UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA

Facultad de ingeniería
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA APLICADA.
Telf.: 605 31 93/31 89 Telefax: 605 30 34
Caracas, Venezuela

RESUMEN DE REACCIONES
1. ALQUENOS
a. Adición de haluros de hidrógeno
H3C CH3 CH3CH3
C C + H-X H3C C C CH3
H3C CH3 H X
b. Hidratación catalizada por ácidos
H3C CH3 CH3CH3
H+
C C + H2O H3C C C CH3
H3C CH3 H OH
c. Oximercurización-desmercurización
H3C CH3 CH3CH3 CH3CH3
ROH NaBH4
C C + Hg(OAc) H3C C C CH3 H3C C C CH3
H3C CH3 OR HgOAc OR H
d. Hidrogenación catalítica
H3C CH3 CH3CH3
Pt, Pd o Ni
C C + H2 H3C C C CH3
H3C CH3 H H
e. Adición de halógenos
H3C CH3 X CH3
C C + X2 H3C C C CH3
H3C CH3 H X
f. Formación de halohídrinas
H3C CH3 OH CH3
H2O
C C + X2 H3C C C CH3
H3C CH3 H X
g. Ruptura oxidativa. Ozonolisis
1 1
R R 1
R R
R O R
(CH3)2S
+ O3 O +O
R H
R H R
O O H
h. Ruptura oxidativa. Permenganato de Potasio
1 1
R R R R
calor
+ KMnO4 O + O
R H R OH

“CIUDAD UNIVERSITARIA DE CARACAS – PATRIMONIO CULTURAL DE LA HUMANIDAD”

 UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA
Facultad de ingeniería
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA APLICADA.
Telf.: 605 31 93/31 89 Telefax: 605 30 34
Caracas, Venezuela

2. ALQUINOS
a. Acetiluros de sodio y magnesio
-
R C C H + NaNH2 R C C + Na+ + NH3

R C C H + R'MgX R C CMgX + R'

b. Alquilación de iones acetiluros

-
R C C + R-X R C R'

c. Reacciones con grupos carbonilo

R' R' R'
- -
R C C + C O R C C O R C C OH
R
R R
d. Reducción a alcanos
H H

Pt, Pd, Ni
R C C R' + 2H R C C R'
2

H H
e. Reducción a alquenos
R R'
Pd/BaSO4
R C C R' + H C C
2

H H
R H
Na, NH3
R C C R' + H C C
2

H R'
f. Adición de halógenos
X X
X2 X2
R C C R' R CX CX R' R C C R'

X X
g. Adición de haluros de hidrógeno
H X
H-X H-X
R C C R' R CH CX R' R C C R'

H X
h. Adición de agua
R H R H
HgSO4,H2SO4
R C C H +HO C C
2 C HC
HO H O H

“CIUDAD UNIVERSITARIA DE CARACAS – PATRIMONIO CULTURAL DE LA HUMANIDAD”

 UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA
Facultad de ingeniería
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA APLICADA.
Telf.: 605 31 93/31 89 Telefax: 605 30 34
Caracas, Venezuela

i. Oxidación a diacetonas
O O
KMnO4
R C C R' C C
H2O neutro
R R'
j. Ruptura oxidativa
1)KMnO4, -OH
O O
2)H+
R C C R' C + C
o O3 seguido H2O R OH HO R'

3. COMPUESTOS AROMÁTICOS
a. Halogenación
Br
FeBr3
+ Br2

b. Nitración
O
+
N -
H2SO4 O
+ HNO3 + H2O

c. Sulfonación
O
OH
S
+ SO3 H2SO4
O
+
H3O calor

d. Alquilación Friedel-Crafts
AlCl3 C(CH3)3
+ (CH3)3-Cl

e. Acilación Friedel-Crafts
O
O
AlCl3 C
+ H3CH2C C CH2CH3 + HCl
Cl
f. Cloración
H Cl
Cl H
calor y presión H Cl
+ 3 Cl2
Cl Cl
H H
H Cl

“CIUDAD UNIVERSITARIA DE CARACAS – PATRIMONIO CULTURAL DE LA HUMANIDAD”

 UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA
Facultad de ingeniería
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA APLICADA.
Telf.: 605 31 93/31 89 Telefax: 605 30 34
Caracas, Venezuela

g. Hidrogenación Catalítica
CH3
H
cat (Ru o Rh)
+ 3 H2 CH3
100ºC 65 atm
CH3
H
CH3
h. Reducción de Clemmensen
O

R R
Zn(Hg)
HClDILUIDO

i. Oxidación de permanganato
- +
COO K
R KMnO4 calor

H2O

j. Halogenación de las cadenas laterales

Br
CH
R Br2 R
luz

k. Sustitución Nucleofílica
X Nu
CH
R R
+ Nuc:- + X-

4. ALDEHIDOS Y CETONAS
a. Adición de reactivos organometálicos
-
O O OH
H3O+
+ R"-MgX R R' R R'
R R' R" R"
b. Reducción
-
O O OH
H3O+
+ NaBH4 (o LiAlH4) R R' R R'
R R' R" R"

“CIUDAD UNIVERSITARIA DE CARACAS – PATRIMONIO CULTURAL DE LA HUMANIDAD”

 UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA
Facultad de ingeniería
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA APLICADA.
Telf.: 605 31 93/31 89 Telefax: 605 30 34
Caracas, Venezuela

c. Hidratación
O OH
+ H2O R R'
R R' OH
d. Oxidación de aldehidos
O O
Na2Cr2O7/H2SO4 o KMnO4

R H R OH

“CIUDAD UNIVERSITARIA DE CARACAS – PATRIMONIO CULTURAL DE LA HUMANIDAD”