Chimie

2020-2021

Serie de TD

Exercice 1

1. Pour chacune des espèces suivantes donner le schéma de Lewis (l'atome central
est indiqué en gras):
MgF2, HCN, HONO, H2CO, BH3, PCl3 , SO2
Donner le schéma de Lewis (l'atome central est indiqué en gras).
2. Les molécules ou les ions possèdent des charges formelles

CO, H3O+, CN-, PCl4+.

Exercice 2

Pour les composés suivants , écrire les formules semi-développées puis les
formules topologiques.
a) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-CHBr-CH3
d) CH2=CH-CH2 –CH=CH2
e) CH2=CH-CH(CH3)-CH=CH2
f) CH3-CH2-C(NH2)(CH3)-CH3
g) C6H11(CH3) méthylcyclohexane
h) C6H5Br bromobenzène

Exercice 3

Composé Famille chimique

(CH3)2CHCOOH

CH3(CH2)4COOCH2CH3

(CH3)2CHCH2CHO

CH3COCH3
Chimie
2020-2021

(CH3)2CHCOOCH2CH3

CH3CH2CONH2

CH4

Exercice 4

Déterminer les noms des molécules suivantes ou représenter les

molécules dont le nom est indiqué.

CH3-CH2-C=O
|
OH
CH3-CH-CH2-OH
|
NH2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CHCl-CH2-CH2-OH

CH3-CH-CH2-CH3
|
CH3

CH2=CH-CH2-CH=O

CH3-CH-CH2-COOH
|
NH2
Acide 2,2-dichloropropanoïque

2,3-diméthylhexane

4-méthylpent-2-ène

Cyclohexanone

Hexane

Acide pentanoïque
 3-méthylpent-1-yne

pentan-2-one

Exercice 5
Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O O

OH
OH
Exercice 6

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité desgroupements suivants ?

a) –CH3, -C(CH3)3, -H, -OH

b) -OH, -OCH3, -CH3, -CH2OH

c) –CN, -NHCH3, -CH2NH2, -OH

Exercice 7

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans lesmolécules suivantes :

Br OH
CH2OH CH2OH

C CH2CH3
C H C H C NH2

H3 C H H 3C H
CH=CH2 NH2 COOH

CH=CH 2
Cl

C C CH C CH2 CH(CH 3) 2

H C C CH3 H

HO NH2
COOH
CH3
C
H3C C C
H
H
H3CH2C CH3 H3 C
Exercice 8

Les molécules suivantes sont-elle chirales ?

CH2COOH

NH 2
HO H

HO H
COOH
A B C D OH E CH2COOH
O CN OH OH OH

HO H

H3C OH
F G H I J
CH 2COOH OH

Exercice 9

1) Convertir les molécules suivantes en représentation de Cram puis lesnommer en

précisant leur configuration absolue (R/S).
2) Quelle relation existe-t-il entre les molécules A et D ?

Cl OH H5 C 2 CH 3
HOOC H
CH3 H

HO H H CH3 Cl H
NH H H3 C

2
A B C
OH CH 3
H C

7 3
H2 N H
CH 3
H CH 3 H OH
H
COOH
D E