PARTIE MEDICAMENTS TP S11SYNTHESE D’ESPECES CHIMIQUES PREMIERE PARTIE Objectifs: Mettre en œuvre un protocole expérimental Déterminer une quantité de matière à partir d’une masse Distinguer les différentes étapes d’une synthèse COMPETENCES EVALUEES
SYNTHESE DE L’ASPIRINE A PARTIR DE L’ACIDE SALICYLIQUE
Comment obtenir de l’aspirine à partir de l’acide salicylique, un produit d’origine naturelle extrait des fleurs de reine-des- prés ? I. DESCRIPTION 1. L’acide acétylsalicylique Le principe actif de l’aspirine est une molécule qui ne se trouve pas dans la nature. Elle est obtenue après modification d’une espèce naturelle contenue dans les fleurs de reine-des-prés ou de saule. Nous allons suivre un protocole afin de transformer l’acide salicylique en acide acétylsalicylique, principe actif de l’aspirine 2. Synthèse chimique Lors d’une synthèse, le chimiste mélange des réactifs pour former un ou plusieurs produits. Les conditions expérimentales (ordre d’introduction des réactifs, température et durée de chauffage) doivent être respectées scrupuleusement. Pour accélérer la transformation, il est souvent nécessaire de chauffer et d’ajouter un catalyseur (un produit introduit en très faible quantité et accélérant la transformation sans être transformé) Nous allons faire réagir de l’acide salicylique avec de l’anhydride acétique pour obtenir de l’acide acétylsalicylique. Cette transformation produit aussi de l’acide acétique.
II. SECURITE Les pictogrammes présents sur les emballages des espèces chimiques utilisés sont reproduits ci-dessous, ainsi que les formules semi-développées des molécules : Nom du Acide salicylique Anhydride acétique Acide acétylsalicylique Acide acétique Acide sulfurique produit
Formule développée
Faible à basse Faible à basse
Solubilité température température Très élevée Très élevée Très élevée dans l’eau Moyenne à haute Elevée à haute température température
Pictogramme
Précautions
Formule brute
Masse Molaire
Compléter le tableau III. SYNTHESE DU PRODUIT 1. Manipulation Placer un cristallisoir contenant de l’eau sur la plaque chauffante Lancer le système de chauffage et d’agitation, et amener la température du bain-marie à 60-70°C (contrôler avec le thermomètre). Dans un sabot de pesée, prélever m0 = 3,0 g d’acide salicylique. Les introduire à l’aide d’un entonnoir dans le ballonet ajouter le barreau aimanté Apporter le ballon sous la hotte, groupe après groupe, afin que le professeur ajoute 6 mL d’anhydride acétique et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré Fixer le ballon à la potence et adapter le réfrigérant à boules sur le ballon. Mettre en route la circulation d’eau froide dans le réfrigérant Plonger le fond du ballon dans l’eau. Faire vérifier le montage par le professeur Laisser chauffer 10 mn, puis arrêter le chauffage, retirer le bain-marie et laisser refroidir une dizaine de minutes
2. Exploitation 1) Légender le schéma en utilisant les termes indiqués en italique dans le protocole 2) Indiquer sur le schéma le sens de circulation de l’eau dans le réfrigérant 3) Calculer la quantité de matière n(A) d’acide salicylique introduite dans le ballon
4) Quel est le rôle du chauffage lors de cette synthèse ?
5) A quoi sert le réfrigérant à boules ?
6) L’acide sulfurique est un catalyseur. Que peut-il se passer si on oublie d’en ajouter dans le ballon ?
7) Ce type de montage est appelé montage à reflux. Expliquer le principe du montage à reflux IV. SEPARATION 1. Manipulation Remplir une éprouvette graduée de 50 mL d’eau distillée froide, puis, sans arrêter la circulation d’eau dans le réfrigérant, verser par le haut du réfrigérant 5 à 10 mL d’eau distillée froide. Observer Verser ensuite avec précaution le reste de l’eau froide. Arrêter la circulation d’eau dans le réfrigérant et le retirer Placer le ballon dans de l’eau glacée pendant quelques minutes jusqu’à cristallisation complète. Si les cristaux n’apparaissent pas, plonger un agitateur en verre dans la solution, et frotter la paroi du ballon Filtrer sur Büchner le mélange obtenu et rincer le ballon de façon à récupérer la totalité du solide formé Peser un bécher vide et noter sa masse m0 = Transvaser le solide dans le bécher et noter voter nom de groupe sur celui-ci Le bécher et le solide formé seront stockés à l’étuve jusqu’à la prochaine séance, afin de sécher celui-ci
2. Exploitation 1) Que se passe-t-il lorsqu’on ajoute l’eau froide dans le ballon ?
2) Que peut-on dire de la solubilité dans l’eau de l’espèce synthétisée ?
3) Comment évolue généralement la solubilité avec la température ? Expliquer l’intérêt de placer le ballon dans la glace
4) Schématiser le montage de filtration et légendez le avec les indications suivantes : filtrat, solide blanc
5) Indiquer la position (dans le filtrat ou dans le solide) de : l’aspirine, puis l’acide acétique
6) Expliquer l’intérêt de la filtration sur büchner par rapport à la filtration classique
