Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Correction des Travaux dirigés (2010-

2010-2011)
Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH CH2 C Isomères de
OH H
fonction
OH

O O
H3 C CH2 CH2 C H3 C CH C Isomères de
OH OH
chaîne
CH3

O O
H3 C CH CH2 C H 3C CH2 CH C Isomères de
H H position
OH OH

Exercice n°2

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?

Isomères
1) H3C CH CH CH2OH de position 2) H2C CH CH2 CH2OH

Isomères Isomères Isomères

de fonction de fonction de fonction

3) H3C C CH2 CH3 4) H3C CH2 CH2 C H

Isomères
O de fonction O

Exercice n°3

Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :

1) OCH3 > OH > CH2OH > CH3

2) NHCH3 NH2 CN
> > > CH2NH2
3) COOH > CONH2 > COCH3 > CHO
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

4) SH > OCOCH3 > NH2 > CCl3

5) OH > CH2CH2OH > CH2CH3 > H
6) OH > COOCH3 > COOH > CH2OH
7) NH2 > CN > CH2NHCH3 > CH2NH2
8) SCH3 > SH > CH2SCH3 > CH3
9) Br > CH2CH2OH > CH2CH3 > H
10) Br > Cl > CH2Br > CH2Cl
11) C(CH3)3 > CH=CH2 > CH(CH3)2 > CH2CH3
12) OCH3 > COOCH3 > COCH3 > CH2OCH3

Exercice n°4

Configuration absolue des carbones asymétriques :

3 3
CH3 3 4 CH3
CH3 H 1
4 Cl
C OH 4 2 1
H 2 C H C4 C3
C 2 2 4
HO CH3-CH2-C-CH2-CH2 C(CH3)3 CH2=CH H
1 1 3
O CH=CH2
S O R (3S, 4R)
H

C
4 1 3 4
H Cl H3C H C2

C 2
OH C 1 4 C
3 2 1 H
Br H
C
O H3C
3
R R S O

1 3 3
Br CH2OH CH2OH
4 4 4
C CH3 C H C H
H2C=HC C2 H 5 ClH2C NH2 HOOC CH2SH
2 3 2 1 2 1
S R R
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

H devant
1 CH3
1 1 NH2
HO 4 3
COOH H
4 2 2 CH3
C 3 C2 2 2
H3C 4 C3 C2 3 2
3 H 3 4 C
H3C H 4 1
H3CH2C CH3 H
3 CHO C CH2
(2S, 3R) (2R, 3S) 1 S H3C

Exercice n°5

Représentation de Newman selon l’axe C2-C3 :

HO COOH HO COOH
3 2
C C CH3
H3C
H H3C H
H3CH2C CH3 H3CH2C
A

NH2
H3C CH3
CH3 H3C NH2
3 2
C C
H OHC H
H
B CHO H

Exercice n°6

H3C 6 H3C 6 OH H3C 6 OH

OH 5
5 1 1 5 1
* * * * * *
CH3 *2 CH3 CH3
4 *2 4 4
*2
3 3 3
CH3 CH3 CH3
X Y Z

Configuration

Molécule Relation d’isomérie C1 C2 C5

X R S R

Y Diastéréoisomères R R S

Y R R S

Z Enantiomères S S R

X R S R

Z Diastéréoisomères S S R