Matière : Chimie Organique Section : BG 2 Année : Correction

Série n° 7
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Exercice n°1
Trois alcanes A, B et C ont la même masse molaire 72g.mol-1
1. Indiquer les structures possibles A, B et C

12 n   2 n  2  1  72
14 n  2  72
n 5
 C 5 H 12

A : CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

B : CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3

C : CH3 C CH3

CH3

2. Attribuer chacune de ces structures à A, B et C sachant que, par action du

chlore à 300°C :
 A donne trois dérivés monochlorés D, E, et F (D et optiquement actif)
 B donne quatre monochlorés C, H, I et J (G et H dont optiquement actif)
 C donne un seul dérivé monochlorés K
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2Cl + HCl

*
A : CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 + HCl

Cl
*
CH3 CH2 CH CH2 CH3 + HCl

Cl

1
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 CH3 CH2 CH CH2Cl + HCl

CH3

Cl

CH3 CH2 C CH3 + HCl

CH3
B : CH3 CH2 CH CH3

CH3 *
CH3 CH CH CH3 + HCl

Cl CH3

*
CH3 CH2 CH CH2Cl + HCl

Cl CH2

CH3 CH3

C : CH3 C CH3 CH3 C CH2Cl + HCl

CH3 CH3
Déterminer les structure de D, G et H
*
D : CH3 CH2 CH2 CH CH3

Cl
*
G: CH3 CH CH CH3

Cl CH3
*
H: CH3 CH2 CH CH2Cl

Cl CH2

Exercice n°2 :
Compléter les réactions suivantes et préciser, s’il-y a lieu, la stéréochimie des
produits obtenus :

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 a.  E   3 ,4  diméthylhex-2-éne 
H / Ni 2

H H
CH3
H C C
C2H5
H3C CH
CH3
H3C CH3 H2/Ni
C C
C2H5
H (E) CH H
CH3 CH3
H C C CH3
CH
H3C H C2H5

Mélangeracémique

b.
 Z   3 ,4  diméthylhex-2-éne 
H / Ni 2

H H
CH3
H C C
C2H5
H3C CH
CH3
H
CH3 H2/Ni
C C
H3C C2H5
(Z) CH H
CH3 CH3
H C C CH3
CH
H3C H C2H5

Mélange racémique

c.  Z   but  2  ène 

Br 2

Br Br H
CH3
H
H C C H C C

H3C CH3
H3C Br
H Br R,R
H Br Br
C C
H3C
(Z) CH3 Br
H3C H3C Br
CH3
H C C H C C
H
CH
Br 3
Br H
S,S

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 Mélange racémique

d.  E   but  2  ène 

Br 2

Br H
Br
H3C CH3
H Br H Br
C C H C C H C C
H
(E) CH3
H3C CH3 H3C Br
Br

 
e. CH 3  CH 2  C CH 3  CH 2 
2
 H O/ H

CH3
H
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 C CH3

CH3
H
O
H

H H
OH O
H
CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH3

CH3 CH3

f. 1  bromo  3  méthylpent  2  ène 
H 2O / H


CH3
H
Br CH2 CH C C2H5 C2H5 C C2H5

CH3
H
O
H

H H
OH O
H
Br H2C CH2 C C2H5 C2H5 C C2H5

CH3 CH3

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 g. CH 3  C CH 3   CH 2 
HBr


Br
H Br
CH3 C CH2 CH3 C CH3 CH3 C CH3

CH3 CH3 CH3

Mécanisme ionique

h. CH 3  C CH 3   CH 2 
HBr
péroxyde


BrH CH3 CH CH2 CH2Br

CH3 C CH2
péroxyde
CH3 CH3

Mécanisme radicalaire

 Initialisation :

C6H5 C O O C C6H5 2 C6H5 C O

O O O

2 C6H5 C O + H Br C6H5 C OH + Br

O O
 Propagation :

CH3 C CH2 + Br CH3 C CH2 Br

CH3 CH3

CH3 C CH2 Cl + H Br CH3 CH CH2 Br + Br

CH3 CH3

Exercice n°3 :

I. On possède deux hydrocarbures éthyléniques (A) et (B) de formule brute C6H12

1. L’action de KMnO4 concentré sur (A) conduit à :

CH 3  CH 2  CO  CH 3 et CH 3  COOH

2. L’ozonolyse de (B) ne donne que l’acide propinoïque

Quelle sont les formules développées de (A) et de (B) ?
Ni=6-12/2+1=1

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 II. Un hydrocarbure (D) (C5H8) absorbe une mole de H2 par hydrogénation catalytique.
Son ozonolyse en milieu réducteur conduit à un dialdéhyde à chaine linéaires (pas de
ramification). Soumis à l’action de KMnO4 dilué, (D) donne (E) (C5H10O2). Donner la
structure de chacun des composés (D) et (E).
( D ) : C 5 H 12 
 12
 ni  5   1
( E ) : C 5 H 10O 2 
 2

H2/Ni

1/ O3 H C CH2 CH2 C H
2/ H2O
O O
OH

KMnO4
OH
diluée

Exercice n°4 :
Un composé éthylénique (A) donne, par ozonolyse, de la méthyl-cétone. L’action de
Br2 sur cet alcène fournit un seul produit inactif.
1. Sachant que la réaction est une trans-adiition, trouver de l’alcène de départ
(A) 1/ O3 CH3 C CH2 CH2 CH3 C C2H5
2/ H2O
O O

H2C CH2 C C CH2 CH3

CH3 CH3
(A)

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 2. On remplace l’ozone par une solution aqueuse de KMnO4. Ecrire les réactions
mises en jeu et trouver la ou les structure(s) des produit(s) obtenu(s)
OH OH

CH CH
C2H5
C2H5
CH4 CH4

1/ KMnO4
H3C CH2 C C CH2 CH3
2/ H2O
CH3 CH3
CH3 CH3
C2H5
C2H5
C C

OH OH

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