espécies de Xylaria Diego Zulkiewicz Gomes*; Marília Almeida Trapp; Edson Rodrigues Filho** Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, Rod. Washington Luíz, Km 235 – SP-310, CEP 13565-905,São Carlos-SP, Brasil Autor para correspondência: e-mail: * diegoquimica@gmail.com ; ** edson@dq.ufscar.br Palavras-chave: Biotransformação, ácido oleanólico, Xylaria. INTRODUÇÃO Figura 1: SIR da fração extraída do micro- organismo sem ácido oleanólico (a) e SIR da fração A utilização de fungos endofíticos em extraída do fungo em presença do substrato (b). biotransformação se justifica pelo rápido desenvolvimento do micro-organismo e seu sistema Considerando que os procedimentos de enzimático, pela utilização de água como solvente, cultivo e extração se deram nas mesmas condições tornando o procedimento ecologicamente correto e para todas as frações, as alterações no pela possibilidade de apresentar alta especificidade metabolismo se confirmam pelos dados de quando comparada à síntese orgânica clássica(1). espectrometria de massas. Na Figura 2 tem-se os Nosso grupo vem utilizando micro-organismos íons correspondentes às bandas destacadas na endofíticos do gênero Xylaria para biotransformação Figura 1-a, não sendo estas massas detectadas de terpenóides como ácido oleanólico e steviosídeo. quando o ácido oleanólico é adicionado ao meio de Fez-se cultivo do micro-organismo em meio líquido cultivo do micro-organismo. C’Zapek enriquecido com extrado de levedura sob agitação constante por 21 dias, adicionando o substrato no início do cultivo. Após o período de crescimento fez-se extração em fase sólida (SPE) utilizando fase estacionária ODS. As frações obtidas foram analisadas por LC-MS e os resultados referentes ao ácido oleanólico estão a seguir descritos. Figura 2: Espectro de massas correspondente às RESULTADOS E DISCUSSÃO bandas destacadas na Figura 1-a, referentes a Ao administrar ácido oleanólico ao micro- fração contendo meio de cultico e fungo apenas. organismo, verificou-se uma mudança de Suspeita-se que as substâncias inibidas metabolismo. Em presença do substrato houve sejam diacilglicerídeos, de acordo com os dados de inibição da produção de algumas substâncias MS obtidos(2). A produção destas substâncias é (Figura 1-b), o que pode ser observado ao inibida de forma que o micro-organismo altere sua comparar os cromatogramas de íons selecionados rota metabólica afim de detoxificar o substrato (SIR) correspondentes aos extratos fúngicos sem e adicionado ao meio de cultivo. com adição de ácido oleanólico (Figura 1-a e 1-b) CONCLUSÃO
Sabe-se que a biotransformação é muitas
vezes uma resposta do fungo à substâncias a desfavoráveis ao seu desenvolvimento. Além de mudança no metabolismo do micro-organismo, podem ocorrer diversas modificações no substrato, como glicolisação, O-metilação, C-metilação, entre outras. Isto então nos dá indicativos para realizar maiores estudos e melhor compreender a relação fungo-planta, ainda pouco entendida. AGRADECIMENTOS b CNPq, FAPESP e CAPES. 1 J. Aleu & I.G. Collado, J. Mol. Catal. B Enzym., 2001, 13. 2 Ji Hye Gil et al.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 Vol. 24, No. 8.pg.1163-1168.