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ECOLE MOHAMMADIA D’INGENIEURS

DEPARTEMENT GENIE DES PROCEDES INDUSTRIELS

Prof. Z.EL AHMADI


elahmadi@emi.ac.ma

Chimie organique Part1 1


Objectifs

Connaître
• la structure des composés organiques,
• la nomenclature,
• les fonctions principales,
• les principaux mécanismes de réaction
• quelques applications de la chimie organique

Chimie organique Part1 2


Plan du cours
Introduction générale
 Eléments de théorie structurale- Atome de carbone,
hybridation, liaisons

 Mécanismes réactionnels
 Fonctions principales et leurs réactivités

 Quelques applications de la chimie organique

Chimie organique Part1 3


Introduction générale
Deux grandes divisions de la chimie:
 l’une traitant des substances obtenues des sources naturelles ou vivantes,
chimie organique

 l’autre traitant des substances dérivées de la matière non vivante, chimie


inorganique.

Composés dérivés combustion Carbone


de sources naturelles

• D’où la définition de la chimie organique: l’étude des composés du


carbone.

Chimie organique Part1 4


Exemples de produits organiques
-Les protéines, les acides nucléiques,
-les sucres, les aliments, les graisses.
-Les polymères (coton, soie, polyesters…).

-Les dentifrices, savons, shampooings, déodorants, parfums…


-Les peintures, plastiques, aliments,

-Les produits pharmaceutiques (médicaments, vaccins, antibiotiques) ,

-Les insecticides, pesticides.

Chimie organique Part1 5


Structure et synthèse
1- Connaissance de la Structure:
 Nbre important de composés organiques isolés et
caractérisés,
 Origine: sources naturelles, organismes vivants, processus
industriels, , synthèses de laboratoire…

2- Synthèse:
Connaissance des éléments de structure et réactions

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Eléments et structure des molécules
organiques
- Eléments par ordre de fréquence décroissant:
 les quatre éléments: C, H, O, N
 des non-métaux : Cl, Br, I, S, P, As, ...
 des métaux : Na, Li, Mg, Zn, Fe, Co, Cu, Pb, Sn…

- Structure :
- la position médiane du carbone dans la classification périodique des éléments
et dans l’échelle des électronégativités a pour conséquence que:
la chimie organique est essentiellement une chimie de composés
covalents possédant des liaisons peu ou non polarisées.

Chimie organique Part1 7


Chimie organique Part1 8
Structure des molécules organiques

Les Composés Organiques Les Composés Minéraux


Sont formés de liaisons covalentes, ou à Sont formés de liaisons ioniques, ou à
caractère covalent dominant caractère ioniques dominant
Sont rarement solubles dans l’eau, et encore Sont souvent des électrolytes, solubles dans
plus rarement des électrolytes l’eau
Ont souvent des points de fusion et Ont souvent des points de fusion et
d’ébullition bas, beaucoup sont des liquides à d’ébullition élevés, beaucoup sont des
la température ordinaire solides cristallisés à la température ordinaire
Ont le plus souvent une masse volumique Ont des masses volumiques variables et
voisine de l’unité souvent grandes (métaux)
Sont facilement décomposés par la chaleur; Ont généralement une grande stabilité
peu résistants à une température supérieure à thermique (matériaux réfractaires)
500 °C
Sont presque tous des combustibles Sont rarement combustibles

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Structure des molécules organiques

Les Réactions Organiques Les Réactions Minérales

Sont souvent lentes, réversibles et Sont souvent rapides et totales


incomplètes
Ont le plus souvent des effets Ont le plus souvent des effets
thermiques faibles (faible différence thermiques forts (exothermiques ou
d’énergie entre état initial et état final) endothermiques)

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Éléments de théorie structurale
Atome de carbone et liaisons
Concepts de base servant à la formation des liaisons
chimiques et à la représentation des diverses
structures chimiques.
I- Atome de carbone; Orbitale; Hybridation.
II- Les liaisons en chimie organique
• Forces de Coulomb,
• Liaisons ioniques et covalentes;
• Polarité et moment dipolaire;
• Structure de Lewis;
• Structures de résonance.

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Atome de carbone et liaisons

Atome de carbone:
Configuration électronique : 1s22s2p2
4 électrons de valence sur sa couche externe.
Possibilité de former jusqu’à 4 liens covalents pour compléter sa couche
externe à 8 électrons (règle de l’octet).

La chimie particulière du carbone résulte de sa capacité à


hybrider ses orbitales.

Chimie organique Part1 12


Atome de carbone et liaisons

• Il est intéressant de noter qu’à cause de leurs


électronégativités voisines, les éléments N, H et O peuvent
former des liaisons covalentes avec le carbone.
• Par ailleurs, l’électronégativité moyenne du carbone (2,5)
(médiane entre les plus électronégatifs F(4) et les moins
électronégatives (1) )le rend apte à faire des liaisons avec
pratiquement tous les atomes de la table de Mendeleiv.

Chimie organique Part1 13


Chimie organique Part1 14
Exercices
1-En vous fondant sur les valeurs de l’électronégativité, disposez
les liaisons suivantes par ordre croissant de leur polarité : Br
— Cl, Cl — Cl, Cl — F, H — Cl et I — Cl.

2-Considérons les combinaisons de deux éléments obtenues à


partir de la liste suivante : carbone, silicium, brome, soufre,
azote, chlore, arsenic, fluor et sélénium.
a) Lequel des composés forme la liaison covalente avec le
caractère ionique le plus fort ?
b) Lequel forme la liaison covalente avec le caractère ionique
le plus faible ?

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Orbitales atomiques

 Les électrons "orbitent" autour des noyaux selon la description de la


mécanique quantique.
L’orbite des électrons répond à une fonction d’onde (psi), et la représentation
graphique de ces fonctions d’onde donne une image de la probabilité de
retrouver l’électron dans une région donnée de l’espace à un temps donné.

Les orbitales atomiques représentent cette illustration graphique des


fonctions d’onde qui répondent toutes à des solutions des équations de
Schrödinger.

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Orbitales atomiques
Elles sont caractérisées par les nombres quantiques: n, l, ml
Nombre quantique : Valeur entière bien définie de l’un des paramètres de la
fonction d’onde de l’atome, qui permet d’obtenir une solution acceptable
de l’équation.

1) n : nombre quantique principal,


-caractérise l’éloignement de l’e- par rapport au noyau;
-détermine le niveau d’énergie principal d’un électron de l’atome.

2)l : nombre quantique secondaire,


-détermine la forme d’une orbitale,
-l=0, 1, 2, …,n-1
-Chaque sous-couche (représentée par la valeur de l) est associée à une forme
d’orbitale, qui est représentée par une lettre (s, p, d, f ) selon la convention
suivante:

Chimie organique Part1 17


Orbitales atomiques

• Valeur de l 0 1 2 3
• Nom de l’orbitale s p d f

[la dénomination des types d’orbitales vient des raies spectrales: s=sharp,
p=principal, d=diffuse, f=fundamental];

3) m : nombre quantique magnétique,

• détermine l’orientation dans l’espace des orbitales d’un type donné d’une
sous-couche. Il peut prendre n’importe laquelle des valeurs entières
supérieures ou égales à - l et inférieures ou égales à + l, y
compris 0: -l < ml < +l
Le nombre de valeurs possibles de ml est égal à 2l + 1.

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Orbitales atomiques

• Exemple: le symbole 2p représente la sous-couche p de la deuxième


couche principale.

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Couche principale:
Ensemble d’orbitales d’un atome pour lesquelles la valeur du nombre quantique
principal, n, est la même.

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Exercices
1-En tenant compte des contraintes auxquelles sont soumises les valeurs que peuvent
prendre les nombres quantiques, dites si chacun des ensembles de nombres
suivants décrit ou non un électron. Si votre réponse est négative, expliquez
pourquoi.
a) n = 2, l = 1, ml = -1 c) n = 7, l = 3, ml = + 3
b) n = 1, l = 1, ml = +1 d) n = 3, l = 1, ml = -3

2-Complétez chacun des ensembles de nombres quantiques suivants.


a) n = 3, l = 1, ml = ?; b) n = 4, l = ?, ml = -2; c) n = ?, l = 3, ml = ?;
3-Répondez aux questions suivantes en utilisant les relations entre, d’une part, les
nombres
quantiques et, d’autre part, les orbitales, les sous-couches et les couches principales.
a) Combien y a-t-il d’orbitales dans la sous-couche 4d?
b) Quelle est la première couche principale dans laquelle on trouve des orbitales f ?
c) Un atome peut-il avoir une sous-couche 2d?
d) Un atome d’hydrogène peut-il avoir une sous-couche 3p ?

Chimie organique Part1 21


Orbitales atomiques
• La première solution est celle de l’électron tournant autour du
proton dans l’atome d’hydrogène; c’est l’orbitale 1s.
• Cette orbitale simple présente une symétrie sphérique, et ne
possède pas de nœud.

Chimie organique Part1 22


Orbitales atomiques

• La solution suivante (et de plus haute énergie) est à nouveau


unique et elle se traduit elle aussi par une forme sphérique:
c’est l’orbitale 2s.
• L’orbitale 2s est plus grande que l’orbitale 1s, due à l’énergie
plus élevée de l’électron..
• De plus, elle possède un nœud au centre de la sphère

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Orbitales atomiques

• Les solutions suivantes fournissent trois solutions


équivalentes du point de vue énergétique:
les orbitales 2px, 2py et 2pz.

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Cinq orbitales d
Les indices xy, xz, yz, x2 - y2 et z2 se rapportent à l’orientation des diverses
combinaisons d’orbitales qui ont l’une des valeurs de ml permises dans
le cas où l = 2.

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Un quatrième nombre quantique: le spin de
l’électron
- Bien que les trois nombres quantiques n, l et ml déterminent complètement
Les orbitales d’un atome, on doit faire appel à un quatrième nombre pour
décrire les électrons qui se trouvent dans les différentes orbitales.

- Les deux valeurs possibles du nombre quantique de spin (ms) sont:


+1/2 (représenté par une flèche orientée vers le haut ↑) et -1/2 (↓)

- La valeur du spin de l’électron comme quatrième nombre quantique permet


d’ expliquer certaines caractéristiques subtiles du spectre d’émission
atomique.

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Diagrammes des niveaux d’énergie des orbitales

Chimie organique Part1 27


Distribution des électrons dans les orbitales
atomiques
Trois principes fondamentaux qui régissent la distribution des
électrons dans les orbitales atomiques.

1. Les électrons occupent d’abord les orbitales dont le niveau


d’énergie est le plus bas.

2. Les nombres quantiques de deux électrons d’un même atome ne


peuvent pas être identiques.(principe d’exclusion de Pauli):Une
orbitale atomique comprend au plus deux électrons, et ces électrons
ont nécessairement des spins opposés.

3. Dans un groupe d’orbitales ayant un même niveau d’énergie


(orbitales dégénérées), les électrons occupent d’abord les orbitales
vides. Les électrons d’orbitales à demi occupées ont le même spin,
c’est-à-dire que leurs spins sont parallèles. (règle de Hund).

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Orbitales hybrides sp3

• Considérons le carbone. Sa configuration électronique de base est (1s2)


(2s2) (2p2) avec 2 électrons non appariés dans deux orbitales 2p.
• La promotion d’un électron d’une orbitale 2s vers 2p a pour conséquence
la formation de 4 orbitales équivalentes, les orbitales sp3.

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Orbitales hybrides sp3

L’arrangement spatial de quatre charges dans l’espace qui


minimise la répulsion des charges sur une sphère imaginaire
est celui du tétraèdre, ce qui explique la configuration en
tétraèdre d’une molécule comme le méthane, CH4, avec un
angle de près de 109° entre chacune des liaisons.

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Orbitales hybrides sp2

On peut utiliser l’orbitale s et 2 orbitales p et former 3


orbitales hybrides sp2, qui seront alors séparées de
120°.

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Orbitales hybrides sp

On peut utiliser l’orbitale s et une orbitales p et former 2


orbitales hybrides sp, qui seront alors séparées de 180°.

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Caractéristiques des liaisons carbone-carbone

Type de liaison Hybridation Nombre et Energie Longueur Angle Géométrie


du carbone type (Kcal/mol) de liaison de
d’électrons (A°) liaison
Liaison simple Sp3 2σ 83 1,54 109° tétraèdre
Carbone saturé
C---C
Liaison double Sp2 2σ 146 1,34 120° triangle
Carbone 2π équilatéral
éthylénique coplanaire
C == C
Liaison triple sp 2σ 200 1,20 180° colinéaire
Carbone 4π
acétylénique
C ΞC

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Caractéristiques des liaisons σ et π
Dans une liaison σ, le doublet électronique est assez étroitement localisé au
voisinage de l’axe de liaison.

Les liaisons π sont beaucoup moins strictement localisées que les liaisons σ .
Le squelette hydrocarboné est du aux liaisons σ : c’est une infrastructure.
Les électrons π sont responsables d’une réactivité.
Les
Les composés à liaisons multiples sont dits insaturés, puisqu’ils sont
susceptibles de subir des réactions d’addition conduisant à des composés
saturés en liaisons σ.
Les liaisons hétéroatomiques C = O ; -C=N; …
peuvent aussi être décrites par les concepts de liaison σ et de liaison π.

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Les liaisons en chimie organique
- Forces de Coulomb

 Les bases des liaisons chimiques reposent sur le principe des forces de
Coulomb, i.e. que des charges électriques éloignées de signe
Opposées s’attirent mutuellement. Cette force d’attraction entre les
protons du noyau et les électrons qui les entoure est quantifiée par

F = cte x

 Cette attraction coulombienne entre les protons et les électrons force les
atomes à se rapprocher pour former une liaison.

Chimie organique Part1 35


Les liaisons en chimie organique

Toutefois, à une certaine distance, l’attraction coulombienne est contrebalancée par la


répulsion des nuages électroniques. Ainsi, il en résulte une position de minimum
d’énergie qui correspond à la longueur de la liaison entre les 2 atomes impliqués.

La position de ce minimum dépend de nombreux facteurs tels l’électronégativité, le


rayon atomique, les orbitales impliquées et les charges en présence.

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Liaisons ionique et covalente
• La liaison ionique est réalisée lorsqu’un ou plusieurs électrons sont
transférés d’un atome à l’autre, créant ainsi deux ions chargés: un cation
chargé positivement et un anion chargé négativement. C’est ce que l’on
rencontre avec les sels inorganiques.

• La liaison covalente résulte de partage mutuel des électrons entre les


deux atomes.

• Selon la position occupée dans le tableau périodique, certains atomes


vont perdre des électrons et d’autres en gagner (règle de l’octet).
• Toutefois, il n’existe pas de liaison 100 % ionique, et certaines liaisons
covalentes possèdent un certain % ionique.

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Liaisons ionique et covalente
-En fait, le % de liaison ionique dans n’importe qu’elle liaison dépend de la
différence d’électronégativité entre deux atomes, et ce de façon non
linéaire. Une première approximation serait:
% ionique = 33 x Δ électronégativité
La relation plus exacte est :
% ionique = -4.935 Δ3 + 22.996 Δ2 + 5.748 Δ - 1.337

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