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EXEMPLE de COMPTE-RENDU en CHIMIE

C4_TP1 : Extraction, Séparation et Identification de pigments présents dans certains aliments


Partie I. Le Paprika

I. Objectif : Comment extraire, séparer et identifier les pigments contenus dans l’épice de Paprika.

Les molécules responsables de la couleur intense du paprika sont des caroténoïdes :

Ce sont des molécules colorées car :


- elles possèdent un système conjugué (chromophore) de 11 doubles liaisons conjuguées ;
- elles possèdent des groupements auxochromes :
o −𝐶𝐻3 (groupement méthyle) pour le β-carotène, il absorbe dans les violets vers 450 𝑛𝑚, il apparait
donc jaune ;
o – 𝑂𝐻 (groupement hydroxyde) pour la capsorbine, groupement auxochrome plus « fort » que les
−𝐶𝐻3 donc déplacement de l’absorption vers les plus grandes longueurs d’onde, il absorbe dans les
bleus-cyan vers 500 𝑛𝑚, il apparait donc orange ;
o −𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝑅 (groupement ester) pour la capsanthine, groupement auxochrome plus « fort » que
les – 𝑂𝐻 donc déplacement de l’absorption vers les plus grandes longueurs d’onde, il absorbe dans
les bleus verts vers 520 𝑛𝑚, il apparait donc rouge.

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II. Démarche :

 Extraction : on va utiliser la technique d’extraction solide-liquide : le solide contenant les espèces chimiques
colorées à extraire est la poudre de paprika ; le solvant d’extraction est le dichlorométhane.
On suppose que toutes les espèces chimiques à extraire sont solubles dans le dichlorométhane.

 Séparation : on va utiliser la technique de filtration par gravité (ou filtration simple) pour séparer le liquide du
solide.
On récupérera le filtrat : il contient le dichlorométhane (solvant d’extraction) et les différentes espèces chimiques
colorées contenues dans le paprika.

 Identification : on va utiliser la technique de CCM.


Le nombre de tâches indiquera le nombre d’espèces chimiques colorées contenues dans le paprika.
Ne disposant pas des références, les différentes espèces chimiques colorées seront identifiées grâce à leur
couleur.

III. Dispositifs expérimentaux :

 Extraction :

Précautions manipulatoires avec le solvant d’extraction : le dichlorométhane


Il est dangereux pour la santé, il faut donc le manipuler avec toutes les protections individuelles de laboratoire
(blouse, gants, lunettes de sécurité) ; au maximum sous hotte ou dans un endroit bien ventilé.

Montage expérimental utilisé : montage à reflux

potence
pince de sortie d’eau
Précautions manipulatoires :
maintien réfrigérant à boules
- support élévateur en position haute, afin de
entrée d’eau pouvoir éloigner rapidement la source de chaleur
pince de en cas de surchauffe ;
serrage - sens de circulation de l’eau : du bas vers le haut,
ballon
si possible faire l’entrée là où les vapeurs sont les
olive aimantée plus chaudes ;
- toujours agiter le milieu réactionnel lors du
chauffage.
agitateur magnétique
support élévateur chauffant

Justifications du choix de ce montage pour cette manipulation :


- confiner aux maximum les vapeurs toxiques de dichlorométhane ;
- augmenter la vitesse et l’efficacité de l’extraction des espèces chimiques colorées grâce au chauffage.

 Séparation :

Montage expérimental utilisé : filtration simple


noix + anneau

Précautions manipulatoires :
- mouiller le papier filtre avec du solvant pour bâti
limiter les pertes de filtrat par absorption

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 Identification :

Montage expérimental utilisé : chromatographie sur couche mince (CCM)

couvercle
Précautions manipulatoires :
- saturer la cuve avec l’éluant au moins 5 minutes
cuve CCM avant l’élution ;
papier absorbant
- niveau d’éluant en dessous de la ligne de dépôt
plaque CCM pour ne pas les diluer ;
- ne pas déplacer la cuve lors de l’élution ;
ligne de dépôt
- surveiller le niveau d’éluant.
éluant

dépôt

IV. Résultats : interprétation de la CCM

front
Pureté :
le dépôt d’extrait a conduit à 3 tâches, le paprika contient donc 3 espèces
d’éluant
chimiques colorées.

Identification :
3,20
- la tâche jaune de 𝑅𝑓(𝑗𝑎𝑢𝑛𝑒) = 3,65 = 0,877 correspond au β-carotène ;
0,30
- la tâche orange de 𝑅𝑓(𝑜𝑟𝑎𝑛𝑔𝑒) = 3,65 = 0,082 correspond à la
ligne de capsorbine ;
dépôt 1,85
P - la tâche rouge de 𝑅𝑓(𝑟𝑜𝑢𝑔𝑒) = = 0,507 correspond à la capsanthine.
3,65

V. Conclusion :

Grâce à cette manipulation nous avons pu extraire au moins 3 espèces chimiques colorées responsables de la
couleur du paprika. Nous avons pu les identifier par leur couleur, ceci est insuffisant on pourrait envisager une CCM
avec les références de chaque pigments pour les identifier définitivement.

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