de type d8 s2 et d3 s2 qui se transformeront respectivement en d10 s0 et d5 s0).
! Exemples :

23V: [Ar] 3d5 4s0 au lieu de [Ar] 3d3 4s2


5 1
24Cr: [Ar] 3d 4s au lieu de [Ar] 3d4 4s2

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28Ni:[Ar] 3d10 4s0 au lieu de [Ar] 3d8 4s2


10 1 9 2
47Ag: [Kr] 4d 5s au lieu de [Kr] 4d 5s

I.5. Configuration électronique des ions


La configuration électronique des ions s'obtient de la même manière que celle de l'atome
neutre. Il suffit d'augmenter la configuration électronique de l'atome neutre du nombre
d'électrons correspondant à la charge pour les anions, ou de retirer le nombre d'électrons
correspondant à la charge pour les cations. Dans ce cas, chaque élément va essayer d’acquérir
la configuration électronique du gaz rare qui lui est le plus roche.

! Exemples
1 + 0
11Na: (Ne) 3s 11Na : (Ne) 3s
2 5 - 2 6
17Cl: (Ne) 3s 3p 17Cl : (Ne) 3s 3p = [Ar]

II. LA CLASSIFICATION PERIODIQUE

II.1. Description du tableau périodique de Mendeleïev

Le tableau périodique des éléments, également appelé table de Mendeleïev, classification


périodique des éléments (CPE) ou simplement tableau périodique, représente tous les
éléments chimiques, ordonnés par numéro atomique croissant et organisés en fonction de leur
configuration électronique, laquelle sous-tend leurs propriétés chimiques. En février 2010, sa
forme standard comportait 118 éléments, allant de 1H à 118Uuo (voir tableau I).

Le tableau périodique est constitué de :

! 7 Lignes horizontales. Chaque ligne du tableau (appelée période) correspond à une


couche électronique de valence, identifiée par son nombre quantique principal « n ».

Important : Le nombre d’éléments « x » que peut contenir une période peut être calculé à
partir de la relation suivante :
" si n est impaire et si n est paire

! Exemple :

Période (n) 1 2 3 4 5 6
Nombre d’éléments 2 8 8 18 18 32

! 18 colonnes verticales. Chaque colonne (appelée groupe) est numérotée par un chiffre
romain allant de I à VIII correspondant au nombre d’électrons de valence. Dans chaque
groupe, on distingue les sous-groupes et les familles selon l’état des électrons externes.

" Sous-groupe A : contient les éléments dont la couche externe est ns np.
" Sous-groupe B : contient les atomes qui possèdent un état d.

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1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre III

! 4 blocs correspondant aux orbitales atomiques, identifiées par leur nombre quantique
secondaire « l »: il y a quatre types d'orbitales atomiques connues à l'état fondamental, notées
s, p, d et f , c'est la raison pour laquelle on parle de bloc s, bloc p, bloc d et bloc f (tableau II).

Bloc « s » : Rassemble tous les éléments dont la configuration électronique externe est du type
ns1 (Famille des métaux alcalins sauf l’hydrogène) du groupe IA et ns2 (famille des
alcalino-terreux sauf l’He) du groupe IIA.

Bloc « p » : Rassemble tous les éléments dont la configuration électronique externe est du type
ns2 npx (1%x%6) où on trouve les familles suivantes :
! Les métaux pauvres, les métalloïdes et les non métaux : groupes IIIA à VIA
! Les halogènes : groupe VIIA
! Les gaz rares : groupe VIIIA

Bloc « d » : Rassemble tous les éléments dont la configuration électronique externe est du type
ns2 (n-1)dy (1%y%10) (famille des métaux de transition). Les éléments appartenant au
groupe VIIIA refermant trois colonnes sont dits éléments de la triade du fait de la similitude
de leurs propriétés chimiques.

Bloc « f » : Rassemble tous les éléments dont la configuration électronique externe est du type
ns2 (n-1)dy (n-2) fk (y=0 ou 1 ; 1%k%14). On trouve la famille des terres rares :
! Les lanthanides : correspondant au remplissage de l’OA 4f
! Les actinides : correspondant au remplissage de l’OA 5f

Important : Métaux et non métaux (tableau III)


Les métaux donnent des cations, leurs oxydes sont basiques et les non-métaux donnent des
anions, leurs oxydes sont acides.

! Exemples : Mg ! Mg2+ et MgO + H2O ! Mg(OH)2


S ! S2- et SO2 + H2O ! H2SO3.
La « frontière » n’est pas nettement tranchée : les semi-métaux (semi-conducteurs) utilisés en
électronique (Si, Ge, As, Sb) sont intermédiaires entre métaux et métalloïdes et donc peuvent
donner des anions et des cations.

! Règle de Sanderson : Un élément est métallique si le nombre d’électrons de sa couche de


n le plus élevé (couche de valence) est inférieur ou égal au numéro de sa période (Név % n).
(Sauf H et Ge).

! Exemple récapitulatif :

Elément Configuration période Groupe/ bloc Famille


électronique sous-groupe
2He 1s2 1 VIIIA p gaz noble
8O [He] 2s2 2p4 2 VIA p non métal
11Na [Ne] 3s1 3 IA s métal alcalin
17Cl [Ne] 3s2 3p5 3 VIIA p halogène
20Ca [Ar] 4s2 4 IIA s alcalino-terreux
24Cr [Ar] 4s1 3d5 4 VIB d métal de transition

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Tableau I : Tableau périodique des éléments

Tableau II : Les différents blocs du Tableau périodique

bloc s bloc p
bloc d

bloc f

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Tableau III : Les différentes familles du tableau périodique

IA IIA IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB IIIA IVA VA VIA VIIA
VIII
1 A 2
1 H He

3 3 5 6 7 8 9 10
2 Li Be B C N O F Ne

11 12 13 14 15 16 17 18
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar

19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4 K
a
Ca S Ti V Cr Mn Fe Co Ni C Zn G Ge As Se Br Kr
C u a
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5 R Sr Y Zr N Mo Tc R R Pd Ag C In Sn Sb Te I Xe
b b u h d b
55 56 * 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 Cs Ba Hf Ta W Re Os Ir Pt A H Ti Pb Bi Po At R
Cs u g n
Ba
87 88 ** 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
7 Fr Ra Rf D Sg Bh Hs M Ds Rg C Uut Fi Uup Lv Uus Uuo

b t n

57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
* Lanthanides La Ce Pr N P Sm Eu Gd Tb Dy H Er Tm Y Lu
d m o b
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
** Actinides Fr Th Pa U N Pu Am C Bk Cf Es Fm Md No Lr
p m

Métalloïdes Non-métaux Halogènes Gaz nobles

Métaux alcalins Méttaux alcalino-terreux Métaux de transition Métaux pauvres


Lanthanides Actinides

Dans des conditions normales de température et de pression (0 °C, 1 atm) :


! Les éléments dont le numéro atomique est rouge sont gazeux ;
! Les éléments dont le numéro atomique est bleu sont liquides . Il n'y en a que deux
à 0 °C : le brome (35Br) et le mercure (80Hg) ;
! Les éléments dont le numéro atomique est noir sont solides.

II.2. Variations des propriétés physiques dans le tableau périodique

II.2.1. Le rayon atomique « ra » ra


On peut définir le rayon atomique comme
étant la moitié de la distance entre les centres
des deux atomes liés par une liaison simple.

D'une manière générale, le rayon atomique tend à décroître lorsqu'on parcourt une période de
gauche à droite. Ceci résulte du fait que la charge électrique du noyau atomique augmente
tout au long de chaque période, ce qui augmente l'attraction du noyau sur les électrons et
diminue par conséquent le volume des orbitales atomiques.

! Dans un groupe, au fur et à mesure que le nombre d'électrons Z croît, les couches K, L,
M,… sont peuplées. L'enveloppe de la distribution électronique devient de plus en plus
volumineuse et par conséquent ra augmente.

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ra

ra

NB : La formation des ions à partir des atomes neutres s'accompagne d'une variation
significative du volume atomique. Ainsi, le cation est moins volumineux que l'atome, la perte
d'un électron provoquant une contraction de volume par effet coulombien. A l'inverse, l'anion
négatif est beaucoup plus volumineux que l'atome neutre.

II.2.2. L'énergie d'ionisation « Ei »


Si un atome perd un électron, il devient un ion positif (cation) de charge +1 suivant la réaction:
A + Ei A++ e-

! Exemple : Na Na++ e- Ei= +495,3 kJ mol-1


L'énergie nécessaire pour arracher cet électron est appelée l'énergie de première
ionisation"(symbolisé par Ei. (kJ mol-1 ou en eV)) ou "potentiel d'ionisation" (Pi). On peut
envisager d'enlever successivement plusieurs électrons à un atome, il se forme alors des ions
de charges positives de plus en plus grandes, et les énergies mises en oeuvre sont les énergies
de seconde, de troisième, … ionisation tel que Ei1% Ei2% Ei3 % ……. Ces énergies sont
toujours positives car il faut fournir de l’énergie pour arracher l’électron à l’attraction, du
noyau.
! Exemple: Be Be++ e- Ei1 = +899 kJ mol-1
Be+ Be2++ e- Ei2 = +1756 kJ mol-1
" L'énergie d'ionisation augmente dans une période de gauche à droite. Ceci se justifie par le
fait que l'électron est d'autant plus lié au noyau que la force d’attraction exercée par ce dernier
est grande.
" Dans un groupe, Ei diminue de haut en bas avec l'augmentation de Z et du nombre
quantique principal n. L'électron périphérique s'éloigne du noyau, donc il est moins lié.

Ei

Ei

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II.2.3. L'affinité électronique (l’électroaffinité) « Ae »


Si un atome gagne un électron, alors il devient un ion négatif (anion) de charge -1 suivant la
réaction:
A + e- A- + Ae

L’énergie dégagée lors de la formation de cet ion est appelée « affinité électronique » ou
« électroaffinité » exprimée en kJ mol-1 ou en eV.
Par comparaison avec l’énergie d’ionisation, l’affinité électronique lui serait équivalente en
valeur absolue. Ceci indique que Ae varie dans le même sens que Ei dans le tableau
périodique.

Ae

Ae

II.2.4. L’électronégativité (&)


L'électronégativité est un concept introduit pour mesurer la tendance qu'a un atome à garder
ses électrons voire à capter les électrons d'autres éléments. La mesure de cette tendance se fait
à partir d'expériences diverses et la définition de l'électronégativité n'est donc pas unique.

Selon Mulliken, l'électronégativité est une moyenne pondérée du potentiel d'ionisation et de


l'électroaffinité de l'atome:

De ce fait & évolue dans le même sens que Ei et Ae dans le tableau périodique.

Ae

Ae

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CHAPITRE IV

LES LIAISONS CHIMIQUES

I. INTRODUCTION
A l’exception des gaz rares, tous les atomes ont tendance à gagner ou à perdre des électrons
sur leur couche de valence afin d’avoir une couche complète, état qui est énergétiquement le
plus favorable (le plus stable). Pour cela, ils s’associent à d’autres atomes formant des liaisons
chimiques. Plus une liaison abaisse l’énergie d’un édifice atomique, plus la configuration
résultante est favorable, est plus la liaison sera difficile à casser.
On désigne par liaison chimique toute interaction attractive qui maintient les atomes
ensembles formant ainsi des molécules stables. Cette interaction peut être entre deux atomes
au sein d'une molécule, ou une interaction électrostatique qui maintient les ions d'un cristal
ionique au contact. Elle peut être forte comme les deux précédents exemples, ou faible
comme les interactions de Van der Waals qui est de nature dipolaire.

II. LES DIFFERENTS TYPES DE LIAISONS

II.1. Les liaisons chimiques fortes

Ces liaisons chimiques sont des forces intramoléculaires qui maintiennent les atomes
ensemble dans les molécules et les solides. Ces liaisons peuvent être simples, doubles ou
triples selon le nombre d'électrons participants (ou contenus dans l'orbitale de liaison). Ce
type de liaison dépend de la différence d'électronégativité et de la distribution des orbitales
possibles dans les atomes liés. Plus l'électronégativité est importante, plus l'électron est attiré
par un atome particulier et plus la liaison a un caractère ionique. Si l'électronégativité est
faible, la liaison est covalente.

II.1.1. La Liaison ionique


La liaison ionique est une interaction électrostatique entre des éléments ayant des
électronégativités très différentes, en général entre un métal est un non métal. Les métaux
ont tendance à perdre leurs électrons de valence pour adopter la structure électronique du gaz
rare les précédant dans la classification périodique. Autrement dit, ils sont peu électronégatifs.
Un non métal, au contraire, a tendance à gagner des électrons pour compléter sa couche de
valence et acquérir ainsi la structure électronique du gaz rare le suivant dans la classification
périodique. Lorsqu’un métal est en présence d’un non métal, le métal a tendance a perdre des
électrons en faveur du non métal. Le métal forme ainsi un cation et le non métal un anion.

! Exemple : Cas de NaCl au sein d'un cristal ionique. Le métal alcalin Na perd un électron
alors que l’halogène Cl en gagne un.
La différence d'électronégativité entre les atomes correspondant est supérieure à 1,7 (cette
limite est conventionnelle) ; EN(Na) = 0,93 et EN(Cl) = 3,16).

33
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! Exemples de composé ioniques :

NaCl MgAl2O3 MnCO3

II.1.2. La Liaison covalente

Les liaisons covalentes ont lieu entres deux atomes n’ayant pas des électronégativités très
différentes, en général, deux non métaux. Dans ce cas il n’y en a pas un des deux qui va
arracher un électron à l’autre, mais les électrons vont être mis en commun afin que chacun des
deux atomes ait sa couche externe complète. Cette liaison peut être non polarisée, si les
atomes sont identique ( même électronégativité) (ex : Cl-Cl, H-H, C=C., ….) ou polarisée si
la différence entre leurs électronégativités reste inférieure à 1,7 (valeur conventionnelle) (ex :
H-Cl, C-N, C=O, ….).

! Exemples : La molécule H2 La molécule CH4

H . + .H H H

! Exemples de composés ioniques :

Solide liquide gaz


Diamant H2 O Cl2
(C)

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! Deux atomes peuvent aussi mettre en commun plusieurs électrons chacun, formant ainsi
des liaisons doubles ou triples.

Liaison double (2 paires d’e-)


! Exemple : O2 8O : [He] 2s2 2p4

Liaison triple (3 paires d’e-)

Exemple : N2 7N : [He] 2s2 2p3 N" N


NB :
• plus le nombre d’électrons mis en commun est important, et plus la liaison est forte : il
faudra plus d’énergie pour la casser.

• La mise en commun des 2 électrons formant un doublet peut produire une liaison
forte ! ou faible !

liaison !! liaison !!
symétrique autour de change de signe pendant la
l’axe internucléaire, les rotation, les atomes
recouvrement d’orbitales s’approchent latéralement
colinéaires (recouvrement (recouvrement latéral)
axial)

La liaison covalente de coordinence(semi polaire)


Cette liaison a un caractère covalent, on l’appelle aussi liaison dative. A la différence, le
doublet assurant la liaison est issue d’un seul atome et mis à la disposition du 2ème atome. La
liaison est schématisée par un tiret et une flèche « » indiquant la provenance du doublet et
la destination vers l’atome récepteur. Dans le diagramme de Lewis cette liaison est
représentée par un tiret au même titre que la liaison covalente. L’atome central dans une
molécule polyatomique respecte toujours le principe de l’octet. La liaison de coordinence
permet d’expliquer la présence de liaison qui n’apparaît pas au préalable c'est-à-dire quand il
n’y a pas suffisamment d’électrons célibataires. Deux conditions sont nécessaires, la
disponibilité d’un doublet libre au niveau du premier atome et une case vide ou une lacune
électronique au niveau du deuxième atome.

! Exemples
H H

NH4 H+ + N H H N H

H H

35
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CH3NO2 O N C H

O H

II.1.3. La liaison métallique


Comme son nom l’indique, la liaison métallique a lieu entre atomes métalliques. Ces atomes
atteignent la configuration électronique d’un gaz rare en cédant des électrons. On obtient alors
des ions métalliques positifs (réseau ou cristal métallique). Les électrons cédés se déplacent
librement à travers le réseau métallique (électrons libres). Leur charge négative maintient la
cohésion entre les ions positifs.
Le fait de posséder des électrons libres confère aux cristaux métalliques la qualité particulière
de conduire l’électricité. Egalement d’autres propriétés, comme l’éclat, la conductivité
thermique sont liés à la présence d’électrons libres.
NB : Certains cristaux ioniques (par exemple, l’arséniure de gallium GaAs) possèdent une
certaine conductivité électrique. On dit alors qu’ils ont un caractère métallique. La liaison
dans ces composés est partiellement ionique, partiellement covalente et partiellement
métallique.

! Exemples de composés métalliques :


Cations avec des électrons
de valence quasiment libres

Or Gallium
Cations

II.2. Les liaisons chimiques faibles


Elles sont responsables de: l'état condensé de la matière: liquides. Les forces
intramoléculaires attirent les atomes dans une molécule et sont responsables de la stabilité des
molécules. Les forces intermoléculaires sont responsables des propriétés de la matière dans
sa masse: points de fusion, d'ébullition. Fintermoléculaire < Fintramoléculaire
Les énergies de dissociation des liaisons faibles sont < 50 kJ.mol1. Les forces d'attraction
entre les molécules, dipôle-dipôle, ion-dipôle ou de dispersion sont des forces de van der
Waals.

36
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a- Les interactions dipôle-dipôle (forces de Keesom)


Elles existent dans un fluide, entre des molécules polaires qui possèdent des dipôles
électriques permanents et donc un moment dipolaire. L'énergie potentielle d'interaction est
appelée interaction de Keesom. Ces interactions sont partiellement responsables de la
cohésion des liquides constitués de molécules polaires.

b- Les interactions dipôle-dipôle induit (forces de Debye)


Ces interactions se produisent entre des molécules possédant un moment dipolaire permanent
et des molécules non polaires (entre molécule polaire et molécule apolaire, c’est des
interactions dipôle permanent-dipôle induit. Le champ électrique créé par la molécule polaire
déforme le nuage électronique de la molécule apolaire

c- Les interactions dipôle induit-dipôle induit (forces de dispersion de London)

Ces interactions se produisent entre 2 molécules apolaires (interaction dipôle induit-dipôle


induit). Dans de telles molécules, les électrons qui constituent le nuage électronique sont
perpétuellement en mouvement sur leur orbite. Ces fluctuations spatiales font que la
molécule à chaque instant peut présenter un dipôle électrique instantané (bien que, en
moyenne, le moment dipolaire soit nul). Il existera donc des interactions électrostatiques
instantanées qui vont donner une cohésion aux liquides ou aux solides.
Le dipôle instantané crée E qui crée un dipôle induit dans une molécule voisine d'où
interaction et attraction.

Liaison à hydrogène (ou pont hydrogène)


C'est un cas particulier d'interaction dipôle-dipôle. C'est une interaction entre l'hydrogène d'un
groupe polaire tel que O-H, N-H et un élément électronégatif d'une autre molécule (O, N, F..).
L'énergie de la liaison hydrogène est grande, ~ 20 a 40 kJ.mol-1. Les molécules liées par
liaison hydrogène sont donc difficiles à séparer et leur point d'ébullition est élevé. La force de
la liaison hydrogène dépend de l'interaction de Coulomb entre la paire d'électrons célibataires
de l'atome électronégatif et le noyau d'hydrogène.

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COOH
! Exemples : H H
O
O H O
H O
Aspirine

NB : On rencontre cette liaison aussi dans des molécules biologiques comme les protéines et
l’ADN etc…

III. MODELE DE LEWIS ET LA REGLE DE STABILITE


III.1. Règle de stabilité
L'idée originale de Lewis est d'expliquer la stabilité particulière des gaz rares par la présence
de huit électrons (quatre paires) sur la couche de valence. Il généralise cette idée aux
molécules et énonce la règle de l'OCTET et la règle de DUET sous la forme:
Au cours des transformations chimiques, les atomes tendent à acquérir la structure
électronique du gaz rare de numéro atomique le plus proche :
! Soit 2 électrons sur la couche électronique externe lorsque ce gaz rare est l’Hélium c’est
la règle du DUET.
! Soit 8 électrons sur la couche électroniques externe, c’est la règle de l’OCTET.
Ils acquièrent de ce fait une stabilité maximale.

III.2. Diagramme de Lewis


Ce modèle permet d’établir une représentation schématique de la formation de liaisons à partir
de la structure électronique des atomes. Pour cela il faut :

! Compter les électrons de valence et représenter un électron célibataire par un point et un


doublet (liant ou non liant) par un tiret ou deux points. Additionnez la charge si il s’agit
d’un anion ou soustrayez la charge s’il s’agit d’un cation.
! Choisir l’atome central (normalement l’atome avec l’électronégativité (EN) la plus basse
sauf l’hydrogène).
! Arranger les autres atomes autour de l’atome central. Lier l’atome central avec les atomes
autour via des doublets électroniques.
! Complétez les octets des atomes avec des doublets électroniques si possible.
! Si on ne peut pas complétez l’octet, formez des liaisons multiples avec l’atome central.
! Ajustez la charge totale (pour les anions: ajoutez la charge à l’élément avec EN la plus
grande; pour les cations: enlevez des électrons à l’élément avec EN la plus petite).
! Contrôlez si le nombre de doublets est juste! (vérifier la règle de l’octet)

! Exemples :
Doublets non liants (DNL)
1- H2O

+ 2

Doublets liants (DL)

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Le nombre total d’! de valence N!v : 2!1 + 6 =8! = 4 doublets (2 doublets liants et 2
doublets non liants) règle de l’octet vérifiée (ROV)

2- CH4 et 4

N!v= 4!1 + 4 =8 ! = 4 doublets liants. Cela entraîne le carbone à passer de son état
fondamental vers un état excité (C*) afin d’avoir 4 ! célibataires et faire 4 doublets liants avec
les H.

(ROV)

3- BeH2 et

! La règle de l’octet n’est pas vérifiée (RONV), (composé déficient en électrons)

4- PCl5

! La règle de l’octet n’est pas vérifiée (RONV), (composé hypervalent (pentavalent))


5- NO3- 7N : 1s2 2s2 2p3

" (N) < " (O)

III.3. Les charges formelles


Une fois que la représentation de Lewis est faite, il faut attribuer à chaque atome de la
molécule sa charge formelle notée CF. La charge formelle n’est pas une charge réelle, elle est
associée aux atomes dans une structure donnée. Lorsque plusieurs structures de Lewis sont
possibles, celle qui a les charges formelles les plus petites (proches de 0) et dont les charges
formelles négatives (ou positives) appartiennent aux atomes les plus électronégatifs (ou
électropositifs) représente mieux les liaisons dans cette molécule ou cet ion.

39
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L’évaluation de la charge formelle suit la relation suivante : CF = (Nv - Na) e-


Nv : nombre d’électrons de valence de l’atome isolé.
Na= " e-(DNL)+ #" e-(DL) (# car chaque e- d’un doublet liant appartient à deux atomes)
Na= 2!Nbre(DNL)+ Nbre(DL)
NB : Il faut bien vérifier que la somme des charges formelles de tous les atomes est égale à la
charge de la molécule.

! Exemples :
CO2 : CF(O) = 6 - (2! 2 + 2) = 0 0 0 0

CF(C) = 4 - (2! 0 + 4) = 0
0
-
CHO3 : EN (O)>EN(C)
0 ( -)
la charge (-) va être prise par l’oxygène 0 O -1

N2O : On propose les représentations de Lewis suivantes et on calcule :


On choisi la représentation où la règle de l’octet et vérifiée et qui possède une charge formelle
totale (|QF| ) la plus petite.

0 +1 -1 0 0 0 -1 +1 0 -1 +2 -1
N N O N N O N N O N O N

ROV RONV ROV ROV

|QF| = 2 |QF| = 0 |QF| = 2 |QF| = 4

IV. POLARITE DES LIAISONS

IV.1. Molécules polaires et non polaires (apolaires)


Si les atomes impliqués dans une liaison covalente sont identiques (ex : H2, Cl2, …), le
doublet électronique mis en commun est également partagé entre les deux atome et le nuage
électronique est symétriquement distribué. On dit alors que la molécule est non polarisée
(apolaire) Si les atomes ne sont pas identiques (ex : HCl, HBr, CH4, …), ou plutôt s’ils n’ont
pas la même électronégativité, alors les électrons ne sont pas également partagés entre les
deux atomes et le nuage électronique sera déformé vers l’atome le plus électronégatif. On dit
alors que la liaison est polaire. Par exemple, dans le bromure d’hydrogène (HBr), le brome
porte une charge nette #- et l’hydrogène une charge #+.

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# représente une densité partielle de charge et prend des valeurs de 0 à 1.


Quand : #=0, la liaison est dite purement covalente
#=1, la liaison est dite purement ionique (totalement polarisée).
0<#<1, La liaison est dite covalente partiellement polarisée.
Le fait qu’une liaison soit covalente, covalente polaire ou ionique dépend de
l’électronégativité relative des atomes. On attribue arbitrairement une différence
d’électronégativité $EN = 1,7 comme valeur limite entre une liaison covalente polaire et une
liaison purement ionique.

NB : En réalité les liaisons « purement covalentes » et « purement ioniques » sont des cas
limites. Dans la plupart des cas, une liaison ne sera ni purement covalente, ni purement
ionique, mais aura un certain caractère covalent et un certain caractère ionique

IV.2. Moment dipolaire électrostatique


La liaison entre deux atomes différents présente en général une dissymétrie de charge entre
les deux noyaux liée à leur différence d'électronégativité. On peut assimiler ces atomes à un
dipôle électrique. Un dipôle est caractérisé par son moment électrique ou moment dipolaire
. Par convention, le vecteur est orienté de la charge négative vers la charge positive. Il
mesure l’ampleur du transfert électronique

-q +q
A B
#
, q=$.e

$ = grandeur vectorielle ayant une direction, un sens et un module

41
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q = charge en coulomb
d = distance entre les charges (longueur de la liaison)
e = valeur absolue de la charge de l'électron: 1,602. 10-19 C
L’unité de $ dans le système internationale est le coulomb-mètre [C.m]. En pratique, on
utilisée le Debye [D], tel que un 1Debye vaut 3,3356.10-30 C.m.

! Cas des molécules polyatomiques


Le moment dipolaire est calculé à partir de la somme vectorielle des moments dipolaires
partiels.

Il peut être nul par compensation des moments dipolaires partiels dans les molécules
symétriques. Exemples: CH4, CO2, CH3-CH3, p-dichlobenzène.

!
+ =0 !

!
! !
!
! Exemple: Considérons la molécule d'eau : H2O. La structure de Lewis de cette molécule
est la suivante.

La molécule d'eau n'est pas linéaire, l'angle est différent de 180° car, si cette molécule était
linéaire, son moment dipolaire serait nul.

! Exemple : Considérons la molécule H2O qui présente un moment dipolaire µexp= 1,84 D.
Calculer la charge portée par chaque atome, sachant que l’angle HÔH : % = 105 ° et la
longueur de la liaison O-H est d = 0,952 Å.

par projection vectorielle, on obtient

avec µO-H= q !d

42
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IV.3.Pourcentage d’ionicité
Le caractère ionique est déterminé par le rapport du moment dipolaire mesuré µexp sur le
moment dipolaire théorique (µthe = e d, le moment dipolaire théorique considère que la
molécule est totalement polarisée ($=1)).

V. GEOMETRIE DES MOLECULES


La géométrie des molécules sera abordée par deux théories :
- La théorie de Gillespie ou la V.S.E.P.R
- La théorie de l’hybridation des orbitales atomiques (OA)

V.1. La théorie de Gillespie (V.S.E.P.R)

Ce n’est pas une nouvelle théorie de la liaison, mais un procédé de raisonnement (simple et
efficace) qui permet de prévoir de façon qualitative la géométrie des petites molécules
covalentes. Ce modèle est basé sur la répulsion des paires électroniques de la couche de
valence. V. S. E. P. R.(Valence Shell Electron Pair Repulsion).
Principe :
Les paires d’électrons se repoussent pour se gêner le moins possible autour d’un atome central
Règles de Gillespie : Les règles de Gillespie permettent de prévoir l'orientation des liaisons
issues d'un atome central vers les atomes périphériques. Ces règles s'appuient sur le modèle de
Lewis de la liaison covalente, et ne s’appliquent qu’aux éléments de la 2ème période, ou à des
éléments d’autres périodes n’impliquant que des orbitales atomiques de valence de type s et p.

! Règle1 : On s’intéresse à tous les doublets d’électrons de valence de l’atome centrale A et


on note :
AXmEn

A : atome central
X : atome lié à A
m : nombre d’atomes X liés à A (ou nombre de doublets liants)
E : doublet libre autour de A
n : nombre de doublets libres autour de A

Comment choisit-on l’atome central ?


1ère condition : on choisit l’atome dont le coefficient stoechiométrique le plus petit. Sinon, on
passe à la seconde condition.
2ème condition : on choisit l’atome dont le nombre d’électrons célibataires est le plus élevé.
Sinon, on passe à la « 3ème condition.
3ème condition : on choisit l’atome dont le numéro atomique Z est le plus élevé.

43
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre IV

! Exemples :
1- La molécule NH3, l’atome centrale est N (1ère condition),
sa géométrie est de type AX3E.

2- La molécule HCN, l’atome centrale est C (2ère condition),


sa géométrie est de type AX2

N C H
! Règle2 : Les doublets liants (simple, double ou triple liaisons) et non liants sont répartis
sur une sphère centrée sur le noyau de l'atome central, aussi loin que possible les uns des
autres, formant ainsi une figure de répulsion. C'est cette figure qui détermine la géométrie de
la molécule.
! Règle2 : Dans le cas où les doublets liants sont des liaisons multiples ($ + !). Seule la
liaison $ sera considérée.

Exemple : La molécule CO2, de type AX2 ! !


! Règle3 : Dans la molécule, les doublets d’électrons n’ont pas la même équivalence:
- Les doublets non liants sont plus encombrants que les doublets liants.

Exemple :

Tétraèdre Pyramide En V

- Les liaisons multiples sont plus encombrantes que les liaisons simples.
- La répulsion exercée par les doublets liants décroît lorsque la différence d’électronégativité
des atomes liés augmente.

44
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre IV

Tableau récapitulatif

45
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre IV

V.2. La théorie de l’hybridation


Pour expliquer l’existence et la géométrie des molécules, une approche de la mécanique
quantique a conduit au concept d’hybridation. Les OA d’un même atome peuvent se combiner
pour donner naissance à des orbitales mixtes que l’on appelle des orbitales hybrides.
La combinaison d’une OA s avec :
- 3 OA p conduit à 4 OA hybrides sp3 orientées à 109°.
- 2 OA p conduit à 3 OA hybrides sp2 orientées à 120° et 1 OA p perpendiculaire.
- 1 OA p conduit à 2 OA hybrides sp orientées à 180° et 2 OA p perpendiculaires entre elles.

a- Hybridation Sp3
L’orbitale 2s se combine avec 3 orbitales 2p pour former 4 OA sp3 hybrides.

! !"#$%&#'()
!
o "#$%&'#!(!"#)

C* : état hybride

3
Sp3
Le recouvrement axial des quatre orbitales hybrides Sp du carbone et l’OA 1s de l’hydrogène
forme 4 orbitales moléculaires (OM) % : libre rotation autour de l’axe C-H.

Ce type d’hybridation est utilisé dans les géométries tétraédriques ( AX4, AX3E, … en théorie
de Gillespie)
b- Hybridation Sp2
L’orbitale 2s se combine avec 2 orbitales 2p pour former 3 OA sp2 hybrides. Il reste une
orbitale 2p non hybridée.

46
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre IV

! !"#$%&#'()
o BH3

B* : état hybride

Sp2
Le recouvrement axial des trois orbitales hybrides Sp2 du bore et l’OA 1s de l’hydrogène
forme 3 orbitales moléculaires (OM)=3 liaisons % (libre rotation autour de l’axe B-H).

pz

o L’éthylène (C2H4)
Le recouvrement axial donne 5 liaisons % au total : 4 liaisons % (C-H) et 1 liaison % (C-C).
!
!
!
!
!
! !
Et les orbitales non hybridées forment une liaison ! entre elles. (rotation bloquée autour de
l’axe C-C)

c- Hybridation Sp
L’orbitale 2s se combine avec 1 orbitales 2p pour former 2 OA sp hybrides. Il reste deux
orbitale 2p non hybridées

47
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre IV

! !"#$%&#')
$
o BeH2
B* : état hybride
$
$
$
$ H H Angle entre les orbitales hybrides
= 180° et la géométrie est linéaire
$

o L’acétylène (C2H2)
Le recouvrement axial donne 3 liaisons % au total : 2 liaisons % (C-H) et 1 liaison % (C-C). La
disposition proche des orbitales 2py et 2pZ non hybridées (de chaque atome C) conduits à un
recouvrement latéral qui donne deux liaisons ! (rotation bloquée autour de l’axe C-C).

Ce type d’hybridation est utilisé dans les géométries linéaires ( AX2, AXE, … en théorie de
Gillespie

NB :
Les atomes de la troisième période et au-delà peuvent faire intervenir des orbitales « d » pour
former des liaisons covalentes.
! La combinaison d’une OA s, de trois OA p et d’une OA d conduit à la formation de cinq
orbitales hybrides sp3d, conférant à la molécule une forme bipyramidale à base triangulaire,
exemple : PCl5.
! La combinaison d’une OA s, de trois OA p et deux OA d conduit à la formation de six
orbitales hybrides sp3d2, conférant à la molécule une forme bipyramidale à base triangulaire,
exemple : FS6.

A retenir
Il nous est possible de connaître l’hybridation de la molécule à partir de sa géométrie AXmEn
(V .S.E.P.R), en procédant de la manière suivante :
! m+n = 2 hybridation de 1 OA s et 1 OA p hybridation sp
! m+n = 3 hybridation de 1 OA s et 2 OA p hybridation sp2
! m+n = 4 hybridation de 1 OA s et 3 OA p hybridation sp3
! m+n = 5 hybridation de 1 OA s, 3 OA p et 1OA d hybridation sp3d
! m+n = 6 hybridation de 1 OA s, 3 OA p et 2 OA d hybridation sp3d2

48
!

DEUXIEME PARTIE
CHIMIE ORGANIQUE
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre V

CHAPITRE V

CHIMIE ORGANIQUE
(LA NOMENCLATURE)

La chimie organique est la chimie de l’élément carbone associé à d’autres éléments H,O, N, X,
Mg, Li, … Une molécule organique comportera donc une chaîne carbonée sur laquelle pourra se
greffer un ou plusieurs groupes caractéristiques.

I. DIFFERENTES FORMULES CHIMIQUES


I.1. La formule brute :
Elle est du type CxHyOzNt. Elle renseigne sur la nature et le nombre d’atomes dans la molécule.
Exemple : Le glucose : C6H12O6
L’acide éthanoïque : C2H4O2

I.2. La formule développée plane


Elle renseigne sur la nature des liaisons liant les différents atomes. Elle diffère de la
représentation de Lewis par l’absence des doublets non liants.
Exemple: C2H6O

I.3. La formule semi-développée


On ne fait plus apparaître les liaisons entre les atomes C, N et O et l’atome H.
Exemple: C2H6O : CH3-CH2-OH.

I.4. La formule compacte


Dans cette formule on n’écrit aucune liaison, tout en laissant apparaître la structure carbonée.
Exemples : eau : HOH, propanone : CH3COCH3

I.5.La formule schématique ou topologique


On représente l’enchaînement des atomes de C par une ligne brisée qui représente les liaisons
simples entre les C. Chaque extrémité de segment comporte un atome de C et autant d’atome d’H
pour respecter la règle de l’octet.

49
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre V

Exemples: C2H6O C2H4O C5H12

II - NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES


Les règles de Nomenclature ont été fixées pour la chimie organique en 1965 par l’IUPAC :
Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée. La nomenclature systématique en chimie
organique permet de dénommer tous les composés quelle que soit leur complexité. Seulement
pour diverses raisons, beaucoup de composés organiques importants ont des noms courants qui
ne donnent aucune indication précise quant à leurs structures.

! Les différentes familles d’hydrocarbures

Hydrocarbures Particularités de la chaîne Nom de la famille


Hydrocarbures saturés Chaîne ouverte Alcane acyclique
Chaîne cyclique alcane cyclique ou (Cyclane)
Hydrocarbures insaturés Chaîne comportant une double liaison Alcène
Chaîne comportant une triple liaison Alcyne

II.1. Alcanes acycliques (série aliphatique)


Ce sont des composés ne comportant que des simples liaisons (C-C) de formule CnH2n+2.

II.1.1. Alcanes linéaires


Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison ane
- De 1 à 4 carbones : préfixe historique + suffixe –ane
- Plus de 5 carbones : racine numérique + suffixe –ane

Formule brute Nom fondamental Formule brute Nom fondamental


CH4 méthane C8H18 octane
C2H6 éthane C9H20 nonane
C3H8 propane C10H22 décane
C4H10 butane C11H24 undécane
C5H12 pentane C12H26 dodécane
C6H14 hexane C13H28 tridécane
C7H16 heptane C14H30 tétradécane

Exemples :
CH3-CH2-CH2-CH3 = butane, = pentane

50
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II.1.2. Alcanes ramifiées


La ramification est un substituant ou un radical (R-) qui est accroché à la chaîne principale et que
l’on désigne par le terme alkyle. Ces groupements alkyles sont obtenus en retranchant
formellement un hydrogène aux alcanes et sont dénommés en remplaçant le suffixe ane par yle.

a- Principaux groupes alkyles :

NOM DU GROUPE FORMULE SYMBOLE


Méthyle CH3 – Me

Ethyle CH3-CH2- Et

Propyle CH3-CH2-CH2- Pr

CH3 CH
Isopropyle isoPr ou iPr
CH3

Butyle primaire CH3-CH2-CH2-CH2- Bu

Butyle secondaire CH3-CH2-CH-CH3 secBu ou sBu

CH3 CH CH2
Isobutyle Iso Bu ou iBu
CH3
CH3

Tertiobutyle CH3 C TerBu


CH3

Pentyle CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pt

CH3

Néopentyle CH3 C CH2 néoPt


CH3

NB : Un atome C lié à : - un seul C est dit carbone primaire


- deux C est dit carbone secondaire
- trois C est dit carbone tertiaire
- quatre C est dit carbone quaternaire

51
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b- Règles de nomenclature des alcanes ramifiés

1- Déterminer la chaîne la plus longue dite chaîne principale qui fournit le nom de l’alcane de
base. Les groupes qui n’appartiennent pas à cette chaîne sont des substituants ou groupes alkyle.
2- Numéroter cette chaîne à partir d’une extrémité de telle façon que la somme des indices de
position des ramifications soit la plus petite possible.
! Exemple :

3-méthylhexane

3- Nommer les groupements substituants selon la nomenclature : i - alkyle où i est l’indice de


position.
4- Ecrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants classés suivant l’ordre
alphabétique de leur nom écrit sans e et précédé de l’indice de position.
! Exemple :
C2 H5

5-éthyl !3-
méthylheptane

5- Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on ajoute les préfixes di-, tri-, tétra-,
penta… qui n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique. S’il y a plusieurs indices qui se
rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule.
! Exemples :

!
5-éthyl-4,5-diméthylnonane
2,3-diméthylpentane

6- Dans le cas des ramifications multiples, les chaînes latérales sont numérotées à partir du
carbone lié à la chaîne principale. Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mis entre
parenthèses.

52
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! Exemple :

5-(1-Méthylpropyl)décane
II.2. Alcanes cycliques (cyclanes)
Le nom d’un HC monocyclique saturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au nom de l’HC
acyclique saturé. Sa formule brute : CnH2n
! Exemples :

cyclobutane
Lorsque le cyclane est polysubstitué (ramifié), on le numérote en affectant le numéro 1 au
substituant classé premier par ordre alphabétique et l’on continue le long du cycle de telle façon
que le substituant classé deuxième par ordre alphabétique ait le plus bas indice.
! Exemple : CH3

3
4 2 1-éthyl-3-méthylcyclohexane
5 1
6
C 2H 5

II.3. Alcènes et alcynes acycliques


Les hydrocarbures contenant une double liaison (C=C) sont appelés alcènes de formule brute
CnH2n et les hydrocarbures contenant une triple liaison (C!C) sont appelés alcynes de formule
brute CnH2n-2.
a- Règles de nomenclature
1- la chaîne principale sera la plus longue chaîne contenant le plus de doubles et/ou de triples
liaisons.
2- Numéroter la chaîne de telle sorte que Cette double ou triple liaison aura le plus petit indice
possible.
3- Le nom de l’alcène et de l’alcyne est obtenu à partir de celui de l’alcane ayant le même
nombre d’atomes de carbone en remplaçant la terminaison ane par la terminaison ène et yne
respectivement. Les suffixes ène et yne sont placés après le nom de la chaîne principale précédés
de leur indice de position.
4- lorsqu’il y a plusieurs doubles (ou triples), on utilise les préfixes multiplicateurs di,tri, tetra…
On dit : alca-i,i’-diène (ou diyne), alcan-i,i’,i’’-triène (ou triyne)…

53
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NB: On dit éthylène au lieu de éthène pour CH2 = CH2 et acétylène au lieu de éthyne pour
CH ! CH

! Exemples : !hex-2-ène

hex-1,4-diène

pent-1-yne

pent-1,3-diyne

! La liaison multiple a la priorité sur les substituants alkyles et la liaison double a la priorité sur
la triple liaison pour le choix du sens de la numérotation.
! Exemples :

pent-1-ène-4-yne 3-propylhept-1-ène hept-2-ène-5-yne

b- Substituant des alcènes et des alcynes


On utilise la terminaison ényle dans le nom de l’alcène et ynyle dans le nom de l’alcyne.

! Dénomination non-systématique

CH2=CH- vinyle (et non éthényle)


CH2=CH-CH2- allyle (et non prop-2-ényle)

II.4. Alcènes et alcynes cycliques


Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc.

cyclobut-1-ène cyclohex-1,3-diène 4-éthyl-1-méthylcyclohex-1-ène 5,5-diméthylcyclooct-1-yne

II.5. Hydrocarbures aromatiques

Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque :


- Il possède des doubles liaisons alternées.

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- Il comprend (4n + 2) électrons !!; n étant un nombre entier.

! Exemples :

Le plus connu de ces hydrocarbures est le benzène C6H6

Benzène

a- Les dérivées monosubstituées du benzène

Toluène Cumène Styrène

b- Les dérivées di substituées du benzène


Les benzènes di substitués peuvent exister sous trois isomères, qui seront localisés soit par les
chiffres (1,2) ; (1,3) ; (1,4) soit respectivement par ortho (o), méta (m) , para (p).

1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène


o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthylbenzène
o-xylène m-xylène p-xylène

c- Radicaux aromatiques

55
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre V

II.6. Nomenclature des hydrocarbures fonctionnalisés

En général, le nom d'un composé fonctionnel se forme à partir de celui de l'hydrocarbure


correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des suffixes. Le
nom d'un composé fonctionnel peut comporter quatre parties

Préfixes Chaîne principale Suffixes d’insaturation Suffixes de la fonction


principale

Les molécules organiques peuvent renfermer une ou plusieurs fonctions. Ces fonctions peuvent
être principales ou secondaires. La fonction principale ou prioritaire est désignée par un suffixe
et toutes les autres par des préfixes.

II.6.1- Règles de nomenclature


1- Déterminer la fonction principale : suffixe
2- Déterminer la structure de base : chaîne principale celle portant la fonction principale,
3- Nommer les substituants et les classer selon l’ordre alphabétique
4- Numéroter la chaîne principale en conférant à la fonction principale l’indice de position le plus
petit.
5- Assembler les noms des substituants selon l’ordre alphabétique.
- Les différents groupes fonctionnels sont classés dans le Tableau 1 selon l’ordre de priorité.
- On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le Tableau 1. Il est
désigné par le suffixe correspondant.
- Tous les autres groupes sont désignés par des préfixes et sont classés dans l’ordre
alphabétique avec les autres substituants et précédés de leurs indices de position.

! Exemples :

4 2 OH OH 5 1
5 3 1 6 4 3 2

NH2
Acide 3-méthylpentanoïque 4-amino-6-hydroxy-3-méthylhex-4-éne-2-one

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II.5.2. Groupes fonctionnels principaux


Tableau 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes importants. Les groupes
présentés dans ce tableau sont rangés dans l’ordre décroissant de priorité.

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1- Les dérivées halogénées « R-X »


Ce sont des composés dont le groupe –X (halogènes= F, Cl, Br, I). Ils ne sont jamais
prioritaires, ils sont toujours désignés par des préfixes. Le nom systématique est halogénoalcane
ou halogénure d’alkyle.
F
! Exemples :
I

2-iodopropane 2-bromo-3-chloropentane fluorocyclohexane


ou Iodure d’isopropyle

2- Les organométalliques « R-M »


Ce sont des composés dont le groupe –M (Métal = Li, Cu, Cd,…), ils sont nommés :
alkylmétal.
• Pour les organomagnésium : R-MgX. Le nom est désigné par : halogénure d’alkyle
magnésium

! Exemples : MgBr
Cd
CH3 – CH2 – CH2 – Li
propyllitium diméthylcadmium Bromure de propylmagnésium

3- Les alcools «R-OH» (alcanols)


Lorsque le groupement –OH est en position de:

o Groupe principal : Suffixe -ol


o Groupe secondaire : Préfixe hydroxy-

! Exemples : OH

OH

Prop-2-ol éthan-1,2-diol Acide 6-hydroxyhex-4-ènoïque Cyclopentanol

4- Les éthers . « R-O-R’ »


Ils sont considérés comme des dérivés des alcools dans lesquels le proton hydroxylique du -OH
est remplacé par un groupe alkyle -R’.
Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés par le préfixe : oxy-
Le nom systématique des éthers est : alcoxyalcane
- La chaîne la plus longue est le groupe principal R ( l’alcane est la chaîne la plus longue).

58
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre V

- Le radical restant, R’, est dérivé de l’alcool correspondant. Pour les éthers cycliques, ils sont
nommés avec le préfixe oxa- qui indique qu’un carbone du cycle a été remplacé par un oxygène
et la nomenclature des cycloalcanes.
! Exemples :
O
O

méthoxypropane 2-éthoxyéthanol oxacyclohexane


O
5- Les aldéhydes «R – CHO » (R – C – H)
Lorsque le groupement –CHO est en position de:
o Groupe principal : Suffixe - al (pour les chaînes ouvertes)
- carbaldéhyde (pour les chaînes cycliques)
o Groupe secondaire : Préfixe formyl-
! Exemples :

propanal 4,6-diméthylheptanal Cyclohexanecarbaldéhyde Acide 4-formylcyclo


hexanecarboxylique
O
6- Les cétones «R-CO-R’» (R – C – R’)
Lorsque le groupement –CO– est en position de:
o Groupe principal : Suffixe - one (pour les chaînes ouvertes)
o Groupe secondaire : Préfixe oxa-

! Exemples :

O
propan-2-one 4-hydroxyhexan-3-one 3-oxobutanal
O
7- Les acides carboxyliques « R-COOH » (R – C – OH)
o Groupe principal: Suffixe acide ...-oïque ( –CO2H est porté par une chaîne ouverte)
acide ... -carboxylique ( –CO2H est porté par un cycle)
! Exemples :

Acide 4-méthylhept -2-ènoïque Acide cyclohexanecarboxylique

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8- Les esters « R-COOR’ » (R – C – OR’)


o Groupe principal : Suffixe : -oate de R’ ( –CO2R’ est porté par une chaîne ouverte)
-carboxylate de R’ ( –CO2R’ est porté par un cycle)
La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide (R) et le R’ est un groupe
alkyle. (alcanoate d’alkyle)
.
! Exemples :

Ethanoate de méthyle Cyclohexanecarboxylate de méthyle

O O
9- Les anhydrides d’acides « R-COOOC-R’ » (R – C – O – C –R’)

Ces dérivent des acides carboxyliques par déshydratation. Ils sont nommés comme les acides
correspondants en remplaçant le mot acide par le mot anhydride

! Exemples :

Anhydride éthanoïque propanoïque Anhydride butanedioïque


(Anhydride succinique)

10- Les amines (alcanamines)


a- Amine primaire: « R – NH2 » Lorsque le groupement –NH2 est en position de:
o Groupe principal : Suffixe - amine (pour les chaînes ouvertes)
o Groupe secondaire : Préfixe amino-
o Pour les amines cycliques, ils sont nommés avec le préfixe aza, qui indique qu’un carbone du
cycle a été remplacé par un azote, et le nom du cycloalcane.

! Exemples :
NH2

NH2

propan-2-amine cycloprop-2-ènamine 2-aminocyclopentanone Azacyclopentane


(pyrrolidine)

60
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre V

H R’
b- Amine secondaire et tertiaire : « R – N – R’ » et « R – N – R’’ »
La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit être indiquée pour les amines secondaires
et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et les
groupes restants sont traités comme substituants précédés de l’indice :
o N- dans le cas des amines secondaires.
o N,N-. dans le cas des amines tertiaires à deux substituants identiques.
o N-N- dans le cas des amines tertiaires à deux substituants différents.

! Exemples :

N-méthyléthanamine N,N-diméthypropanamine N-éthyl-N-méthyléthanamine

10- Les amides (alcanamides)

a- Amide primaire «»

Lorsque le groupement –CO-NH2 est en position de:


o Groupe principal : Suffixe - amide (pour les chaînes ouvertes)
o Groupe secondaire : Préfixe cabamoyl-
o Pour les amides cycliques, ils sont nommés avec le suffixe carboxyamide qui indique qu’un
carbone du cycle a été remplacé par un azote, et le nom du cycloalcane.

! Exemples :

Ethanamide Cyclohexanecarboxyamide
(formamide)
Lorsqu’il y a substitution sur l’azote on utilise les lettres N-, N,N- et N-N- comme dans les
amines. (amides secondaires et tertiaires)

! Exemples :
C2H5
H

CH3
O O
N-méthylpropanamide 4-bromo-N,N-diméthylpentanamide N-éthyl-N-méthylbut-3-ènnamide

61
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre VI

CHAPITRE VI

CHIMIE ORGANIQUE
(LA STEREOCHIMIE)
!
!
"#!$%&"'"(")'!$%!*+",)-%."%!
!
Des composés qui ont la même formule brute, mais qui différent par l’ordre ou la nature des
liaisons qui relient les atomes entre eux ou par la disposition des atomes dans l’espace, sont
appelés isomères. "#$%&'()$*!*%+!,-!)*,-+$&.!/0$!*1$%+*!*.+)*!2*01!$%&'3)*%4!5.!2$%+$.60*!
2*01!+78*%!2#$%&'()$*4
- L’isomérie plane (structurale ou de constitution)
- L’isomérie stérique ou stéréoisomérie.

II. ISOMERIE PLANE (OU DE CONSTITUTION)


On appelle isomères de constitution, des molécules qui possèdent la même formule brute
mais ont des formules développées planes différentes. On distingue trois types d’isomérie
plane :

II.1. Isomérie de chaîne (ou de squelette)


Deux isomères de chaîne ont des squelettes carbonés différents.!
o Exemples:
et

C4H10 :Butane C4H10 : 2-méthylpropane

II.2. Isomérie de position


Deux isomères de position ont la m9'*! :&)'0,*! ;)0+*<! ,-! '9'*! =>-?.*! =-);&.(*! *+! ,*%!
'9'*%!:&.=+$&.%!=>$'$/0*%!'-$%!-@*=!2*%!8&%$+$&.%!2$::()*.+*%4!!
!

o Exemples :
!
!
!

C4H12O : pentane-1-ol C4H12O: pentane-2-ol

C5H10O : pentane-2-one C5H10O : pentane-3-one

62
1ére Année - LMD Biologie - Cours de Chimie I - Mme D . BENADJAOUD - Chapitre VI

NB : Les isomères de chaîne et de position présentent les mêmes fonctions, donc des
propriétés chimiques semblables, mais des propriétés physiques différentes.

II.3.Isomérie de fonction
Les isomères de fonction ont des fonctions différentes et donc des propriétés chimiques et
physiques différentes.
o Exemple :

C3H8O : propane-1-ol C3H8O : méthoxyéthane


.
Remarque : Tautomérie
La tautomérie est un cas particulier de l’isomérie de fonction. Deux tautomères sont deux
isomères de fonction en équilibre entre eux.
o Exemple :
1) Equilibre céto-énolique

Equilibre amido-iminol H3 C –C – H3C –C NH


NH2
O OH

III- LA STEREOCHIMIE OU STEREOISOMERIE


La stéréochimie : c’est l’étude des arrangements dans l’espace des atomes d’une structure
donnée (constitution bien définie). On appelle stéréoisomères deux isomères de même
constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l’espace. Les molécules
stéréoisomères peuvent avoir des réactivités chimiques ou des activités biologiques totalement
différentes en fonction de la disposition des atomes dans l’espace à trois dimensions.
On distingue deux types de stéréoisomérie :
* Isomérie de configuration
* Isomérie de conformation

III.1. Représentation conventionnelle des molécules organiques

III.1.1. Projection perspective ou de Cram


La représentation de Cram est une vue en perspective de la molécule qui utilise différents
symboles selon la position des atomes dans le plan. Les liaisons partant de l’atome de carbone
en question sont de trois formes différentes :
• En traits fins sont représentées les liaisons dans le plan de la feuille
• Les liaisons qui partent «vers l’avant », c'est-a-dire qui « sortent » de la feuille pour aller
vers l’observateur sont représentées par un triangle
• A l’inverse les liaisons allant « vers l’arrière » c'est-a-dire « derrière la feuille » sont
représentées par un trait pointillé.

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R1
: dans le plan
: en avant du plan
R4 : en arrière du plan
R2 !
R3 : en avant du plan

III.1.2. Représentation projective ou projection de Newman


Elle permet de visualiser sur un même plan les différents groupements d’un ou de deux
carbones liés par une liaison simple. La molécule doit être dessinée en projection cavalière
(en projection de Cram) ensuite projetée sur un plan dans la direction de l’une des liaisons.

! Cas d’un seul atome de carbone

R1 R1

R4 R2 R3
R2 !
R3
! Cas de deux atomes de carbone : La molécule est regardée dans l’axe de la liaison
simple C-C entre deux atomes de carbone voisins. Les liaisons issues des deux atomes sont
projetées sur un plan perpendiculaire à l’axe de la liaison étudiée:
- Les liaisons de l’atome le plus proche (de l’observateur) sont représentées par des segments
partant du même point, formant des angles de 120°.
- Le second carbone (le plus éloigné de l’observateur), éclipsé par le premier, est représenté
par un cercle. Les liaisons de cet atome sont représentées par des segments sortant de la
périphérie du cercle.

o Exemple : Le butane

NB : Formes éclipsées et décalées de la molécule en représentation de Newman (ces deux


formes sont des conformères, voir plus bas)

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III.1.3. Projection de Fischer


C’est une projection dans le plan de la feuille de la représentation de Cram d’une molécule
donnée. Ici, la barre verticale représente la chaîne carbonée la plus longue, le groupement
carboné le plus oxydé se trouvant en haut et le plus hydrogéné en bas, de plus les liaisons
horizontales sont dirigées vers l’avant et « sortent » du plan.
o Exemple : 2-hydroxypropanal

CHO CHO CHO

OH H OH H
H
CH3 CH3 CH3 !
OH

Si la chaîne principale contient plusieurs carbones, on choisit la conformation la plus éclipsée


possible de la chaîne carbonée principale de la molécule. On lui applique ensuite le principe
précédant.
o Exemple : 2,3,4-trihyroxybutanal

(Forme éclipsée) CHO CHO


CH2OH CHO 2
OH H H
OH
3 2 3
O OH H
OH H
O
CH2OH
CH2OH

III.2. La règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog (CIP)

La description de la configuration de certaines structures amène à classer les différents


groupes portés par un atome (très souvent un atome de carbone) appelé atome central. Ce
classement est effectué au moyen d’un ensemble de conventions appelées règle séquentielle,
ou règles de priorité de Cahn, Ingold et Prelog (en abrégé règles C.I.P).

! La règle séquentielle aboutit au classement des groupes portés par l’atome central par
ordre de priorité décroissante, du type a > b ( a prioritaire devant b).
! Le groupement dont l’atome lié au carbone a le plus grand numéro atomique Z est
prioritaire.

o Exemple :

! ordre : -Br > -Cl > -F > -H


!
!
!
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! "*%! -+&'*%! 2$)*=+*'*.+! )*,$(%! A! ,#-+&'*! =*.+)-,! %&.+! 2$+%! 2*! 8)*'$*)! )-.64! "*%!
-+&'*%!,$(%!*.%0$+*!A!=*%!-+&'*%!2*!8)*'$*)!)-.6!%&.+!2$+%!2*!2*01$3'*!)-.6!*+!-$.%$!2*!
%0$+*4!En cas d’égalité, on compare les atomes du rang suivant sur chaque substituant. Une
seule priorité suffit pour départager 2 substituants!!
!
o Exemple : le 3-méthyl pentan-2-ol
!

! (Règle de duplication) : Lorsque les groupes substituants présentent des liaisons


multiples, on remplace la double liaison par deux liaisons simples et la triple par trois liaisons
simples.
!
o Exemple :

-CO2CH3 > -CN > -CH=CH2

! Dans le cas de la présence de deux isotopes, c’est l’isotope le plus lourd qui l’emporte.
! Un substituant de configuration Z (isomères géométriques) a la priorité sur le substituant
de configuration E.
! Un substituant de configuration R (isomères optiques) a la priorité sur le substituant de
configuration S.

III.3. Isomérie de configuration


III.3. 1. Isomérie géométrique
Ce type d’isomérie est rencontré dans les composés possédant une double liaison ou un cycle.
Il est la conséquence du blocage de la rotation autour de la double liaison (ou cycle). On dit
que ces molécules sont rigides.

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La présence d'une double liaison C=C (éthylénique), empêche la rotation des deux atomes l'un
par rapport à l'autre. Par conséquent, si chacun de ces deux atomes porte 2 groupements
différents, il peut exister deux configurations distinctes appelées stéréoisomères géométriques
ou diastereoisomeres de type Z/E. Pour les nommer, on utilise les règles (C.I.P) qui
permettent de classer les groupements sur chaque carbone :
! Si les deux groupements prioritaires a et a' sont du même coté de l’axe de la double
liaison, il s’agit de l’isomère Z (ou Cis) (de l’allemand Zusammen qui signifie ensemble).
! Si a et a' sont de part et d’autre de la double liaison, il s’agit de l’isomère E (ou trans)
(de Entgegen qui signifie opposé)!

1 1 1 2

et

2 2 2 1
Cis (Z) Trans (E)

o Exemple : Le 1,2-dichloéthylène : ClHC=CHCl

et

Cis (Z) Trans (E)

! Cas de plusieurs doubles liaisons


Chaque double liaison est caractérisée par son isomérie. Pour un composé contenant n
doubles liaisons, le nombre maximal d’isomères géométriques est 2n.

o Exemple :
* hepta-2,4-diène CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
n=2 ! au maximum 4 isomères géométriques : (Z,Z) ; (Z,E) ; (E,Z) ; (E,E)

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A retenir:
! L’isomérie géométrique se rencontre aussi dans le cas des liaisons C=N et N=N, on utilise
les termes syn à la place de cis et anti à la place de trans.

Dans ce cas le doublet libre de l’azote joue le rôle d’un substituant et il est toujours classé le
dernier (CIP).

! Pour passer d’un isomère Z à un isomère E, il faut rompre la liaison et ceci par thermolyse
ou par photolyse.
! Les isomères géométriques présentent des propriétés chimiques voisines et des propriétés
physiques différentes

III.3.2. Isomérie optique

*Chiralité
La chiralité (du grec, la main) c’est la non superposition de l’objet et de son image par rapport
à un miroir plan. Exemple: main gauche et main droite. Une molécule est dite chirale si elle
n’est pas superposable à son image/à un miroir plan. En pratique si une molécule présente un
plan de symétrie ou un centre de symétrie, elle n’est pas chirale !

* Carbone asymétrique
! Un carbone sp3 est asymétrique s’il possède quatre substituants différents. Il est noté C*.
L’objet d’une molécule qui contient un C* n’est pas superposable à son image/ à un miroir.
On dit qu’ils forment un couple d’énantiomères (ou isomères optiques ou inverses optiques).

!
! Si 2 stéréoisomères de configuration sont images l’un de l’autre dans un miroir plan, alors
ce sont des énantiomères. Dans le cas contraires, on parle de diastéréoisomères.

! Deux énantiomères d’une molécule ont leurs propriétés physiques et chimiques identiques
mais des activités inverses sur la lumière polarisée. Si un faisceau de lumière polarisée
traverse une cuve contenant un des énantiomères d’une substance chirale, à la sortie de la
cuve on observe une déviation du plan de polarisation de la lumière d’un angle. On dit alors
que la substance est optiquement active ou chirale.

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*Configuration R et S
Pour chaque carbone asymétrique, on utilise les règles CIP pour déterminer l’ordre des
substituants. On projette la molécule en Newman de façon à ce que le carbone asymétrique
soit central et que le substituant le moins prioritaire soit en arrière du plan. Si pour parcourir
les substituants dans l’ordre décroissant, on tourne dans le sens direct (sens contraire des
aiguilles d’une montre), le carbone est de configuration S (Sinister = gauche). Dans le cas
contraire (sens des aiguilles d’une montre), il est R (Rectus = droite)

OH

* R
CH2OH CHO

OH

* S
CHO
2 CH2OH COH CH2OH
3

Attention: On peut déterminer une configuration avec le quatrième substituant à l’avant de la


molécule, mais il faut dans ce cas inverser la configuration trouver pour trouver la vraie.
En général : un nombre pair de permutations de substituant conserve la configuration de C*,
et un nombre impair inverse la configuration.

Molécules avec plusieurs carbones asymétriques :


De telles molécules sont fréquentes dans la nature : sucres, protéines …… Si la molécule
contient n carbones asymétriques le nombre maximal de stéréoisoméres possibles est 2n. Dans
ce cours seul le cas avec n=2 sera traité.

o Exemple : l’acide 4-formyl- 2,3- dihydroxybutanoïque

* Deux carbones asymétriques C2* et C3* 4 stéréoisomères possibles: (2R,3R); (2S,3S);


(2R, 3S); (2S, 3R).
* Classement des 4 substituants de chaque C* (CIP)
C2*: OH>CO2H>C3>H
C3*: OH>CO2H>C2>H

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Remarque :
On peut déterminer la configuration absolue sur la projection de Fischer :
! Si le substituant 4 est placé sur la verticale on lit directement la séquence 1"2"3 (vers la
droite c’est R, vers la gauche c’est S).
! Si le substituant 4 est sur l’horizontal on regarde le sens 1"2"3 puis on inverse ce sens
pour trouver soit R soit S.

* (I, II) et (III, IV) sont des couples d’énantiomères


* Les stéréoisomères de chacun des couples suivants : (I, III) ; (I, IV) ; (II, III) et (II, IV)
diffèrent l’un de l’autre par la configuration absolue d’un seul C*, ils forment des couples de
diastéréoisomères.
*Deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Leur mélange
équimolaire est optiquement actif. Leur séparation se fait par les méthodes classiques
(distillation…)

E : Enantiomères
D : Diastéréoisomères

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*Configuration D et L
!
a. Les sucres
Les sucres où oses sont des hydrates de carbone de formule brute Cn(H20)n . Il existe des
cétoses et des aldoses, ces derniers étant porteurs d’une fonction aldéhyde CHO sur l’un
des carbones terminaux. Les autres carbones sont porteurs d’une fonction hydroxyle OH.
On introduit pour ces composés une nomenclature alternative basée sur la représentation de
Fisher : lorsque la fonction hydroxyle du dernier carbone asymétrique est à droite, on parle de
composé D (dextrogyre), à l’inverse si le groupement OH est à gauche on annote le composé
de la lettre L (lévogyre).
.
o Exemple : L’erythrose: le D-Erythrose et le L- Erythrose sont énantiomères
!
!

b. Les acides aminés


Les acides aminés constitutifs des protéines sont des composés portant une fonction amine
NH2 et une fonction carboxylique COOH (toutes ces notions seront également abordées en
biochimie).
De la même façon que pour les sucres, on annote de la lettre L les composés ayant leur
fonction amine à gauche et D les composés l’ayant à droite.

o Exemple : de thréonine : la D-thréonine et la L- thréonine sont énantiomères

Attention : il n’y a pas de corrélation entre les 2 configurations R/S et D/L !

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III.4. Isomérie de conformation


Les différentes formes obtenues par rotation autour d’une liaison (C-C) " sont appelées
conformères ou rotamères. Pour une même molécule, il existe des conformations privilégiées
(plus stables) que d’autres. Elles correspondent aux plus faibles valeurs d’énergie potentielle.
La représentation de Newmann est très utile dans ce cas. La libre rotation autour de la liaison
"C-C donne plusieurs formes de molécules qu'on peut repérer selon l'angle dièdre!.

o Exemple: Les représentations de Newman des six conformations de butane sont les
suivantes :

– Stabilité de la molécule ! Dans la forme 4 (!=180°) les deux CH3 sont les plus éloignés
l’un de l’autre. Donc la forme 4 est plus stable que les deux formes 2 et 6 qui sont plus stable
que1, 3 et 5 de plus 2=6 et 3=5

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Références bibliographiques

Pr Maurel Chimie générale. Cours 1- Atomistique : « Structure de l’atome »


R. OUAHES et B. DEVALLEZ « Chimie générale » 4ème Edition. OPU. ALGER -1988
http://www.lachimie.net/3.matiere etclassification.htm
http://www.physagreg.fr/Cours2nd/Chimie
http://www.bv.alloprof.qc.ca/science-et-technologie
http://www.eduscol.education.fr/rnchimie
http://www.md.ucl.ac.be/didac/farm1121/MD1105.pdf
http://www.physagreg.fr/CoursTS/Physique
http://www.res-nlp.univ-lemans.fr/NLP_C_M13_G01/co/Contenu24.html
http://www.web-sciences.com/fichests/fiche6/fiche6.php
http://www.lpsc.in2p3.fr/schien/PHY113a
http://www.wontu.fr/COURS/RADIOACTIVITE.pdf
http://www.physique94.perso.sfr.fr
http://www.biochimej.univangers.fr/Page2/COURS/6CoursDEUST/1RADIOACTIVITE
http://www.lachimie.net/26.liens chimiques.htm
http://www.dlst.ujf-grenoble.fr/data/cours/documents/-20111116011556.pdf
http://www.physagreg.fr/Cours2nd/Chimie/Theme2/Cours/classification.pdf
http://www.chimie.u-strasbg.fr/~decomet/data/cours/Elem_Chim_3.pdf
http://www.scphysiques2010.voila.net/2dch02.htm
http://www.dlst.ujf-grenoble.fr/data/cours/documents/-20111016020053.pdf
http://www.annecurkpucheu.fr/Cours/Configuration_electronique.html
http://www.melusine.eu.org/syracuse/immae/mpsi/physique-chimie/structure_matiere/03.pdf
Zohir SEKKAL. « Atome et liaisons chimiques (A l’usage des Troncs communs) » SEC 100 –
1ère partie. U.S.T.H.B-Institut de chimie- O.P.U. 1988.
www.lachimie.net/26.lienschimiques.htm
http://dlst.ujf-grenoble.fr
http://www.immae.fr
K. Peter C. VOLLIHARDT , Neil E.SCHORE, « Traité de chimie organique » 4ème édition,
« Edition De Boeck » 2004.
http://www.cheneliere.info/cfiles/complementaire/chimie_organique
http://www2.unine.ch/files/content/sites/macrochem/files/shared/Cours/Nomenclature.pdf
http://www.fsr.um5a.ac.ma/cours//ChimieOrg_SMP_SMC2.pdf
http://www.orgapolym.com/pdf/cahier2/isomerie_plane.pdf
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