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TP : SYNTHESE DE L’ACIDE BENZOÏQUE

Préparation, purification, identification

I- Principe de la synthèse

• L’acide benzoïque C6H5-COOH est un conservateur alimentaire (antifongique) connu sous


le code E 210.

• On va fabriquer l’acide benzoïque par oxydation ménagée d’un alcool : l’alcool benzylique
C6H5 - CH2-OH en présence d’un excès de permanganate de potassium.

• Si on travaille en milieu acide, il se forme l’acide benzoïque et le dioxyde de manganèse


MnO2, qui est solide. L’acide benzoïque étant peu soluble dans l’eau (s=2,4 g.L-1 à 25°C), la
séparation des deux solides ne serait pas facile en fin de réaction. En milieu basique, il se
forme l’ion benzoate C6H5 -COO- qui est très soluble dans l’eau. En filtrant le milieu
réactionnel, on séparera le solide MnO2 et les ions benzoate en solution. Il restera à
acidifier la solution obtenue pour faire précipiter l’acide benzoïque.

• Equation de la réaction (à équilibrer) :

C6H5-CH2-OH + MnO4- C6H5-COO- + MnO2 + HO- +


H 2O

• Données :
Solubilité dans l’eau Masses Température de Masse volumique
à 25°C (g.L-1) molaires fusion (°C) en g.cm-3
(g.mol-1)

Acide benzoïque 2,4 122 122

Alcool benzylique faible 108 1,04

Benzoate de
sodium 650 144

II- Expérience

Synthèse du benzoate de sodium


-mettre des lunettes et des gants de protection
-Introduire dans un ballon 2,5 mL d’alcool benzylique et 2 g de carbonate de sodium, puis avec
précaution 150 mL de permanganate de potassium (C= 0,25 mol.L-1) et quelques billes de verre.
- Adapter le réfrigérant et le chauffe-ballon (montage de chauffage à reflux).

1 STL- JPF- LEGTA AURILLAC


-Maintenir à ébullition douce 30 minutes, retirer le chauffe-ballon, laisser refroidir à l’air libre
sur un valet puis refroidir le milieu réactionnel sous l’eau froide du robinet.

Elimination du dioxyde de manganèse puis acidification


-Filtrer sur büchner le mélange obtenu pour éliminer le dioxyde de manganèse MnO2.
-Récupérer le filtrat dans un erlenmeyer et ajouter lentement sous la hotte, de l’acide
chlorhydrique concentré (environ 10 mL), jusqu’à précipitation totale de l’acide benzoïque.
-Ajouter quelques mL d’une solution de sulfite de sodium (à 20% en masse), et agiter jusqu’à
disparition de la couleur brune ou rougeâtre dans l’erlenmeyer.

Extraction de l’acide benzoïque


-Refroidir l’erlenmeyer dans l’eau glacée 5 minutes , filtrer sur büchner, laver à l’eau glacée.
-Récupérer les cristaux blancs.

Purification par recristallisation


-Porter à ébullition l’acide benzoïque précédent avec 20 mL d’eau distillée, dans un erlenmeyer
avec chauffage à reflux
-A dissolution totale, s’il reste des points marron-noirs, les éliminer en ajoutant quelques gouttes
de sulfite de sodium par le haut du réfrigérant. La solution doit être limpide et transparente.
-Refroidir 10 minutes dans un mélange eau-glace. La cristallisation peut éventuellement être
amorcée en grattant doucement le fond de l’erlenmeyer avec une tige de verre.
-Filtrer sur büchner, laver à l’eau glacée
-Placer le solide récupéré 15 minutes à l’étuve à 80°C, sur un verre de montre préalablement
pesé.
-Peser la masse d’acide benzoïque obtenue.

Identification
-Prendre le point de fusion du produit fabriqué au banc Kofler.

III- Exploitation

1- Calculer le nombre de moles initiales de chaque réactif. Identifier le réactif limitant.


2-Calculer la masse maximale d’acide benzoïque que l’on peut espérer obtenir, sachant qu’un ion
benzoate produira une molécule d’acide benzoïque.
3-Faire un schéma du montage de la synthèse.
4- a- Lors de l’addition des ions sulfite SO32-, traduire la décoloration observée à la
deuxième étape par une demi-équation faisant intervenir le couple MnO2/Mn2+ en milieu acide.
b- Ecrire la demi-équation mettant en jeu le couple SO42-/ (SO2,H2O).
(SO2, H2O) est la forme que prend l’ion sulfite en milieu acide.
c-en déduire l’équation de la réaction entre (SO2,H2O) et MnO2.
5-Expliquer pourquoi on n’observe pas la précipitation de l’acide benzoïque à la fin de la deuxième
étape.
6-Ecrire l’équation de la réaction entre les ions benzoate et l’acide chlorhydrique.
7-Expliquer l’effervescence observée lorsqu’on ajoute l’acide chlorhydrique
8-Pourquoi rince-t-on l’acide benzoïque avec de l’eau glacée ?
9-Rappeler le principe et l’intérêt de la recristallisation.
10-Noter la température de fusion du composé obtenu. Commenter.
11-Déterminer le rendement de la synthèse. Commenter.
12-Faire un schéma récapitulatif où vous représenterez toutes les étapes de ce TP.

1 STL- JPF- LEGTA AURILLAC