LA SANTE Chap.

5 Les espèces chimiques naturelles et de synthèse

Activité expérimentale TP Techniques d’extraction

Objectifs

 Elaborer et mettre en œuvre différentes techniques d’extraction à partir d’informations sur les propriétés
physiques des espèces chimiques recherchées.
 Utiliser une ampoule à décanter, un dispositif de filtration, un appareil de chauffage dans les conditions de
sécurité.

EXTRACTION DU LIMONENE DE L’ECORCE D’ORANGE

L’objectif de cette séance est d'extraire, de l'écorce d'orange, une huile essentielle : une huile essentielle est un
mélange de composés organiques peu solubles dans l'eau qui confèrent aux plantes leur odeur caractéristique.
On les utilise alors comme base de fabrication de parfums ou comme agents de saveur dans l'alimentation.
L’un des constituants de l’arôme des écorces d’orange, le limonène va être isolé par une méthode d’extraction
usuelle.
Les zestes d’agrumes renferment une quantité importante d’huile essentielle : de 10 à 15 % en masse, elle-
même très riche en limonène et citral : 70 à 75 % en masse.
Ces molécules ont pour caractéristiques physiques :
Température de fusion : - 58 °C
Température d’ébullition : 225 °C
Peu soluble dans l’eau.
Soluble dans le cyclohexane.
Soluble dans l’acétone
Densité : 0,88.
Données physico-chimiques :

Solubilité*
M fus. (°C) vap. (°C) (g pour 100 mL)
Nom courant -1 d
(g.mol ) sous 1,013 bar sous 1,013 bar Eau
eau propanone C6H12
salée
Limonène 136,2 0,842 -74 177 i   i

Cyclohexane i
84 0,775 6.5 80,3 i  
C6H12
Propanone 58 0,792 -95.6 56,5    s
Eau salée 1.1
*i : insoluble, s : soluble,  : soluble en toutes proportions

1. Donner la formule brute de la molécule de Limonène.

2. Quelles sont les fonctions chimiques reconnaissables dans ces molécules que vous recopierez dans votre
compte-rendu ?
3. Calculer la masse molaire de cette molécule de Limonène.
4. Sous quel état physique trouve-t-on le limonène à température ambiante ? à 100 °C ?
5. Sous quel aspect se présente un mélange eau-limonène ?
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Mission

Vous devrez réaliser l’hydrodistillation, suivie d’une extraction par solvant organique et d’une filtration, afin
d’extraire le limonène de pelures d’orange.

1. Première technique : l’hydrodistillation.

 Éplucher une orange en laissant la partie blanche sur le fruit.

 Découpe le zeste en petits morceaux.
 Broyer ce zeste humidifié dans le mortier.
 Introduire la purée obtenue dans le ballon à fond rond de 250 mL et recouvre-la de 100 mL d’eau déminéralisée.
 Réaliser le dispositif de distillation. Attention fragile !!
 Ouvrir doucement le robinet pour permettre la circulation d’un filet d’eau.
 Allumer le chauffe-ballon et positionner le bouton du thermostat au maximum.
 Surveiller l’ébullition et baisser le thermostat quand cela devient nécessaire.
 Maintenir l’ébullition pendant environ 30 minutes jusqu’à obtenir 70 mL de distillat.
 Dans un petit bécher, ajouter une spatule de NaCl solide : C’est le relargage.
 Verser le distillat dans une ampoule à décanter. Ajouter 5 mL de cyclohexane.
 Eliminer la phase aqueuse (à repérer par un raisonnement sur les densités) et recueillir la phase organique dans
un erlenmeyer bouché.

Répondre aux questions suivantes pendant l’ébullition :

1. Schématiser puis annoter le dispositif d’hydrodistillation utilisé en y faisant apparaître les termes suivants :
« Arrivée et sortie d’eau froide, ballon, chauffe ballon, distillat, éprouvette graduée, réfrigérant, tête de
distillation, pince, support élévateur ».
2. Expliquer le principe de la technique employée. Indiquer les différents changements d’états rencontrés.
3. Quel est l’aspect du distillat obtenu ? Quelle odeur a le distillat obtenu ?
4. Quel est le rôle du réfrigérant ?
5. Expliquer le choix du cyclohexane comme solvant plutôt que celui de la propanone (acétone).

2. Deuxième technique : Extraction solide / liquide par macération du limonène de l’écorce

d’orange
 Laver soigneusement une orange. Récupérer le zeste uniquement de l’orange et l’écraser dans un creuset à l’aide
d’un pilon.
 Introduire les zestes écrasés dans un erlenmeyer et y ajouter environ 15 mL de (éthanol / acétone / cyclohexane).
Mettre un bouchon et agiter quelques minutes. Laisser macérer 15 minutes
 Filtrer le mélange ainsi obtenu. On pourra utiliser une filtration sur büchner décrire p 315 du livre.

1. Pourquoi faut-il écraser les zestes ?

2. De quelle couleur est le filtrat obtenu. Interpréter.
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EXTRACTION PAR SOLVANT DU DIIODE D’UN ANTISEPTIQUE

Document 1 : Extraction par solvant

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Consignes :

Vous allez réaliser des expériences et des schémas qui vous permettront de comprendre la technique d’extraction par solvant.
Vous porterez grand soin à l’usage de l’ampoule à décanter. Vous allez analyser vos gestes et utiliser vos connaissances pour
expliquer cette technique. Vous communiquerez vos conclusions par écrit.

L'extraction de l'huile essentielle volatile se fera par entraînement à la vapeur d'eau (voir le schéma): ces huiles distillent, lors de
l’ébullition, en même temps que l'eau à une température inférieure à leur température d’ébul-lition, ce qui permet de ne pas détériorer
leurs qualités.
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Réponses

A) Hydrodistillation

1.

réfrigérant

Erlenmeyer

Ballon

Chauffe-
Support élévateur
ballon

2. Arrivée d’eau en bas, sortie en haut

3. Le réfrigérant refroidie les vapeurs qui sortent du ballon.
4. L’eau liquide s’évapore et se transforme en vapeur d’eau. Ces vapeurs d’eau entraînent avec elles les espèces chimiques volatiles
odorantes présentes dans la lavande. Au contact des surfaces froides du réfrigérant, les vapeurs d’eau et l’essence de lavande
gazeuse, se liquéfient et tombe dans l’erlenmeyer.
5. Le distillat est composé de deux phases : l’eau et l’essence de lavande qui surnage. Le distillat a l’odeur de lavande.

B) Extraction de l’huile essentielle de lavande par décantation

a) L’essence de lavande a une très bonne solubilité dans le cyclohexane, on va donc l’utiliser pour extraire l’essence de lavande.

b) La solubilité de l’essence de lavande est plus faible dans l’eau salée que l’eau, on va donc ajoutée de l’eau salée au distillat pour
bien « séparer » l’essence de lavande de l’eau.

Protocole :
- Introduire le distillat obtenu dans une ampoule à décanter.
- Ajouter 10 mL d’eau salée au distillat
- Agiter en prenant soin de purger l’ampoule régulièrement pour dégazer.
- Ajouter 5 mL de cyclohexane et agiter à nouveau.
- Oter le bouchon et laisser reposer 5 mn.
- Dans un bêcher, éliminer la phase aqueuse.
- Récupérer la phase organique dans un tube à essai.