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Drogues à alcaloïdes tropaniques


1-Généralités :
Le noyau tropane est un système hétérocyclique azoté formé par la condensation d’un cycle N-
méthylpyrrolidine et d’un cycle N-méthylpipéridine.

La position 3 est hydroxylée, ce qui donne naissance à deux isomères:


Le trans-tropanol ou tropanol vrai : OH en α (OH en trans par rapport au N-CH3).
Le cis-tropanol ou pseudotropanol: OH en β (OH en cis par rapport au N-CH3).

Les alcaloïdes sont des esters de tropanols (ou dérivés) avec un acide organique.
L’acide estérifiant est variable, le principal est l’acide tropique possédant un carbone
asymétrique.

Deux groupes principaux:

Alcaloïdes tropaniques

Groupe de l’atropine Groupe de la cocaïne


(dérivé du tropanol) (dérivé du pseudotropanol)

Hyoscyamine Atropine Scopolamine


=ester du tropanol vrai = ester du tropanol vrai et = ester du scopanol et acide L-
et ac L-tropique ac D-tropique tropique

Origine biosynthétique :
Ornithine Cycle pyrrolidine
Acétate Cycle pipéridine
La phénylalanine Acide tropique

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2- Plantes à alcaloïdes dérivés du tropanol: Solanacées mydriatiques.


Les trois Solanacées étudiées sont dites mydriatiques (dilatation de la pupille), inscrites à la
Pharmacopée Européenne pour leurs propriétés parasympatholytiques dues aux alcaloïdes à
noyau tropane .
Ce sont des plantes toxiques, inscrites sur la liste I des substances vénéneuses.

2-1- Etude botanique.

Belladone Stramoine Jusquiame

Plante Vivace par un rhizome annuelle Annuelle/bisannuelle


Toutes les parties sont velues
Limbe Entier Découpé- Profondément découpé
asymétrique à la
base
Fleur Solitaire Solitaire Inflorescence

Fruit Baie Capsule épineuse pyxide

La drogue: La partie utilisée est les feuilles seules ou mélangées aux sommités florifères.
Microscopie de la feuille:
1- Coupe transversale :
 Caractères en commun (Nervure centrale)
- Cellules à sable.
- Liber interne.
 Caractères différentiels :
Belladone Stramoine Jusquiame

Nervure saillante sur les 2 faces, moins saillante à la face rectangulaire, très
centrale surtout la face inférieure. supérieure où elle forme une saillante sur les deux
petite pointe triangulaire. faces.

Cristaux
d’oxalate de Cellules à sable Macles Prismes
Calcium dans
le limbe

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Poils -Tecteurs pluricellulaires -Tecteurs pluricellulaires - Tecteurs pluricellulaires


unisériés à paroi lisse. unisériés grossièrement unisériés à paroi lisse.
-Sécréteurs à pied ponctués. - Sécréteurs à pied uni
pluricellulaire et tête -Sécréteurs à pied cellulaire et tête
unicellulaire. unicellulaire et tête pluricellulaire.
-Sécréteurs à pied pluricellulaire. - Sécréteurs à pied
unicellulaire et tête pluricellulaire et tête
pluricellulaire. unicellulaire.
-Sécréteurs à pied
pluricellulaire et tête
pluricellulaire.

2- Poudre des feuilles:


Belladone Datura Jusquiame

Cristaux -Cellules à sables -Cellules à sable -Cellules à sables.


d’oxalate de -Macles. -Prismes.
calcium

Epiderme cuticule striée cuticule lisse cuticule lisse

Poils Idem que la coupe Idem que la coupe Idem que la coupe

2-2- Composition chimique:


Principes actifs:

Belladone Stramoine Jusquiame

Alcaloïdes totaux: 0,3 à 0,6% Alcaloïdes totaux: 0,2 à 0,5% Alcaloïdes totaux: 0,04 à
90% d’hyoscyamine. Hyoscyamine 2/ 3 0,15%
2% de scopolamine. Scopolamine 1/3 Scopolamine ++++

2-3- Action physiologique :


 Atropine et hyoscyamine:
Parasympatholytiques.
L’atropine inhibe de façon compétitive et réversible la fixation de l’acétylcholine sur ses
récepteurs.
Cet antagonisme entraine:
Au niveau cardiaque: une bradycardie temporaire, l’atropine élève le rythme par suppression de
l’action frénatrice du vague.
Au niveau vasculaire, aux doses toxiques, vasodilatation des vaisseaux capillaires cutanés.
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Au niveau des fibres lisses: relâchement, diminution du tonus, rétention urinaire, contre l’activité
bronchodilatatrice de l’acétylcholine.
Au niveau de l’ensemble des sécrétions: salivaire, sudorale, bronchique, lacrymale et gastrique
sont freinées.
Au niveau oculaire: mydriase passive et augmentation de la pression intraoculaire.
L’action au niveau du SNC se manifeste aux doses toxiques.
 Scopolamine:
Parasympatholytique.
Ses effets sur le SNC sont différents:
Action sédative, tranquillisante, hypnotique, amnésiante. Peut provoquer des hallucinations.
Toxicité:
-La belladone: souvent par accidents dus à des fruits consommés par erreur (confondus, par
exemple, avec des myrtilles).
-La stramoine: intoxication consécutive à un usage délibéré. Recherchée par certains pour sa
réputation d’ «hallucinogène »
Symptomatologie de l’intoxication:
Après un délai très court: rougeur de la face, sécheresse de la bouche et des muqueuses, soif
intense, faiblesse musculaire, accélération cardiaque importante, mydriase et hypertension
constantes.
Les hallucinations visuelles et auditives s’accompagnent d’agitation, incoordination motrice,
agressivité parfois des convulsions et somnolence ou coma.
L’état mental de l’intoxiqué peut le conduire à des gestes inconsidérés , mettant parfois sa vie en
péril.
2-4- Essais:
Botaniques.
Physicochimiques:
Caractérisation: Réaction de Vitali-Morin:
alcaloïde base + HNO3 fumant => coloration violette donnée en présence de potasse alcoolique.
CCM - HPLC
2-5- Emplois:
Atropine: soluté injectable de sulfate d’atropine. Pour les indications suivantes:
-Bloc auriculoventriculaire.
-IDM.
-Pré-anésthésie: protection des manifestations vagales (bradycardie à l’induction).
-Spasmes des voies urinaires, tube digestif et voies biliaires.
En collyre:
-Cycloplégie (pour examen ophtalmique).
Scopolamine: le bromhydrate de scopolamine est utilisé par voie SC comme traitement
symptomatique des râles agoniques liés à une accumulation des sécrétions dans le pharynx et la
trachée.
Sources industrielles de ces alcaloïdes tropaniques:
Brugmansia sanguinea (Solanacées)
Duboisia myoporoides (Solanacées)

3- Le cocaïer : Erythroxylon coca (Erythroxylacées):


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Jusqu’en 1972, les feuilles étaient inscrites à la pharmacopée Française, au tableau B en raison
de leurs propriétés stupéfiantes dues à la cocaïne, alcaloïde dérivant du pseudo-tropanol.
C’est un masticatoire très anciennement employé comme stimulant en Amérique du Sud.
3-1- Description botanique :
Arbuste originaire d’Amérique du Sud.
La drogue : Feuille
Du point de vue macroscopique:
Feuilles ovales.
De part et d’autre de la nervure médiane, saillante à la face inférieure, on distingue 2 lignes
courbes délimitant un espace elliptique, l’area.
Du point de vue microscopique:
 Coupe transversale de la feuille:
- Crête à la face supérieure de la nervure centrale.
- Papilles sur l’épiderme inférieur (protubérances à la surface).
- Prismes d’oxalate de calcium dans le parenchyme.
 Poudre des feuilles: jaune verdâtre.
- Débris d’épiderme inférieur avec cellules à papilles. (vue de profil)
- Débris d’épiderme inférieur vu de face (les protubérances forment de petits cercles au
centre des cellules épidermiques) avec des stomates paracytiques à 2 cellules annexes.
- Prismes d’oxalate de calcium.
- Fibres cristalligènes.
- Débris de vaisseaux.
3-2- Composition chimique:
La teneur en alcaloïdes varie entre 0,5 et 1,5 %.

Groupe d’alcaloïdes:

Dérivés de la N-méthyl Hygrine et cuscohygrine


pyrrolidine
(Volatils)

Dérivés du pseudotropanol Esters de l’ecgonine - Cocaïne


(Non volatils) - Cinnamylcocaïne

Tropacocaïne
(Benzoylpseudotropanol)

3-3- Action physiologique:


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La cocaïne est un anesthésique local, elle bloque les échanges ioniques au travers la membrane
neuronale.
La cocaïne est un sympathomimétique: elle bloque le recaptage de la dopamine et de la
noradrénaline  hyperthermie, mydriase, vasoconstriction et augmentation du rythme
cardiaque.
Action sur le SNC:
- A faible dose:
Excitant du SNC, avec sensation d’euphorie et stimulation intellectuelle, hyperactivité, fait
disparaitre la sensation de fatigue et de faim.
- A forte dose:
Poison du SNC, peut provoquer de l’agitation et des convulsions.
Peut entrainer de l’insomnie, anorexie, instabilité d’humeur, troubles de la perception, de
l’expression verbale et de la mémorisation, épuisement physique, dépression émotionnelle.
3-4- Essais:
 Botaniques.
 Physico-chimiques :
Dosage des alcaloïdes non-volatils (après évaporation des alcaloïdes volatils)
CCM
Extraction de la cocaïne:

3-5- Emplois et toxicomanie:


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Utilisations traditionnelles de la feuille:


Les Indiens mastiquaient les feuilles en présence de cendres de plantes diverses ou de chaux
(CaO) .
L’infusion des feuilles est appelée « mate de coca » en Bolivie et au Pérou (une partie infime
passe dans l’infusion => contre le mal d’altitude).
Utilisations illicites:
Le chlorhydrate de cocaïne est habituellement « sniffé » par prise nasale, moins fréquemment en
IV.
Lors de l’utilisation en IV la dysphorie qui suit la brève euphorie est très marquée, ce qui conduit
certains à l’associer à l’héroïne « speed-ball ».
-Une autre forme de consommation est le « crack » : cocaïne et de bicarbonate de soude.
- Le « freebasing » : base pure , mélangée parfois à du tabac ou du chanvre.

Toxicité :
Les complications les plus importantes liées à l’usage chronique sont d’ordre cardiovasculaire:
Crise hypertensive, athérosclérose, cardiomyopathie, arythmies et ischémie myocardique.
L’HTA peut provoquer des AVC, et peut aussi causer des dommages à la paroi nasale.
-Le surdosage massif est caractérisé par un coma convulsif et des troubles cardiaques.
Remarque :
Le cocaïsme : est une intoxication due à une surconsommation par mastication de la feuille de
coca.
La cocaïnomanie: est l’abus de cocaïne; après la période d’euphorie, une période de dépression
qui engendre le besoin d’une nouvelle dose  dépendance physique et psychique.

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