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Collège Notre-Dame de Jamhour Classe de 1ère spé physique-chimie

Chapitre 7 – Structure des entités organiques


1. Les familles de composés organiques
1.1. La chimie organique
a) Composé organique
 Définition : c’est un composé qui est principalement constitué des éléments
carbone et hydrogène. Il peut également renfermer de l'oxygène, de l'azote,
voire certains halogènes (Cl, F, I, Br). Dans des cas plus rares, il pourrait
renfermer l’élément soufre ou l’élément phosphore.
Les molécules d’un tel composé sont formées d’atomes liés par des liaisons
covalentes.

 Exceptions : certains composés renferment l’élément carbone mais ne sont


pas organiques. On cite :
- le carbone C (diamant ou graphite)
- le monoxyde de carbone CO
- le dioxyde de carbone CO2
- les carbonates CO
- les hydrogénocarbonates HCO
- les cyanures CN–

b) Le carbone et ses liaisons


 Le carbone tétragonal
- Carbone qui établit quatre liaisons simples avec quatre
atomes distincts voisins.
- On parle aussi de carbone tétraédrique. L’atome de carbone
se trouve au centre d’un tétraèdre dont les autres atomes
occupent les sommets.

 Le carbone trigonal
- Carbone qui établit deux liaisons simples et une double liaison.
Il possède 3 atomes distincts voisins.
- L’atome de carbone se trouve au centre d’un triangle.

 Le carbone digonal
- Il peut établir soit une simple liaison et une triple liaison soit deux doubles
liaisons.
- Il possède deux atomes voisins distincts, diamétralement opposés.

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c) Diversité des chaînes carbonées


 Un squelette carboné (ou chaîne carbonée) est l'enchaînement des atomes de
carbone constituant la molécule.
 Une liaison simple est dite saturée. Une chaîne carbonée qui ne comporte que
des liaisons simples "C-C" est saturée et les carbones sont tétragonaux.
Une chaîne carbonée est dite insaturée si elle comporte une ou plusieurs
liaisons doubles ou triples.
 Une chaîne est linéaire quand un carbone est lié au plus à deux carbones (si le
squelette ne comporte que des atomes alignés).
Une chaîne est dite ramifiée lorsqu'elle est composée au moins d'un carbone
lié à trois ou quatre atomes de carbone.
Enfin, on parle d'une chaîne cyclique quand elle ne comporte que des carbones
liés à au moins deux autres carbone (on observe alors une chaîne fermée en
forme de polygone).
Cf. livre p. 124 doc. B

1.2. Modélisation des molécules


 cf. « Vidéo 1 - Modéliser des molécules »
 cf. livre p. 123 § 1a

 Définition de « molécule » : c’est un édifice électriquement neutre, formé à


partir d’atomes reliés entre eux par des liaisons covalentes.

 Les différentes modélisations d’une molécule


- Formule brute ou moléculaire :
On y voit les éléments qui constituent la molécule, écrits de manière
consécutive, et, en indice le nombre d’atomes correspondants.
Exemple : C2H6O

- Représentation de Lewis :
On y voit les atomes ainsi que leurs doublets liants et non-liants.
Exemple :

- Formule développée :
Elle est identique à la formule de Lewis, mais les doublets non-liants ne sont
pas visibles. Elle précise la nature et l'ordre d'enchaînement des liaisons
entre les différents atomes d'une molécule.
Exemple :

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- Formule semi-développée :
Elle dérive de la formule développée par suppression des liaisons avec les
atomes H.
Exemple :

- Formule topologique :
On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée. Chaque extrémité de
segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes
d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les
atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les
atomes d'hydrogène qu'ils portent (par exemple : un groupement OH).
Exemple :

Remarque : toutes ses représentations ne tiennent pas compte de la vraie

géométrie de la molécule, contrairement au modèle moléculaire

ou au modèle informatique.

1.3. Groupes caractéristiques et familles de composés


 Activité 1 p. 120
 cf. « Vidéo 2 – Groupes caractéristiques »
 cf. livre p. 123 § 1b

 Définition :
Un groupe caractéristique ou groupe fonctionnel est un atome ou un groupe
d'atomes particulier qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le
possèdent. Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique ont des
propriétés chimiques communes. On dit que ces molécules forment une famille
chimique.

1.4. Nomenclature de composés organiques


 Nomenclature des alcanes : https://www.youtube.com/watch?v=9LPnknbY0ds
 cf. « Vidéo 3 – Nomenclature »
 cf. livre p. 124 § 2
 cf. fiche supplémentaire « Supplément chap. 7 »

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2. La spectroscopie infrarouge
 cf. « Vidéo 4 – Spectroscopie IR »
 cf. livre p. 125 § 3
 voir « complément scientifique » dans l’activité 2 p. 121

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