ORGANIQUE
SOMMMAIRE
INTRODUCTION
I. CHAINES CARBONES ET CYCLES………………………………………….P 2
A. Fonctions et groupes fonctionnels…………………………………..........P 2
1. Notion de fonction chimique…………………………………….….P 2
2. Groupe fonctionnel…………………………………………………..P 2
II. ELEMENTSDE NOMMENCLATURE APPLIQUES AUX HYDROCARBURES
SATURES, INSATURES ET AROMATIQUES CYCLIQUES………………...
……………………………………………………P 3
1- Hydrocarbures insaturés…………………………………………………..P 3
1.2-Hydrocarbures Oléfiniques…………………………………………...P 3
1.3-Hydrocarbures Aromatiques………………………………………….P 4
2- Hydrocarbures saturés…………………………………………………….P 4
2.1-Les hydrocarbures paraffiniques……………………………………...P 4
2.2-Les hydrocarbures ……………………………………………............P 4
3- Hydrocarbures Aromatiques Cycliques…………………………………..P. 5
III. LE PETROLE ET SES DERIVEES……………………………………............P 6
1- Définition........................................................................................................P 6
2- Origine du pétrole…………………………………………………………...P 6
3- Produits dérivés……………………………………………………………..P 7
IV. LES PRODUITS NOIRS OU LIANTS HYDROCARBONES…………….....P 8
1- Les produits noirs d’origine naturelle…………………………………....P 8
1.1 - Le bitume naturel……………………………………..............P 8
1.2 - L’asphalte…………………………………………….............P 8
2- Les produits noirs d’origine artificielle…………………………………P 8
3- Propriétés physiques des matières plastiques…………………………...P 8
3.1-Imperméabilité……………………………………………...……....P 8
3.2-Adhésivité…………………………………………………...……...P 8
3.3-Susceptibilité thermique……………………………………...…….P 9
3.4-Vieillissement……………………………………………………...……. P 9
3.5- Propriétés mécaniques………………………………………..…...P 9
3.6- Propriétés physiques des liants hydrocarbonés………………..…..P 11
V. NOTION SUR LES COMPOSITIONS MACROMOLECULAIRES………P 12
1. Définition…………………………………………………………… ...P 12
2. Macromolécules naturelles………………………………………….......P 12
2.1 Structure ……………………………………………………………...P 12
2.2 Propriétés……………………………………………………………...P 13
3. Macromolécules artificielles……………………………………………P 13
3.1 Macromolécules organiques obtenues par modification………….......P 13
3.2 Macromolécules organiques purement synthétiques …………………P 13
4. Macromolécules minérales…………………………………………......P 14
CONCLUSION
N’DRI KOUAME ANTOINE- N’GUESSAN MEA- N’GUESSAN N’GUESSAN BERNADETTE- N’GUESSAN AFFOUE CAROLINE
N’GUESSAN KONAN PATRICK- N’ZI PHARIS JEAN CLAUDE- OUATTARA YAO ALEOSSENE- RABET GOZE FABRICE
SERI LOU TINAN PASCALINE -SETIE ANGE PASCAL- SIANBOLA ELIDJA -SORO NANGA KIRIM
1
LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
ORGANIQUE
INTRODUCTION
Apparue pour la première fois en 1807 grâce au suédois JACOB BERZELIUS, elle est
l’une des branches de la chimie qui étudie les molécules à base de carbone, appelées composés
organiques (carbone ; hydrogène ; oxygène ; azote, allogène et soufre). La chimie organique
occupe une place prépondérante, du fait de la variété et du nombre presque illimite de
compose à base de carbone. Les autres atomes autre que le carbone et l’hydrogène son
appelle hétéro atome.
Comment se présente alors la chimie organique ?
Dans notre travail nous étudierons dans un premier temps les chaines carbonés et leur cycle
ensuite les éléments de nomenclature appliqué aux hydrocarbures et enfin le pétrole et ses
dérivées ; les produits noir et quelques notions sur les composés macromoléculaires.
1. Notion de fonction
Dans l’infinité des substances chimiques naturelles ou synthétisées chaque jour par
l’homme, on peut repérer des analogies récurrentes concernant leurs propriétés physiques et
chimiques. Celles-ci sont dues à la présence de certains atomes ou groupes d’atomes
particuliers, qui sont responsables de ces propriétés spécifiques : ce sont des fonctions
chimiques propres à la molécule.
2. Groupe Fonctionnel
Un groupement fonctionnel est un groupe d’atomes qui confère à une molécule organique
des propriétés spécifiques (bien déterminées et caractéristiques. La double liaison est par
exemple un tel groupe fonctionnel, parce qu’elle permet les réactions :
☞ D’addition
☞ De polymérisation bien caractéristique.
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LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
ORGANIQUE
1. Hydrocarbures insaturés
Dans le cas où deux atomes de carbone consécutifs de la chaîne carbonée sont liés par
ou une double ou triple liaison covalente, l’hydrocarbure correspondant est dit insaturé.
Les oléfines sont l’ensemble des alcènes. Ce sont des composés issus principalement du
craquage du pétrole. Ils ont pour formule générale C nH2n. Ces molécules contiennent un seul
double liaison carbone-carbone (C=C). L’alcène le plus simple, de formule brute C 2H4 est
l’éthylène. Pour ces corps il existe également des chaines ramifiées dont la nomenclature suit
aussi celle des hydrocarbures saturés ramifiées.
Un Hydrocarbure aromatique est une substance dont les molécules possèdent un cycle
insaturé à six atomes de carbone. Autrement dit ce type d’hydrocarbure présente dans
sa structure un où des cycles benzéniques C 6H6. En plus les électrons impliqués dans le
cycle sont délocalisés sur tout le cycle. Ainsi, on représente souvent la molécule de
benzène comme suit :
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LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
ORGANIQUE
Le cercle situé à l’intérieur de l’hexagone montre que les six électrons représentent et
correspondent aux trois doubles liaisons conjuguées et appartiennent à tout l’hexagone et
non à certains des atomes de carbone formant le cycle. En plus de ces deux groupes
d’hydrocarbures insaturés, nous avons la famille des acétyléniques.
Les Hydrocarbures acétyléniques : ce sont des hydrocarbures qui présentent dans leur
structure au moins une triple liaison carbone.
NB : ces différents hydrocarbures ne faisant pas partie des pétroles bruts, ils sont
Donc évoqués ici à juste titre
2. Hydrocarbures Saturés
Exemple :
H
2.2 Les Hydrocarbures naphténiques
Leurs atomes de carbone (C) sont reliés entre eux par un lien simple qui forme au moins un
cycle. Ce sont des cyclanes. Sur ce cycle une ou plusieurs chaines linéaires ou ramifiées
peuvent être greffières. Les atomes hydrogènes (H) occupent alors les liens sur les atomes de
carbone. Ils ont pour formule brute générale CnH2n. Dans ce groupe d’hydrocarbures, on
peut trouver :
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LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
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Le cyclobutane C4H8
CH2 CH2
Ou
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
Ou
CH2 CH2
CH2
C’est un composé qui contient au moins un cycle aromatique (anneau de structure plane
d’atomes qui sont en résonances et une alternance entre double et simple liaisons comme
le benzène). Cela leurs confère une grande stabilité grâce à la structure électronique
contenant 4n+2 électrons. Ils sont nommés ainsi car ils possèdent de fortes
caractéristiques olfactives, comparés aux composés aliphatiques.
Les propriétés typiques des composés aliphatiques inclus la facilité à les former, leur
tendance à réagir par substitution plutôt que par addition et la modification des propriétés
aux groupes attachés. Le plus important des groupes aromatiques est le benzène et ses
dérivés. Cela regroupe les phénols, toluène, benzaldéhyde, acide benzoïque, alcool
benzylique, aniline et acide salicylique. Les composés avec plus d’un cycle sont
principalement le naphtalène et l’anthracène.
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LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
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• Les cyclènes de formule générale CnH2n-2 : sont des composés organiques qui
possèdent la même formule brute que les alcynes. La molécule comporte une
double liaison.
• Les cyclines de formule générale CnH2n-4 : sont des composés organiques dont
le cycle comporte une triple liaison et plus de huit carbones.
1. Définition
2. Origine du pétrole
ancienne ; d'autre part, quel que soit le mécanisme chimique envisagé dans le sous-sol, la
quasi-totalité du carbone de l'écorce terrestre est représentée par la matière organique
contenue dans les roches sédimentaires. De plus, des traces de l'origine organique
des pétroles bruts peuvent être décelées ; en premier lieu, on y trouve des corps optiquement
actifs, qui ne peuvent pratiquement être synthétisés que par les êtres vivants ; on y trouve
également : des porphyrines, dont la structure dérive directement de celle de la chlorophylle
des plantes ou de l'hémine ; des isoprénoïdes, hydrocarbures issus de la chaîne phytol de la
chlorophylle ; des stéroïdes et triterpénoïdes, composés caractéristiques de la matière
vivante. Il semble donc que l'essentiel des gisements de pétrole dérive, directement ou non,
de la substance des êtres vivants incorporée dans les sédiments lors de leur dépôt.
3. Produits Dérivées
Le pétrole brut est valorisé au maximum. Les produits de raffinage qui ne peuvent être
vendus sont valorisés en interne, au niveau de la raffinerie. Les différents processus qui
entrent en jeu lors du raffinage séparent le pétrole brut en différents sous-produits destinés à
des usages bien spécifiques.
Les dérivés du pétrole brut sont produits dans des proportions à peu près fixes, ou en tout
cas, sur lesquelles on ne dispose pas d'une grande plage de variation. Ainsi, le pétrole brut
permet
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LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
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alternatifs (et moins sales) comme les gaz de pétrole liquéfiés, ne pourront jamais représenter
une proportion significative du marché.
1.2 L’asphalte
L’asphalte est une roche poreuse argilo-calcaire contenant 6 à 25 % de bitume pur. Il existe
aussi des calcaires aspartiques et des schistes bitumineux contenant 8 à 10 % de bitume pur.
Bitumes et " goudrons " sont des liants hydrocarbonés. Ils sont issus de la distillation du
goudron brut ou du pétrole brut.
Le bitume est le produit le plus lourd issu de la distillation du pétrole. Selon l’origine du
pétrole et le mode d’obtention, on obtient 20 à 30 % en masse de bitume artificiel. En
général, les bitumes durs sont fluidifiés (obtention d’un " cut-back " par ajout d’un diluant en
raffinerie) ou fluxés (ajout d’huile de houille).
3.1 Imperméabilité
3.2 Adhésivité
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LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
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L’adhésivité est liée à la propriété de mouillage. Elle dépend du couple de matériaux (par
exemple du couple liant hydrocarboné-granulats). L’adhésion et le mouillage augmentent
avec la fluidité, d’où une sensibilité de l’adhésivité à la température. L’adhésion aux
granulats est généralement bonne. Le problème essentiel en adhésion est d’éviter le
mouillage des granulats par l’eau plutôt que par le liant. La compétition entre le mouillage
de l’eau et du liant peut avoir pour effet une décohésion liant granulats.
Des dopes peuvent être utilisées pour augmenter l’adhésion. Savons calcaire ou de métaux
(fer, aluminium…) sont des tensioactifs ajoutés dans des proportions ne dépassant pas 1%
de
la masse. Leur rôle est d’augmenter l’affinité physico-chimique entre le liant et, par
exemple, les granulats. Le dopage peut s’effectuer par introduction directe dans le liant ou
par pulvérisation des granulats.
L’effet de séchage des granulats par absorption de l’eau peut aussi être mis à profit en
traitant les granulats par ajout de chaux vive ou de ciment portland (respectivement environ
2 % et 3 % en masse).
Terminologie :
Adhésivité active : mouillage. Adhésivité passive : résistance au déplacement par l’eau
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l'aiguille (mm)
65
45
25
5
10 20 30 40 50
température (°C)
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LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE ORGANIQUE LA CHIMIE
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Exemple typique de variation de l’indice de pénétrabilité à l’aiguille d’un bitume avec la
température.
3.4 Vieillissement
On appelle vieillissement l’évolution des propriétés au cours du temps sous l’effet de perte
d’huiles et de l’oxydation. On observe principalement un durcissement et une diminution de
la susceptibilité. Remarque : Un des tests classiques de vieillissement pour les bitumes
consiste à mesurer l’écart de masse pour un séjour de 5h à 163°C.
3.5 Propriétés mécaniques
Comme les liants hydrocarbonés ont une constitution complexe, leurs propriétés mécaniques
le sont également.
Notion de viscoélasticité :
Comportement élastique linéaire en cisaillement pur : τ = G γ
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ORGANIQUE
La Susceptibilité thermique se traduira donc par une évolution des paramètres de
description du comportement du matériau, ici G et η, avec la température, T. On cherchera
donc à connaître G(T) et η(T). Le comportement mécanique des liants hydrocarbonés est
particulièrement complexe et ne se prête pas toujours parfaitement à la description par les
lois linéaires énoncées ci-avant. Pour décrire plus finement le comportement, en plus de la
viscoélasticité, on aussi pourra utiliser des formalismes de viscoplasticité.
Tests de laboratoire pour le comportement mécanique : Test de
pénétrabilité à l’aiguille : voir T. P.
Test bille-anneau (point de ramollissement) :
Test de pseudo-viscosité :
Il consiste à mesurer le temps d’écoulement d’une quantité donnée de produit (en général 50
cm3) par un orifice calibré (en général 4 ou 10 mm) à une température précise (en général 25
ou 40 °C).
2
3
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purs > 230 °C fluxés : > purs : > 130 °C
55 °C fluidifiés : > 55 °C goudrons-styrène : > 180
bitumes-goudrons : > °C
Point éclair
130 °C
bitumes-brais : > 230 °C
purs : purs :
à 0°C cs ≈ 0.41 à 0°C cs ≈ 0.45
cal/g°C à 100°C cs ≈ cal/g°C à 100°C cs ≈
Chaleur spécifique
0.46 cal/g°C à 200°C 0.51 cal/g°C
cs ≈ 0.52 cal/g°C
1. Définition
Une macromolécule (ou molécule polymère1) est une très grande molécule, qui possède
une masse moléculaire relativement élevée2. La notion de macromolécule a été introduite
en 1922 par le chimiste allemand Hermann Staudinger. Une macromolécule formée d'unités
chimiques similaires assemblées par des liaisons covalentes peut être décrite comme une
molécule polymère, un ensemble de telles molécules est un polymère. De
nombreuses protéines peuvent également être considérées comme des macromolécules. Les
macromolécules organiques peuvent résulter de processus biologiques (polymères naturels)
ou bien être préparées à l'aide de réactions chimiques (polymères synthétiques).
2. Macromolécules naturelles
Les macromolécules naturelles sont organiques ou d'origine minérale. On peut citer les polys
accharides (cellulose, amidon...),
les protéines (laine, soie...), les acides nucléiques, le caoutchouc naturel, etc.
L'importance des polymères naturels est considérable. La nature produit des dizaines de milli
ards de tonnes de cellulose chaque année.
2.1 Structure
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La structure des macromolécules naturelles possède une complexité souvent due à la présenc
e d'un motif qui se répète. Par exemple
une protéine est un enchaînement d'acides aminés puisés parmi une vingtaine différents. De s
on côté, l'ADN est une répétition de bases
prises parmi quatre nucléotides. Ces variétés sont à la base de la variété des protéines dans u
n cas, et de la possibilité de codage dans l'autre.
Les polysaccharides comme la cellulose sont constitués de chaînes où se reproduit un
même motif (le glucose). La variété, dans
ces macromolécules, vient du caractère aléatoire des branchements que la chaîne présente.
Le caoutchouc naturel est un des seuls
polymères d'origine naturelle à posséder une structure où un motif s'enchaîne avec régularité.
Les polymères naturels minéraux sont de
nature fort différente. Par exemple, les nanotubes de carbone peuvent être considérés comme
des macromolécules puisque les atomes
de carbone qui les constituent sont reliés par des liaisons carbone carbone covalentes. À ce t
itre, ils ne se différencient pas des
macromolécules organiques dont il a été question précédemment.
2.2 Propriétés
Les propriétés des macromolécules naturelles sont liés aux catégories (protéine, ADN...)
auxquelles elles appartiennent. Par exemple,
les protéines assurent trois fonctions : structurantes (fibre musculaire), spécifique (transp
ort de l'oxygène), ou catalyse (enzyme).
3 Macromolécules artificielles
Elles sont soit obtenues par modification chimique de macromolécules naturelles, par exemp
le dans le but d'améliorer certaines
propriétés, soit par synthèse à partir de monomère issus de la pétrochimie.
On peut mentionner dans cette famille les esters cellulosiques tels l'acétate de cellulose o
u la nitrocellulose. Leur variété est particulièrement importante.
Dans le cas de macromolécules d'origine synthétique, les arrangements moléculaires rés
ultent de la polymérisation de molécules monomères.
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Une macromolécule (chaîne polymère) résulte généralement de l'assemblage par des liai
sons
covalentes d'un grand nombre de motifs de répétition semblables (cas des homopolymèr
es) ou différents (copolymères).
Les macromolécules d'origine synthétique sont généralement basées sur l'enchaînement
covalent d'un grand nombre d'atomes de carbone qui forment le squelette macromolécula
ire.
Onconnaît toutefois des polymères synthétiques comportant des hétéroatomes caténaires
tels
l'oxygène (par exemple dans les polyéthers et les polyesters) ou l'azote (cas des polyami
des, polyuréthanes...).
Il existe par ailleurs des macromolécules dont le squelette ne contient aucun atome de
Carbone, telles les silicones qui sont constitués
d'enchaînements covalents d'atomes de silicium et d'oxygène (SiO).
4 Macromolécules minérales
Les nanotubes de carbone sont aussi des macromolécules, ainsi que le graphite qui est constit
ué de grands feuillets d'atomes de carbone (macromolécules bidimensionnelles C2D).
Dans le cas du diamant, la structure polymère, qui s'étend dans les trois directions de l'espace
(macromolécule tridimensionnelle C3D), a les mêmes dimensions que celles du cristal.
Il existe d'autres structures polymères minérales, notamment dans la famille des silicates
(voir l'article). On peut citer la macromolécule
tridimensionnelle de silice cristalline, dans laquelle les quatre oxygènes O d'un tétraèdre SiO
sont mis en commun avec d'autres
tétraèdres SiO4, ce qui conduit à un motif de répétition de formule SiO2.
CONCLUSION
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Au terme de notre travail, retenons que l’étude des chaines carbonées, les éléments de
nomenclature appliquée au hydrocarbure, les produits noirs et quelque notion sur la
composition macromoléculaire nous ont permis de présenter la chimie organique.
Le but de la chimie organique est de comprendre les réactions chimiques, et de pouvoir créer de
nouvelles molécules, dont on maîtrise les effets (pour les médicaments par exemple).
BIBLIOGRAPHIE
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