CONCLUSIONES

Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución

nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un
haluro, en un anillo aromático. Esto nos sirve para producir nuevos compuestos en
este caso un haluro de arilo.

Es un Mecanismo de adición-eliminación n el que el nucleófilo se adiciona a la posición del

grupo saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose la aromaticidad,

Esto tiene dos efectos: consigue que el anillo sea menos rico en electrones, por tanto más susceptible a
los ataques nucleófilos, y la estabilización por resonancia de la carga negativa del anión
ciclohexadienilo intermedio.

CUESTIONARIO

1) ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática

(SNAr)? Explique su respuesta.

Nucleofílos fuertes: los nucleofílos pueden desplazar los iones haluro de los
haluros de arilo, sobre todo si hay grupos orto o para respecto al haluro que sean
fuertemente sustractores de electrones.

2) ¿Cómo se preparar los haluros de arilo? Escriba las

reacciones.
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con
un halógeno en presencia de un catalizador adecuado

3) ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿A

qué lo atribuye?

una razón podria ser que el que el enlace N-C de la anilina es más debil que el
enlace N-N de la hidracina.

4) Escriba las formas resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga

el mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática que se lleva a
cabo en la práctica.

5) Escriba la fórmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles

de sufrir una sustitución nucleofílica aromática. Fundamente su
elección.

el Cl2, HO-NO2 Y HO-SO4

6) ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las

mucosas y a los ojos?
Es un agente oxidante fuerte además de ser tóxico.