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EXEMPLE D’UN COMPTE RENDU

Synthèse d’un insectifuge

Le 24 décembre 2036

But : L’objectif est de préparer un insectifuge, le N,N-diéthylsuccinate de propyle en 3 étapes à partir de


l’anhydride succinique.

La première étape implique la formation d’un hémiester par réaction du propanol sur l’anhydride
succinique. Dans la deuxième étape, la fonction acide carboxylique est activée sous forme de chlorure
d’acide pour réagir dans la troisième étape avec une amine secondaire pour former l’amide
correspondant.

I- Préparation d’un hémiester


1) Equation-bilan

2) Réactifs engagés dans la réaction (dans un tableau)

Nom Masse M n Propriétés Nombre Type de


(g) ou (g.mol-1) (mmol) d’équivalents produits
Volume
(mL)
Anhydride 6g 100 60 1 Réactif
succinique limitant
Propan-1-ol 22,4 mL 60 300 d = 0,804, 5 Réactif et
(18g) Téb° = 97°C solvant

3) Choix de l’éluant de CCM

Essai de plusieurs éluants 1 : Produit de départ 2 : Produit final de référence


constitués de mélange de
cyclohexane (CH) et acétate
d’éthyle (AcOEt).

Comparaison entre le produit


de départ (anhydride
succinique) et le produit de
référence (hémiester, si celui- 1 2 1 2 1 2
ci est disponible).
Eluant : CH pur CH/AcOEt 1/1 CH/AcOEt 8/2

Eluant choisi : CH/AcOEt 8/2 parce que …

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4) Montage utilisé

Un ballon tricol de 100 mL + un réfrigérant + une garde à CaCl2 + une ampoule à addition.

Montage chauffé avec une calotte chauffante.

Il peut être utile de faire un schéma de montage.

5) Suivi de la réaction

10h 6 g d’anhydride succinique + 22,4 mL de propanol

10h15 Le chauffage est mis en route

10h20 Tout est soluble. Le mélange est transparent.

10h30 Le reflux est atteint (environ une goutte par seconde). La réaction doit continuer 45
minutes, c’est-à-dire jusque 11h15.

10h50 Le mélange commence à être légèrement coloré en jaune. 1re CCM de test

11h 2e CCM

11h10 3e CCM (disparition du produit de départ)

éluant :
CH/AcOEt 8/2

1 : Produit de départ
2 : mélange 1 + 3
1 2 3 1 2 3 1 2 3 3 : mélange réactionnel
10h50 11h 11h10

11h15 Arrêt du chauffage. Refroidissement du milieu réactionnel.

11h20 Evaporation au rotavapor (t° bain = 40 °C, pression = 300 mbar)

Obtention d’une huile légèrement jaune

11h30 Distillation sous pression réduite (p = 10 mmHg).

Tête de distillation : très faible (1-2 gouttes)

Le produit passe à partir de 100 °C. Plateau à 105-106 °C.

6) Rendement
● Masse expérimentale obtenue m = 7,5 g
● Calcul du rendement :
- Détermination du réactif limitant : anhydride succinique nlim = 60 mmol

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- Calcul de la masse théorique : mthéo = nlim x Mproduit = 0,06 x 160 = 9,6 g
- Rendement : Rdt = (mexpé / mthéo ) x 100 donc Rdt = 78%

7) Analyses et interprétation
● Aspect : huile incolore

● Téb° = 105-106°C / 10 mm Hg

● Analyse par CCM


- Eluant : cyclohexane/Acétate d’éthyle, 8/2

- Dessiner la plaque CCM et Calcul des Rf des


différents composés

1 2 3

- L’analyse par CCM montre la présence d’un composé (réf 3) à un Rf de 0,3. Le produit de
départ a un Rf de 0,7.

● Analyse du produit par CPG


Dans les conditions d’analyses (Tcol = 140°C, Tinj = 220°C, Tdét = 220°C), le composé attendu a
un tR de 1,42 min et l’analyse montre que la solution contient 98,5% d’hémiester.
Indiquer également les temps de rétention et % pour les impuretés connues.

● Description du spectre IR
Nombre d’onde (cm-1) Vibration Liaison Attribution Groupe
fonctionnel

3500-2800 υ (ou élongation) O-H COOH

2968 υ (ou élongation) Csp3-H CH2

1734 υ (ou élongation) C=O ester

1709 υ (ou élongation) C=O COOH

1452 δ (ou déformation Csp3-H CH2


planaire)

1160 υ (ou élongation) C-O Ester et acide

etc…

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On observe l’apparition d’une bande de vibration d’élongation de la liaison O-H ainsi qu’un
décalage de celle de la liaison C=O justifiant la formation de la fonction acide carboxylique.

● Description du spectre RMN


Remarque : Numérotation des différents hydrogènes sur la structure obligatoire

δ (ppm) Multiplicité Intégration J (Hz) Attribution

0,85 triplet 3H 7,2 Hz H1 (ou CH3)

1,65 sextuplet 2H 7,2 Hz H2

2,60-2,75 multiplet 4H - H4 et H5

4,10 triplet 2H 7,2 Hz H3

8) Conclusion : faire une conclusion qui permet d’affirmer que le produit a bien été formé. La
RMN 1H est une méthode d’analyse permettant de déterminer la présence de solvant
résiduel.

II- Préparation du chlorure d’acide

III- Préparation du N,N-diéthylsuccinate de propyle

Ces deux étapes sont rédigées de manière identique.

IV- Conclusion

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