INTODUCTION GENERALE

La chimie est la science qui décrit la structure des molécules et les règles qui
régissent (ou dirigent) leurs interactions. On, distingue plusieurs types de chimie : la
chimie organique, la chimie minérale, la chimie analytique, la biochimie, la chimie
nucléaire physique, etc.

Plus que toute autre science, la chimie organique ou chimie des molécules du monde
vivant est la chimie des composés hydrocarbonés, c’est-à-dire comportant du
carbone et de l’hydrogène lié au carbone. Quelques composés simples du carbone
(les deux oxydes CO et CO2, les carbonates, les cyanures, les carbures) sont toutefois
considérés comme minéraux.

la chimie organique a un rôle important dans notre vie quotidienne, presque toutes
les réactions qui ont eu lieu dans la matière vivante mettent en jeu des substances
organiques et il est impossible de comprendre la vie, tout au moins du point de vue
physique, sans connaître la chimie organique.

Les principaux constituants de la matière vivante : protéines, hydrates de carbone,

lipides, (corps gras), acides nucléiques (ADN, ARN), membranes cellulaires,
enzymes, hormones, etc., sont organiques. Leurs structures sont complexes et, pour
les comprendre, il faut d'abord examiner des molécules plus simples.

Une famille très importante de produits organiques est composée des plus simples
d’entre eux : les hydrocarbures, composants principaux du pétrole. Toute l’industrie
pétrolière est incluse dans la chimie organique.

On se trouve quotidiennement en contact avec d'autres substances organiques telles

que l'essence, l'huile et les pneus de nos automobiles, le bois de nos meubles et le
papier de nos livres, nos vêtements, nos médicaments, nos sacs de plastique, nos
films photographiques, nos parfums, nos tapis, etc.

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Bref, la chimie organique est plus qu'une branche de la science pour le chimiste ou
pour le médecin, le dentiste, le vétérinaire, le pharmacien, l'infirmière ou
l'agriculteur. Elle fait partie de notre culture technologique.
Dans ce support de cours l’étudiant découvrira dans un premier chapitre, les
structures et représentations de molécules organiques ; dans un second chapitre il
apprendra un certain nombre de règles de nomenclature adoptées par l’Union
Internationale de Chimie Pure et Appliquée, qui lui permettront de nommer les
molécules en chimie organique ; dans un troisième chapitre, il se familiarisera avec
les représentations des molécules dans l’espace.

Domaines d’application de la chimie organique

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Les molécules organiques comportent toujours C et H, extrêmement souvent O et N,
parfois S et P. Des molécules aujourd’hui indispensables, mais rarement naturelles,
comprennent des halogènes : Cl (des insecticides), Br, I. Enfin, on introduit de
nouveaux atomes dans les molécules organiques : B, Si, et des métaux comme Na,
Mg, Hg, Zn, Cd, Pb. L’introduction de ces atomes donne aux molécules des
réactivités originales et permet de réaliser des réactions chimiques nouvelles et
impossibles sans eux.
Tout atome en dehors du carbone ou de l’hydrogène est appelé hétéroatome.
Le carbone est toujours à l'état tétravalent. Il peut être lié à :

 4 éléments par 4 liaisons simples :

 3 éléments par 1 liaison double et 2 liaisons simples :

 2 éléments par 1 liaison triple et 1 liaison simple :

La représentation des composés organiques simples ou complexes se fait selon une

formule brute ou une formule développée.

I. LA FORMULE BRUTE

Elle est du type CxHyOzNt … (tout dépend de la composition chimique). Elle

renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes constituant la molécule.
Exemple : CH4 ; C2H6

La formule brute d’une molécule permet de calculer le nombre d’instaurations ou de

cycles (Ni), que possède la molécule, à l’aide de l’expression : ,

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où :
 nIV : nombre d’atomes tétravalents (C, Si, ...) ;
 nIII : nombre d’atomes trivalents (N, P,...)
 nI : nombre d’atomes monovalents (H, F, Cl, ...)
Le nombre d’atomes divalents (O, S, ...) n’intervient pas. Une double liaison
correspond à une insaturation et une triple liaison correspond à deux insaturations.
( )
Exemple : l’acide propanoïque a pour formule brute C3H6O2 et .

La formule brute a peu d’intérêt, car on ne peut connaitre comment les atomes
constitutifs de la molécule sont liés les uns des autres. Plusieurs arrangement sont
possibles pour une même formule brute, d’où la nécessité des formules développées,
qui expliquent la disposition des atomes.

II. FORMULES DEVELOPPEES PLANES

Nous allons commencer par étudier la notation des composés organiques les plus
simples.

II.1. Formules développées

Elles correspondent à la représentation par des tirets de l’ensemble des liaisons
covalentes reliant les différents atomes de la molécule. Elles montrent l’ordre dans
lequel les atomes se suivent et sont liés les uns des autres, mais elle ne donne pas la
représentation géométrique réelle de la molécule. La seule règle à suivre pour écrire
les formules planes exactes est de donner à chaque atome un nombre de liaison égal
à sa valence. Le carbone, l’azote, l’oxygène et l’hydrogène sont respectivement
tétravalent, trivalent, bivalent et monovalent.
Elle renseigne sur la nature des liaisons liant les différents atomes. Elle diffère de la
représentation de Lewis par l’absence des doublets non liants.

Exemple :

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 II.2. Formules semi-développées

Elle correspond à une représentation simplifiée de la formule développée plane dans

laquelle ne sont représentées que les liaisons intéressantes. On ne fait plus apparaître
les liaisons entre les atomes C, N et O et l’atome H.. Les groupes d’atomes sont donc
représentés globalement. On économise beaucoup de place.
Exemples : C2H6O : CH3-CH2-OH

II.3. Formules compactes

Les groupes d’atomes ne sont pas séparés par une liaison.
Exemple : ;

II.4. Ecriture topologique des molécules organiques ; squelette

Les molécules organiques, pouvant être complexes, les formules précédentes sont
encombrantes et peu lisibles quand la taille de la molécule augmente. L’indication de
tous les atomes d’hydrogène apparaît comme superflue, parce qu’on sait que le
carbone est tétravalent. Ainsi, on s’aperçoit qu’un carbone saturé en bout de chaîne
est toujours accompagné de trois hydrogènes (CH3 −), entre deux carbones de deux
hydrogènes (−CH2 −), qu’un carbone avec double liaison en bout de chaîne est un
CH2, etc.

On convient par conséquent de représenter le squelette carboné de manière

simplifiée et lisible appelée représentation topologique ou formule schématique.

Il est souvent commode d’utiliser l’écriture topologique. Celle-ci permet de ne

représenter que les atomes importants de la molécule.

L’écriture topologique obéit aux règles suivantes :

a. Les atomes de carbone ne sont pas représentés : on dessine seulement les

liaisons C − C (le « squelette ») ; un enchaînement d’atomes de carbone est
représenté par une ligne brisée ;

b. chaque segment représente une liaison, dont on précise la multiplicité

(segment simple, double ou triple) ;

c. chaque sommet de la ligne représente un atome de carbone ;

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 d. les liaisons entre atomes de carbone et d’hydrogène sont omises : Les atomes
d’hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés, pas plus
que les liaisons C − H ;

e. Les hétéroatomes X et fonctions chimiques, s’il y en a, sont par contre

représentés normalement.

Remarque :

 Les règles a et d ne sont en rien obligatoires. On peut décider de représenter

un atome de carbone spécifique ou bien un atome d’hydrogène sur lequel on
veut insister.

Par exemple, un aldéhyde (le butanal ici) peut être représenté de l’une de ces quatre
façons :

 Les atomes d’hydrogène doivent toujours être écrits lorsqu’ils sont liés à un
hétéroatome ou bien à un atome de carbone que l’on a choisi d’indiquer :

 Les liaisons triples conduisant à une géométrie linéaire (type VSEPR AX2), on
n’utilise pas une ligne brisée dans ce cas mais on aligne les atomes :

Les molécules qui ne comportent pas de substituants sur le côté sont dites à chaine
linéaire.

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Par contre, les molécules qui comportent de substituants sur le côté sont dites à
chaine ramifiée.

Les composés à chaine linéaire ou à chaine ramifiée appartiennent à la famille des

composés acycliques, alors que celles se refermant sur elles-mêmes sont des
composés cycliques.

Lorsque l’un des sommets du cycle porte un hétéroatome (atome ≠ C et de H), on dit
que le composé est de la série hétérocyclique. Il existe des hétérocycles azotés,
oxygénés, soufrés, phosphorés. Les hétérocycles de base sont les suivants :

O O
Tétrahydrofurane Furanne
(THF)

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Exercice d’application

1. Déterminer la formule brute d’un composé constitué de C, H, O et possèdant

une masse molaire M=72,107. L’analyse élémentaire pratiquée sur ce composé
donne les résultats suivants : -% C = 66,63 et % H = 11,18.
2. Pour les composés ci-dessous, donner :
 la formule semi-développée,
 la forme bâton et la formule brute,
 la classe de chaque atome de carbone.

3. Donner la forme bâton des composés suivants et repérer les structures

acycliques et hétérocycliques.

4. donner la formule semi-développée et condensée des composés c’-après :