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BREF HISTORIQUE DE LA CHIMIE ORGANIQUE

Le terme de chimie organique apparaît pour la première fois en 1807 grâce


au suédois Jacob Berzélius. Il définit comme composé organique toute espèce
chimique provenant d’un matériau d’origine vivante.

Pendant longtemps la chimie organique était définie comme étant la chimie du


vivant

Plus tard, de nombreuses synthèses organiques permettent l’obtention


de composés synthétiques :

 Friedrich Wöhler (1800-1882).

Il réussit en 1828 la synthèse de l'urée (présente dans l'urine) et montre ainsi que
l'intervention d'une force vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse.

 Marcelin Berthelot (1827-1907).

Il synthétise un grand nombre de composés organiques tels que le méthanol, l'éthanol,


l'éthylène, l'acétylène etc...Il étudia aussi la réaction d'estérification (synthèse d'un ester).

 William Perkin (1838-1907).

Il étudie la structure de colorants d'origine organique (la mauvéine et l'alizarine) avant d'en
réaliser la synthèse.

 Emile Fischer (1852-1919).

Il étudie la structure des glucides (sucre) est des polypeptides. Ces études sont à la base de la
biochimie.

Les synthèses modernes ont donné un grand essor à la chimie organique telles que celles de :

 Robert B. Woodward (1917-1979).


Prix Nobel en 1965 pour ses travaux sur les synthèses. En particulier Il réalise la synthèse
d'un médicament: la cortisone.

 Jean-Marie Lehn (1939).

Prix Nobel en 1987 pour la synthèse de molécules cages (cryptands). Il est aussi l'initiateur
d'une nouvelle chimie dite "supra moléculaire"

Une nouvelle définition est alors nécessaire. La chimie organique est aujourd’hui la
chimie des composés carbonés, naturels ou synthétiques.

Outre le carbone, les espèces organiques ne contiennent qu’une gamme réduite


d’éléments : l’hydrogène H, l’oxygène O, l’azote N ou plus rarement le soufre S, le

phosphore P et le chlore Cl.

Bien que la chimie organique ait un recouvrement avec la biochimie, cette dernière


s'intéresse spécifiquement aux molécules fabriquées par les organismes vivants

Tous les composés organiques naturels ont une origine biologique. Ainsi,
la photosynthèse permet aux plantes, sous l’effet de la lumière, de transformer
l’eau puisée dans le sol et le dioxyde de carbone CO2 de l’air
en glucides (catégorie de composés organiques essentiels à l'alimentation de tout

être vivant) et en dioxygène O2.

De nos jours, beaucoup de composés organiques sont extraits à partir du pétrole, mélange de
plus de deux cents molécules d’hydrocarbures (composés organiques

formés uniquement de carbone et d’hydrogène).

La chimie organique s’emploie à la fois à «copier» la nature, et donc à reproduire


des composés existants sur Terre, mais aussi à l’enrichir par la synthèse de nouveaux
édifices atomiques.
Le développement de la chimie organique qui a conduit à un grand nombre de synthèses a
pour moteur d'une part la curiosité scientifique et d'autre part des impératifs économiques. Ce
développement s'est effectué en suivant une progression logique:

 Etude des structures des composants des substances organiques naturelles,


 Reproduction par synthèse des produits naturels puis synthèses de leurs dérivés en
améliorant leurs propriétés,
 Synthèses de produits totalement nouveaux. En particulier les matières plastiques, les
fibres synthétiques, les combustibles et les comburants, les parfums, les arômes et les
colorants et enfin les médicaments.

L'élément carbone étant omniprésent dans les composés organiques, il est donc nécessaire de
faire quelques rappels sur la structure de cet élément :

RAPPEL SUR LES HYBRIDATIONS DE L'ATOME DE CARBONE

À l'état fondamental le carbone possède la configuration électronique suivante :


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C : 1s 2 2s 2 2p2, donc on devrait s'attendre à ce que le carbone soit bivalent

Or dans la molécule de méthane CH4 , les 4 liaisons sont identiques. Pour expliquer ceci on
doit songer à l'existence d'un état de valence sous la forme : 1s2 2s1 2 p1x 2 y 1 p 2 zp1

Dans cette configuration, on remarque que les quatre électrons célibataires du carbone ne sont
pas dans le même état énergétique, l'un est un électron "s" alors que les trois autres sont des
électrons du type p. Le carbone devrait alors former trois liaisons orientées selon les trois axes
orthogonaux Ox, Oy et Oz avec ses trois orbitales p et une quatrième liaison sans orientation
déterminée. Or l'expérience montre que dans la molécule de CH4, les 4 liaisons sont
identiques et indiscernables. Elles sont dirigées vers les sommets d'un tétraèdre régulier dont
le centre est occupé par le noyau du carbone.
a) l'hybridation sp3 du carbone
Pour mettre en accord la théorie et l'expérience, on admet que les orbitales s et p ne restent
pas distinctes mais elles se réorganisent de façon à ce que l'on obtienne 4 orbitales identiques
appelées orbitales hybrides sp3 orientées selon 4 axes dirigés vers les sommets d'un tétraèdre
régulier et se faisant entre eux un angle de 109°28'.

La molécule de méthane CH4 est obtenue par le recouvrement des 4 orbitales sp3 du carbone
et des orbitales "s" de l'hydrogène. On obtient 4 liaisons σ localisées dans des orbitales à
symétrie axiale.

b) l'hybridation sp2 du carbone


Le carbone doublement lié est dans l'état d'hybridation sp2. Il s'agit d'une combinaison de
l'orbitale 2s et des orbitales 2px et 2py conduisant à trois orbitales hybrides sp2.
Fig 3 : Représentation d'un carbone à l'état d'hybridation sp2
Les 3 orbitales hybrides sp2 sont coplanaires et forment entre elles un angle de 120°.
L'orbitale pz leur est orthogonale

La molécule d'éthylène associe 2 carbones hybridés sp2.


Fig 4 : Représentations spatiales et modèles de la molécule d'éthylène

Les orbitales hybrides sp2 se recouvrent coaxialement en donnant des liaisons σ, les deux
orbitales naturelles 2pz donnent par recouvrement latéral une liaison π moins forte que les
liaisons σ.
Conséquence : tous les atomes sont coplanaires, la molécule d'éthylène est plane.
La liaison π ne permet pas la rotation des 2 carbones l'un par rapport à l'autre autour de l'axe
de leur liaison.
b) l'hybridation sp du carbone
Le carbone triplement lié est dans l'état d'hybridation sp. La combinaison de l'orbitale s et de
l'orbitale 2px conduit à 2 orbitales hybrides sp dont les axes de révolution se confondent avec
celui de l'orbitale p utilisée. Les autres orbitales 2p y et 2pz subsistent avec leur orientation
normale.
Fig 5 : Représentation d'un carbone à l'état d'hybridation sp
Les 2 orbitales hybrides sp sont linéaires (180°). Les 2 orbitale p et pz leurs sont
y

orthogonales

La molécule la plus simple associant 2 carbones hybridés sp est celle de l'acéthylène.

Le recouvrement coaxial des 2 orbitales hybrides sp forme une liaison σ entre les deux
carbones. Les orbitales naturelles 2py et 2pz se recouvrent latéralement deux par deux et
forment deux liaisons π dont les plans de symétrie sont orthogonaux et se coupent selon l'axe
de liaison.

Fig 7 : représentation spatiale et modèles de la molécule d'acétylène

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