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Cumarinas

As cumarinas são heterosídeos que apresentam diversas propriedades, dentre elas a do


dicumarol que é anticoagulante, a dos furano-derivados com ação sobre o vitiligo, entre
outras propriedades. As cumarinas puras são fluorescentes, mas em meio alcalino, forma-se
o acido cis-o-hidroxicinâmico que sob a ação da radiação ultravioleta origina o isômero trans,
que é fluoerescente (sob a ação da radiação ultravioleta possuem em geral fluorescência azul
e alguns derivados já à luz natural; em meio alcalino torna-se verde ou desaparece).

Aula Prática

1. Caracterização das cumarinas

• Aquecer em chapa-quente, durante cerca de 10 min, o pó da droga vegetal em uma


câmara de microssublimação (o sublimado apresenta-se sob a forma de gotas
incolores ou cristais aciculares).

• Dissolver o sublimado obtido com 0,5 ml de metanol.


• Lançar cinco gotas, concentrando-se num único ponto, de modo a obter duas
manchas de 1 cm de diâmetro em uma folha de papel filtro e seque-a; junte depois
de seco, uma gota de solução alcoólica de hidróxido de potássio ou sódio 10% e
seca-la.
• Cobrir uma das manchas com papel preto e exponha-las às radiações ultravioletas
(lâmpada UV com λ de 254 a 366 nm); a mancha exposta adquire, pouco a pouco,
fluorescência verde, já aparente ao final do primeiro minuto. Descubra depois a outra
e verifique que, de início, esta não possui fluorescência, mas também adquire por
idêntica exposição às radiações ultravioleta.

REAÇÃO POSITIVA: Fluorescência azul-esverdeada.


Drogas vegetais: Dipterux adorata (fruto): Cumaru, e Mikania guaco (folhas): Guaco

2. Heterosídeos fenólicos simples

Corresponde a substâncias com pelo menos um anel aromático no qual, ao menos um


hidrogênio é substituído por uma hidroxila. Envolve importantes drogas como a alcachofra
(droga colerético-colagoga), a pimenta (ação analgésica) e a uva-ursi (rica em hidroquinona,
com ação antisséptica urinária)

Exame microscópico

Este processo consiste no aquecimento de um sólido que vaporiza-se diretamente (sem


fundir) e que recupera seu estado anterior (sólido) através da condensação do vapor. A fase
inicial é o sublimando e a fase final é o sublimado. O objetivo deste processo é a purificação
dos sólidos voláteis, separando-os dos sólidos não voláteis. O arbutosídeo não é sublimável,
mas pelo aquecimento decompõe-se liberando hidroquinona.

Técnica:
Pulverizar a droga vegetal e colocar numa argola de vidro com HCl 6N. Cobrir com lâmina. A
lâmina inferior deve ser colocada sobre uma chapa quente até observar a formação do
sublimado, ou ainda, sobre tela de amianto a uma distância de aproximadamente 7 cm da
chama do bico de Bunsen. Esperar a formação de condensado na lâmina superior, de
coloração amarelada.

Obs.: a primeira lâmina superior contém muita água, que interfere com a reação; portanto,
troque-a por mais 1-2 lâminas para realização das reações abaixo.

Identificação do sublimado:

1. Com AgNO3 amoniacal: adicionar algumas gotas de AgNO3 amoniacal ao sublimado.

Reação Positiva: formação de precipitado negro.

2. Com FeCl3: adicionar algumas gotas da solução de FeCl 3 ao sublimado ou a sua


solução etanólica.

Reação Positiva: coloração verde

Drogas vegetais:
Arctostaphylos uva ursi L. (folhas): uva ursi e Cynara scolymus L. (folhas): alcachofra

Estudo dirigido

o Qual o principal objetivo da microssublimação?


o Como se identifica uma subtância sublimada?
o Justifique a importância do uso da microssublimação em Farmacognosia.

Da Apostila de Aula Prática de Farmacognosia sobre cumarinas nas Universidade


Estadual de Maringá e Londrina (PR) - Março de 2008.