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Université Hamma Lakhdar d’El-Oued Faculté des Sciences Exactes

Année Universitaire 2020 / 2021 3ème année Licence de Chimie

Travaux Pratiques de synthèse organique

TP n° 1
Synthèse de la "dibenzylidèneacétone" (DBA)
Introduction :
La "dibenzylidèneacétone", "dibenzalacétone" ou "1,5-diphénylpenta-1,4-dién-3-
one", abrégée en (DBA), est un composé organique solide de couleur jaune vif qui est
insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol. Parfois appelée "cinnamone"
(cannelle), cette molécule trouve de nombreuses applications en synthèse organique,
notamment en tant que catalyseur quand elle est couplée au palladium. La DBA (et
ses dérivés) est très utilisée dans le domaine de la chimie médicinale et organique, et
constitue aussi l’un des composants des crèmes solaires.

But :
Le but de cette manipulation est la synthèse de la "dibenzylidèneacétone" (irritante
par contact avec la peau) par une réaction de condensation en milieu basique du
benzaldéhyde et de l'acétone. Cette réaction implique une mole d'acétone et deux
moles de benzaldéhyde.

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Mode opératoire :
1) Réaliser le montage ci-contre :
2) Placer le ballon sur un agitateur magnétique dans un bain (eau / glace) afin
de garder le mélange réactionnel à une température de 20-25° C.
3) Placer (5 g d’hydroxyde de sodium) dans le ballon et leur ajouter (50 ml
d’eau), et (40 ml d’éthanol) une fois le solide dissous.
4) Préparer un mélange de (5 ml de benzaldéhyde) et de (1,8 ml d’acétone)
et le verser dans l’ampoule de coulée.

5) Ajouter goutte-à-goutte le contenu de l’ampoule au milieu réactionnel en gardant la


température entre (20 et 25° C) et en maintenant l’agitation ; rajouter régulièrement de la
glace dans le bain.
6) Une fois le contenu de l’ampoule ajouté, continuer l’agitation pendant 30 minutes.
7) Filtrer le solide sur un verre fritté, le rincer à l’eau glacée, et l’essorer par la suite.
8) Verser les cristaux dans un erlenmeyer et leur rajouter un peu d’acétate d’éthyle ou de
l’éthanol afin de les dissoudre.
9) Recristalliser le solide en plaçant l’erlenmeyer dans un bain de glace.
10) Filtrer et rincer le solide par de l’eau glacée.
11) Peser le produit purifié et prendre sa température de fusion.

Questions :

1) Justifier le nom de la DBA dans la nomenclature officielle "1,5-diphénylpenta-1,4-dién-3-


one".
2) Donner les formules brutes du benzaldéhyde, de l’acétone et de la (DBA).
3) Écrire l’équation de la réaction globale qui permet d’obtenir la (DBA) à partir du
benzaldéhyde et de l’acétone.
4) Détailler le mécanisme réactionnel.
5) Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs.
6) Calculer la masse théorique attendue de la (DBA), ainsi que le rendement de la synthèse.
7) Préciser le rôle de l’éthanol dans la réaction.
8) Indiquer les principales caractéristiques d’un solvant de recristallisation.
9) Indiquer les types de réactions des étapes (1) et (2) de la synthèse de la (DBA).

Dr. Hanane DEBBECHE


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