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FSB-USTHB Année Universitaire 2021-2022

L2-SNV Sections :(A,B,C,D,E,F,G,I,J,K)


TD : Série2 : Structure des lipides
Recommandations : Les exercices 1,2,4,6 ,7 et 10 doivent être traités en TD les autres
exercices (3,5,8 et 9) sont facultatifs
Exercice 1 :
Acide gras Nom commun Formule brute Formule développée
N°1 C16 :0
C16H32O2
N°2 Acide oléique C18:1 ∆ 9
C18H34O2
N°3 C20:4 ∆ 5,8,11,14

N°4 Acide linoléique

Exercice 2 :
Soient les acides gras suivants : acide palmitique, acide arachidique, acide linolénique, acide
linoléique, acide oléique , acide arachidonique, acide stéarique.
a. Quel est l’acide gras qui possède le point de fusion le plus élevé.
b. Citez l’acide gras qui possède l’indice d’iode le plus élevé. (I:127, C:12, O:16, et H :1)
Exercice 3 :
Soient les acides gras suivants : acide palmitoléique, acide arachidique, acide linolénique, acide
linoléique, acide oléique , acide arachidonique, acide stéarique.
Identifiez le ou les acides gras qui par oxydation par le KMnO4 donne(nt) le produit suivant :
COOH-CH2-COOH.
Exercice 4 : Un diacyl-glycérol hétérogène dont les acides gras constitutifs possèdent le même
nombre de carbone présente un Is = 180,60 et un Ii = 81,94 (on donne : Iode = 127,
C = 12, O = 16 et H = 1).
1) Calculer le poids moléculaire (PM) du diacyl-glycérol, le nombre de doubles liaisons ainsi
que la longueur de la chaine carbonée (nombre de carbone) des acides gras constitutifs.
2) Donner la formule développée et la nomenclature officielle de ce lipide
Exercice 5: Un laboratoire de contrôle reçoit une huile étiquetée huile d’olive. L’étude d’un
échantillon a donné les résultats suivants: IS=190 et Ii=86,2. Déterminer le PM de ce
triglycéride homogène et sa nomenclature.
Exercice 6: L’hydrolyse acide d’un triacylglycérol hétérogène libère deux acides gras
identiques à 16C et d’indice d’iode nul. Le troisième acide gras traité par oxydation
permanganique conduit à la formation d’un monoacide à 6C et deux diacides dont l’un à 3C et
l’autre à 9C
Donnez :
a. La structure, le nom et la formule des 3 acides gras
b. Le nom et la formule de ce triacylglycérol
FSB-USTHB Année Universitaire 2021-2022
L2-SNV Sections :(A,B,C,D,E,F,G,I,J,K) TD : Série2 : Structure des lipides .

Recommandations : Les exercices 1,2,4,6, 7 et 10 doivent être traités en TD les autres


exercices (3,5,8 et 9 sont facultatifs)
Exercice 7:
Soient les lipides suivants :
α-stéaryl-β-linolényl-α’-palmitylglycérol et 1-lauryl-2-oleyl-phosphatidylsérine
1) Ecrire la structure de ces deux composés et donnez leur classification
2) A l’aide de flèches situez sur la structure de ces lipides l’action de la phospholipase A1
et la PLA2
3) Nommez les composés libérés après hydrolyse de ces lipides par la PLC et la PLD.
Justifier votre réponse.
Exercice 8: L’étude d’un lipide a conduit aux résultats suivants :
a. L’action de la lipase pancréatique libère trois composés A, B et C.
b. A et B sont identiques, il s’agit d’acide gras dont leur indices respectifs sont : Ii = 0 et Is
= 280.
c. Le composé C est un acide gras, traité par KMnO4, il produit deux diacides à 3 carbones,
un diacide à 9 carbones et un monoacide à 3 carbones. Identifiez les acides gras A, B et
C et donnez la structure du lipide initial et sa nomenclature officielle.
Exercice 9 : On extrait des lécithines à partir de jaune d’œuf :
1- A quelle famille de lipides appartiennent les lécithines ?
2- Donner la structure de ces lécithines, sachant que l’action de la phospholipase A1 sur
ces composés libère un composé X1 avec un Is=: 152.17 et un Ii=: 0
3- L’action de la phospholipase A2 sur ces composés libère un composé X2 dont
l’oxydation par une solution de permanganate de potassium produit un monoacide à 7 carbones
et un diacide à 9 carbones.
4- A l’aide de flèches, situez sur la structure de ce lipide l’action de la PLC et PLD.
Quels sont les produits obtenus ?
Exercice 10 : Trois composants sont identifiés d’un lipide isolé du tissu nerveux.
• L’un est amino-alcool insaturé à 18 atomes de carbone
• Le deuxième est soluble dans le chloroforme mais insoluble dans l’eau. Il devient
soluble dans l’eau après traitement par KOH alcoolique.
• Le troisième est actif sur la lumière polarisée et il est réduit par la liqueur de Fehling.
Avec l’acide nitrique (HNO3) concentré il conduit à un composé inactif sur la lumière
polarisée. Il est oxydable par deux molécules d’acide périodique (HIO4).
Quelle est la nature de ce lipide

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