7 - Aromatic Chemistry Problems - Decrypted

Composés
aroma/ques
COR-‐300
1
Composés aroma/ques
COR-‐300
Préparer l’acide 2-‐chloro-‐4-‐nitrobenzoïque à par/r du benzène
2
Composés aroma/ques CO2H
COR-‐300
Cl

CO2H CH3 CH3 CH3 NO2
Cl Cl
NO2 NO2 NO2
CO2H
CH3Cl HNO3 NO2 Séparation Cl2 ClKMnO Cl
4
+
H2SO4 par recryst FeCl3
AlCl3
NO2 NO2 NO2 NO2
3
COR-‐300
Cl

Cl Cl
NO2 NO2 NO2
CO2H
4
+
AlCl3
NO2 NO2 NO2 NO2
4
COR-‐300
Cl

Cl Cl
NO2 NO2 NO2
CO2H
4
+
AlCl3
NO2 NO2 NO2 NO2
5
COR-‐300
Cl

Cl Cl
NO2 NO2 NO2
CO2H
4
+
AlCl3
NO2 NO2 NO2 NO2
6
COR-‐300
Cl

Cl Cl
NO2 NO2 NO2
CO2H
4
+
AlCl3
NO2 NO2 NO2 NO2
7
COR-‐300
O
Préparer 7-‐méthyltétralone à par/r du toluène
8
COR-‐300
O
Cl OH
O
O O
9
COR-‐300
O
Cl OH
O
O O
O O O 1. NH2NH2
KOH
SOCl2 AlCl3
AlCl3 2. H3O+ O
OH OH Cl
O
O O O
10
COR-‐300
O
Cl OH
O
O O
O O O 1. NH2NH2
KOH
SOCl2 AlCl3
AlCl3 2. H3O+ O
OH OH Cl
O
O O O
11
COR-‐300
O
Cl OH
O
O O
O O O 1. NH2NH2
KOH
SOCl2 AlCl3
AlCl3 2. H3O+ O
OH OH Cl
O
O O O
12
COR-‐300
O
Cl OH
O
O O
O O O 1. NH2NH2
KOH
SOCl2 AlCl3
AlCl3 2. H3O+ O
OH OH Cl
O
O O O
13
COR-‐300
O
Cl OH
O
O O
O O O 1. NH2NH2
KOH
SOCl2 AlCl3
AlCl3 2. H3O+ O
OH OH Cl
O
O O O
14
COR-‐300
Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse
OMe OMe
Br2, FeBr3 Br
OMe OMe
O O
15
COR-‐300
OMe OMe
Br2, FeBr3 Br
OMe OMe
O O
16
COR-‐300
NH2 NH2D+Cl-
DCl
17
COR-‐300
NH2 NH2D+Cl-
DCl
18
COR-‐300
OAc OAc
DCl D
O2N O2N
19
COR-‐300
OAc OAc
DCl D
O2N O2N
20
COR-‐300
OH OH
HO2C Br2 Br
HO HO
MeO O MeO O
21
COR-‐300
OH OH
HO2C Br2 Br
HO HO
MeO O MeO O
22
COR-‐300
Indiquer les réac/fs. Expliquer votre réponse
OH OH O
CHCl3, KOH
HO HO
23
COR-‐300
OH OH O
CHCl3, KOH
HO HO
24
COR-‐300
OH 1. HCl, HONO, 0oC OH

F3C 2. H2O, !
F3C
NH2 OH
transforma)on mul)-‐étapes
25
COR-‐300
OH 1. HCl, HONO, 0oC OH

F3C 2. H2O, !
F3C
NH2 OH
26
COR-‐300
1. NH2Me / EtOH, !
2. HCl, Sn
NO2 NH2
3. Br2, FeBr3
Cl MeHN
Br
27
COR-‐300
1. NH2Me / EtOH, !
2. HCl, Sn
NO2 NH2
3. Br2, FeBr3
Cl MeHN
Br
28
COR-‐300
Dessiner un mécanisme détaillé pour la transforma/on suivante.

Cl
AlCl3
Indiquer dans votre mécanisme les complexes π et σ

29
COR-‐300

Cl
AlCl3
AlCl3
Cl Cl AlCl4
AlCl3
AlCl4 AlCl4 AlCl4

H
H
complexe ! complexe " complexe !
+ HCl + AlCl3 30
COR-‐300

Cl2 Cl
AlCl3
Indiquer dans votre mécanisme les complexes π et σ

31
COR-‐300

Cl2 Cl
AlCl3
Cl
AlCl3 AlCl4 H
Cl Cl Cl
Cl Cl
AlCl3
complexe "
complexe !
AlCl4
AlCl4
Cl
H
Cl
+ HCl + AlCl3
complexe !
32
COR-‐300
Proposer une synthèse mul/-‐étapes pour la transforma/on suivante.

NH2
CO2H
33
COR-‐300

NH2
CO2H
CO2H CO2H
HNO3, H2SO4 NO2 KMnO4, ! Sn, HCl
+
NO2 NO2 NH2
34
COR-‐300

OMe OMe
NH2
Cl
35
COR-‐300

OMe OMe
NH2
Cl
OMe OMe OMe OMe OMe

1. Ac2O
HNO3, H2SO4 NO2 Sn, HCl 2. HNO3, H2SO4
+
NO2
NO2 NH2 NHAc
10% KOH / EtOH
OMe OMe OMe

1. HONO
Sn, HCl 2. CuCl
NH2 NO2 NO2

Cl Cl NH2
36
COR-‐300
Synthé/ser le 4-‐formyl-‐3-‐hydroxyphénol à par/r du benzène.
37
COR-‐300
Synthé/ser le 4-‐formyl-‐3-‐hydroxyphénol à par/r du benzène.
SO3H ONa OH OH
H2SO4, ! NaOH, ! H3O+ NaCN, AlCl3
pression
SO3H ONa OH HCl OH
38
COR-‐300
Dessiner un mécanisme de forma/on d’un ion acylium à par/r de l’anhydrique acé/que et
AlCl3.
39
COR-‐300
Dessiner un mécanisme de forma/on d’un ion acylium à par/r de l’anhydrique acé/que et
AlCl3.
AlCl3 O AlCl3
O O AlCl3 O O O
+
O O O
40
COR-‐300
Ra/onaliser la forma/on du produit majoritaire dans la réac/on suivante.
O2N
HNO3
Cl H2SO4 Cl
41
COR-‐300
Ra/onaliser la forma/on du produit majoritaire dans la réac/on suivante.
O2N
HNO3
Cl H2SO4 Cl
Le chlore et le groupe méthyle sont des directeurs ortho/para. Le chlore stabilise
l’ion arénium par résonance alors que le groupe méthyle le stabilise par induc/on.
L’effet directeur du chlore est supérieur à celui du méthyle.
42
COR-‐300
Donner des condi/ons de réac/on pour effectuer la transforma/on suivante.
43
COR-‐300
44
COR-‐300
45
COR-‐300
46
COR-‐300
47
COR-‐300
48
COR-‐300
49
COR-‐300
50
COR-‐300
Montrez le produit de départ de la réac/on suivante.
Cl
MeMgBr
NO2 NO2
51
COR-‐300
Cl
MeMgBr
NO2 NO2
52
COR-‐300
CuCN
N2+Cl- CN
53
COR-‐300
CuCN
N2+Cl- CN
54
COR-‐300
Proposer une synthèse pour la transforma/on suivante
Cl O Cl
Cl O Cl
herbicide
55
COR-‐300
Proposer une synthèse pour la transforma/on suivante
Cl O Cl
Cl O Cl
herbicide
Cl
Cl2 Cl Cl O Cl
NaOH
AlCl3 Cl ! Cl O Cl
Cl
56
COR-‐300
Montrer le produit majoritaire dans la transforma/on suivante
57
COR-‐300
Montrer le produit majoritaire dans la transforma/on suivante
58
COR-‐300
Montrer le produit majoritaire et le mécanisme dans la transforma/on suivante
59
COR-‐300
Montrer le produit majoritaire et le mécanisme dans la transforma/on suivante
60
COR-‐300
Proposer une synthèse totale pour la transforma/on suivante
61
COR-‐300
Proposer une synthèse totale.
62
COR-‐300
63
COR-‐300
64
COR-‐300
Lequel(s) de ces composés est(sont) aroma/que(s)
65
COR-‐300
Lequel(s) de ces composés est(sont) aroma/que(s)
66
COR-‐300
Iden/fier le produit majoritaire quand le (3-‐chlorobutoxy)benzène est chauffé avec AlCl3
et décrire le mécanisme pour sa forma/on.
67
COR-‐300
Iden/fier le produit majoritaire quand le (3-‐chlorobutoxy)benzène est chauffé avec AlCl3
et décrire le mécanisme pour sa forma/on.
O O O
AlCl3
Cl
-H+
68
COR-‐300
En commençant par le toluène, synthé/ser l’acide 3-‐nitro-‐4-‐bromobenzoÏque.
69
COR-‐300
En commençant par le toluène, synthé/ser l’acide 3-‐nitro-‐4-‐bromobenzoÏque.
70
COR-‐300
Synthé/ser le 1,2,3-‐triméthylbenzène à par/r du toluène.
71
COR-‐300
Synthé/ser le 1,2,3-‐triméthylbenzène à par/r du toluène.
72

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Préparer l’acide 2-­‐chloro-­‐4-­‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

Préparer l’acide 2-­‐chloro-­‐4-­‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

NO2 NO2 NO2

Préparer l’acide 2-­‐chloro-­‐4-­‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

NO2 NO2 NO2

Préparer l’acide 2-­‐chloro-­‐4-­‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

NO2 NO2 NO2

Préparer l’acide 2-­‐chloro-­‐4-­‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

NO2 NO2 NO2

Préparer l’acide 2-­‐chloro-­‐4-­‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

NO2 NO2 NO2

Préparer 7-­‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-­‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-­‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-­‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-­‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-­‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-­‐méthyltétralone à par/r du toluène

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer le produit majoritaire. Expliquer votre réponse

Indiquer les réac/fs. Expliquer votre réponse

Indiquer les réac/fs. Expliquer votre réponse

Indiquer les réac/fs. Expliquer votre réponse

OH 1. HCl, HONO, 0oC OH

Indiquer les réac/fs. Expliquer votre réponse

OH 1. HCl, HONO, 0oC OH

Indiquer les réac/fs. Expliquer votre réponse

Indiquer les réac/fs. Expliquer votre réponse

Dessiner un mécanisme détaillé pour la transforma/on suivante.

Indiquer dans votre mécanisme les complexes π et σ

Dessiner un mécanisme détaillé pour la transforma/on suivante.

AlCl4 AlCl4 AlCl4

complexe ! complexe " complexe !

Dessiner un mécanisme détaillé pour la transforma/on suivante.

Indiquer dans votre mécanisme les complexes π et σ

Dessiner un mécanisme détaillé pour la transforma/on suivante.

Proposer une synthèse mul/-­‐étapes pour la transforma/on suivante.

Proposer une synthèse mul/-­‐étapes pour la transforma/on suivante.

NO2 NO2 NH2

Proposer une synthèse mul/-­‐étapes pour la transforma/on suivante.

Proposer une synthèse mul/-­‐étapes pour la transforma/on suivante.

OMe OMe OMe OMe OMe

10% KOH / EtOH

OMe OMe OMe

NH2 NO2 NO2

Synthé/ser le 4-­‐formyl-­‐3-­‐hydroxyphénol à par/r du benzène.

Synthé/ser le 4-­‐formyl-­‐3-­‐hydroxyphénol à par/r du benzène.

Montrez le produit de départ de la réac/on suivante.

Montrez le produit de départ de la réac/on suivante.

Montrez le produit de départ de la réac/on suivante.

Montrez le produit de départ de la réac/on suivante.

Proposer une synthèse pour la transforma/on suivante

Proposer une synthèse pour la transforma/on suivante

Montrer le produit majoritaire dans la transforma/on suivante

Montrer le produit majoritaire dans la transforma/on suivante

Proposer une synthèse totale pour la transforma/on suivante

Préparer l’acide 2-‐chloro-‐4-‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

Préparer l’acide 2-‐chloro-‐4-‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

Préparer l’acide 2-‐chloro-‐4-‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

Préparer l’acide 2-‐chloro-‐4-‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

Préparer l’acide 2-‐chloro-‐4-‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

Préparer l’acide 2-‐chloro-‐4-‐nitrobenzoïque à par/r du benzène

Préparer 7-‐méthyltétralone à par/r du toluène

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Préparer 7-‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-‐méthyltétralone à par/r du toluène

Préparer 7-‐méthyltétralone à par/r du toluène

Proposer une synthèse mul/-‐étapes pour la transforma/on suivante.

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Proposer une synthèse mul/-‐étapes pour la transforma/on suivante.

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Synthé/ser le 4-‐formyl-‐3-‐hydroxyphénol à par/r du benzène.

Synthé/ser le 4-‐formyl-‐3-‐hydroxyphénol à par/r du benzène.

En commençant par le toluène, synthé/ser l’acide 3-‐nitro-‐4-‐bromobenzoÏque.

En commençant par le toluène, synthé/ser l’acide 3-‐nitro-‐4-‐bromobenzoÏque.

Synthé/ser le 1,2,3-‐triméthylbenzène à par/r du toluène.

Synthé/ser le 1,2,3-‐triméthylbenzène à par/r du toluène.