République algérienne démocratique et populaire

Ministère de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique

Université Ferhat Abbas Sétif -1-

Faculté de technologie
Département de Génie des procédés
Option : Génie pharmaceutique

Thème

Présenté par : Pr Baitiche + Dr Ameur

- Hayet arba - Guettaf Djihad
Groupe : -G1-
Année universitaire : 2021/2022

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1-Introduction :
De nombreux végétaux contiennent des substances odorantes , volatiles et peu solubles dans
l’eau , appelées << huiles essentielles HE >> . ( la volatilité des huiles essentielles les oppose
aux huiles fixes qui sont des lipides ).

Ces huiles essentielles sont des mélanges de constituants plus ou moins nombreux ,
généralement liquides . les principaux constituants des HE responsables de l’odeur
appartiennent aux différentes fonctions de la chimie organique . leurs propriétés physiques
rendent leur extraction par entrainement à la vapeur particulièrement aisée .

Les clous de girofle

Les clous de girofle , pimenta dioica , sont les bourgeons séchés , non éclos , du giroflier et
sont parmi les plus anciennes épices et drogues décrites dans l’histoire .

L’huile essentielle des clous de girofle contient principalement de l’eugénol (75 à 85 % ) , de

l’acétate d’eugénol ou acétyleugénol ( 4 à 10 % ) , un peu d’hydrocarbures et de petites
quantités de dérivés cétoniques et d’esters .

Eugénol acétyleugénol

L’eugénol , extrait de l’huile essentielle des clous de girofle ou des feuilles de giroflier , est
utilisé dans certains produits des domaines médical et dentaire en raison de ses propriétés
antalgique et antiseptique .

2-But de manipulation :
Le but de cette expérience est d’extraire de l’eugénol (huile essentiel) à partir du clou de
girofle en utilisant une distillation à l’entraînement à la vapeur et ensuite une extraction.

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3-matériels de travail :
Clous de girofle, coupelle, balance, Entonnoir large en plastique, ballon 250 mL, Montage d'
hydrodistillation , erlenmeyer 100 mL, Ampoule à décanter, Sel, becher 50 mL, pierre ponce ,
eau , chlorure de sodium , cyclohexane , sulfate de magnésium anhydre , plaque de
chromatographie , huile commerciale de clou de girofle.

4-Mode opératoire :
Etape 1 : Extraction par hydrodistillation :
- Ecraser dans un mortier à l'aide d'un pilon (ou dans un moulin à café) 10 g de clou de
girofle.

- Placer la poudre grâce à l'entonnoir, dans un ballon de 250mL avec 120 mL d'eau.

- Ajouter quelques grains de pierre ponce et mettre en place le dispositif de distillation.

- Allumer le chauffage (à fond au début puis le baisser au moment opportun) puis la

circulation d'eau froide (à faible débit).

ATTENTION : Lorsque vous aurez recueilli environ 80 mL de distillat, placer l’erlenmeyer

dans un cristallisoir contenant de l’eau glacée, et continuer à recueillir le distillat .

Etape 2 : Extraction liquide-liquide :

Ajouter au distillat 3,0 g de chlorure de sodium et agiter jusqu’à dissolution complète .verser
le distillat dans une ampoule à décanter et ajouter 10 ml de cyclohexane . agiter et laisser
décanter.

Attendre que les deux phases se séparent correctement puis récupérer la phase organique .
sécher sur sulfate de magnésium anhydre .

Etape 3 : identification des constituants par chromatographie sur couche mince :

Dans une cuve à chromatographie, introduire du dichlorométhane sur une hauteur de 0,5 à
0,8 cm. Un papier filtre, plongeant dans le dichlorométhane et appliqué verticalement contre
la paroi, contribue à saturer l'atmosphère de la cuve en vapeur d'éluant.

La méthode de révélation utilisée ci-après nécessite la dilution des substances à analyser.

Prélever environ 1 mL (càd un fond de becher) dans 2 bechers distincts, de la solution de

dépôt (1 mL d'acétate d'éthyle dans 5 mL de cyclohexane) puis ajouter respectivement une
goutte d'huile essentielle commerciale (obtenue en pharmacie) et une goutte d'huile essentielle
obtenue en TP.

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Ces 2 mélanges constituent les solutions à déposer sur votre plaque.

Attention: la couche de silice est très fragile.

Sur une plaque de silice, tracer un léger trait de crayon parallèle au bord de la plaque à une
distance de 1 cm environ, C'est sur cette ligne que l'on effectuera les dépôts. Marquer 2 croix
sur cette ligne (pas trop près des bords) pour repérer les positions des dépôts. Réaliser les
dépôts.
Placer délicatement la plaque dans la cuve et surveiller la montée de l'éluant. Lorsqu'il arrive à
environ 1 cm du bord supérieur, retirer la plaque et repérer immédiatement au crayon le front
de l'éluant.

Laisser "sécher" à l'air libre.

Etape 4 : Révélation (sous UV)

Mettre le chromatogramme sous la lampe UV, cerclez les taches.

5-Questions :
1- schéma :

Extarction par entrainement à la vapeur :

- On fait bouillir un mélange d’eau et de substance naturelle contenant le composé à
extraire , la vapeur entraine les huiles essentielles contenues dans le produit brut ,
enfin on condense ces vapeurs à l’aide d’un réfrigérant .
- En se vaporisant , l’eau entraine avec elles les huiles essentielles contenues dans le
produit brut (girofles) , les vapeurs arrivent dans le réfrigérant ou la température est de
l’ordre de 15°C , elle se liquéfient dans l’éprouvette graduée.

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 2- Le rôle de l’eau introduite dans le ballon :
La vapeur d’eau entraine les composés organiques qui se dégagent . dans l’entrainement à la
vapeur , la vapeur d’eau est injectée dans le mélange et entraine les composés organiques
vaporisés .

3- Le rôle de la pierre ponce :

La pierre ponce régule l’ébullition en favorisant la formation de bulles d’air au sein du
mélange réactionnel.

4- L’aspect du distillat et les espèces chimiques :

Aspect liquide mais visqueux , 2 phases . on obtient un mélange d’eau et d’huile essentielle .

5- Chlorure de sodium :
La solubilité de l’huile essentielle étant moins importante dans l’eau salée que dans l’eau , le
chlorure de sodium favorise la séparation des 2 phases : c’est le relargage.

6- Le chromatogramme obtenu :

7- Pour la CCM faut-il faire une révélation :

Le plus souvent , les produits que l’on a séparés sont incolores , on ne voit alors aucune tache
sur la plaque : il faut la révéler .

8- Interprétation du cromatogramme :
Lors d’un chromatographie des espèces chimique migrent à la même vitesse et apparaissent à
la même hauteur sur le chromatogramme ce qui permet de tirer plusieurs informations d’un
chromatogramme :

- Si la substance analysée présente une seule tache alors il s’agit d’un corps pur
(constitué d’une seule espèce chimique )
- Si la substance analysée présente plusieurs taches alors il s’agit d’un mélange
(constitué de plusieurs espèce chimique )
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 - Si une substance analysée présente une tache au même niveau qu’une espèce
chimique de référence de cette espèce dans la substance analysée
- Le calcul du rapport frontal permet de déterminer la nature d’une espèce chimique
inconnue

Calcul des rapport frontaux :

Rf = distance parcourue le constituant (milieu de la tache ) / distance parcourue par le
front du solvant

P : Rf = ( 3.6 / 4.5 ) = 0.8

C1 : Rf = ( 3.2 / 4.5 ) = 0.711

C2 : Rf = ( 3. / 4.5 ) = 0.822

Nous concluons que l’huile C2 est la plus pure des trois huiles .

9- L’équation de la réaction entre l’eugénol et la soude :

+ NaOH → + H₂O + Na⁺

10-
L’acétyleugénol ne possède pas cette fonction phénol , il ne réagit pas avec la soude et
reste dans la phase organique .

6-Conclusion:
À travers ce TP , j’ai appris à extraire une huile essentielle à partir d’une épice . mon
rendement final est tout de même assez faible ; cela est peut-être du aux multiples
manipulations qui ont été effectuées tout au long de l’expérience , les pertes au fur et à mesure
sont inévitables . est-il possible qu’avec une autre méthode , j’aurai pu avoir un rendement
meilleur ? je pense notamment à la chromatographie qui est une méthode qui met en jeu
moins de manipulations et par conséquent moins de pertes . en comparant mon rendement
avec celui des mes camarades je peux en conclure que l’huile n’a pas été extraite correctement
. les erreurs viennent surement des manipulations que j’ai mal exécutées .