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Les polymères et leur chimie

DES de Pharmacie Hospitalière

S. Gibaud
Laboratoire de pharmacie clinique et biotechnique

Stéphane GIBAUD
Laboratoire de Phamacie Clinique - UHP Nancy 1

Les matières plastiques


Plastique : propriété pour un matériau de pouvoir être moulé, subir
des modifications réversibles sous l’effet de contraintes
mécaniques.

On entend par « matières plastique » un composé


macromoléculaire organique obtenu par polymérisation,
polycondensation, polyaddition ou autre procédé similaire à
partir de molécules de poids moléculaire inférieur ou par
modification chimique de macromolécules naturelles .

Deux grandes familles :


thermoplastiques et thermodurcissables.

Molécules organique, basée essentiellement sur la chimie du


carbone.
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Généralités sur les polymères


1. Polymères dans l’ensemble des matériaux

1.1. Matériaux organiques et inorganiques


= composés organiques
= molécules géantes (MM > 10 kg/mol)

Structure en chaîne --> propriétés particulières

Exemple : élasticité caoutchoutique

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Généralités sur les polymères


Principaux types d’architecture macromoléculaires

linéaire ramifié

peigne

échelle étoile

dendrite

Réseau - ex : thermodur

Réseau - ex : élastomère Stéphane GIBAUD


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Généralités sur les polymères


1.2. Conséquences du caractère organique
12.1. Stabilité thermique limitée
stabilité < 200°C
énergie de dissociation ≈ 300- 350 kJ.mol-1
1.2.2. Caractère d’isolant électrique et thermique
1.2.3. Faible densité

1.3. Conséquence de la structure en chaîne


faible rigidité
liaisons fortes dans l’axe des chaînes
liaisons de Van der Waals dans l’axe perpendiculaire

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Structure des monomères


2. Les trois échelles de structure

Pièce Pièce Pièce Pièce


monofonctionelle difonctionelle trifonctionelle quadrifonctionelle

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Structure des monomères


encombrants CnH2n +1 C O CH2

Groupements
O
monofonctionels
Structure à polaires OH C N Cl

l’échelle moléculaire
CH3

C O S C Si
H2 F2

CH3
Groupements
difonctionels C O C N S
H O2

O O

Principaux groupements C

NH

Élémentaires rencontrés C
O

dans les polymères


Jonctions
industriels tridimentionelles N CH

C C C

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Structure des chaînes
polymériques
3. Ordre/désordre dans les chaînes
3.1. Irrégularité structurale (1aire)
Extrémités
Ramifications

Ces irrégularités jouent un rôle :


- sur le vieillissement
ex : doubles liaisons le PE et le PVC
- limiter la cristallisation
- sur le plan rhéologique
ex : ramifications longues

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Structure des chaînes
polymériques
3.2. Stéréorégularité R R R

séquence isotactique
--> hélice R R Polymères
stéréotactiques
séquence syndiotactique
--> zig-zag R R R

(R)
séquence héterotactique
R
Polymères
atactiques

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Structure des chaînes
polymériques
3.3. Homopolymères et copolymères
3.3.1. Les homopolymères

Polymérisation

Exemple : le poly(chlorure de vinyle) - PVC

H2C CHCl CH2 CHCl


n

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Structure des chaînes
polymériques
Polycondensation

OU n +n

Exemples
HOOC CH2 NH 2 CH2 NH C
Polyamide 6 5 5
n
O

HOOC CH2 COOH + H2N CH2 NH 2


4 6
Polyamide 66
C CH2 C NH CH2 NH
4 6 n
O O
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Structure des chaînes
polymériques
Copolymérisation/Copolycondensation

+
copolym§res alternés
copolymérisation

+
copolymères blocs
copolycondensation

copolymères statistiques

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Structure des chaînes
polymériques
Conformation trans et gauche

Rotation dans une séquence


de trois segments statiques

Chaîne tout trans


Chaîne riche en conformation gauche
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Structure supramoléculaire
Etat amorphe

Pas de point de fusion


Existence d’un point de transition vitreuse
Transparence dans le visible
Pelote statistique

A l’état liquide, les chaînes se réarrangent continuellement pour adopter


La conformation d’équilibre à tout instant.

Vitrification : le matériau ne peut plus atteindre l’équilibre


Conformationnel car le réarrangement devient trop lent
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Structure supramoléculaire
Etat cristallin

Point de fusion
Pas de point de transition vitreuse
Diffracte les rayons X
Chaînes à conformation régulière
zig-zag
hélice
Etat semi-cristallin

•Les polymères ne cristallisent jamais totalement


•Présence d’irrégularité exclues des cristaux au
cours de leur croissance.
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Vitrification : le matériau ne peut plus atteindre l’équilibre


Conformationnel car le réarrangement devient trop lent

Caoutchouteux Vitreux

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Adjuvants
Plastifiants
Un plastifiant est un solvant lourd qui, incorporé aux polymères,
détruit partiellement les interactions entre chaînes
responsables de la cohésion mécanique et transforme un
matériau initialement rigide en matériau souple, flexible.

--> structure de réseau tridimensionnel limitant le glissement


des chaînes les unes par rapport aux autres.

--> diminution de la température de transition vitreuse

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Adjuvants
Stabilisants

Anti-oxygène :
Les anti-oxygènes sont utilisés dans la plupart des polymères
hydrocarbonés, en particulier PE, PP, caoutchoucs et
copolymères divers. Ils sont utilises en concentration
généralement inférieure à 1 % (sauf le noir de carbone) et dans
ces conditions, ne modifient pas sensiblement la couleur et les
propriétés physiques des polymères. Leur but est de retarder
l’oxydation thermique au cours de la transformation et de
l’utilisation.

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Adjuvants
Stabilisants

Stabilisants thermiques du PVC :


Spécifiques des polymères chlorés, ces stabilisants retardent le
dégagement de HCl et la formation des structures conjuguées
très colorées. On les emploie en concentrations en poids de 1 à
3 % environ.

Les organostanniques sont particulièrement puissants et


permettent notamment d’obtenir des produits transparents et
incolores.

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Adjuvants
Stabilisants

Stabilisants « lumières » :
4 familles :
- Pigments (ex: noir de carbone)

- Absorbeurs UV (qui empêchent la pénétration des UV au sein du


matériau)

- Extincteurs ( « quenchers » )

- Stabilisants polyfonctionnels (=plusieurs fonctions stabilisantes).

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Adjuvants
Autres adjuvants

• Colorants, pigments
• Antichocs (systèmes multiphasés)
• Antistatiques (films de surface ou aditif)
• Ignifugeants
• Lubrifiants
• Agents nucléants (accélèrent la cristallisation)
• Anti-retraits
• Adjuvants à relargage contrôlé (ex : patch, prothèses osseuses
etc..)

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Polyéthylènes
Classification en fonction de la densité
Procédé « haute pression » - Compression Pe bd densité>0,935
20 à 40 ramifications/1000 carbones
d’éthylène gazeux à plus de 1000 bars

LDPE

Pe md 0,935 < d< 0,955


Pe hd densité>0,958
Procédés « basse pression » avec catalyseurs
1 à 5 ramifications/1000 carbones
≤ 50 bars Cristallisable -->, rigide et dur

LLDPE HDPE

Classification en fonction du poids moléculaire


Ex : UHMWPE Stéphane GIBAUD
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Polyéthylènes
Avantages :
• Grande inertie chimique (acides, bases, sels) et compatibilité
avec la plupart des médicaments,
• Facilité de mise en œuvre,
• Souplesse relative et résistance aux chocs,
• Peu coûteux.
Inconvénients :
• Résiste peu à la chaleur, (PEbd 60°C, PEhd 80-100°C)
• Collage très difficile,
• Plus ou moins transparent,
• Inflammable,
• Sensible aux U.V.

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Polyéthylènes
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique (exemples) :
Conditionnement :
Monodoses PE
Flacons semi rigides (Ex : Ecoflac, PEbd )

Dispositifs médicaux :
Films autoadhésifs transparents
Champs en polyéthylène
Seringues (PE/PP)

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Polypropylène
Avantages :
• Grande inertie chimique,
• Très léger,
• Peut être utilisé jusqu’à 140°C,
• Peu coûteux.
Inconvénients :
• Translucide,
• Collage très difficile,
• Résiste plus ou moins aux rayonnement
• Inflammable.

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Polypropylène
Le polypropylène est polymérisé en présence de catalyseurs
suivant le procédé Ziegler-Natta comme le PEbd

Utilisation dans l’industrie pharmaceutique :


Conditionnement :
Flacons semi-rigides (ex :Isopack®)
Poches multicouches (ex :Viaflo®, PE/PA/PP)

Dispositifs médicaux :
Seringues (PE/PP)

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Amélioration de la transparence
• obtention de composés amorphes

Polyméthylpentène (encombrement stérique)


Copolymères blocs ou séquencés
copolymères blocs polypropylène/éthylène (irrégularité)
Cyclooléfines (rigidification de la chaîne)

• multicouches

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AMELIORATION DES QUALITES OPTIQUES PAR
MODIFICATION DES CHAîNES LATERALES

CH2 CH
n Polyméthylpentène P-MP
CH2

H3C CH CH3

CH 2 CH2 CH2 CH
n

O C CH 3
m

Poly(éthylène acétate de vinyle) EVA

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AMELIORATION DES QUALITES OPTIQUES PAR DES METALLOCENES

PP métallocenes

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Agents nucléants/ Agents clarifiants

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Conditionnements « multicouches » transparents

SURFACE EXTERNE

PP (polypropylène)

PA (polyamide)

PE (polyéthylène basse densité)

SURFACE INTERNE

Figure : Polyoléfines
multicouche coextrudée
Poche VIAFLO
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Poly(chlorure de vinyle)

CH 2 CH
n

Cl

Polychlorure de vinyle - PVC

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Poly(chlorure de vinyle)
Polymérisation selon 3 méthodes :
• polymérisation en émulsion (11%)
émulsion stable dans l’eau avec des émulsifiants
polymérisation activée par des amorceurs solubles dans l’eau.
séchage de l’émulsion, -- > de PVC de 15 à 200 µm de diamètre,

• polymérisation en suspension (82 %).


La polymérisation du chlorure de vinyle dispersé en fines gouttelettes dans
amorceurs solubles dans le monomère.
Le PVC est séparé de l’eau par centrifugation, décantation, séchage,

• polymérisation en masse (7 %). Cette méthode permet d’éviter l’eau et les


dispersants, la difficulté étant d’évacuer la chaleur de réaction. Le PVC ainsi
fabriqué est exempt d’adjuvants et présente une structure avantageuse pour la
mise en œuvre.

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Poly(chlorure de vinyle)
Gélification (passage s’une phase héterogène à un phase
homogène):
Quelle que soit la méthode de polymérisation, le PVC se présente
comme une poudre blanche qui doit subir une gélification pour le
rendre utilisable. On profite de cette gélification pour associer au PVC :
- des stabilisants
- des lubrifiants
- des plastifiants

des plastifiants qui jouent le rôle d’espaceur de chaînes, diminuent les


forces de liaisons intermoléculaires et modifient la rigidité de l’objet fini.
La température de transition vitreuse passe de 78 °C, pour le PVC pur
dit rigide, à - 40 °C pour le PVC dit souple.

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Polychlorure de vinyle
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique :
Conditionnement :
Poches PVC
Blisters etc..

Dispositifs médicaux :
poches à urine
sondes urinaires, sondes à oxygène, sondes d’aspiration,
sondes endotrachéales, sondes à gavage
canules rectales
embases et ailettes des aiguilles, raccords, bouchons,
etc…

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Polychlorure de vinyle
Avantages :
• Transparence et souplesse
• Peu coûteux.
• Collage facile.
Inconvénients :
• Ne résiste pas à la chaleur> 70°C et à la stérilisation par les
rayonnements ionisants.
• Riche en adjuvants (jusqu’à 60%) qui peuvent migrer
• Nombreuses interactions avec les molécules médicamenteuses.
Absorption - Adsorption

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Polychlorure de vinyle
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique :
Conditionnement :
Poches PVC
Blisters etc..

Dispositifs médicaux :
poches à urine
sondes urinaires, sondes à oxygène, sondes d’aspiration,
sondes endotrachéales, sondes à gavage
canules rectales
embases et ailettes des aiguilles, raccords, bouchons,
etc…

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Polycarbonates

Préparé par polymérisation interfaciale


CH3
Cl
HO OH + O
Cl
CH3

Bisphénol A (Ad) Phosgène (Org)

CH3

O C C
n
CH3 O

Polycarbonate d’isopropylidène 4,4’ diphénol

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Polycarbonates
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique

Conditionnement :
Biberons incassables et stérilisables.

Dispositifs médicaux:
Flacons de drainage et d’anesthésie,
Canules artérielles et de perfusion,
etc.

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Polycarbonates
Amorphe
Transition vitreuse vers 150°C donc utilisé presque exclusivement dans le
domaine vitreux (grande rigidité).

Avantages :
• Transparence (amorphe)
• Collage facile
• Température d’utilisation jusqu’à 135°C
• Bonnes propriétés mécaniques

Inconvénients :
• Mise en œuvre délicate.
• Prix élevé.

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Polystyréniques

CH CH 2
n

Homopolymère :polystyrène -PS

Copolymères :
poly(styrène/acrylonitrile) -SAN
poly(acrylonitrile/butadiène/styrène) -ABS

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Polystyréniques
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique

Conditionnement :
Emballages divers
Emballages de protection (PS expansé)

Dispositifs médicaux et divers :


Articles médicaux à usage multiple
Bosses à dents
Chambres implantables
Boîtes de Petri
Eprouvettes hémolyse

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Polystyréniques
Avantages :
• Polymères très transparents.
• Collage facile.

Inconvénients :
• Rigide et cassant (améliorée avec le SAN et l’ABS)
• Inflammable.
• Inertie chimique moyenne (améliorée avec le SAN et l’ABS)

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Polyamides
Les polyamides: les
polyamides sont une NH CH 2
6
NH CO CH 2
4
CO PA 6.6
n
famille de polymères
obtenus par NH CH 2 NH CO CH 2 CO PA 6.12
6 8
polycondensation d’un n

diacide et d’une diamine. PA 6.12


NH CH 2 NH CO CH 2 CO
6 10 n

NH CH 2 NH CO CH 2 CO PA 4.6
4 4 n

NH CH2 CO PA 6
5 n

NH CH2 CO PA 11
10 n

NH CH2 CO PA 12
11 n

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Polyamides
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique

Conditionnement :
film d’emballage
feuilles composites PE/PA pour emballage stérile.
poches multicouches (PE/PA/PP) Ex: viaflo

Dispositifs médicaux:
chambres « goutte à goutte »
mandrin perforateur (PA 6 renforcé verre)
porte-canule (PA 6 renforcé verre)
seringue hypodermique;
vannes à trois voies pour perfusion;
valvule mitrale du cœur

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Polyamides
Avantages :
• Bonnes propriétés mécaniques et thermiques « 150°C. --> applications
techniques
• Grande inertie chimique.

Inconvénients :
• Non transparents, Translucides (semi-cristallins)
• Difficulté de mise en œuvre.
• Grande sensibilité à la vapeur d’eau (absorption d’eau) et aux rayons
UV.
• Inflammable.

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Cellulosiques
O COCH3
Acétate de cellulose - CA O

O
n

H3COC O O COCH3

Suivant le nombre de groupes hydroxyle estérifés, on parle de mono,


di ou triacétate de cellulose.
Leur bonne transparence (amorphe) et leur résistance à la rayure en font des
supports de films photos.
Suivant le taux de plastifiant contenu dans un cellulosique, on peut passer
d’un polymère rigide et dur à un polymère résistant mais plus souple.
Ils sont solubles dans l’acétone et l’acide acétique.
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Cellulosiques
Avantages :
• Transparence.
• Bonnes propriétés mécaniques.

Inconvénients :
• Sensibilité à l’humidité.
• Polymère contenant des adjuvants qui peuvent migrer.

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Polyméthacrylate de méthyle
(PMMA)

3
H OC OCH

3
n
H CH

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Poly(éthylène acétate de
vinyle)
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique :
Dispositifs médicaux :
Canules de Guedel

Avantages :
• Grande souplesse et transparence sans adjonction de plastifiant.

Inconvénients :
• Ne résiste pas à la chaleur> 60°C.
• Inflammable.

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Polyuréthannes

NH CO

CO NH

NH CO
O CH2 CH2 O

O CH2 CH2 O
n
NH CO

H 3C
O CO CH2 CO O CH2 CH2 O
NH CO
4 n

NH CO
Esters ou ethers
CH3

NH CO

Isocyanates
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Polyuréthannes
Grande variété de PUR

Chaînes courtes, nombreuses liaisons --> rigide

Chaînes longues, linéaires --> souples

Agents d’expansion --> mousses

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Polyuréthannes
PUR thermoplastique
polymères linéaires (groupes
uréthannes alternés avec des
polyols)
Les groupes uréthannes peuvent
s’associer à d’autres groupes
uréthannes de chaînes voisines,
formant ainsi des liaisons stables à
basse température.

PUR thermodurcissables
les polyuréthannes
thermodurcissables sont obtenus
par réaction d’isocyanates, sur
des polyols ou amines de faible
masse molaire. Les ponts entre
chaînes plus nombreux rigidifient
le système.
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Polyuréthannes
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique

Conditionnement :
Remplissage structural

Dispositifs médicaux:

Matériaux de suture
Cathéters
Sondes
Substitut du plâtre
Pansements hydrocellulaires
Etc.

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Polymères fluorés

F F

C C
n
F F

Polytétrafluoroéthylène - PTFE

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Polymères fluorés

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Polymères fluorés
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique

Dispositifs médicaux:
prothèses
cathéters
sondes

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Polymères fluorés
Avantages :
Très grande inertie chimique.
Excellente tenue thermique jusqu’à 250°C.
Glissement facilité anti-adhérant).
Ininflammable.

Inconvénients :
Mise en forme très difficile.
Collage presque impossible.
Prix élevé.

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Silicones

Si O
n
R

Polysiloxane - Silicone Si

Les polydiméthylsiloxanes peuvent être utilisés sous forme linéaire,


mais la plupart du temps ils sont utilisés sous forme de réseaux (élastomères).
La réaction de réticulation la plus fréquente fait appel à l’addition d’un silane
sur un groupe vinyle.

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Silicones
• Elastomère : polymère naturel ou synthétique présentant des
propriétés élastiques

• Réticulation : procédé de liaison multiple intermoléculaire


covalent ou ionique entre des chaînes de polymère

• Agent de réticulation : Substance qui initie ou régularise la


réaction de réticulation entre des chaînes de polymères.

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Silicones
Huiles et gommes
Ce sont des polycondensats linéaires ou peu ramifiés.

Elastomères
Obtenus par pontage des polysiloxanes linéaires à l’aide de catalyseur,
appropriés, ils sont classés suivant leur mode de réticulation.

Résines
Ce sont des polysiloxanes possédant des motifs difonctionnels ou
trifonctionnels et des groupements réactifs permettant, par apport
thermique avec ou sans catalyseur, d’obtenir une structure réticulée
thermodurcie.

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Silicones
Utilisation dans l’industrie pharmaceutique

Dispositifs médicaux:
lubrification d’instruments chirurgicaux;
antimousses pour l’industrie pharmaceutique
pansements
sondes
etc.

Autres
cosmétologie;
additifs ou matières actives pour médicaments;
lubrification d’instruments chirurgicaux;
antimousses pour l’industrie pharmaceutique;

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