Matière : Chimie Organique Section : BG2 Correction

Série
Les Acides Carboxyliques & Amines Page 1/3

Exercice n° 1:

On considère la série de réactions suivante :

1. Déterminer les structures des composés B, C, D, E et F

OH
CH2Cl CH2 CN
CH2 C
KCN/Acétone +
H2O/H
O
O
CH2Cl CH2 CN
CH2 C
(B) (C)

cha
H

Ca(OH)
u ff a
ge
2
LiAkH4
HO O

(E) (D)

CH3COOH/H+

C O

H3C
(F)

2. Donner le nom et l’ordre de la réaction de (A) à (B). Justifier la

réponse

 Réaction de substitution nucléophile (SN)

 Puisque le solvant est l’acétone qui est un solvant polaire
aprotique
 Donc c’est une réaction de deuxième ordre SN2

1
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 3. Donner le nom et le mécanisme de la réaction de (C) à (D)
OH

CH2 C

O Ca(OH)2
O O
chauffage
CH2 C
(D)
OH
(C)
+ 2 (H2O)

Ca2+

CH2 C CH2

O chauffage
O C O
CH2 C CH2
O

Réaction de Pinia

4. Donner le nom et le mécanisme de la réaction de (E) à (F)

O
CH3COOH/H+
HO C O

(E) H3C
(F)
O H

CH3 C

O H O H - H

CH3 C O H
O H CH3 C
H
O H
O
- H2O
H
O C O

HO C H3C

H3C OH

2
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 Réaction d’estérification

Exercice n° 2:

On considère la série de réactions suivantes

Déterminer les structures des composés G, H, I, J, K, L, M, N, O et P

CH3 SOCl2 Cl

CH2 C COOH CH2 C O

(G)
H NH3

CH3 O CH3
NaOBr
H2N HC CH2 C HC CH2
(I) H2N (H)

(CH3I) excès

CH3 CH3 CH3

Ag2OH
H3C N CH2
CH2 HC N
chauffage
(J) CH3 (K) CH3 CH2 CH
(L)
O3/Zn

O O H3C H
K2Cr2O7/H+ C
CH2 C CH2 CH
(N) OH (M) O
méthanal

SOCl2

O
C2H5NH2 O
CH2 C
(O) Cl CH2 C
(P) NH C2H5

3
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