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Chimie organique UE 532

TP n° 3 : Synthèse du 7,7-Dichloronorcarane
Introduction

Le but de ce TP est de synthétiser le 7,7-dichloronorcarane via une addition du chloroforme sur


l’héxène.

Cette réaction se fait par transfert de phase qui permet d'augmenter la vitesse de réaction dans les
systèmes hétérogènes grâce à l'utilisation d'un composé médiateur, l'agent de transfert.

Mécanisme:

Le carbène est obtenu grâce à la réaction entre le chloroforme et l'hydroxyde de sodium en phase
organique car le chloroforme n’est pas miscible en phase aqueuse:

On forme une paire d’ion qui a la capacité de migrer en phase organique :


C’est cet ion hydroxyde qui va venir attaquer le proton du chloroforme en phase organique afin de
former le carbène.

L’ion chlorure forme une paire d'ions avec l’ammonium et migre vers la phase aqueuse. Ceci explique
la faible quantité ajoutée au départ car celui-ci forme un cycle.

Rendement:
Masse théorique mthéo :

Cyclohéxène Chloroforme 7,7 dichloronorcarane

Etat initial 0,10 mol 0,30 mol 0 mol

Etat final 0 mol 0,20 mol 0,10 mol


Tableau d’avancement de la réaction

Le cyclohéxène est le réactif limitant: il se consomme en entier en premier.

On trouve 𝑚𝑡ℎé𝑜 (7,7 𝑑𝑖𝑐ℎ𝑙𝑜𝑟𝑜𝑛𝑜𝑟𝑐𝑎𝑟𝑎𝑛𝑒)= n*M = 16,4g


Masse expérimentale mexp :

Nous avons pesé notre ballon tricol vide et son support avant le début de la réaction et obtenu une
masse mballon+suppport =133,08g

A la fin de la synthèse, nous avons pesé le ballon tricol contenant le produit et son support et obtenu
une masse mproduit+support = 143,21g

Nous calculons la mexp :


mexp = 143,21 - 133,08
mexp = 10,13 g

Rendement :

R = mexp / mthéo
R = 10,13 / 16,4
R = 62 %

Ce rendement de 62% est plutôt moyen. Cela peut être expliquer la perte possible de produit lors de
la séparation des phases pendant la décantation, ou lors du passage du produit d’un contenant à un
autre. Aussi, il est possible que le produit ne se soit pas entièrement formé puisqu’il s’agit d’une
réaction cyclique.

Purification

On extrait les phases organiques contenant notre produit final avec une ampoule à décanter. On les
lave avec de l’eau et de l’acide chlorhydrique. Pour éliminer l’eau ajoutée, on sèche la phase
organique avec du sulfate de magnésium. Pour finir, on élimine le solvant à l’évaporateur rotatif pour
obtenir uniquement notre composé final.
Caractéristiques physiques des produits obtenus :
Spectres RMN
Nous étudions le spectre RMN de notre produit afin de déterminer si nous avons bien formé la
molécule attendue : le 7,7-dichloronorcarane.

● 𝛅 = 0,750-0,900 ppm : multiplet → 4H

● 𝛅 = 1,167-1,358 ppm : multiplet → 4H

● 𝛅 = 1,909-1,931 ppm : multiplet → 2H

7,7-dichloronorcarane

Nous remarquons aussi la présence de signaux parasites qui ne correspondent pas à notre molécule :

𝛅 = 0,009 ppm : pic parasite

𝛅 = 1,537-1,559 ppm : pic parasite

𝛅 = 5,597-5,605 ppm : pic parasite

Aussi, nous observons un signal se rapportant à celui du solvant :

𝛅 = 7,193 ppm

Notre spectre :
Conclusion
Le spectre RMN de notre produit confirme que nous avons bien synthétisé le 7,7-dichloronorcarane.
Mais il montre aussi plusieurs signaux parasites ainsi qu’un reste de solvant. Nous aurions donc pu
laisser notre produit un peu plus longtemps à l’évaporateur rotatif. De plus, les pics parasites nous
indiquent que d’autres molécules de la réaction sont encore présentes, ce qui est sensé puisque la
réaction se fait par catalyse par transfert de phase et donc que certains composés se régénèrent
pour recommencer la réaction.

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