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EXAMEN DU MODULE TECHNIQUES

SPECTROSCOPIQUES D’ANALYSE M32


(Session de rattrapage février 2017) (Durée 2h)
Exercice 1
On donne les abondances relatives des pics isotopiques d’un échantillon E de masse molaire
98 g/mole et de structure inconnue :
P+. = 53,90 % ; (P+. + 1) = 3,60 % ; (P+. + 2) = 0,22 %
1°) Donner la formule brute de l’échantillon E. (Justifier votre réponse)
2°) Donner la (ou les) structure(s) possible(s) de quelques isomères de l’échantillon E sachant
qu’ils peuvent être soient :
 Une (ou des) cétone(s) qui possède(nt) une bande d’absorption K à 239 nm.
 Un (ou des) aldéhyde(s) qui possède(nt) une bande d’absorption K à 229 nm.
 Un (ou des) éther(s) symétrique(s) acyclique(s).

3°) On donne les spectres IR et RMN du 1H de l’un des isomères de la question précédente.

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a) Donner les bandes caractéristiques du spectre IR
b) Analyser le spectre RMN du 1H en donnant les déplacements chimiques  de
chaque signal, la multiplicité des signaux et la constante de couplage J.
c) Donner la structure exacte de l’isomère en question en justifiant votre réponse par
calcul de déplacement chimique  du proton situé entre 6 et 7 ppm.

4°) On donne les spectres de masse de deux isomères A et B de la question 2°)


Attribuer chaque spectre à l’isomère qui lui correspond en justifiant votre réponse par les
mécanismes d’obtention des ions suivants :
Isomère A : m/e = 43 ; m/e = 55 et m/e = 83
Isomère B : m/e = 31 ; m/e = 41 et m/e = 71
m/e Abondance
15.0 4.3
27.0 13.8
29.0 22.7
39.0 19.9
40.0 2.2
41.0 7.6
42.0 2.4
43.0 40.5
44.0 1.0
53.0 9.1
54.0 1.7
55.0 85.0
56.0 4.6
59.0 6.8
79.0 1.9
82.0 1.2
83.0 100.0
84.0 5.6
98.0 53.9
99.0 3.6

m/e Abondance
15.0 1.8
26.0 2.6
27.0 11.7
31.0 8.4
38.0 2.2
39.0 26.6
40.0 4.8
41.0 100.0
42.0 22.3
43.0 5.5
44.0 1.8
54.0 13.8
55.0 8.1
56.0 12.9
57.0 10.2
58.0 1.7
70.0 2.6
71.0 12,4
83.0 5.3
86.0 1.6
98.0 1.7

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Exercice 2

1°) Calculer au moyen des règles de Woodward-Fieser et Scott les longueurs d’onde des
maximums d’absorption des composés suivants :
H O
NH2 C
Br Et HO

H3C O
O OH
(a) (b) (c) O (d)

2°) Une solution de CH3-O-CH=CH-C≡C-H placée dans une cellule UV en quartz de 10mm
donne un maximum à 230 nm.
a) Calculer  sachant que la concentration massique est égale à 0,13 mg/25ml.
b) Quelle est la nature de la bande observée et sa transition mise en jeu ?

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