2 ème année GP 2020/2021

Chimie organique

Série N0 2 : Isomérie et Stéréoisomérie

Exercice 1 :
1/ Représenter les isomères de position et de fonction correspondant à la formule C4H10O.
2/ Quel type d’isomérie peut présenter les molécules ci-dessous :
- Chloroaniline
- Acide 3-bromobut-2-énoïque
- Acide 2-hydroxy-2-phényléthanoïque

Exercice 2 :
a-Déterminer le classement des groupes suivants par ordre de préséance sur un carbone
asymétrique :

Exercice 3 :
1/Déterminer la configuration Cis ou Trans et Z ou E des composés suivants :

H3C H NC CH3 H3C H H3C Cl

C C C C C C
CONH 2
H5C2
H CONH2 HO COOMe Cl H
Br F
CH3
OH
Cl
Cl CH3 C2H5
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Chimie organique

2/Donner la configuration absolue R ou S des carbones asymétriques et discuter l'activité optique

des molécules suivantes:

OH COOH OCH 3
COH Br

H2N CH3 H CH3 CH3 Cl CH3 CH3

H3C H
NC H2N Cl HO CH
CH2
COOH COOEt
Br OH
H OH H OHCl
CH3
H OH H2N H
H CH3 H CH3
O
HO CH3
COOH
C2H5

Exercice 4 :

1/ Représenter en projection de Fisher et de Newman tous les isomères du 3-chloro-2,4-

dihydroxybutanal.
2/ Indiquer les couples d’énantiomères et de diastéréoisomères.

Exercice 5 :
- Combien de stéréoisomères peuvent présenter les molécules suivantes :

-
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Chimie organique

CH3 O

- HO