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Chimie organique UE 532

TP n° 1 : Synthèse du tétra butylammonium


hydrogénosulfate
Introduction

Le but de ce TP est de synthétiser un agent de transfert de phase : l’hydrogénosulfate de


+
tétrabutylammonium 𝐵𝑢4𝑁 𝐻2𝑆𝑂4.

Cette réaction se fait par catalyse par transfert de phase du (𝑂𝑐𝑡)3𝑁qui va réagir avec HI, afin de
former une paire d'ions.

Mécanisme

Ensuite l’(Oct)3N réagit sur HI, ce qui va former une paire d’ion :
Cette paire d’ion va migrer dans la phase organique, ce qui va laisser seulement Bu4N⁺ HSO4⁻
pratiquement pur dans la phase aqueuse.

Trioctylamine
La trioctylamine est dans la phase organique. Cette phase est jaune intense, on y ajoute de la soude
+ −
à 2N puis on agite la solution. La soude va déquaterniser l’ammonium qui donne [𝑁𝑎 , 𝐼 ] . Au bout
de quelques minutes on remarque que notre solution est devenu jaune très pâle. Après décantation
on sépare les phases et on peut récupérer la trioctylamine de départ, prête à l’emploi.

Rendement

Bu4NI (𝑂𝑐𝑡)3𝑁 𝐻2𝑆𝑂4 Bu4N⁺ HSO4⁻

Etat initial 0,04 mol 0,046 mol 0,05 mol 0

Etat final 0 mol 0,006 mol 0,01 mol 0,04 mol

Le réactif limitant est le tetrabutylammonium iodure : il se consomme en entier en premier.

On trouve 𝑛𝑡ℎé𝑜 (𝐵𝑢4𝑁⁺ 𝐻𝑆𝑂4⁻)= 0,04 mol.

Nombre de mole expérimentale nexp :

Nous avons pesé notre ballon tricol vide et son support avant le début de la réaction et obtenu une
masse mballon+suppport =182,73g
A la fin de la synthèse, nous avons pesé le ballon tricol contenant le produit et son support et obtenu
une masse mproduit+support = 191,19g

Nous calculons la mexp :


mexp = 191,19 - 182,73
mexp = 8,46g

8,46
nexp = m/M = = 0,035mol
242,67

Rendement:

𝑛𝑒𝑥𝑝 0,035
R= = = 87,5%
𝑛𝑡ℎé𝑜 0,04

C’est un rendement correct. Le rendement n’est pas à 100% car il a pu y avoir des pertes de produit
lors de l’extraction des phases.

Il faut par la suite vérifier si c’est le bon produit qui a été synthétisé.

Caractéristiques physiques
Le point de fusion du tétra butylammonium hydrogénosulfate est compris dans 168.0°C - 172.0°C
d'après le site Fisher Scientific
(https://www.fishersci.fr/shop/products/tetrabutylammonium-hydrogen-sulfate-99-hplc-acros-orga
nics-3/p-195758)

On a obtenu des cristaux blancs sous forme de paillettes. On utilise le Banc Kofler afin de prendre le
point de fusion de notre produit final.

On obtient un point de fusion de 170°C. Ce point de fusion est compris dans l’intervalle théorique, c’est le
bon produit qui a été synthétisé.
Conclusion
Lors de ce TP nous avons bien synthétisé l’agent de transfert de phase qui est l’hydrogénosulfate de
tétrabutylammonium. Ceci a été confirmé par le point de fusion de notre composé qui correspond à
l’intervalle de point de fusion théorique. De plus, la récupération de la trioctylamine restée en phase
organique nous montre qu’en chassant le toluène on a regénéré la trioctylamine de départ.

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