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Matière : Chimie Organique Section : BG 2 Année : 2007/2008 Correction

Série n°1
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exercice n°1:
On considère les composés suivants :
1. Indiquer toutes les insaturations présentes dans ces composés
composés Nombre d’insaturation
CH3 CH2 CH3 Pas d’insaturation
CH2 CH CH3 1
H3C CO CH2 CH CH2 2

CH3 CH2 CH N CH3 1


CH3 NO2 1

2. Déterminer le nombre d’insaturation dans les composés suivants :


Composés Nombre d’insaturation
12
C 5 H 12 nI  5  1  0
2
10
C 5 H 10 nI  5   1  1
2
8
C5 H8 nI  5   1  2
2
12
C 5 H 11Br nI  5   1  0
2
10
C 6 H 9 BrO nI  6   1  2
2
21 2
C 12H 21ClN 2 n I  12    1  3
2 2
3 1
C2H3N nI  2    1  3
2 2
2
C2H 2 nI  2   1  2
2

exercice n°2:
On considère la formule brute suivante : C 4 H 7 BrO 2

1
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a. Donner les formules semi développées de trois isomères de fonctions
répondant à cette formule brute
8
C 4 H 7 BrO 2 : n I  4   1  1
2

CH3 CH2 CH C OH

Br O
acide

CH3 CH C O CH3

Br O
Ester

CH3 O CH C CH3

éther Br O
cétone
b. Enumérer tous les acides carboxyliques bromés répondant à cette
formule brute en indiquant les types d’isoméries qu’ils représentent
CH3 CH2 CH C OH

Br O

CH3 CH CH2 C OH
Isomères de position
Br O

CH2Br CH2 CH2 C OH

O
Isomères de chaine
CH3

H3C C C OH

Br O Isomères de position

BrH2C CH C OH

Br O

2
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exercice n°3:
Indiquer le nom systématique des composés suivants

CH3 CH CH2 CH CH3


2, 4-diméthylhexane
CH2 CH3 CH3
6 5 4 3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
7 2 3,6-diméthyl-2,7-diméthyloctane
CH CH 1
8
CH3 CH3 CH3
H3C
Br
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
4Bromo-6-éthyl-3, 7-diméthyloctane
7
CH3 CH
8
CH3
H3 C
Hepta-2, 4 diène
2 4
3 Hepta-5-ène-1-yne
1
5
7 5 3
1
6 4 2 Penta-1-èn-4-yne

Cyclo-pentane

Br
1-bromo-2-méthyl-2-propylcyclobutane

CH CH2

1-cyclopropyléthène

Cyclobutyl cyclopentane

4
5

3
6
3-cyctohexyl cyclohexa-1-ène
2
1

3
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Et

1 5-éthyl-cyclopenta-1, 3-diène
4

2 3
O

CH2 CH CH C CH2 COOH Acide-4-méthy-3-oxohexane

CH3

1, 5-dihydroxy-2-mthy-4-isopropyl hex-4-ène-3-
OH
one

OH O
Et

CH3 CH2 CH2 N N-éthyl N-méthyl propanamine

Me
4 3

5 2
Br

6 1 2-bromo-6-méthylcyclohexe-1-one

H 3C O

COOH Acide benzoïque

exercice n°4:
Représenter en formule semi développée puis topologiques les composés dont
les noms sont cités ci-dessous
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3
a. 2, 3-diméthylpentane
CH3 CH3
6 5 4 3 2 1
b. 4-éthyl-2-méthylhex- CH3 CH2 C CH CH CH3
3-éne
C2H5 CH3

4
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5 4 3 2 1
c. Pent-1-èn-3-one CH3 CH2 C CH CH2
O O
NH2
7 6 5 4 3 2 1
d. 6-amino-2- H3C HC CH2 CH2 CH2 CH C N N
méthylheptanenitrile
NH2 CH3

3 2

4 1
e. 5-éthyl-5-
méthylcyclohexa-1,
5
3-diène
6
H 3C
C 2H 5
HO
6 5 4 3 2 1
f. Acide-4-hydroxy-3- H3C H2C CH CH CH2 C OH
(2-hydroxyééthyl) OH
hexanoïque OH H2C CH2 O
OH O
OH

exercice n°5:
Donner les noms systématiques des composés et des groupements suivants :
CH3

CH3 C CH2 CH3


a. 2, 4, 4 - triméthylhexane
CH2 CH CH3

CH3
H3C

b. C CH CH2 CH CH CH2
3, 7 – diméthylocta-1, 6 - diène
H3C
CH3
c. (CH3)2C CH2 2 – méthyl prop-1-ène
CH3

d. 2-méthyl cyclohexyle

e. CH2 CH CH3 Prop – 2 – ényle

f. Ethyle cyclo butane


CH2 CH3

g. COOH Cyclo-1, 5 – diène carboxylique

h. CH2 CH3 Ethyle cyclopentane

5
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CH3 C CH2 CH CH2
i. Pent – 4 – ène – 2 – one
O
CH3 CH CH CO2H
j. Acide – 2 – amino, 3 – hydrocybutanoïque
OH NH2

H
k. CH3 CH2 CH2 C butanal
O

exercice n°6:
Ecrire les formules semi développées des composés suivants :
CH3
1. 1, 1-Diméthyl
cyclohexane
CH3

O
2. 3-éthyl
cyclopentanone
H3C H2C
Cl CH2 CH2 CH CH2 OH
3. 4-chloro-2-
éthylbutan-1-ol CH2 CH3
O

4. Méthanal H C
H

5. Styrène CH CH2

6. Ethylbenzyne CH2 CH3

7 6 5 4 3 2 1
H3C H2C HC C CH CH CH2
7. 3-méthyl-4-propyl
hepta1, 5-diéne C3H7 CH3

6
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C2H5

8. m-
isopropyléthylbenzéne
CH3
CH
CH3

9. Chlorure de vinyle CH2 CH Cl


OH O
10. 5-hydroxy-5-méthyl-2-
H3C H2C C CH2 CH2 C C
oxo heptanal
CH3 O H

O
11. Acide 2 amino-3-
CH3 C CH C
oxobutanoïque
O H2N OH

12. 2cyano-pentanoate de CH3 CH2 CH C

méthyle C O CH3

Cl
13. Chlorure de 3-
H3C CH2 CH2 CH CH2 C
mthylhexanoyle
H3C O

NH2

H3C CH2 CH CH2 CH C


14. 2-chloro-4-
Cl O
phénylhexanamide

15. 2-bromo-3-méthyl H3C H2C H2C CH2 CH2 CH CH C N

hept-4-ène nitrile H3C Br

7
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exercice n°7:
On considère les cinq composées suivantes :
O
A:
H3C CH3

H3C COOH
B:

O
CH3

O
C:
H3C C

CH3 H
NH2

D:
H3 C C N

CH3
R1 CH CH CH CH CH3
E:
Cl R2
1. Préciser les noms systématiques des composés A, B, C, D et E
O
A: Pent-3-éne-2-one
H3C CH3

H3C COOH
B: Acide-3-oxopentanoïque

O
CH3

O
C: 2, 3 diméthylpent-3-énol
H3C C

CH3 H

8
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NH2

D: 4-amino, 3-méthylpentanitrile
H3 C C N

CH3
H3C CH CH CH CH CH3
E: 2-chlorohex-4-éne-3ol
Cl HO

2. Parmi ces composés, quels sont ceux qui présentent une activité optique.
Préciser le nombre de stéréo-isomères de chacun d’eux
Activités optique : C, D et E (présences carbones asymétriques)
A 2 stéréo Z et E
R S
C
4stério RE RZ et SE SZ
D 4stério optique
RRE RRZ ; SSE SSZ ; RSE RSZ ; SRE SRZ
E
RR SS RS SR

3. Quel type d’isomère présente le composé C ? représenter dans l’espace les


différents stéréo-isomères de ce dernier
H O O H
C C

C CH3 H3C C
H H

H3C C C C C CH3

H3C H H CH3
(R;Z) (S;Z)

H O O H
C C

C H H C
H H

H3C C C C C CH3

H3C CH3 H3C CH3


(R;E) (S;E)

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4. Représenter dans l’espace l’un des stéréo-isomères de D. Indiquer la
configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Projeter ce stéréo-
isomère selon Newman et préciser sa configuration (érythro-thréo)

3 2 CH2 C N
CH3 CH2 C N CH2 C N
S R H3C 3R H H2N CH3
C C
1 2 H
H H2N 2S H
H2N H3C H
3
CH3
1 H
CH3
thréo

5.
a. Indiquer tout en justifiant votre réponse le nombre de stéréo-isomères
relatif à E
8 stéréo-isomères
b. Déterminer R1 et R2 pour que le composé E présente le stéréo-isomère
méso. Donner sa représentation spatiale.

3 3
H3C CH CH HC CH CH3

S R
C C
2 2 H
H
Cl Cl
1 1

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