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com
INTRODUCTION :

En chimie organique, la nomenclature vise à attribuer des noms aux molécules. Pour pouvoir
communiquer, utiliser la bibliographie, les catalogues de produits, les bases de données il faut savoir
nommer les composés chimiques.
Le nom d’un composé se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles et conventions
d’écriture déterminées, d’éléments traduisant chacune de ses particularités.

I- DE LA NOMENCLATURE USUELLE A LA NOMENCLATURE IUPAC:

Les chimistes organiciens ont commencé par attribuer aux composés qu’ils recensaient des noms
particuliers rappelant souvent leur origine (acide formique, cumène, menthol, vanilline, etc.), leur
aspect (cubane) ou leurs propriétés physiologiques (la morphine).

Le nombre de composés organiques augmentant rapidement, ces noms triviaux (noms d’usage) ne
suffisaient plus et il fallait établir une nomenclature systématique et non ambiguë obéissant à un
ensemble de règles logiques et applicables au niveau international.

Ces règles sont établies par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (U.I.C.P.A ou
I.U.P.A.C en anglais). Elles permettent d’associer à chaque formule développée un nom
systématique qui ne correspond qu’à ce composé. La nomenclature est en perpétuelle évolution
mais bon nombre de noms courants (triviaux) sont encore largement employés.

II- REPRESENTATION DES MOLECULES ORGANIQUES :

1. FORMULE BRUTE :

Elle indique les différents types d’atomes qui constituent la molécule et leur nombre sans donner
d’indications sur la manière dont ces atomes sont liés. Exemple : C4 H10 O

2. FORMULE DEVELOPPEE :

Elle indique la nature des liaisons interatomiques et l’ordre dans lequel ces atomes sont liés. Toutes
les liaisons entre les atomes de la molécule y sont indiquées. Pour construire les formules
développées exactes, il faut respecter la valence des éléments : le carbone est tétravalent, l’oxygène
est bivalent, l’azote est trivalent, l’hydrogène est monovalent.

Exemple :

3. FORMULE SEMI-DEVELOPPEE :

Les formules développées deviennent vite encombrantes et peu lisibles lorsque les molécules se
compliquent. On utilise donc le plus souvent des formules semi-développées dans lesquelles, les
1
liaisons entre C et H ne sont pas représentées, de même qu’une liaison entre un hétéroatome (autre
que C et H) et un atome d’hydrogène.

Exemple :

4. FORMULE TOPOLOGIQUE OU SIMPLIFIEE :

Dans ce type de formule, les atomes de C et H ne sont pas représentés. Les liaisons entre atomes de
carbone sont représentées avec une orientation alternée en « zig-zag ». Les hétéroatomes sont
mentionnés ainsi que les atomes d’hydrogènes qui leur sont attachés.

Exemple :

III. SERIE CYCLIQUE ET SERIE ACYCLIQUE :

Les molécules qui peuvent être écrites entièrement sur une seule ligne et ne comportent pas de groupes
substituants sur le côté sont dites à chaîne linéaire. Celles qui comportent des substituants sur le côté
sont dites à chaîne ramifiée. Les deux appartiennent à la série des composés acycliques.

Il existe des chaînes cycliques, refermées sur elles-mêmes comme des anneaux constituant la série
cyclique. Ces cycles peuvent être formés exclusivement d’atomes de carbone et d’hydrogène, ce sont
des chaînes homocycliques (carbocycles) ou peuvent comporter un ou plusieurs atomes d’autres
éléments; elles sont alors hétérocycliques.

IV. FONCTIONS ET GROUPES FONCTIONNELS :

Toutes les molécules qui contiennent un groupe d’atomes identiques avec un arrangement
particulier ont des propriétés analogues liées à la présence de ce groupement et forme une famille
homogène. Ce groupe d’atome est appelé groupement fonctionnel et cet ensemble de propriétés
communes définit une fonction.

Ainsi : C O H est le groupement fonctionnel hydroxyle et toutes les

molécules qui le contiennent sont des alcools et possèdent des propriétés analogues qui se résument
sous la dénomination de « fonction alcool ».

Cette notion de fonction est pour la chimie organique un facteur d’ordre et de clarification. Les
millions de composés organiques connus à l’heure actuelle se répartissent entre un nombre très
restreint de fonctions dont les principales seront nommées ci-après.
2
 V. NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES :
1. Hydrocarbures acycliques:

A. Les alcanes :

Les alcanes appelés également hydrocarbures acycliques saturés sont symbolisés par (RH) et ont
une formule générale du type CnH2n+2. Ils sont désignés par le suffixe « ane ». Les chaînes
hydrocarbonées des alcanes peuvent être linéaires (normales) ou ramifiées. Les noms de quelques
alcanes à chaîne droite sont donnés dans le tableau ci-dessous :

Il est important de connaitre ces noms car ils constituent la base du système de nomenclature
applicable à une grande majorité de molécules organiques.

Les groupes univalents qui dérivent d’un alcane par perte d’un hydrogène sont nommés en remplaçant
la terminaison « –ane » par «–yle » : il s’agit de groupes alkyles désignés par le symbole général R.

Exemples : Ethyle

Les alcanes ramifiés peuvent aisément être nommés en suivant avec soin et dans l’ordre présenté les
règles IUPAC suivantes :

1- Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule qui est
dite chaîne principale ou parentale. Le nom de l’alcane linéaire correspondant à cette chaîne
principale constitue la base du nom à construire. Les groupes autres que l’hydrogène fixés sur la
chaîne parentale sont appelés alors : des substituants

Exemple : Chaine principale

 Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d’égale longueur on choisit comme chaîne
principale celle qui porte le plus de substituants.

3
Exemple :

Chaine principale à 7C, 4 substituants (correct) Chaine principale à 7C, 3substituants (incorrect)

2- Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la chaîne principale comme étant des
substituants alkyles. Si le substituant est ramifié les mêmes règles IUPAC vont s’appliquer à de tels
substituants complexes : on recherche d’abord la plus longue chaîne de ce substituant puis on nomme
toutes les annexes de celles-ci. (Voir le tableau et les exemples ci-après).

3- Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale en commençant par l’extrémité la plus
proche d’un substituant (donc de manière à lui attribuer l’indice le plus faible). S’il existe plusieurs
substituants on numérote la chaîne de manière à ce que la somme des indices des substituants soit
aussi faible que possible.

 Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne (la somme des
indices est la même quel que soit le sens choisi). On commence la numérotation par
l’extrémité qui attribue au substituant à énoncer le premier d’après l’ordre alphabétique le plus
petit indice.

 Pour les substituants à chaine ramifiée, celle-ci est numérotée en affectant l’indice 1 au
carbone greffé à la chaîne parentale. Ces substituants sont généralement présentés entre
parenthèses dans le nom du composé. Certains possèdent en plus des appellations courantes
qui sont exposées dans le tableau suivant :

4
Pour rappel : n : normal (à chaine droite)

4- Ecrire le nom de l’alcane en énonçant devant le nom correspondant à la chaine principale les noms
des substituants classés par ordre alphabétique et précédés d’indices de position. Nom et indice de
position du substituant sont séparés par un tiret. Les groupes alkyles sont indiqués sans « e » terminal.

Lorsqu’une chaîne principale porte plusieurs substituants identiques on fait précéder le nom de ce
substituant par un terme multiplicatif approprié: di, tri, tétra, penta… et les positions d’attache sur la
chaîne parentale sont indiquées sous forme d’une séquence qui précède le nom du substituant.
Ces chiffres sont séparés par des virgules. Ces termes multiplicatifs ne sont pas pris en considération
dans l’ordre alphabétique (sauf cas particulier s’ils font partie d’un substituant complexe ramifié) de
même que les préfixes : sec-, tert- (dit aussi tertio-).

Exemples :

5
 B. Les alcènes :

Les alcènes appelés également hydrocarbures éthyléniques sont des hydrocarbures acycliques
insaturés ayant pour formule générale CnH2n. Leur structure renferme une double liaison C=C. Pour
les nommer, les règles suivantes doivent être respectées :

1- Rechercher la plus longue chaîne contenant la double liaison

2- Numéroter cette chaîne afin d’indiquer la position de la double liaison en précisant la localisation
du premier carbone doublement lié, commençant la numérotation par l’extrémité qui lui est la
plus proche. La double liaison a priorité sur les substituants pour le choix du sens de numérotage.
3- Si l’alcène est symétrique (qu’on débute la numérotation par une extrémité ou l’autre la double
liaison a le même indice) il faut privilégier le sens de numérotation qui donne au premier
substituant rencontré l’indice le plus faible possible.
4- Les substituants classés par ordre alphabétique et leurs positions sont indiqués sous forme de
préfixes devant le nom de l’alcène qui se forme en remplaçant la terminaison ane dans le nom
l’alcane linéaire correspondant (contenant le même nombre d’atomes de carbone que la chaine
principale) par la terminaison *ène* tout en précisant la position de la double liaison dans la
chaîne principale par un indice placé juste avant la terminaison *ène*.

Exemples :

Les substituants monovalents dérivant des alcènes sont appelés *alcényles*et dans lesquels le
carbone dont la valence est libre porte le numéro 1.

Un polyène est un composé comportant plusieurs doubles liaisons (diène, triène, etc . )
Il est nommé en définissant d’abord la chaîne carbonée la plus longue contenant le maximum
d’insaturations, puis en indiquant par des chiffres, les premiers carbone des insaturations, en les
choisissant de telle sorte que leur somme soit la plus faible possible. On emploie pour le nommer les
suffixes «–a-.,.-diène », « –a-.,.,.-triène » , etc . tout en mentionnant autant d’indices de position qu’ils
indiquent de liaisons multiples.

6
Exemples :

C- Les alcynes :

Les alcynes appelés également les hydrocarbures acétyléniques ont pour formule générale Cn H2n-2.
Ils sont caractérisés par la présence dans leur structure d’une triple liaison C≡C.
Pour les nommer, on suit les mêmes règles énoncées pour les alcènes mais en accolant au préfixe
indiquant le nombre d’atome de carbone de la chaîne principale (la chaîne la plus longue comportant
la triple liaison) le suffixe *yne*, tout en précisant la position de la triple liaison.

Le numérotage de la chaîne doit commencer de l’extrémité la plus proche de la triple liaison afin de lui
attribuer l’indice le plus faible.

Exemples :

But-2-yne ou 2-butyne

3,3-diméthylbut-1-yne ou 3,3-diméthyl1-butyne

Les substituants comportant une triple liaison sont appelés des groupements «alcynyles » et dans
lesquels le carbone dont la valence est libre porte le numéro 1.

Exemples :

7
Lorsque plusieurs triples liaisons sont présentes, on emploie les suffixes «–a-.,.-diyne », « –a-
.,.,.-triyne », etc., en indiquant les positions de ces insaturations.

Exemple :

D- Les hydrocarbures contenant à la fois double et triple liaisons :

Un composé comportant une double et une triple liaisons est un alcényne. La numérotation de sa
chaîne principale (la plus longue contenant le maximum d’insaturations) se fait à partir de l’extrémité
la plus proche d’une liaison multiple (quel que soit son type).Si un choix persiste on attribue l’indice
le plus faible à une double liaison. La présence de ces insaturations est indiquée par le suffixe
*ényne* tout en précisant leurs positions respectives par des indices localisateurs.

Exemples :

Si le composé comporte :

- Deux doubles et une triple liaison, on emploie le suffixe : diényne

- Deux doubles et deux triples liaisons, on emploie le suffixe : diènediyne
- Deux doubles et trois triples liaisons, on emploie le suffixe : diènetriyne

Exemples :

2. Hydrocarbures cycliques:

A. Hydrocarbures monocycliques (non benzéniques):

Ceux n’ayant pas de chaîne latérale se nomment en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de
l’hydrocarbure acyclique linéaire, saturé ou insaturé, ayant le même nombre de carbone.

 Les cycloalcanes sont des hydrocarbures contenant des atomes de C liés entre eux par des
liaisons simples et disposés de manières à former une chaîne fermée. De formule générale
CnH2n . Les noms des premiers termes de cette série sont donnés ci-dessous :

La nomenclature d’un cycloalcane qui porte plus d’un substituant nécessite le numérotage de ses
carbone de manière à ce que la somme des indices soit aussi faible que possible

8
Lorsque deux possibilités se présentent l’ordre de numérotation retenu est celui qui donne le plus
faible indice au premier substituant énoncé par ordre alphabétique.

Un radical qui résulte de l’enlèvement d’un H d’un cycloalcane est appelé : cycloalkyle.

Les cycloalcanes substitués, sont nommés de manière à ce que la plus petite entité soit considérée
comme étant un substituant et la plus grande comme un substrat.

Exemples:

 Les cycloalcènes sont numérotés de manière à ce que la double liaison soit située entre les
carbone 1 et 2 et qu’au premier substituant corresponde l’indice le plus faible possible.

Exemples :

B. Hydrocarbures benzéniques ou aromatiques (les arènes) :

Le terme le plus simple est le benzène. Les autres en dérivent, soit par ajout de chaînes latérales, soit
par la réunion de plusieurs cycles, soit encore des deux façons simultanément. Les molécules
représentées ci-dessous en sont des exemples.

Bien que la plupart des hydrocarbures benzéniques possèdent des noms d’usage très fréquemment
employés il faut savoir que :

- Lorsque le noyau benzénique porte une seule chaine latérale (substituant). Le composé est nommé en
ajoutant le nom du substituant sous forme de préfixe au mot benzène

9
- Lorsque le noyau benzénique porte plusieurs chaines latérales elles sont considérées comme
substituants, et sont énoncées devant le nom du cycle benzénique par ordre alphabétique en
mentionnant leurs indices de position dont la somme doit être aussi faible que possible.

Exemples :

Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois formes, pour lesquelles on emploie les
préfixes ortho, méta et para, abrégés en o, m et p, au lieu de «1,2»,«1,3» et «1,4».

Ces deux substituants sont énoncés par ordre alphabétique dans le nom du composé.

L’enlèvement dans la formule d’un hydrocarbure benzénique d’un hydrogène porté par un carbone du
cycle fournit un radical aryle, désigné par Ar

Exemples :

A partir du benzène, on obtient le radical aryle appelé phényle :

A partir du toluène on obtient un radical aryle appelé ortho- crésyle :

Ou on peut également obtenir un radical appelé benzyle: par enlèvement de

l’hydrogène de la chaine latérale

10
 VI- NOMENCLATURE DES COMPOSES A FONCTIONS SIMPLES ET
MULTIPLES :

On parle de composé à « fonction simple » si la molécule contient un seul groupement fonctionnel, et

de composé à « fonctions multiples » s’il y a deux ou plusieurs groupements fonctionnels de même
nature.

Le nom d’un composé « fonctionnel » se construit à partir de celui de l’hydrocarbure correspondant

c.-à-d. possédant le même squelette carboné y compris les insaturations, auquel on rajoute des
préfixes et/ou des suffixes.
On détermine la chaine principale en fonction des critères successifs suivants, elle doit contenir:

1) Le groupement fonctionnel caractéristique

2) Le maximum d’insaturations

3) La chaine hydrocarbonée la plus longue

4) Un nombre maximal de substituants désignés par des préfixes.

Ce nom peut comporter quatre parties et le sens de numérotage de la chaîne doit, dans les choix
successifs qui peuvent se présenter, affecter par priorité décroissante l’indice de position le plus petit à
D, puis à C, et enfin à A

Remarque :
Pour nommer de manière complète un composé parfois on ajoute ce qu’on appelle un
stéreodescripteur (exemple : Z, E, R, S, cis, trans) pour préciser la structure tridimensionnelle du
composé (voir Cours de la stéréo-isomérie).
Exemple : (Z)- 5 - C h l o r o - 3 - é t h y l - 4 - h e x è n - 2 - o l

1. Les composés halogénés :

Les halogènes (Fluor F, Chlore Cl, Brome Br et Iode I) sont souvent représentés par le symbole
générique X. Les dérivés halogénés organiques comportent au moins une liaison C — X, et
éventuellement plusieurs.
Ils sont nommés en faisant précéder le nom de l’hydrocarbure correspondant des préfixes fluoro,
chloro, bromo, iodo, précédés eux-mêmes des termes multiplicateurs di, tri, tétra, penta…si
plusieurs halogènes sont greffés sur la chaine hydrocarbonée, tout en mentionnant le ou les indices de
position y correspondant.

11
Exemples :

Un autre système, plus ancien, consiste à considérer les dérivés halogénés, et notamment les
halogénoalcanes (souvent désignés par RX), comme des halogénures d’alkyle.

Exemples :

Lorsque le « reste hydrocarboné » correspond à un groupe (ou radical) portant un nom usuel on peut
aussi nommer le composé comme « halogénure de… »

Exemples :

Certains dérivés halogénés sont le plus souvent désignés par un nom d’usage.

2. Les alcools (ROH) :

Ils sont nommés en faisant suivre le nom de l’hydrocarbure correspondant à la chaine principale de la
terminaison *ol * immédiatement précédé de l’indice de position du groupement OH avec élimination
du e muet final de l’hydrocarbure. On numérote chaque atome de carbone en commençant par
l’extrémité la plus proche de OH. Les noms des autres substituants présents sur la chaine sont énoncés
en tant que préfixes et classés par ordre alphabétique devant le nom de la chaine principale tout en
précisant leurs positions.

Exemples:

12
Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions alcool (diols, triols, …), la terminaison ol est
précédée d’un indice multiplicateur, lui-même précédé de tous les indices de position correspondants à
ces fonctions. Le nom de l’hydrocarbure conserve alors son e muet

Exemples :

Certains alcools portent des noms d’usage utilisés préférentiellement.

Exemples :

Le groupe correspondant à la perte de l’hydrogène de l’alcool (RO-) est un groupe alkyloxy ou

alkoxy (quand le nombre de C est entre 1 et 4) comme méthoxy, MeO - ou EtO -, éthoxy.

On peut aussi nommer les alcools en faisant suivre le mot alcool du nom du groupe hydrocarboné
auquel on ajoute la terminaison « ique ».
Exemples: CH3- OH alcool méthylique C6H5-CH2-OH Alcool benzylique

3. Les phénols (ArOH.) :

Ce sont des composés dans lesquels un groupe OH est lié à un carbone d’un cycle benzénique. Le
premier terme est le phénol et beaucoup de phénols sont désignés par des noms d’usage.

Phénol 2-méthylphénol ou ortho-crésol 3-méthylphénol ou méta-crésol 4-méthylphénol ou para-crésol

Les groupes ArO- sont des groupes aryloxy. Exemple: phénoxy pour PhO-

4. Les éthers (ROR’) :

Les éthers sont caractérisés par la présence d’un oxygène serti (inséré) entre deux carbones. Ils sont de
la forme R-O-R’ où R et R’ sont des groupes alkyle ou aryle identiques ou différents.

Pour les nommer, on détermine d’abord un nom de base qui est celui du composé correspondant au
groupe R prioritaire : qui contient le plus de carbones, ou une insaturation ou un groupement
fonctionnel. Le groupe R’O —, groupe alkoxy ou alkyloxy est considéré comme un substituant dans
le composé de base, et constitue un préfixe devant son nom. Sa position doit être précisée.

13
Exemples:

Ils peuvent également être nommés en énonçant les noms des deux groupes R et R’suivis du terme
éther. Le groupe le plus volumineux est cité en premier.

Exemples:

5. Les thiols (RSH):

Le suffixe « thiol » remplace le suffixe « ol » des alcools sans élimination du e final.

Exemples : CH3SH méthanethiol C2H5SH éthanethiol

6. Les aldéhydes R-CH=O:

Ce sont des composés contenant un groupe carbonyle (C=O) lié à un seul atome de carbone.
Les aldéhydes acycliques: se nomment à partir de l’hydrocarbure dont ils sont issus (en comptant
l’ensemble des carbones y compris celui du groupe carbonyle) et en ajoutant le suffixe *al* après
avoir enlevé le e terminal. Le carbone du groupe carbonyle porte toujours le numéro 1 et donc l’indice
de position de la fonction est habituellement supprimé.
S’il s’agit d’un dialdéhyde on ajoute la terminaison*dial* sans omettre (supprimer) le e terminal.

Exemples :

Les aldéhydes cycliques dans lesquels le groupement -CHO est lié directement à un cycle, sont
nommés en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle et le carbone du cycle qui porte
groupement carbonyle est le 1

Exemples :

14
Certains aldéhydes ont des noms d’usage :

Cas particulier : Quand il y a plus de deux groupes aldéhydes, on nomme le polyaldéhyde en

ajoutant le suffixe carbaldéhyde au nom de la chaine la plus longue contenant le maximum de
groupes aldéhydes mais ici les carbone de ces derniers ne font pas partie de la chaine principale.

Exemples :

7. Les cétones (R-CO-R’) :

Elles contiennent un groupe C=O lié à deux carbones et sont nommées à partir de la chaine carbonée
la plus longue contenant le groupe carbonyle en ajoutant le suffixe « –one » au nom de l’hydrocarbure
correspondant à cette chaîne après avoir enlevé le e terminal. La position du groupe carbonyle doit être
précisée. Elle doit être aussi faible que possible.

Exemple:

Si le composé porte plusieurs groupements fonctionnels cétoniques, on le nomme en faisant suivre le

nom de la chaine principale par la terminaison *one* précédée d’un terme multiplicatif approprié
(di,tri, tétra …) tout en précisant les positions de ces groupements et en conservant le e terminal.

Exemple:

Les cétones peuvent être nommées autrement si les groupes R et R’ sont simples, et ceci en faisant
suivre leurs noms, dans l’ordre alphabétique, du mot cétone.

Exemples :

Certaines cétones possèdent un nom d’usage :

15
Au contraire des aldéhydes les cétones peuvent faire partie d’un cycle. Et dans ce cas-là le carbone du
groupement carbonyle porte le numéro1.

Exemples :

8-Les amines:

Le terme générique amine s’applique à trois classes de composés, de formules générales :

Les amines I sont nommées en ajoutant la terminaison « -amine » au nom du squelette carboné
considéré comme un substrat en lui ôtant le e terminal. La position du groupement fonctionnel NH2
est indiquée par un indice de position désignant l’atome de C auquel il est attaché (comme c’est le cas
pour les alcools sauf qu’on met amine à la place de ol)

Exemples :

Certaines amines primaires ont des noms d’usage employés préférentiellement :

Les substances qui comprennent deux fonctions amines sont des diamines

Exemple : Hexane-1,6-diamine

Les amines secondaires et tertiaires :

Si elles sont symétriques, elles sont désignées en indiquant la présence des groupes substituants fixés
sur l’azote par le préfixe « Di- » ou « Tri- ».

Exemples :

Si elles sont mixtes (groupes R liés à l’azotes non tous identiques), elles sont considérées comme des
dérivés de l’amine primaire qui pourrait être formée avec le groupe R le plus long ou le plus
complexe, substituée sur l’atome d’azote par les autres groupes.
On énonce les noms de ces autres groupes devant celui de l’amine primaire, par ordre alphabétique en

16
les faisant précéder de la lettre N- (éventuellement répétée) qui rappelle que ces groupes substituent
l’azote, et non un autre atome.

Exemples:

9- Les acides carboxyliques (RCOOH) :

En série acyclique : ils sont nommés en comptant le nombre de carbone de la chaîne principale au
bout de laquelle se trouve le groupe carboxyle COOH, y compris celui de ce groupe, et en
remplaçant e de l’hydrocarbure correspondant par le suffixe *oïque*.
S’il s’agit d’un diacide on emploie dioïque tout en conservant le e terminal de l’hydrocarbure.
Le terme ainsi obtenu est précédé du mot « acide ». La numérotation de la chaîne débute par le
carbone du groupe carboxyle, on omet donc l’indice de position.

Exemples :

En série cyclique, les acides dont le groupement COOH est directement lié à un cycle sont nommés
en faisant suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe carboxylique.
Dans ce cas-là le carbone du cycle qui porte groupement carboxyle est le 1

Exemples:
Cas particulier :

Lorsque trois (ou plus) groupements –COOH sont présents, on emploie le suffixe « -carboxylique »
précédé d’un terme multiplicatif approprié (tri, tétra…) tout en considérant que pareille entité
carbonée est fixée en extra sur le substrat (on considère que les carbones de ces groupements COOH
ne font pas partie de la chaine principale). Le mot acide est placé au début

Exemples:

 De nombreux acides sont de manière très habituelle désignés par des noms d’usage

Exemples:
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Le nom de l’entité « acyle » résultant de l’enlèvement d’un OH à partir d’un acide carboxylique
s’obtient en remplaçant le suffixe « -oïque » par « -oyle » ou «-carboxylique » par « -carbonyle »
(ou même ique par yle dans le nom d’usage). Tout en supprimant le mot acide bien évidemment.

Exemples:

Le nom du groupe « acyloxy- » obtenu par enlèvement de l’hydrogène du COOH est construit en
remplaçant le suffixe «-oïque» par «-oyloxy» ou «-carboxylique» par «-carbonyloxy».Tout en
supprimant le mot acide.

Exemples :

Le remplacement de l’hydrogène fonctionnel d’un acide par un métal M donne un SEL, de formule
générale (R — COO)n M où n est égal à la valeur absolue de la charge positive du cation métallique.

Pour désigner les sels des acides carboxyliques, on remplace le suffixe « -oïque » par « -oate de … »
ou « -carboxylique » par« -carboxylate de … » (ou même ….ique par ……ate de dans le nom
d’usage) suivi du nom du métal.

Exemples :

10- Les esters carboxyliques R — CO — OR’ :

Le remplacement dans un acide carboxylique, de l’hydrogène du groupe COOH par un groupe

hydrocarboné donne un ESTER qui se nomme en remplaçant, dans le nom de l’acide dont il est issu,
la terminaison « oïque » par « -oate de … » ou « -carboxylique » par « -carboxylate de … » (ou
encore …. ique par…..ate de dans le nom d’usage), et en faisant suivre le mot obtenu du nom du
groupe R’. Le mot acide est évidemment éliminé.

Exemples :

18
11- Les nitriles (RCN):

Ils sont nommés en ajoutant le terme « nitrile » au nom de l’hydrocarbure correspondant (en comptant
tous les C y compris celui du groupe fonctionnel). Le e terminal est conservé

Exemple :

Ils sont également considérés comme des dérivés des acides carboxyliques on peut alors aussi déduire
leurs noms de celui de l’acide correspondant. Ainsi, dans le nom qualifiant l’acide à même nombre de
carbone, on remplace la terminaison « oïque » par «nitrile » ou « -carboxylique » par « carbonitrile »
et on élimine le mot acide. Ces suffixes sont précédés d’un « e » (ou d’un «o» dans le nom d’usage)
pour faciliter la prononciation. Le carbone fonctionnel porte le numéro 1.

Exemples :

Des dénominations triviales pour certains composés existent :

Exemples :

On peut également les nommer en faisant suivre les mots *cyanure de* du nom du groupe R (Dans ce
cas, le C du groupe C ≡ N ne fait pas partie de la chaîne principale et ne porte plus le numéro 1).

Exemple :

12- Les amides :

Le terme générique amide recouvre trois types différents de molécules qui résultent du remplacement
du groupe hydroxyle d’un acide carboxylique par une fonction –NH2, –NHR ou –NRR′ donnant
naissance respectivement aux:

Pour nommer les amides I, on remplace, dans l’appellation de l’acide correspondant, le suffixe «oïque
ou « ique » (dans le nom d’usage), par «amide», et « carboxylique » par « carboxamide », tout en
supprimant le mot acide. Le carbone fonctionnel porte l’indice 1.

19
Exemple :

Pour la nomenclature des amides secondaires et tertiaires, le(s) substituant(s) éventuel(s) sur l’atome
d’azote est (sont) nommé(s) en tant que tel(s) et précédé(s) de la lettre N- (ou des lettres N,N- dans le
cas d’amides tertiaires) classé (s) par ordre alphabétique et placé (s) en préfixe devant le nom de
l’amide R — CO — NH2, comme pour la désignation des amines secondaires et tertiaires.

Exemples :

13- Les halogénures d’acides R — CO — X:

Ils résultent du remplacement, dans un acide carboxylique, du groupe OH par un halogène X. Ces composés
sont également appelés halogénures d’acyles étant donné que les groupes R — CO portent le nom générique
de groupes acyles. Ils sont nommés en faisant précéder le nom du groupe acyle des mots fluorure de, chlorure
de, bromure de ou iodure de.

Exemples :

14- Les anhydrides (d’acides) :

Les composés de la forme R — CO — O — CO — R’ (avec R et R’ différents ou identiques et dans ce cas R =

R’, on écrit généralement (R — CO)2O) sont des anhydrides (on ajoute parfois « d’acides »)
Ils résultent de la condensation de deux molécules d’acides carboxyliques avec élimination d’une molécule
d’eau selon la réaction : R–COOH + HOOC–R′ → H2O + R–CO–O–CO–R′
Donc ils sont nommés en faisant suivre le mot anhydride du nom de l’acide R — COOH si R = R’ (exemple :
anhydride éthanoïque (CH3-CO)2O) ou des noms des deux acides R — COOH et R’ — COOH énoncés dans
l’ordre alphabétique si R et R’ sont différents.

Exemples : Anhydride benzoïque éthanoïque

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 VII-NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS A FONCTIONS
MIXTES:

Les composés à fonctions mixtes comportent, dans la même molécule, des fonctions différentes ce qui
nécessite pour nommer de tels composés que l’une des fonctions soit considérée comme prioritaire.
L’ordre de priorité décroissante pour les principales fonctions rencontrées en chimie organique est
décrit sur le tableau ci-après conformément aux règles IUPAC.

La fonction prioritaire est désignée par un suffixe (l’un de ceux indiqués précédemment), et le sens de
numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à lui attribuer l’indice le plus petit possible.

Les autres fonctions présentes sont désignées par des préfixes et énoncées, tout comme les
substituants, devant le nom de la chaine principale dans l’ordre alphabétique de la première lettre de
leur nom sans prendre en compte les préfixes multiplicatifs di-, tri-, etc. ni les termes : sec-, tertio-
Ces fonctions (désignées grâce aux suffixes appropriés) doivent être précédées des numéros des
carbones auxquels, elles sont liées.

Pour repérer la chaine principale se référer à la détermination de la chaine principale dans le cas de
composés monofonctionnels (page 11).

Tableau : Ordre de priorité décroissante des fonctions chimiques

Remarque: Certains auteurs considèrent les insaturations des alcènes, alcynes et le cycle benzénique
comme des groupements fonctionnels (mais étant non prioritaires comparés aux autres groupements)
car ils sont responsables de la réactivité de la molécule.

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 VIII- NOMENCLATURE DES HETEROCYCLES :

De nombreux hétérocycles ont des noms triviaux fréquemment employés. A titre d’exemples sont
exposés ces hétérocycles faisant souvent partie de la structure de médicaments:

IX- EXERCICES D’APPLICATION COMMENTE:

A. Nommer les composés organiques ci-dessous :

C’est un composé à fonctions mixtes. Pour le nommer on doit

fixer une fonction prioritaire qui sera la fonction cétone dont la présence sera désignée par le suffixe
one, l’autre fonction (alcool) sera désignée par un préfixe (hydroxy) et donc considérée comme un
substituant. La chaine principale doit comporter la fonction prioritaire, le maximum d’insaturations
(absentes ici), elle doit être aussi longue que possible et comporter le maximum de substituants. Ici
elle est formée de 5 C et elle porte deux substituants : OH et CH3 qui seront énoncés devant le nom de
la chaîne principale. On numérote la chaîne de manière à attribuer l’indice le plus faible à la fonction
cétone qui sera 2 donc le nom sera : 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one

C’est un composé à fonctions mixtes. Pour le nommer on

doit fixer une fonction prioritaire qui sera la fonction acide carboxylique dont la présence sera
désignée par le mot acide et le suffixe oïque, l’autre fonction (nitrile) sera désignée par un préfixe
(cyano) et donc considérée comme un simple substituant C≡N. La chaine principale doit comporter la
fonction prioritaire, le maximum d’insaturations (absentes ici), doit être aussi longue que possible et
comporter le maximum de substituants. Ici elle est formée de 5 C et elle porte deux substituants : CN
et CH3 qui seront énoncés devant le nom de la chaîne principale. On numérote la chaîne de manière à
attribuer l’indice le plus faible à la fonction acide évidemment qui sera 1 (mais qui ne sera pas écrit)
donc le substituant CH 3 recevra l’indice 2 et le substituant CN l’indice 4. Ainsi le nom sera : Acide 4-
cyano-2-méthylpentanoique

Pour nommer cette molécule, il faut tout d’abord repérer les fonctions
organiques. Dans ce composé, nous avons une amine primaire, un alcool et une cétone. La fonction

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prioritaire étant la cétone, le nom IUPAC de la molécule se terminera par «-one». Comme la chaîne
carbonée principale comporte sept atomes de carbone et une liaison double C=C, il s’agira donc d’une
«hepténone». La chaîne carbonée est numérotée de manière à ce que la fonction prioritaire ait le plus
petit numéro.

La cétone étant portée par le carbone C2 et la liaison double étant

en position 6, il s’agira dès lors d’une «hept-6-én-2-one». Cette hepténone porte un substituant −OH
(hydroxy) et un substituant −NH2 (amino) sur les atomes de carbone 3 et 5, respectivement. Ces
substituants sont classés par ordre alphabétique: le nom IUPAC de cette molécule est donc la 5-
amino-3-hydroxyhept-6-én-2-one.

B. Parmi les structures ci-dessous cochez celle correspondant au 8-cyclohexyl-N-

éthyl-8-hydroxy-N-méthyl-6-oxooct-4-én-2-ynamide

Le nom IUPAC de la molécule est le 8-cyclohexyl-N-éthyl-8-hydroxy-N-méthyl-6-oxooct-4-én-2-

ynamide. Construisons au fur et à mesure la structure de ce composé : « -oct-4-én-2-ynamide »
signifie que la chaîne principale est constituée de huit atomes de carbone (oct-), l’atome de carbone
C1 est le carbone portant la fonction amide. L’atome de carbone C4 porte une liaison double qui le
lie à l’atome de carbone C5 (-4-én-) et l’atome de carbone C2 est lié par une liaison triple à l’atome
de carbone C3 (-2-yn-) :

« -N-éthyl-...-N-méthyl- » : un groupement éthyle et un groupement méthyle sont fixés sur l’atome

d’azote de la fonction amide :

« 8-cyclohexyl-…-8-hydroxy-…-6-oxo… » : un groupement « cyclohexyl » et un groupement

« hydroxy » (−OH) sont fixés sur l’atome de carbone C8 et une fonction cétone non prioritaire
(appelée « oxo ») est portée par l’atome de carbone C6 on obtient alors :

23
 La réponse correcte est donc b

PRINCIPALES REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES

ARNAUD, Paul. JAMART, Brigitte. BODIGUEL, Jacques. Les cours de Paul Arnaud - Cours de
Chimie organique : Cours avec 350 questions et exercices corrigés. 19ème édition. Paris: Dunod,
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DEPOVERE, Paul. Aide-mémoire - Chimie organique. 2 è me édition. Paris: Dunod,

2010.

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VOLLHARDT, K. Peter C. SCHORE, Neil E. Traité de chimie organique.6 è m e

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MILCENT, René. Chimie organique : Stéréochimie, entités réactives et réactions. EDP

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MADDALUNO, Jacques. BELLOSTA, Véronique. CHATAIGNER, Isabelle. Chimie

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Mme TALEB. Cours de nomenclature des fonctions organiques pour les étudiants en première
année médecine, faculté de médecine d’Oran- Année 2016/2017.

Pr. HADJADJ AOUL. Cours de nomenclature des composés organiques pour les étudiants en
première année pharmacie, faculté de médecine d’Alger- Année 2012/2013.

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