Ministère de l’enseignement supérieure et de la recherche scientifique

Université d’Alger 1 Benyoucef BENKHEDDA

Faculté des Sciences
Département des Sciences de la Nature et de la Vie

Cours de Chimie – L1-

NOMENCLATURE
- DES HYDROCARBURES-
- Partie I -
Présenté par: Dr. HAMRANI

1
Année Universitaire 2020-2021
 INTRODUCTION:

La chimie organique étudie les molécules composées d’atomes de carbone et

d’hydrogène. C'est le point commun entre toutes les molécules organiques.

La chimie organique a pour objet l’étude des substances qui constituent les
organismes vivants végétaux et animaux (dénommés "composés organiques").
Elle a été étendue à l'ensemble des composés du carbone, à l'exception de
quelques molécules à structure simple ne comportant pas d'enchaînement
carboné : CO, CO2, KCN.

2
 INTRODUCTION:

Définition:

Une molécule organique peut être définie comme une chaine carbonée se
greffent un certain nombre de fonctions.

Il existe des molécules qui sont composées des atomes d’hydrogène et de

carbone (hydrocarbures) et également des composés avec des hétéroatomes
(N, O, P, S, ...). Ces différentes compositions ont étés regroupées par la
ressemblance de leurs propriétés sous différentes fonctions.

3
Domaines d’application

4
 Formules des composés organiques
Représentation de la molécule
Pour décrire une molécule organique, on peut adopter plusieurs « formules »
1-Formule brute:
La formule brute donne le type d’atomes qui composent la molécule et leur
nombre, de type : CxHyOZ. Exemple : CH4O …

2-Formule développée :
une formule développée représente par des lettres tous les atomes qui
composent une molécule. De plus les liaisons entre les atomes sont représentées
par des tirets.

Exemple : C2H6O
5
 Formules des composés organiques
3-Formule semi-développée:
comme la précédente (formule développée) sauf que les liaisons avec les atomes
d’Hydrogène (H) ne sont pas représentées
Exemples : C2H6O: C3H8: CH3-CH2-CH3
4-Formule topologique :
La formule topologique est une représentation simplifiée des molécules
organiques dans laquelle les atomes le plus souvent utilisée lorsque la chaîne
carbonée devient de taille plus grande et dans laquelle :
Exemple : C4H10O
- les liaisons carbone-carbone sont indiquées par des
segments en zig-zag.
OH
- les atomes de carbone ne sont pas indiqués.
- seuls les atomes appartenant à des groupes
caractéristiques sont mentionnés. 6
 Généralités

Hydrocarbures

Saturé Insaturé

Alcanes Alcènes
Alcynes

Acyclique Cyclique

non ramifié ramifié 7

 Nomenclature des hydrocarbures
I- Nomenclature des hydrocarbures
Les chimistes ont adopté des règles systématiques de nomenclature dans le cadre
de l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA).
Les hydrocarbures sont formés essentiellement du carbone et de l’hydrogène. Ils
existent sous forme cyclique et acyclique, saturée et insaturée. Ils sont
nommés, à la base, selon le nombre d’atomes de carbone constituant la chaine
principale. Cette dernière apparait, dans le nom de l’hydrocarbure, avec un
préfixe suivi d’une terminaison .
Le nom systématique d’un composé organique est formé de trois parties :

Préfixe Chaine carbonée principale Suffixe

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 Nomenclature des hydrocarbures
1- Hydrocarbures saturés acyclique: les alcanes
Les hydrocarbures saturés sont des alcanes de formule brute générale
CnH2n+2 . Dans ces composés, les atomes de carbone présentent une
géométrie tétraédrique (hybridation sp3) et peuvent tourner librement autour des
liaisons covalentes simples qu’ils forment.
La chaine principale est la chaine la plus longue, c.à.d. celle qui est composée du
plus grand nombre d’atomes de carbone liés.
Le nom des alcanes non ramifiés est constitué d’une racine numérique (préfixe
correspondant au nombre de carbone de la chaine ) et d’un suffixe « ane ». La
racine numérique indique le nombre de carbone de la chaîne .
Exemples : CH3-CH2-CH2-CH3 4carbones : préfixe But, terminaison: ane donc
c’est butane.
CH4 (méthane), C2H6 (éthane), C3H8 (propane). 9
 Nomenclature des hydrocarbures
Les noms des dix premiers alcanes linéaires sont donnés dans le tableau ci-
dessous.

10
 Nomenclature des hydrocarbures
Alcane acycliques ramifiés :
Un alcane acyclique ramifié est constitué d’une chaîne principale sur laquelle sont
greffés des substituants (groupes alkyles nommés aussi radical, racine ou
ramification).
Les groupes alkyles sont obtenus en enlevant un hydrogène à un alcane. Ces
groupes sont symbolisés par la lettre R dont le nom s’obtient en remplaçant la
terminaison « ane » de l’alcane par la terminaison « yle ».

Les chaînes principales sont toujours les chaînes les plus longues (celle qui
possède le nombre de carbone). Elle portent les noms des alcanes correspondants
- Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits
possibles.
11
 Nomenclature des hydrocarbures

Exemples:

 4 carbones dans la chaîne principale : butane.

 Numérotation de droite à gauche pour que la ramification porte le plus
petit numéro.
 Ramification méthyl sur le carbone 2.
donc le nom de la molécule est: 2-méthylbutane

4-éthyl-2,3-diméthyloctane

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Nomenclature des hydrocarbures

Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées

CH2CH2CH3 CH3CHCH3
propyl isopropyl

CH3 CH3
CH2CHCH3 CCH3

butyl
CH3
isobutyl tert-butyl
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 Nomenclature des hydrocarbures

Règles de nomenclature d’un HC selon l’UICPA

1- Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue que l’on puisse trouver
dans la molécule (celle qui contient le plus grand nombre d’atomes de carbone).
Cette chaîne (linéaire ou cyclique) correspond à la chaîne principale et son nom
constitue la base du nom.

2- Identifier le, ou les, groupe(s) alkyle(s) qui constitue(nt) le, ou les,

substituant(s) de la chaîne principale, et on énonce son (leurs) nom(s) devant celui
de cette chaîne. S’il y a plusieurs substituants, on les classe par ordre
alphabétique et le sens de la numérotation est choisi de telle sorte que
l’ensemble des indices de positions soit le plus petit possible. De plus, les
substituants ne prennent pas de « e » ; terminaison « yl ».
14
 Nomenclature des hydrocarbures
Exemples :
3-méthyl-5-propyloctane

3- Si la chaîne principale contient un même substituant en plusieurs

exemplaires (identiques), on fait précéder le nom de celui-ci par un préfixe
multiplicateur tel que : di, tri, tétra, penta,…etc. Les indices de position sur
la chaîne principale sont indiqués par des chiffres séparés par des virgules et
placés immédiatement avant le nom du substituant. Les préfixes multiplicateurs
ne sont pas pris en considération dans l’arrangement alphabétique.
Exemple :

3-éthyl-4,7-diméthylnonane
15
 Nomenclature des hydrocarbures

4- Dans le cas de ramifications multiples, la chaîne latérale est

numérotée à partir du carbone lié à la chaîne principale. Si nécessaire, le nom
de la chaîne secondaire est mis entre parenthèse.

Exemple :

1
2

5-(1-méthylpropyl)décane
16
 Nomenclature des hydrocarbures
5- lorsque les indices des groupes alkyles sont les mêmes dans les 2 sens de
numérotations le premier nommé recevra l’indice le plus petit.
Exemple:

2
1 4 6
3 5
3-éthyl-4-méthylhexane

17
 Nomenclature des hydrocarbures
Remarques :
-Quand on identifie la chaîne primaire, il faut avoir un nombre maximal de
substituant. H 1
H3C C CH3
2
H2 H2 3-éthyl-2-méthylpentane
3HC C C C CH3
H3 4 5

Il ne faut pas prendre en considération les préfixes di-, tri-, etc. quand on classe
les groupes alkyles par ordre alphabétique.

CH3 CH2CH3
CH3CHCHCHCH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3
2,3-diméthyl-4-éthylheptane
4-éthyl-2,3-diméthylheptane
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 Nomenclature des hydrocarbures
Alcanes à chaînes cycliques:
De formule générale CnH2n , ces alcanes sont appelés alcanes cycliques ou
cycloalcanes. Ils sont nommés en faisant précéder du préfixe « cyclo » le
nom de l’alcane correspondant.
Exemples :

Remarque :
Le cycle peut perdre la place de chaine principale au dépend de ces chaines
latérales, si celles-ci sont plus complexes.
Exemple: 5
3
1 4
2
1-cyclobutyl- 3-méthylpentane
19
 Nomenclature des hydrocarbures
Règles de Nomenclature
• Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer
l’alcane et ajouter le terme cyclo.
• S’il y a plusieurs substituants présents dans le cycle, numéroter le cycle
de façon à avoir la plus petite somme possible. Classer les substituants
par ordre alphabétique.
• Chaque substituant a son propre numéro (indice).
• Ecrire le nom complet en Utilisant les mêmes règles que pour les
alcanes.

Exemple: 2
3 1
1-éthyl-2-méthylcyclopentane
4 5 20
 Nomenclature des hydrocarbures
Hydrocarbures insaturés : alcènes et alcynes
Les hydrocarbures insaturés, sont des hydrocarbures qui renferment des
liaisons multiples (doubles ou triples).

L’hydrocarbure contenant la double liaison est appelé alcène (ou oléfine) de

formule générale CnH2n. Le nom de l’alcène correspond à celui de
l’alcane correspondant en remplaçant le suffixe « ane » par « ène ».

L’hydrocarbure contenant la triple liaison est appelé alcyne de formule

générale CnH2n-2. Le nom de l’alcyne correspond à celui de l’alcane
correspondant en remplaçant le suffixe « ane » par « yne ».

21
 Nomenclature des hydrocarbures
Règle de nomenclature des alcènes et des alcynes linéaires et ramifiés

1- Détecter la chaîne la plus longue contenant le plus de double et/ou de triple

liaisons.
2- Numéroter la chaîne en commençant de l’extrémité la plus proche de la
liaison multiple de façon à donner les indices de position les plus petits
possibles à l’ensemble des liaisons multiples. Les indices sont placés avant le
suffixe (ène et/ou yne), séparés par un tiret. Si un choix subsiste, la double
liaison a la priorité sur la triple et prend l’indice le plus bas.
Exemple :
5 4 3 2 1
H3C HC HC C CH

pent-3-én-1-yne Hexa-1,3-dién-5-yne
22
 Nomenclature des hydrocarbures
3- La liaison multiple a la priorité sur les substituants pour le choix du
sens de numérotation, celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison double ou
triple le plus petit indice de position possible.
1
Exemple : 2 3

4 5
2,5-diméthylhept-3-éne

6 7

Les cycloalcènes:
Ce sont des hydrocarbures cycliques de formule générale CnH2n-2 qui contiennent
dans le cycle une instauration (double liaison).
23
 Nomenclature des hydrocarbures
Exemples:

cyclopropène cyclohexène Cyclopenta-1, 3- diène

Règles de Nomenclature des cycloalcènes

 Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer l’alcène
et ajouter le terme préfixe cyclo.
 Numéroter le cycle, un nombre est attribué à la double liaison. On démarre
la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la double liaison (de
1 à 2). Démarrer le plus proche de la première ramification . Le premier
substituant a le plus faible indice possible. 24
 Nomenclature des hydrocarbures
 Numéroter chaque substituant, chaque substituant a son Exemple:
propre indice (numéro).
 Ecrire le nom, en séparant les nombres avec des virgules et 1
les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre
alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si 2
nécessaire. 1,5-diméthylcyclopentène
Hydrocarbures aromatiques ou benzéniques:
La série aromatique ou benzénique comprend tous les composés dont la
molécule renferme un ou plusieurs cycles insaturés ; le plus connu de ces
hydrocarbures est le benzène C6H 6 .
Exemple:
Dans une molécule aromatique simple, le
benzène devient la chaîne principale. On
nomme en préfixe les noms des chaînes
latérales greffées sur le benzène. 25
 Nomenclature des hydrocarbures
Position des substituants sur le benzène:
Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois formes isomères,
pour lesquelles on emploie les préfixes ortho, méta et para, souvent abrégés en
o, m et p, au lieu de « 1,2 », « 1,3 » et « 1,4 ».

26
 Nomenclature des hydrocarbures
Nomenclature des Aromatiques Disubstitués
Préfixe + Nom Substituant + Nom du cycle
sachant que le préfixe indique la position relative des deux substituants.

Exemples:

27
 Nomenclature des hydrocarbures
 Si la molécule porte trois substituants, on nomme toutes les ramifications
liées au benzène et on attribue un indice de position à chacun.
 Puis on Classe par ordre alphabétique les substituants alkyle qui compte 6C
ou moins. Ensuite continue la numérotation dans la direction du substituant le
plus près.

Exemple :

1
6
2

5 3 1-éthyl-2,4-diméthylbenzène
4

28
 Nomenclature des hydrocarbures

Remarque :
Les substituants doivent avoir les indices les plus bas possibles. Si un choix
subsiste, on prend l’ordre alphabétique.
Exemple :

2
3 1 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène

4 6
5
29
MERCI DE VOTRE
ATTENTION 30