Nomenclature des molécules

organiques

Dans les débuts de la chimie organique, lorsque le nombre de composés qu’elle avait
recensés était encore restreint, ceux-ci recevaient des noms particuliers, rappelant souvent leur
origine (ex : « menthol » retiré de l’essence de menthe…).
Puisque le nombre des composés organiques augmentait très rapidement, il a fallu
instituer une nomenclature systématique, c'est-à-dire fixer un langage commun entre tous les
chimistes.
Ces règles permettent d’associer à chaque formule développée un nom qui ne peut
appartenir qu’à elle et, inversement, d’établir sans ambiguïté à partir d’un nom la structure du
composé qu’il désigne.
Ces règles sont établies par un organisme international, l’UICPA (Union
Internationale de Chimie Pure et Appliquée), souvent désigné par son terme anglais IUPAC.
On utilise cependant aussi des noms particuliers, consacrés par l’usage, mais non conformes à
la nomenclature systématique.

La nomenclature permet donc de :

a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.

Principe général
Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion, dans un ordre et selon des
règles d’écriture strictement déterminées, d’éléments traduisant chacune de ses particularités.
Cette construction s’effectue en deux étapes :
1) - On établit d’abord le nom de la chaine carbonée qui constitue la base du nom
du composé.
2) – On ajoute ensuite des préfixes et/ou des suffixes, ainsi que des indices
numériques, indiquant la nature et la position sur la chaine, des atomes ou groupes
particuliers.

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I- Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, de formule générale CnH2n+2 (symbole RH)

et de terminaison –ane.
Les noms des de quelques alcanes linéaires sont donnés dans le tableau1

Tableau1 : Nom des alcanes à chaine linéaire

Les groupes alkyles résultent de l’enlèvement d’un hydrogène à partir d’un alcane. Ils sont
nommés en remplaçant la terminaison –ane par –yle.

Le tableau 2 présente quelques groupes alkyles possédant des appellations courantes :

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 Tableau 2 : Groupes alkyles non ramifiés

1) Numérotation de la chaine :

 La chaine principale est celle qui possède le plus grand nombre de

carbone.

 Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus

Petits possibles.

 Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl.

 Les substituants sont placés avant le groupe principal.
 S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre

alphabétique ( sans les préfixes multiplicateurs)

Exemple :

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  S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe

multiplicateur :

Exemple :

2) Indices et signes

Règles générales valables pour tous les produits :

 Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à

laquelle ils se réfèrent.

 Les indices sont reliés à la fonction par un tiret

 S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés

par une virgule.

Exemple :

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3) Ramifications multiples :

Les chaines latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaine principale. Le
nom de la chaine secondaire est mise entre parenthèses

Exemple :

II- Hydrocarbures insaturés acycliques

A- Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

Un HC insaturé avec double liaison est appelé alcène de formule CnH2n. Son nom est formé
par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient ène.
Exemple :

S’il y a plusieurs doubles liaisons :

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Substituant à doubles liaisons

ATTENTION : dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément
la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations.

B- Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes

Un HC insaturé avec triple liaison est appelé alcyne de formule générale CnHn . Son nom
est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient yne.
Exemple :

pent-1-yne ou pentyne

pent-1, 3- diyne

hex-1,3,5-triyne
Dénomination non-systématique :

Acétylène et non éthyne

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Substituant à triples liaisons

-Terminaison : ynyle (ynyl dans le nom)

But-2-ynyl

HC avec doubles et triples liaisons

On utilise le préfixe de l’HC saturé et une terminaison ényne.

Les liaisons multiples ont les indices les plus bas possibles. S’il subsiste un choix, la
double liaison a l’indice le plus bas.

Exemple

Pent-1-ène-4-yne

III - Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés

1. Hydrocarbures monocycliques saturés

Le nom d’un HC monocyclique saturé se forme en ajoutant le préfixe cyclo- au nom de

l’HC acyclique saturé.

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Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

2. Hydrocarbures monocycliques insaturés

Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc.

3. Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque :

1) Il possède des doubles liaisons alternées.
2) Il comprend (4n + 2) électrons π ; n étant un nombre entier

Ce composé possède 3 doubles liaisons alternées.

Il présente 6e
-
. 6 étant égale à 41+2=6 (n=1 entier)
Les 2 conditions sont remplies donc le benzène est aromatique

 Ce composé possède 4 doubles liaisons alternées.

 Il présente 8e . Calculons n. 4n+2=8 donc n=6/4= 1,5 qui n’est pas

-

un nombre entier. Comme cette condition n’est pas remplie ce composé n’est
pas aromatique.

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 Ce composé présente 3 doubles liaisons mais non alternées.

Le nombre d’e  est 6, n égale 1 entier

-

La 1ère condition n’est pas remplie donc ce composé n’est pas

aromatique.

Radicaux aromatiques