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Les GLUCIDES

-composés polyhydroxylés (H)


-avec fonction aldéhyde (CHO) ou cétone (CO)
-Par le processus de photosynthèse: le CO2 + H2O = CH2O + O2. Le CH2O devient du
glucose: C6H12O6
-Le glucose se condense pour former des molécules de masse plus élevée
-Importance des glucides dans le métabolisme animal: digestion = hydrolyse (rupture des
liaisons par l’eau) = redeviennent du glucose puis condensés en glycogène (réserves de
l’organisme) par le foie.

CLASSIFICATION:

LES OSES

-Non hydrolysables: sucres simples


-3 à 7 C
-Fonctions alcool (OH)
-Fonction aldéhyde (CHO) = aldoses (glucose) ou fonction cétone (CO) = cétoses
(fructose)

LES OSIDES

-Hydrolysables: sucres complexes

= Holosides : hydrolyse = sucres simples (oses) ex: saccharose (oligoholoside), amidon


(polyholoside, grand nombre d’oses)
= Hétérosides : hydrolyse = oses + aglycone ex: acides nucléiques
Focus: Le glucose:

Oxydation:

-L’aldéhyde du glucose est réducteur. Le glucose est oxydé est devient un acide.
Réaction avec la liqueur de Fehling solution d’ions Cu2+ de couleur bleue : permet de
caractériser les aldéhydes par leur oxydation par les ions cuivre 2.
-Milieu basique: présence d’ions HO- (on prépare la solution à base de sulfate de cuivre
ainsi que de sels et de soude)
Au cours de la réaction, l'ion cuivre (II) oxyde l'aldéhyde pour donner un acide carboxylique sous
sa forme basique (ion carboxylate), et un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre(I) Cu2O selon
l'équation d'oxydoréduction :
R-CHO + 2Cu2+(aq) + 5HO−(aq) → RCOO− + Cu2O(s) + 3H2O

Réaction d’oxydo-réduction:

2 CU2+ + 2HO- + 2e- -> Cu2O(s) + H2O


R-CHO (glucose) + 3HO- -> RCOO- + 2H2O + 2e-
_______________________________________________
R-CHO + 2CU2+ + 5HO- -> RCOO- + Cu2O(s) + 3H2O

Les aldéhydes ont des odeurs plutôt agréables, sucrées et fruitées, par rapport aux amines
qui sentent le poisson pourrit ou les thiols et acides carbo qui sentent aussi mauvais.

formaldéhyde “formol”: conservateur

aldéhyde cinnamique: essence de cannelle


-Réaction avec le réactif de Tollens : nitrate d’argent dans une solution ammoniacale
-C’est une solution d’ions Ag+, qui vont être réduits en argent métallique, qui va se déposer
sur les paroies du tube
-Également en solution basique avec des HO-
-Utilisé pour les boules de Noel

Au cours de la réaction l'ion argent oxyde l'aldéhyde pour donner un ion carboxylate selon la
réaction bilan d'oxydo-réduction générale:

R-CHO + 2Ag+(aq) + 3HO− → RCOO− + 2Ag(s) + 2H2O

Réaction d’oxydo-réduction:

Ag+ + e- -> Ag

R-CHO + 3 HO- -> R-COO- + 2H20 + 2e-


________________________________________________
R-CHO + 2Ag+ + 3HO- -> R-COO- + 2Ag + 2H2O

Focus oxydoréduction:

Oxydation : augmentation du degré d’oxydation = perte d'électrons


Réduction: réduction du degré d’oxydation = gain d’électrons

Pour mesurer le degré d’oxydation d’un atome: On regarde ses électrons attribués selon
l'électronégativité (dans l’ex en dessous: le carbone avant réaction (plus électronégatif que
H mais moins que 0) possède 3 électrons. Puis, on déduit ce chiffre des électrons de
valence (C= 4) donc C= 4-3 = 1. Le degré d’oxydation est de +1 avant la réaction. Après la
réaction, en se liant avec un atome d’Oxygène, le Carbone perd 2 électrons, il est oxydé.
Son degré d’oxydation est de + 3 ( 4-1 = 3)

Electronégativité: L’électronégativité d'un atome est une grandeur physique qui caractérise
sa capacité à attirer les électrons lors de la formation d'une liaison chimique avec un
autre atome. La différence d'électronégativité entre ces deux atomes détermine la nature de
la liaison covalente : liaison apolaire lorsque la différence est nulle ou faible, liaison polaire
quand la différence est moyenne, et ionique quand la différence est tellement forte qu'un des
atomes a attiré complètement, ou presque, les électrons de la liaison: les atomes sont
devenus des ions et portent des charges électriques entières, ou presque. La notion
d'électronégativité, qui décrit le comportement des électrons dans une liaison chimique, ne
doit pas être confondue avec celle d'affinité électronique. (L’affinité électronique, parfois notée AE, A
ou eA, est la quantité d’énergie dégagée à la suite de la capture d’un électron par un atome isolé)

Autres exemples d’oxydation ou de réduction du glucose:

-Oxydation: glucose = acide glucarique (RCHO -> RCOOH)


-Réduction: glucose = sorbitol (RCHO -> RCH2OH)

Degrés d’oxydation:
4-4= 0 4-6= -2

Le carbone de l’aldéhyde a donc gagné 2 électrons en devenant un alcool, il est


réduit.

-Fermentation alcoolique

glucose + air libre (oxygène = développement de levures produisant une enzyme: la


zymase) = fermentation
Processus complexe aboutissant à la formation d’alcool éthylique (éthanol) CH3-CH2-OH +
CO2.
Autres oses:
Le fructose:

-Se trouve dans les fleurs et certains fruits


-Isomère du glucose = même formule brute C6H1206
-Cétose

Le galactose:

-isomère du glucose
-hydrolyse du lactose (sucre du lait)

Le ribose:

-aldopentose (fonction aldehyde): C5H10O5


-Fait partie de la compo de l’ARN (acide ribonucléique)

Le désoxyribose:

-C5H10O4
-compo ADN (acide désoxyribonucléique)

Holosides:

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