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09/12/2020 Les groupes caractéristiques en chimie organique - Maxicours

Offre spéciale : jusqu’à 3 mois offerts

Terminale > Physique Chimie > Les groupes caractéristiques en chimie organique

Les groupes
caractéristiques en chimie
organique

Fiche de cours

Objectif :
Vidéos
Un composé organique est constitué d'un squelette carboné et de
groupes caractéristiques. Les composés comportant le même
groupe caractéristique appartiennent à une même famille. Quelles
Quiz
sont les principales familles de composés organiques ?

Profs en ligne

1. Les composés oxygénés


Télécharger Ce sont les composés organiques qui possèdent un groupe
le pdf caractéristique renfermant un ou plusieurs atomes d'oxygène.

a. La famille des alcools


• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe
caractéristique le groupe hydroxyle -OH, porté par un atome de C
lié par quatre liaisons simples.

• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le


-e nal par la terminaison -ol, précédée du numéro du C qui porte
le groupe hydroxyle.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de


façon à ce que le C qui porte le groupe hydroxyle ait le plus petit
numéro.

Exemples : 

  propan-2-ol

                          

4-éthylhexan-3-ol
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   4-éthylhexan-3-ol
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b. La famille des aldéhydes et des cétones


• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe
caractéristique le groupe carbonyle :

• Si le groupe carbonyle est en bout de chaîne, c'est-à-dire lié à un


H, il s'agit d'un aldéhyde : R-C-H, noté aussi :

Si le groupe carbonyle est lié à deux atomes de C, il s'agit d'une


cétone : R-C-R', noté aussi :

• Nomenclature des aldéhydes : nom de l'alcane correspondant en


remplaçant le -e nal par la terminaison -al.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de


façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro 1.

Exemples :   

 propanal

                                      
• Nomenclature des cétones : nom de l'alcane correspondant en
remplaçant le -e nal par la terminaison -one, précédée du
numéro du C qui porte le groupe carbonyle.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de


façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le plus petit
numéro.

Exemples :

 butan-2-one

   4-éthylhexane-3-one

c. La famille des acides carboxyliques


• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe
caractéristique le groupe carboxyle :

• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le


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-e nal par la terminaison -oïque, précédé du mot "acide".


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Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de


façon à ce que le C qui porte le groupe carboxyle ait le numéro 1.

Exemples : 

  acide propanoïque

                                 

   acide 2-méthylbutanoïque

                                 

d. La famille des esters


Ce sont des composés organiques qui possèdent comme groupe
caractéristique le groupe ester :

Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques : ils sont
généralement synthétisés par réaction entre un acide carboxylique
et un alcool.

Nomenclature : Le nom de l’ester est composé de deux termes :


- le nom de l’acide carboxylique dont il dérive, en remplaçant la
terminaison « oïque » par « oate »
- le nom du groupe alkyle qui provient de l’alcool, avec la
terminaison « yle ».

Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du groupe


ester.

2. Les composés azotés


a. Les amines
• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe
caractéristique le groupe amino : -NH2.

• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le


-e nal par la terminaison -amine, précédée du numéro du C qui
porte le groupe amino.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de


façon à ce que le C qui porte le groupe amino ait le plus petit
numéro.

Exemples :

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 propan-2-amine
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       hexan-3-amine (ou 3-

aminohexane)

b. Les amides
Il s'agit de composés organiques qui possèdent comme groupe
caractéristique le groupe amide :

Les amides sont des dérivés des acides carboxyliques : ils portent
un atome d’azote sur le groupe carbonyle.
Lorsque l’atome d’azote est relié à d’autres atomes de carbone, on
dit que l’amide est substitué.

Nomenclature : le nom des amides primaires non substitués est


formé à partir de celui de l'acide carboxylique correspondant en
remplaçant la terminaison « oïque » par la terminaison « amide » :

Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du carbone


du groupe carbonyle.

L'essentiel
Terminaison (ou
Fonction Groupe fonctionnel
pré xe)
Alcool  hydroxyle : -OH  -ol
 carbonyle lié à un H : -
Aldéhyde  -al
CHO
Cétone  carbonyle : -CO- -one
Acide
 carboxyle : -COOH acide + -oïque
carboxylique
Ester ester : R-COO-R' -oate + -yle
-amine (ou pré xe
Amine primaire  amino -NH2
amino-)
Amide  amide -CON(R)-R' -amide

Les composés appartenant à une même famille possèdent des


propriétés chimiques identiques.

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