A.

U 20/21

TD de la partie stratégie de synthèse organique

(Module C515), Série N°1

Exercice 1
Soit un alcène A de formule brute C6H12 Possédant un carbone asymétrique. A partir
de la molécule A, on réalise la série des réactions suivantes :

H2O/H+ SOCl2 C
A B (C6H14O) C (C6H13Cl) D
Na

1) Donner la structure des composés A, B, C et D sachant que le composé B

possède deux carbones asymétriques.
2) Détailler le mécanisme de la réaction d’addition de l’eau sur A en précisant les
la nature de l’intermédiaire.

Exercice 2
Soit la suite des réactions suivantes :

CH3 CH3
H+ O3/H2O
CH3 C CH2 C C2H5 A B (C3H6O) + C
Zn
OH CH3

OH-
2C D + E (C6H14O)

OH- H+
C + H3C CH2 CHO F G

350°
2D H
MnO

1- Identifier les tous les composés mis en jeu dans ce schéma réactionnel.
2- Détailler le mécanisme de la réaction de formation de D et E à partir de 2C
3- Si le composé E subit une réaction de substitution nucléophile, quel serait
l‘ordre le plus probable de cette substitution ?
Exercice 3

Le 3,5-diméthylbensaldéhyde A est soumis à la série de réactions ci-

dessous. Expliquer le mécanisme de chacune des réactions mises en jeu en
précisant la structure du ou des produits formés :

1) LiAlH4/Et2O
A B (C9H12O)
2) H2O
1) CH3MgI/Et2O
A HCl
C (C10H14O) D (C10H12) E (C10H13Cl)
2) H3O+
H+
Base
A + C O H + I

1) H C C-Na+ H2/Pd
A F G
2) H2O

1) KOH
2A J + K
2) H3O+