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VICERRECTORIA ACADÉMICA
CURSO DE
AUTORA:
Objetivos Específicos
Introducción
2.2 Isomería
La Tabla 2.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus
respectivos puntos de ebullición.
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
(Tabla 2.3).
También los llamados cicloalcanos ( Tabla 2.4) de fórmula general CnH2n son
de fórmula general CnH2n y los alquinos de fórmula general CnH2n-2 ( Tabla 2.5).
Dada la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples
consigo mismo y con otros átomos, entre los compuestos del carbono surgen estructuras
moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma fórmula molecular.
Hasta ahora se han usado los nombres de un número de compuestos orgánicos sin
especificar su origen sistemático. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los
compuestos orgánicos llegó a finales del siglo XIX. Antes de aquel tiempo ya se habían
descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural, como ácido
acético (del latín acetum = vinagre), ácido fórmico (del latín formicae — hormiga), etc.
Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales. Muchos de
ellos son usados extensamente por químicos, bioquímicos y compañías que venden
reactivos. Por esta razón es aún necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos
compuestos orgánicos.
En su mayor parte se usarán los nombres sistemáticos formulados por el sistema
internacional de nomenclatura (conocido como Unión Internacional de la Química Pura y
Aplicada, en inglés International Unión of Pure and Applied Chemistry = IUPAC).
La IUPAC se reunió por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple,
sin ambigüedades, dando nombres a los compuestos orgánicos. Este organismo revisa el
sistema a intervalos de tiempo regulares, para mantenerlo actualizado.
Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura. Cada
compuesto diferente tendrá un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar aleónos
es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias.
La terminación de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la
serie reciben los nombres de metano, etano, propano y butano (ver Tabla 2.6). A partir de
cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa,
hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.) para el número particular de carbonos en el
compuesto, resultando así: pentano, hexano, heptano, etc. Observe, al unir el prefijo y la
terminación ano, se suprime una a.
• Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. Ud debe estar
seguro de comprenderlo!!.
Luego, considere una cadena continua de 5 átomos de carbono, donde es posible
unir dos grupos (o radicales) -CH3 a los átomos de carbono no terminales o un radical
CH3CH2- al tercer átomo (desde cualquier extremo) de la cadena.
• Finalmente considere una cadena continua de cuatro átomos de carbono donde los
tres átomos de carbono restantes se unirían como tres radicales -CH3, o como un
grupo CH3CH2- y uno -CH3. Observe. ¿ La estructura 9 será un duplicado de la
estructura 7 ? ¿ Por qué?
Grupos Alquilo
Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R), son sustituyentes que reemplazan
un átomo de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada, en los alcanos ramificados.
Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrógeno.
Toman el nombre del alcano del mismo número de carbonos del cual se derivan,
teniendo en cuenta el carbono donde se removió el hidrógeno y cambiando el sufijo
ano por ilo.
Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo, su nombre se
antepone al del alcano patrón, localizándolo con el número del carbono al cual está
unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Los mismos grupos alquilos pueden estar a
su vez ramificados. En tales casos toman el nombre del alcano precursor
(ramificado). La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo
ramificados mas usuales. En la Tabla 2.7.se observan algunos.
Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4. Debido a que
hay tres sustituyentes idénticos (grupos metilo) en la molécula, los nombraremos
agrupados en la expresión trimetilo. Para identificar sus posiciones de unión diremos
2,2,4 trimetilo. Observe la puntuación, comas entre números y un guión entre
numero y nombre.
Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2,2,4 trimetilhexano.
Tenga en cuenta que. el grupo metilo puede representarte como –Me, el etilo como -
Es o –C2H5, el isopropilo como iso-C3H2, el isobutilo como iso-C4H5 y el n-butilo como
n-C4H9., etc.
Ejercicio 2.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras.
Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas.
Ejercicio 2.5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los isómeros del
heptano, de la página 75.
Ejercicio 2.6 Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes
estructuras.
Ejercicio 2.7 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2,4-dimetil-2-penteno. b) 3-etil-1-hexeno.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces
carbono-carbono. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno
(C2H2). Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no
sistemático). Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena
carbonada mas larga que contenga el triple
enlace será la base del nombre fundamental; la terminación -ino se añade a la raíz
numérica. La numeración se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace.
Los alquinos también se nombran como derivados del acetileno. En los
ejemplos a continuación se darán ambos nombres donde sea posible, colocando el
trivial entre paréntesis. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples
enlaces, la terminación pasa a ser enino. La numeración se hace sin tener en cuenta
si el número más bajo corresponde a -eno o -ino, de tal forma que los números de
los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles,
a) (CH3)2C=C-CH3. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2.
Los compuestos donde los átomos de carbono están ordenados para formar anillos
son llamados compuestos cíclicos o alicíclicos.
Cícloalcanos. En esta familia el anillo más pequeño es de tres átomos de carbono
y corresponde al ciclopropano:
En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los números
1 y 2. La numeración del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) número(s)
más bajo(s).
Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarán como en los
polienos las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplos:
Finalmente, cuando un anillo (o más) está unido a una cadena alifática con un
número grande de carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes y a través de
los mismos
Ejemplos:
La estructura III hace énfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos,
sino de una deslocalización completa de lo 6 electrones π aportados por los 6
orbitales atómicos p perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2.
Le siguen en orden de complejidad los Arenos, que son derivados del benceno
y están constituidos por una fracción alifática y otra aromática. Los arenos se
nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Basta con
anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la
palabra benceno como, por ejemplo:
Agua Alcohol
Los compuestos que contienen dos, tres o más grupos hidróxilos se denominan
polioles, como dioles, trioles, etc. Los 1,2 dioles se denominan corrientemente
glicoles. Ejemplos
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de
oxigeno se ha reemplazado por un átomo de azufre. El grupo funcional aquí es el
sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Los tioles se conocían antiguamente como
mercaptanos. Para nombrarlos se añade al nombre del alcano correspondiente el
sufijo tiol. Ejemplos:
Fenol
Los éteres son compuestos en los que dos átomos de carbono están unidos a un,
átomo de oxígeno. Su fórmula general es:
Existen también éteres cíclicos, donde el oxígeno hace parte del anillo. Estos
compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo, se los conoce
como Heterocíclicos. El anillo mas pequeño de los éteres cíclicos es de tres
miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano, oxido de etileno, o
simplemente epóxido). Los anillos orgánicos que contienen este anillo oxirano se
conocen genéricamente como epóxidos. A continuación se nombran algunos éteres
cíclicos:
Ejercicio 2.12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos:
Ejercicio 2.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras
Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se
denominan Compuestos Carbonílicos. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrón
común: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o
patrón) y se nombra reemplazando la terminación o del alcano por al. La posición de un
sustituyente se indica considerándose el carbono del grupo CHO como el número uno.
La llamada nomenclatura común también se usa corrientemente para los aldehidos y
se deriva de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos correspondientes, tomados en su
mayoría de fixentes naturales.. En el nombre común de aldehidos el punto de unión de los
sustituyentes se indica con las letras griegas a, p, y, 5, etc.
Según la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe
empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el número mas bajo
posible. También es frecuente nombrar las cetonas alifáticas usando el nombre de los
grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuación la palabra cetona.
La Tabla 2.9 muestra algunos nombres IUPAC, comunes (en paréntesis) y
estructuras de cetonas comunes.
Ejercicio 2.15. Escriba el nombre IUPAC y común (donde sea posible) de las
siguientes estructuras:
Los ácidos mas importantes en química orgánica son miembros de una familia de
compuestos denominados ácidos carboxílicos. Fueron de los primeros compuestos
orgánicos estudiados por los antiguos químicos y se encuentran presentes en diversos
productos naturales, de ahí que muchos nombres triviales tengan relación con el
origen natural del respectivo ácido. El grupo fimcional característico de estos
compuestos es el grupo carboxilo -COOH, el cual puede estar unido a un grupo
alquilo (RCOOH) en ácidos alifáticos o a un anillo (ArCOOH) en ácidos aromáticos.
Los nombres IUPAC para los ácidos carboxílicos siguen el esquema usual. Se
considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra
reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y
anteponiendo la palabra ácido.
Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del ácido carboxilico ha sido reemplazado por un
heteroátomo o por un grupo, se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos. El grupo
hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de ácido, por un alcoxilo (-OR)
Los cloruros de ácido se nombran cambiando el sufijo oico del ácido patrón por el
sufijo oilo, igualmente la palabra ácido se cambia por cloruro de.
La sales de estos ácidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del
catión.
El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas
Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los demás grupos
anteriores porque el -CN se transforma fácilmente en ácido carboxílico. El sufijo nitrilo
se añade al nombre principal. La numeración incluye al átomo del grupo -CN. Cuando
se nombra el grupo -CN como sustituyente, se usa la palabra ciano:
Ejercicio 2.17 Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC y la nomenclatura común:
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). Son los compuestos de naturaleza
básica mas importantes de la química orgánica. En las aminas los hidrógenos del amoníaco
han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos, dando lugar a aminas primarias,
secundarias o terciarias respectivamente. Observe que la utilización de estos términos no
tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos
términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, en los alcoholes se
refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.
Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina
por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anión ( cloruro de..,
nitrato de., sulfato de.., etc.)
También existen aminas cíclicas donde uno o mas átomos de nitrógeno hacen
parte del anillo. Son también compuestos heterocíclicos. El nitrógeno del anillo se
nombra con el prefijo aza, al usar la nomenclatura sistemática de la IUPAC.
Ejemplos
como el aldehido (-CHO) con el sufijo al, cetónico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con
ol, etc. Tales grupos también pueden formularse como sustituyentes frente a un
grupo dominante, usando los prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi,
respectivamente. La menor prioridad se asigna a los halógenos que no tienen sufijo y
que siempre se nombran como sustituyentes.
La Tabla 2.10 muestra un listado de los grupos funcionales, ordenados de
mayor a menor prioridad.
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