Scène 1

Công thức hoá học. Cách trình bày công thức hoá học (Công thức nguyên. Công
thức khai triển phẳng. Công thức rút gọn. Công thức khung sườn) (Ch 1.12)
Các nhóm định chức (Alcène Alcyne Halogenure d’alkyle Alcool -
ÉtherAldéhydeCétone AmineNitrile Acide carboxylique  EsterAmide 
Anhydrique d’acide)
• Danh pháp các alcane, nhánh alkyl (Ch3.23.4)
• Danh pháp các cycloalkane (Ch 4.1).

UNIVERSITÉ DE SCIENCE
Cours de La Chimie Organique 1
Prof. Dr. Nguyễn Kim Phi Phụng
Et Dr. Nguyễn Tấn Tài
Janvrier 2022
 La structure chimique d’un composé 02
Les atomes dans des composés organiques: carbon ( C), hydrogène (H)
Les hétéroatomes dans des composés organiques: azôte (N), oxygène (O),
soufre (S), halogène (X), fluore (F), chlore (Cl), brome (Br), iode (I)
Les atomes peuvent former des liaisons covalentes
H H3C H
H3C C H C CH2 H3C N
H3C H H O H H H
H

CH3 H3C HC N CH3 H2C O

H2C C C H3C Br
CH3
H3C C N
H3C C C CH3
Hydrogène et
Carbon est Azote est Oxygène est halogène sont
tétravalente trivalente divalente monovalente

2. Un atome de carbone (ou N, O, S) peut utiliser un, deux, trois, quatre

de sa valence pour former une liaison avec un ou plusieurs autres atomes

La liaison simple La double liaison La triple liaison

La charge formelle de quels éléments 03
Charge formelle + 1 Charge formelle 0 Charge formelle - 1
Groupe

4A C C C C C C C C C C

2
5A N N N N N N N N N N

6A O O O
O O

X (X = F, Cl, Br, I) X
7A X X

CH3
H2C C C H3C C N
CH3
Carbon est Azote est
tétravalente CH3
trivalente
H2C C C H3C C N CH3
CH3
CH3

La charge formelle est un convention pour écrire la formule de Lewis.

Il ne signifie pas qu’il y a une présence une charge actuelle positive ou
négative dans la molécule.
(Điện tích hình thức là cách thức trình bày công thức hóa học để thoả đúng công thức
Lewis và không hàm nghĩa có sự hiện diện điện tích thực sự trong phân tử).
 La liaison covalente 04
Les atoms dans des composés organiques (C, N, O, S, X, H…)
peuvent former des liaisons covalentes
La simple liaison carbonehalogen La simple liaison oxygenhydrogen
La simple liaison carbone-oxygène La simple liaison carbone-azote
La double liaison carboncarbon La double liaison carbonoxygen
La double liaison carbonazote La triple liaison carbon-carbon
La triple liaison carbonazote

Br CH2 C O CH2 CH2 S H

O
CH3
N
HC C CH CH CH2 CH CH CH2 C CH2 CH CH CH2 Cl O
9 8 7 6 5 4 3 2
S

F
N C C C C C CH2 CH CH CH2 N CH2
HC C CH2 CH2

O H
 La formule structurale HN
05
OH
La formule avec traits
La formule développée La formule condensée de liaisons
(Công thức khai triển) (Công thức khai triển rút gọn) Histrionicotoxin
(Công thức khung sườn)
H H H H
CH3CHCH2CH3 CH3CHClCH2CH3
H C C C C H Un produit toxique isolé
Cl Cl
H Cl H H d’un sorte de la grenouille
H H H CH3CH(OH)CH3 (CH3)2CHOH (con ếch)
OH
H C C C H
CH3CHCH3 CH3CHOHCH3 OH
H O H OH
H
H
H H H CH3
C
CH3=CHCH=CH2
H C C C
C
H
H H H H
H C H H
H
H C C C
H H C H
C H
OH H C
H C H
C C Cholestérol CH3 O
H H HO
C C C
H C H OH O HN OH
O
H
OCH3
On l’a trouvé dans l’atmosphère
Dynemicin A
du planète: Mercure, Vénus, Jupitère, OH O OH
Satune, Uranus, Neptune…
Isolé au milieu de la culture
HCC–CCH (môi trường nuôi cấy) du virus
Micromonospora chersina
Classification des composés organiques 06

Les composés acycliques sont

les composés qui possèdent un
squellete linéaire ou ramifié Acyclique, linéaire
Acyclique, ramifié
(pas de cercle) (undécane)
(3-Éthyl-8-propyldodécane)

Les composés cycliques sont
les composés qui possèdent
un cercle
NH2
COOH
Éthylcyclotétradécane
Acide 4-aminocyclodécanecarboxylique
Le composé monocyclique

Le composé bicyclique
Le composé pentacyclique

Les composés hétérocycliques sont O

les composés cycliques dont le squellete N S
cyclique contient un ou plusieurs Hétérocyclique Hétérocyclique Thiophène
hétéroatomes (généralement des atomes (Oxacyclobutane) (Pyridine)
d’oxygène, soufre ou d’azote)
Classification des composés organiques 07
Br Br
Les composés aliphatiques
(“graisse”) COOH OH
Il y a la chaîne linéaire
SH Cl

O
O-CH3
Les composés aromatiques N
dérivent quant à eux du -Naphthyl méthyl éther O
Pyridine
benzène et de ses dérivés (Yara-yara) Anthraquinone

Les composés acycliques

Les composés cycliques O
Les composés hétérocycliques N
Les composés aliphatiques
Hétérocyclique Aromatique hétérocyclique
Les composés aromatiques
Le groupement fonctionnel 08
Le préfixe Le suffixe
(Tiếp đầu ngữ- (Tiếp vĩ ngữ,
Composé Structure khi được đặt khi được đặt Exemple
trước tên chính) sau tên chính)
Alcène C C
Alcènyl- -ène H
C C
H
1-Pentène
H CH2-CH2-CH3

Alcyne Alcynyl- -yne

C C H3C C C CH3 2-Butyne

Arène none -ene

Naphthalène

Halogènure
C X
d’alkyle Halogèno- none H3C CH2 CH2 Br Bromopropane
(X: F, Cl, Br, I)

O
C H OH
Alcool Hydroxy- -ol Cyclohexan-1,2-diol
(1,2-Dihydroxycyclohexane)
OH

O C Alcoxy-
C H3C CH2 O CH2-CH3 Éther diéthylique
Éther (R-O- ) éther

Amine primaire
Amine secondaire Amino- CH3 1 2 3 4
-amine N CH2-CH2-CH3 CH3
Amine tertiaire N H3C H2C
C N-Éthyl-N-méthylbutylamine

CH3 C CH2-CH2-CH2 CH3

Imino- N
Imine C N none CH2 CH3 2-N-Éthyliminohexane
(Base Schiff)
Le groupement fonctionnel 09

Nitrile C N
Cyano- -nitrile 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C N Pentannitrile

O Nitro- none O
C N N Nitrobenzène
Nitro O O

H3C CH2 CH2 S H Propanthiol

Thiol S Mercapto- -thiol HS CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

C H Acide 5-mercaptopentanoique

H2C CH S CH2 C C C CH
S
Soufre C C Alkylthio- sulfur Sulfur penta-2,4-diynyle éthènyle
(1-Ethenylthiopenta-2,4-diyne)
(R-S- )

S C CH3 S S CH3 Disulfur diméthyle

Disulfur C S Alkylditio- disulfur
(R-S-S- )
 10
Le groupement fonctionnel

Alkylsulfinyl-
C C S CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Sulfoxide
S R S sulfoxide O Sulfoxide de pentyle et de phényle
O O (ou 1-Phénylsulfinylpentane)

O
O N
Alkylsulfonyl- S
Sulfone C S C O sulfone O
O R S 7-Phénylsulfonylquinoline
(ou Phényl 7-quinolyl sulfone)
O

H
4 3 2 1
C
5
C Oxo-
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=O Pentanal
Aldéhyde C - al
O H C CH2 CH2 COOH
O H C O Acide 3-formylpropanoique
Formyl- (ou acid 4-oxobutanoique)
O

C
Cétone C C O Oxo - one
1 2 3
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
4 5 6

C
O 3-Hexanone
O (Éthyl propyl cétone)
Le groupement fonctionnel 11
Acide …oique 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 C OH
C O (Quand –COOH
Acide C H llíe à un cycle:
O Acide butanoique

O Carboxy- Acide cycloalcane

1 COOH
carboxylique 3 Acide cyclohexane carboxylique
carboxylique
3 2 1 1' 2' 3' 4'
CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH CH2
O C R O Propanoate de buta-3-ènyle
O C O CH3
O Alcanoyloxy
C
C C
…oate de O Cyclopentanecarboxylate de méthyle
Ester C O R 5 4 3 2 1
CH2 CH CH CH2 C OH
O
O O O C
Alcoxycarbonyl O-CH3
Acide 3-méthoxycarbonylpenta-4-ènoique

C NH2 1
Amide primaire
…amide
3 2
CH3 CH2 C NH
Amide secondaire O
C N Carbamoyl- O N-Phénylpropanamide
Amide tertiaire C Aminocarbonyl (cycloalkane 1 C NH2 Cyclohexane carboxamide
O
O NH C R carboxamide 3 2 1
quand –CON- H3C HN C CH2 CH2 C OH
O O O
Alcanoylamino lie à un cercle ) Acide 3-(N-méthylaminocarbonyl)propanoique

4 3 2 1
H3C CH2 CH2 C Cl
C Cl C Br
Halogènure C Halogènure O Chlorure de butanoyle
O 4 1 C Br
d’acide O Halogenocarbonyl d’alcanoyle O
Bromure de cycloocta-4-èncarbonyle
(bromocarbonyl)
Résumé la nomenclature
12
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH3 Heptane

7 6 5 4 3 2 1 Heptanol
CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH2-OH

7 6 5 4 3 2 1
Heptanal
CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH O

7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 H2C H2C C CH2 CH3 Hepta-3-one
O
7 5 4 3 2 1
6 Acide heptanoique
CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH2 C OH
O
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH2 C O CH2 CH2 CH3 Heptanoate de propyle
O

7 5 4 3 2 1
6 Heptanamide
CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH2 C NH2
O
7 6 5 4 3 2 1 CH3
CH3 CH2 H2C H2C CH2 CH2 C N N-Éthyl-N-méthylheptanamide
O CH2-CH3

6 5 4 3 2 1
CH3 H2C H2C CH2 CH2 C Cl Chlorure d'hexanoyle
O

5 4 3 2 1
H 3C H 2C CH2 CH2 C Br Bromure de pentanoyle
O
Donner le nom des groupements fonctionnels
13
H3C
O

O O O
CH3 OH
NH H3C
O
CH3
O CH3 O
HO
HO
O
O O
O H3 C

Paclitaxel

Au début des années 60, l’Institut National du Cancer

USA a isolé de l’écorce de l’if du Pacifique le composé
Paclitaxel (le nom commercial Taxol).
Cette substance est capable de lutter contre le cancer
Les chercheurs devraient trouver au plus vite une Taxus wallichian Zucc
manière de synthétiser ce composé au laboratoire Cây thông đỏ ở Đà lạt
ALCYNE (Stéroïde) 14

RU 486 (The pill of the following day) is used to induce abortions within the first few
weeks of pregnancy.
Levonorgestrel interferes with ovulation, and so it prevents pregnancy if taken within a
few days of unprotected sex

Histrionicotoxin is a diyne isolated

in small quantities from the skin of
Dendrobates histrionicus, a colorful
South American frog.
This toxin, secreted by the frog as a
natural defense mechanism, was
used as a poison on arrow tips by
the Choco tribe of South America
 Alcool are classified on the basis of the carbon atom to which the hydroxyl group is directly
H attached.
15
H H
H H H H H H C H
OH
H C C OH H C C C H H C C C H

H H H OH H H OH H
Menthol
Alcohol primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire

water

The essential oil is

Mentha piperita (cây bạc hà Âu) Water vapor distillation system stayed at -22 degree
contain 5068% menthol Celcius for hours Crystals of menthol
Then, centrifugate

CH2OH

OH
Geraniol
Pharnesol
(Muguet flower)
Xả palma rosa
Rosa sp (cây hoa hồng). Cymbopogon martinii
Geraniol is a major
component of the oil of roses
http://www.nguyenlieulammypham.com/duong-da/hydrosol-gel-nha-dam/tinh-the-bac-ha-menthol-crystals.html
 Aldéhyde 16
CH=O

O-CH3
OH
Vanilline

Cây quế - Cinnamomum cassia Nees & Eberth

Vanillin crystals
isolated from
Vanilla planifolia (cây va ni) vanilla extract.

CH=O

Cinnamon
O H
CH=O
O C CH=O
OH C
Piperonal
(odeur du heliotrop) H
Cinnamaldéhyde
Heliotropium arborescens Salycilaldéhyde (dans le cinnamone)
(không có ở VN)

Filipendula ulmaria
http://en.wikipedia.org/wiki/Vanillin (29 Jan 2015)
Cétone 17
Cinnamomum camphora
(Cây long não)

H 3C CH3 People use camphor

topically to relieve pain
CH3 and reduce itching. It
O has also been used to
treat fungal infections of
the toenail
Camphor

COOH
1
2
7 6 3

H3C-(H2C)5 C
O
`Acide 7-heptanoylcyclotetradecane carboxylique

4' 3' 2' 1'

R C H3C C C H3C H2C C H3C HC HC H2C C

O O O O O
Acyle Acetyle Benzoyle Propanoyle Penta-3-enoyle

http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-709-camphor.aspx?activeingredientid=709&activeingredientname=camphor (29 jan 2015)

 Amine 18
CH3
O
Erythroxylum coca is plant
growing in the south N C OCH3
American. Its leaves are the
source of cocaine. H O
Traditionally, coca plant C12H19NO4
products have been used for O CH3
reducing pain H
Cocaine

Nicotiana tabacum is
N
an annually-
grown herbaceous plant. Its N CH 3
leaves are commercially
grown in many countries to Nicotine
be processed into tobacco

C10H14N2
N-Alkylalkylamine 19
CH2-CH3
ou N-Alkylaminoalcane
(pour amines secondaires et tertiaires) H3C NH2 R H2C NH CH3 R H2C N CH3

Amine primaire N-Alkylalkylamine N-Alkyl-N-alkylalkylamine

N-Methylalkylamine N-Ethyl-N-methylalkylamine

H2C CH CH CH CH2 H2C CH CH CH CH2

NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH NH NH NH NH

1,2,3,4,5-pentaaminopentane

1,2,3,4,5-penta-(N-cyclopentylamino)pentane
CH2-CH3
? N
N
6 CH2-CH3
1
2 4

6-N,N-Diethylaminocyclotetradeca-1,4-diene

HO

O
N CH3
HO
Morphine

Dried poppy seed pods and Capsule of Papaver somniferum

stems (plate), and seeds (bowl) showing latex (opium) exuding from
Papaver somniferum
incision
(cây thuốc phiện)
http://en.wikipedia.org/wiki/Morphine#mediaviewer/File:Morphin_-_Morphine.svg (02 Feb 2015)
 20
Acide carboxylique  Nom commun COOH

H COOH Acide formique

H3C COOH Acide acetique Acide benzoique
H3C H2C COOH Acide propionique
COOH
H3C (H2C)2 COOH Acide butyrique
H3C (H2C)3 COOH Acide valerique

H3C (H2C)4 COOH Acide caproique CH3

Acide caprylique Acide para-toluique
Lars du porc H3C (H2C)6 COOH
H3C (H2C)8 COOH Acide caprique
Acide palmitique 2535 %
Acide stearique 1218 H3C (H2C)10 COOH Acide laurique
Acide oleique 4151 COOH
H3C (H2C)12 COOH Acide myristique
COOH
H3C (H2C)14 COOH Acide palmitique
Acide phthalique
H3C (H2C)16 COOH Acide stearique
COOH
H H
C C COOH
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
Acide oleique

H H H
H C C Acide 1-naphthoique
C C
CH3 (CH2)4 CH2 (CH2)7 COOH Acide linoleique -Naphthoic acid

Acide 1-naphthoique
b-Naphthoic acid
Acide Lauric Myristic Palmitic Stearic Oleic Ricinoleic Linoleic 21
Mỡ động vật - 1 25 15 50 6
carboxylique Bơ 2 10 25 10 25 5
Mỡ người 1 3 25 8 46 10
Mỡ cá voi - 8 12 3 35 10
Dầu dừa 50 18 8 2 6 1
Dầu bắp - 1 10 4 35 45
Dầu olive - 1 5 5 80 7
Hạt đậu nành Trái dừa khô Dầu đậu nành - - 7 5 60 20
Dầu lanh - - 5 3 20 20
Nom des acides gras Dầu thầu dầu - - - 1 8 85 4
Caprilique 8:0
Caprique 10:0
Laurique 12:0
Myristique 14:0
Palmitique 16:0
Palmitoleique 16:1 9Z
Stearique 18:0 Trái olive
Ricinoleique 18:1 –OH, 9Z (Dầu thầu dầu)
Oleique 18:1 9Z
Linoleique 18:2 9Z, 12Z
Arachidique 20:0 (Dầu phọng)

Arachidonique 20:3 8, 11, 14Z (Dầu phọng)

Linolenique 20:4 5, 8, 11, 14Z (Dầu phọng)
Eicosapentaenoique 20:5 5, 8, 11, 14, 17 Z (Một loại dầu cá)
Cây và hạt thầu dầu
Ecurique 22:1  13 Z (Cây họ Brassicaceae)
 Ester 22
CH3
O
N C OCH3

H O

O CH3
Cocain
H
O
CH3
O
Erythroxylum coca is plant growing in
OH H3C CH2 CH2 (CH2)8 CH2 C O CH2 CH2 (CH2)11 CH3
the south American. Its leaves are the
Salicylate de méthyle O source of cocaine.
Acétate d'isopentyle Traditionally, coca plant products have
Salicylate de méthyle est isolé de la been used for reducing pain
(used in synthetic banana flavor)
plante Gaultheria procumbens
Medicated oil contains : methyl salicylate ,
camphor, cinnamldehyde (Tinh dầu quế), ..

H3C CH2 CH2 CH2 O C CH2 CH2 (CH2) CH3

O

1 2 3 5 CH3
CH3 4 6 7
CH3 C O CH2 CH2 CH H3C CH2 2 2 C O
CHCH CH2 CH2 CH
8
1 2 3 5O CH3
CH3 4 6 7
O
8
Acétate d'isopentyle Pentanoate d'isopentyle
(used in synthetic banana flavor) (used in synthetic apple flavor)
Ester dans un cercle (Lactone) 23

Artemisininw, also known as

Qinghaosu, and its derivatives
are a group of drugs that
possess the most rapid action
of all current drugs against
Plasmodium falciparum
malaria

Artemisinine

Artemisia annua
(cây Thanh hao hoa vàng)

 Acide alcanoique  Alcanolide

O 
O
 1  2 O 3 2 O
3 1
2
O 3 O 4 1
 3 4  4
5 O 5
O
C

6 7
 N
4-Butanolide 5-Pentanolide 3-Cyano-4-butanolide 5-Hepten-7-olide
-Butyrolactone Valerolactone

https://www.google.com.vn/?gfe_rd=cr&ei=wCrOVM-sBqOBmwWfp4DADg#q=artemisinin (02 Feb 2015)

Numérotation et
13 12 11 2 1 1' 2' 17' 24
H3C CH2 CH2 (CH2)8 CH2 C O CH2 CH2 (CH2)14 CH3
nommer O

d’un ester Tridécanoate d' heptadécyle

et un lactone
12' 11' 10' 1' 1 2 3 18
H3C CH2 CH2 (CH2)8 CH2 O C CH2 CH2 (CH2)14 CH3
O
Octadécanoate de dodécyle

 Acide alcanoique  Alcanolide

O 
  O 3 2 O
2 1 3 2 1 4 1

 3 4
O  4
5 O
5
6 7
O
 
-Butyrolactone Valerolactone 7-Heptanolide
4-Butanolide 5-Pentanolide

13 13

OH O
10
7 3 1 1
2
O O
Acide tridécanoique 13-Tridécanolide
Amide Acide alcanoique  Alcanamide 25
1 1
1
CH3 C OH CH3 CH2 C OH
CH CH2 CH2 C OH
3 2 4 3 2
2
O O O
Acide éthanoique Acide propanoique Acide butanoique

1 1
1
CH3 C NH2 CH3 CH2 C NH2
CH CH2 CH2 C NH2
3 2 4 3 2
2
O O O
Éthanamide Propanamide Butanamide

2 1 CH2CH2CH3
2 1
3 2 1 CH2CH3 4 3

CH3 CH2 C N CH CH2 CH2 C N

CH3 C NH CH2CH3
O O O
N-Phénylethanamide N,N-Diéthylpropanamide N-Cyclopentyl-N-propylbutanamide

O
O N
O Piperine

Black pepper (Piper nigrum) is a flowering vine

Poivre noir
in the family Piperaceae, cultivated for its fruit,
which is usually dried and used as a spice and (Black pepper)
seasoning. https://www.google.com.vn/?gfe_rd=cr&ei=wCrOVM-sBqOBmwWfp4DADg#q=piper+nigrum (01 Feb 2015)
 CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH 26

Famille Alcool Amine Acide carboxylique

Groupe caratéristique Hydroxyle Amino Carboxyle
Le groupement fonctionnel?
CH3 CH2 OH HC C CH O (D) CH3 CH2 CH2 NH2
(A) (E) (O)
OH
O C CH3
CH3 CH2 CH CH3 (F) CH3 CH2 CH2 NH
(B) O (G) (P)
CH3
Br CH2 CH CH CH2 COOH CH3
OH (H) (I) (J) CH3 CH2 N CH3
(C) (Q)
CH3 CH2 CH2 C O
CH3 CH2 CH2 C NH2 (N) (R)
O
(K) CH3 CH N CH3
O
C NH CH3
CH3 (V) HS
O (M)
C N O CH3
CH3
O (L) S (Y)
O (X) (S)
SO2 C N
(U) NO2
(Z)
(T) O (W)
Le groupement fonctionnel? 27

(A)
CH3
O O
N C H CH3 CH2 CH2 NH CH3 N
H
O (D) (E)
(C)
(B)

H (H)
O CH O NO2
(I)
O (G) CH3 CH2 CH CH3
H 2N C
O
(F) H
(N)
N CH
3
(K) HO C
C O O
N S
OH
(L) (M)
(J)
 Nomenclature des alcanes linéaires (cycloalcane ??) 28
Nombre Formule Nom Nombre Formule Nom
de carbon moléculaire de moléculaire
carbon
1 CH4 Méthane 23 C23H48 Tricosane
2 C2H6 Éthane 24 C24H50 Tétracosane
3 C3H8 Propane 25 C25H52 Pentacosane
4 C4H10 Butane 26 C26H54 Hexacosane
5 C5H12 Pentane 27 C27H56 Heptacosane
6 C6H14 Hexane 28 C28H58 Octacosane
7 C7H16 Heptane 29 C29H60 Nonacosane
8 C8H18 Octane 30 C30H62 Triacontane
9 C9H20 Nonane 31 C31H64 Hentriacontane
10 C10H22 Décane 32 C32H66 Dotriacontane
11 C11H24 Undécane 33 C33H68 Tritriacontane
12 C12H26 Dodécane 40 C40H82 Tétracontane
13 C13H28 Tridécane 44 C44H90 Tétratétracontane
14 C14H30 Tétradécane 50 C50H102 Pentacontane
15 C15H32 Pentadécane 55 C55H112 Pentapentacontane
16 C16H34 Hexadécane 56 C56H114 Hexapentacontane
17 C17H36 Heptadécane 60 C60H122 Hexacontane
18 C18H38 Octadécane 70 C70H142 Heptacontane
19 C19H40 Nonadécane 79 C79H160 Nonaheptacontane
20 C20H42 Icosane 80 C80H162 Octacontane
21 C21H44 Henicosane 90 C90H182 Nonacontane
22 C22H46 Docosane 100 C100H202 Hectane
Nomenclature des cycloalcanes 29

Butane Pentane Hexane

Cyclopropane Cyclobutane Cyclopentane

Cyclohexane

Decane
Cyclodecane
Cycloheptane Cyclooctane

16
1
22 33
7
1 35
Cyclodocosane Quel nom?Cyclo......
Cyclo......
Nomenclature des 30
alcanes and cycloalcanes Nombr Formule Nom Nombr Formule Nom
e de moléculaire e de moléculair
carbon carbon e

1 CH4 Méthane 23 C23H48 Tricosane

2 C2H6 Éthane 24 C24H50 Tétracosane
H3C (CH2)31 CH3 3 C3H8 Propane 25 C25H52 Pentacosane
4 C4H10 Butane 26 C26H54 Hexacosane
5 C5H12 Pentane 27 C27H56 Heptacosane
6 C6H14 Hexane 28 C28H58 Octacosane
H3C (CH2)56 CH3 7 C7H16 Heptane 29 C29H60 Nonacosane
8 C8H18 Octane 30 C30H62 Triacontane
9 C9H20 Nonane 31 C31H64 Hentriacontane
10 C10H22 Décane 32 C32H66 Dotriacontane
2
3 1 11 C11H24 Undécane 33 C33H68 Tritriacontane
14 12 C12H26 Dodécane 40 C40H82 Tétracontane
13 C13H28 Tridécane 44 C44H90 Tétratétracontane
14 C14H30 Tétradécane 50 C50H102 Pentacontane
15 C15H32 Pentadécane 55 C55H112 Pentapentacontane
6 4 2 16 C16H34 Hexadécane 56 C56H114 Hexapentacontane
7 5 3 1
17 C17H36 Heptadécane 60 C60H122 Hexacontane
42
18 C18H38 Octadécane 70 C70H142 Heptacontane
19 C19H40 Nonadécane 79 C79H160 Nonaheptacontane
20 C20H42 Icosane 80 C80H162 Octacontane
21 C21H44 Henicosane 90 C90H182 Nonacontane
22 C22H46 Docosane 100 C100H202 Hectane
 31
Exploitation une mine pétrolier
 Sources des alcanes: Éther de pétrole 32
Des fractions typiques obtenus par la distillation fractionnée de l’éther de pétrole
Boiling range of Nombre Nom
fraction (C) de l’atome Vietnamien Utilisation
carbone

Au dessous 14 Khí đốt Gaz naturel

20
2060 56 Éther de pétrole,
solvants
60100 67 Dầu lửa Ligroine, solvants
(kerosene)
40200 510 Dầu diesel Gasoline (straight-
run gasoline

175325 1218 Dầu nặng Kérosène

C12 Dầu máy Gaz oil, l’huile fuel,

(motor oil), l’huile diesel
and
250400 dầu nhờn,
higher
sáp (wax)
Solid C20 Nhựa L’huile de graissage

non volatif and đường- (dầu nhờn)

asphalte (nhựa
hắc ín
higher đường)
(asphalt)

https://www.google.com/search?q=chưng+cất+dầu+thô&espv=2&biw=970&bih=620&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjktNykk6PKAhXhHKYKHZcVDh8Q_AUICCgD (12 Jan 2016)

Propriétés 33
des alcanes
La plus part des
alcanes sont inerts
(trơ) avec presque
tous les réactifs
(tác chất) au laboratoire
Nom des groupes alkyles 34
Formule condensée Nom Structure de l’alkyle Nom de l’alkyle Abbréviation
CH4 Méthane CH3 Méthyl(e) Me-
CH3CH3 Éthane  CH2CH3 Éthyl(e) Et-
CH3CH2CH3 Propane CH2CH2CH3 propyl(e) n-Pr
CH3
CH isopropyl(e) i-Pr
CH3
CH3CH2CH2CH3 Butane  CH2CH2CH2CH3 n-butyl(e) n-Bu
CH3
CH2 CH isobutyl(e) i-Bu
CH3
CH CH2 CH3 sec-butyl(e) s-Bu
CH3 CH3
C CH3 tertio-butyl(e) t-Bu
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 Pentane CH2CH2CH2 CH2CH3 n-pentyl(e) (amyl)
CH CH2 CH2 CH3 sec-pentyl(e)
CH3
CH3
CH2 C CH3 neopentyl(e)
CH3 CH3
C CH2 CH3 tertio-pentyl(e)
CH3
CH3(CH2)8CH3 Décane CH2(CH2)8CH3 n-décyl(e)

CH3(CH2)18CH3 Icosane CH2(CH2)18CH3 n-icosyl(e)

Cyclopentane cyclopentyl(e)
Cyclohexane cyclohexyl(e)
Nomenclature des ramifications des alkyles 35
6'
CH3 CH3
1' 2' 3' 4' 5'
CH2 CH2 CH2 CH CH2

4 2
7 5 3 1
42

CH3 (CH2)23-CH3
CH2 C CH3
CH3

CH3
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3 C CH2 CH3
H2C C CH3
n-butyl CH3
CH3 CH3
CH 3 tert-pentyl neopentyl
C CH3
CH 1,1-diméthylpropyl 2,2-diméthylpropyl
CH 3 CH3 CH CH2 CH3
isopropyl tertio-butyl CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
isopropane 1,1-diméthyléthyl sec-butyl
1-méthyléthyl 1-méthylpropyl n-pentyl (amyl)

CH3 CH3 CH3

CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH3 1' 2' 3' 4' 5' 6' 8' 10'
1' 3' 5'
1' 2' 3' 4' 5' 9'
2' 4'
4,6,8-trimethyldecyl
4-méthylpentyl
9-cyclopropylcyclooctadecane
 36
Nomenclature

Cyclooctane Decane

1
35
33
Quel nom?Cyclo......

Cyclo......
 37
TÓM TẮT CÁC LOẠI ĐỒNG PHÂN

Ñ oàn g phaân
Coùcuø
n g coân g t höùc phaân t öû
CxHyOzNt..

Ñ oàn g ph aân phaún g Ñ oàn g ph aân laäp t h eå

Ñ oàn g ph aân vò t rí Ñ oàn g ph aân caáu t aïo X uyeân laäp t heåphaân Ñ oái phaân
K haùc nh oùm
- Cuø n g nh oùm chöùc h oaùhoïc
chöùc h oaùh oïc
- V ò t rí k h aùc nhau cuûa caùc
nh oùm chöùc h oaùhoïc
Ñ oàn g ph aân h ình hoïc
t reân söôø n carbon Ñ oàn g phaân caáu hình
cis - t rans
K haùc nh au veàcaùch saép xeáp K haùc nh au veàcaùch saép xeáp
caùc nh oùm t heát reân noái C=C caùc nh oùm t heát reân carbon
hoaëc voøng t h uût ính
 Isomères 38
Isomères planes Stéréoisomères
(même connection des atomes,
mais la géometrie est différente)

Diastéréomères Énantiomères
Isomères (non-mirroir-images) (mirroir-images)
Isomères
de position de constitution

Diastéréoisomères Diastéréoisomères
cis-trans de configuration

Possèdent la
même formule
Possèdent la même Possèdent la même
moléculaire
Possèdent la formule moléculaire formule moléculaire
(CxHyOzNt...),
même (CxHyOzNt...), (CxHyOzNt...),
Possèdent le Possèdent la même
formule Possèdent la même Possèdent la même
même formule moléculaire
moléculaire groupement fonctionnel groupement
groupement (CxHyOzNt...),
(CxHyOzNt...)  Ces groupes fonctionnel
fonctionnel Substituants sont
Possèdent fonctionnels sont sur un  Ce groupement
 Ce au même côté ou
groupement même carbone mais fonctionnel est sur un
groupement aux deux côtés de la
fonctionnel quels carbones ont la même carbon mais
fonctionnel est double liaison ou du
différent même configuration et la configuration de
sur le carbon cercle
quels autres ont la chaque carbone chiral
différent dans
configuration opposite est opposite, couple
le squelette
par couple.
Isomères sont des composés qui ont la même formule moléculaire CxHyOzNt… 39
(A) CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Isomères
(C10H22O) OH
Isomères plane Stéréoisomères
(même connection des atomes,
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 mais la géometrie est différente)

(B) CH3 CH2 CH2 CH CH2 OH

(C10H22O) Isomères Isomères Diastéréomères Énantiomères
(mirroir-images)
de position de constitution (non-mirroir-images)
CH2 CH2 CH3 - Même groupment fonctionel - Groupment fonctionel
- Ce group est différent différent
sur la chaine pricipale Diastéréoisomères
(C) H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2OH Diastéréoisomer
cis-trans de configuration
(substituants sont
au même côté ou
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 aux deux côtés de
(D) la double liaison ou
du cycle
OH
(E) CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C
TOÙM TAÉT CAÙC LOAÏI ÑOÀNG PHAÂN
HC CH2 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3
Ñoàng phaân (F) CH3 CH2
Coù cuøng coâng thöùc phaân töû
CxHyOzNt..

Ñoàng phaân phaúng Ñoàng phaân laäp theå

Xuyeân laäp theå phaân Ñoái phaân

(G) CH3 CH2 CH2 CH2 O
Ñoàng phaân vò trí Ñoàng phaân caáu taïo
- Cuøng nhoùm chöùc hoaù hoïc Khaùc nhoùm
- Vò trí khaùc nhau cuûa caùc chöùc hoaù hoïc
Ñoàng phaân hình hoïc
nhoùm chöùc hoaù hoïc
cis - trans
Ñoàng phaân caáu hình OH
treân söôøn carbon
Khaùc nhau veà caùch saép xeáp Khaùc nhau veà caùch saép xeáp
caùc nhoùm theá treân noái C=C caùc nhoùm theá treân carbon
(H)
hoaëc voøng thuû tính
Isomères de position 40
Isomères
 La même formule moléculaire CxHyOzNt
 Le même groupement fonctionnel Isomères plane Stéréoisomères

et la position de ce groupe est différente (même connection des atomes,

mais la géometrie est différente)

à la chaîne principale
 Les propriétés physiques sont différentes Isomères Isomères Diastéréomères Énantiomères
Les propriétés chimiques sont analogues de position de constitution (non-mirroir-images) (mirroir-images)

- Même groupment fonctionel - Groupment fonctionel

- Ce group est différent
sur la chaine pricipale
CH3
différent
Diastéréoisomer Diastéréoisomères
cis-trans de configuration
(substituants sont
au même côté ou
aux deux côtés de
la double liaison ou
du cycle

a/ CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH3 CH3 K haù
c nhau veàsöôø
n carbon
CH3 C CH2 CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH
CH3 CH3

K haù
c nhau veàvòtrí nhoùm
b/ CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH3
ñònh chöù
c treân söôø
n carbon

CH2-CH3 K haù
c nhau veàsöôø
n carbon
c/ OH CH CH3
OH OH vaøveàvòtrí nhoù
m ñònh chöù
c
OH
 Isomères de constitution 41
Isomères
 La même formule moléculaire CxHyOzNt
 Différents groupements fonctionnels Isomères plane Stéréoisomères
(même connection des atomes,

 Les propriétés physiques

mais la géometrie est différente)

et propriétés chimiques Isomères Isomères Énantiomères

Diastéréomères
sont différentes de position de constitution
- Même groupment fonctionel - Groupment fonctionel
(non-mirroir-images) (mirroir-images)

- Ce group est différent différent

sur la chaine pricipale Diastéréoisomères
Diastéréoisomer
cis-trans de configuration
a/ C6H10 (substituants sont
au même côté ou
Cyclohexane Hexyne
aux deux côtés de
la double liaison ou
du cycle

H3C CH3-CH2-CH=O CH2 C CH3

b/ C3H6O O O
Oxide de propylène Propanal
Acétone
CH3
H3C H2C CH2 CH2 CH3 H3C H2C HC
n-Pentane CH3
(A) (B)
CH3 CH2 CH2 C OH H C O CH2 CH2 CH3
CH3
O O
c/ C4H8O2 Acide butanoique H3C C CH3
Méthanoate de propyle
CH3
(C)
CH2 CH O CH2 CH2-OH CH2 CH CH CH2
OH OH
Vinyl 2-hydroxyéthyl éther
Buta-3-ène-1,2-diol
 42
Tautomères sont des types spéciaux des isomères de constitution.
 Ces deux isomères sont prêts à inter-convertible par un équilibre rapid.
 Il y a un displacement d’un hydrogène (H) ou un groupe alkyle
d’un atome à un autre atome de proche dans la molécule.

H H
H H
O O O O
Rapid R1 R1
C C C C C N C N
R2 R2
Tautomère cétone Nitroso Oxime
Tautomère énol
(moins favorable) (plus favorable)

Tautomerism Sự hỗ biến là sự chuyển đổi thuận nghịch giữa hai đồng phân cấu tạo, do sự di chuyển của một nhóm
nguyên tử, hoặc thường gặp nhất là sự di chuyển của một hydrogen, từ một carbon (hoặc nguyên tử) đến một carbon kề
bên (hoặc nguyên tử khác nhưng kề bên) trong cùng một phân tử.
Chỉ một vài loại hợp chất hữu cơ do có cấu trúc hoá học đặc trưng mới có thể hiện diện đồng thời cùng lúc ở hai
dạng khác nhau, hai dạng này được gọi là dạng hỗ biến.
Do hai dạng hỗ biến là hai đồng phân cấu tạo nên hợp chất hữu cơ đó sẽ có cùng lúc tính chất tương ứng của hai
dạng hỗ biến đó.
Người ta qui ước sử dụng mũi tên thuận nghịch để chỉ mối liên quan của hai dạng hỗ biến.
Quelques types de tautomères dans la chimie organique 43
OH O
H3C C NH CH3 H 3C C N CH3
H
O OH H
Phénol H
Amide Imide Cétone

R3 R3
R1 R1 R1
CH N O C N OH R1
CH C N R4 C C NH R4
R2 R2 R2
R2
Nitroso Oxime Imine
Énamine

Cl Cl
Couleur bleue HO N O N OH Couleur rouge
O
(Sel de sodium) (forme acide)
Cl Cl

N-(3,5-Dichloro-4-hydroxyphényl)-p-quinonimine

HO N N O N NH

Phénylhydrazone Phénylazo
Quelques types de tautomères dans la chimie organique 44

H3C C NH CH3
O
Amide Nom:

H3C
CH N O
H3C-H2C Nom:
Nitroso

CH3
H3C
CH C N CH2-CH3
Imine Nom:

H2C C CH3 ???

O
Nom:
Cétone
 Deux tautomères sont deux isomères de constitution et alors ils ont 45
les propriétés physiques et chimiques différents
Dans la litérature, il n’y a pas beaucoup d’études sur des facteurs qui
peuvent influencer l’équilbibre

Énol (%)
H3C C CH3 6x 10 -7
O O OH
H3C C O CH2-CH3 0
O
N C C CH2 C O CH2-CH3 0,25 Cyclohexanone
(0,000 1%)
O O (99,999%)
H3C C CH2 C O CH2-CH3 8,0
O O

H3 C C CH2 C CH3 76,4

O O
89,2 H3C C CH3 H2C C CH3
H3C C CH2 C
O O O OH
Cétone Énol
(99,999%) (0,000 001%)
H3C CH CH3 La forme d'énol est stable Acétone
C C grace à la liaison
hydrogène intramoléculaire
O O
. ..
H
 CH=O
46
OH H OH C’est très difficile à isoler la forme énol dans
O HO H
HOHO OH la solution, mais même que sa présence est en
H OH
OH H OH faible quantité dans l’équilible, elle joue un
D-Glucose CH2OH rôle important pour transformer tout le
(A: 9,9) (B, 0,1)
produit de départ au produit final.

Réactif Ag+
H2O
de Tollens’

COOH
H OH
(C) HO H
H OH + Ag
H OH
CH2OH

Có một hỗn hợp gồm 2 tautomère (A) và (B), giả sử tỷ lệ giữa

(A): (B) là (9,9 : 0,1)
 Nếu một tác chất có thể cho phản ứng với một dạng, thí dụ với (B),
thì tác chất tác dụng với (B) để biến thành sản phẩm (C).
 Ngay lập tức hỗn hợp phản ứng có sự cân bằng để sao cho
trong dung dịch luôn thoả tỷ lệ (A): (B) là (9,9 : 0,1)
 (B) lại tiếp tục tác dụng với tác chất để tạo ra sản phẩm (C).
Tiếp tục cho đến khi hết nguyên liệu đầu gồm 2 tautomère (A) và (B).
 47

Ceiba pentandra (Cây bông gòn)

Gossypium hirsutum (Cây bông vải)
R3
Facteurs qui peuvent influencer sur R1 R3
R1
l’ équilibre d’un type de tautomère R2
CH C N R4
R2
C C NH R4
Imine
particulier Énamine
R R
H N.. N
.H H
OH CH=O OH C chloroform - méthanol C H.
VIS, room temp. OH ..
2 OH R NH2 2 O
2 O
Solvant chloroform - méthanol,
OH OH
(pH 5-6) UV , temp.ambiant OH
254
( +-)-Gossypol R= alkyl, aryl N-Alkyliminogossypol (Forme énamino)
(Forme imino)
*NGUYEN KIM PHI PHUNG, TON THAT QUANG, NGUYEN NGOC SUONG, PHAM DINH HUNG. Synthesis of some of Schiff base
adducts of gossypol: ()-Gossypol-L-phenylalanine-L- phenylalanine methyl ester; ()-Gossypol-L-phenylalanine-L- phenylalanine-glycine
methyl ester; ()-Gossypol-L-phenylalanine-glycine methyl ester. Tạp chí Hoá học. 40(3), 94-97 (2002)
* NGUYEN KIM PHI PHUNG, TON THAT QUANG, NGUYEN NGOC SUONG, PHAM DINH HUNG. The observation by 1H-NMR the
imine-enamine tautomerism of some Schiff base adducts of gossypol. Tạp chí Hoá học (Số đặc biệt) 40, 198-200 (2002).
https://www.google.com.vn/search?q=hoa+của+cây+bông+vài&biw (26 Jan 2015)
1/ Les atomes dans des composés organiques: carbon ( C), azôte (N), oxygène (O),
soufre (S), halogène (X), fluore (F), chlore (Cl), brome (Br), iode (I), hydrogène
(H) peuvent former des liaisons covalentes.
Carbon est tétravalent, azote est trivalent, oxygène ou soufre est divalent,
halogène ou hydrogène est monovalent
2/ La liaison simple (CCl, CC)), la double liaison (C=O, C=N), la triple liaison (CC, CN)
H O
H C CH3 Un composé acyclique linéaire
C
C C OH
CH3=CHCH=CH2
C C la formule avec
H3C C Cl
traits de liaisons la formule condensée
Br
La formule développée O Un composé
acyclique ramifié
HO N S
Un composé cyclique Les composés hétérocycliques
(Dans la strucure il y a un cercle)

3/ Le nom de chaque groupement fonctionel: alcène (C=C), alcyne (CC), halogénure

d’alkyle (CCl), alcool (COH), éther (COC), amine primaire (CNH2),
amine secondaire (CNHC), amine tertiare (RRRN), imine (C=N), nitril (CN),
nitro (NO2), disulfur (SS), aldéhyde (CH=O), cétone (C=O), acide carboxylique
(-COOH), ester (-COOR), lactone (COOR ester cyclique), amide CONH2,
lactame (CONH2 amide cyclique)
4/ Méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane,
décane, undécane, dodécane, tridécane, tétradécane, ……….icosane (C20), 21?
MERÇI DE VOTRE ATTENTION
 18
Donner le nom des groupements fonctionnels

10 11 17

O H
5 O
O
H S
Br
O
1
12 C S O
14 13
O N S CH3 O N O O H
H3C
15 18
S N
2 H
H3C 4 S
N O
O N 16
H C Cl CH2 C
O HO
3 6
7 9
HS

8
CH3