Scribd Logo
Importer

Bienvenue sur Scribd !

  • Manual Chimie Organica Cls XI Art

    Transféré par

    asdf
    2K vues168 pages
    Chimie C1

    Titre original

    Manual Chimie Organica cls XI Art

    Copyright

    © © All Rights Reserved

    Formats disponibles

    PDF ou lisez en ligne sur Scribd

    Avez-vous trouvé ce document utile ?

    Ce contenu est-il inapproprié ?

    Signaler ce document
    Chimie C1

    Droits d'auteur :

    © All Rights Reserved
    Téléchargez comme PDF ou lisez en ligne sur Scribd
    Signaler comme contenu inapproprié
    2K vues168 pages

    Manual Chimie Organica Cls XI Art

    Transféré par

    asdf
    Chimie C1

    Droits d'auteur :

    © All Rights Reserved
    Téléchargez comme PDF ou lisez en ligne sur Scribd
    Signaler comme contenu inapproprié
    sur 168
    MINISTERUL EDUCATIEI, CERCETARII SMa aeeee)| LUMINITA VLADESCU a rt IRINEL ADRIANA BADEA Arye MUNIN M a eelelret Chimie Manual pentru clasa a XI-a el Vawaves auiaenea Wsee Wyse ens q YRGANICI {N FUNCTIE DE NATURA GRUPEI FUNCTIONALE Sa ne reamintim! invatat in clasa a X-a c&, desi compusii organici sunt foarte numerosi, -@=@- -oo- uctura lor intré un numar mic de atomi sau grupari de atomi care tuie grupele functionale. PT upd functionalé este un atom sau un grup de atomi care prin pre- ai a intr-o moleculé, fi conferd acesteia proprietafi fizice $i chimice ice. ntificarea grupelor functionale intr-un compus organic permite s se eS J proprietatile lui chimice. CHIMICE arcitiu ssific grupele functionale dupa natura atomilor pe care ii contin i atomi de C sau gi alti atomi) si d exemple. 4 spele functionale pot fi (vezi fig. 1.1): mogene: legaturi duble, >C =C< gi legaturi triple, —-C=C-; : terogene: atomi specifici (de exemplu: -F, -Cl, -Br, -I), grupe de Fig 1.1. Clasificarea grupelor (de exemplu: -OH, COOH) sau ioni organici. functionale dupa natura clasificare foarte general, imparte compusii organici in doud mari hidrocarburi (contin numai atomi de carbon, C si hidrogen, H) si fi funcfionali ai acestora (contin si alte elemente organogene). In fig. nt date cteva dintre grupele functionale pe care le-ai intalnit in isi organic studiafi in clasa a X-a. Hy ZH = —t theeegt men = o 0° Ryu, RC, Rc=0 aldehide cetone R-O-H_ R-O-R cotinbel carbonilic amine acizi sutfonici RONH, R-SO3H , 1.2, Clasificarea compusilor organici si céteva exemple de grupe functionale (R- radical de hidrocarbura). —s Compusil organici derivafi functionali ai hidrocarburi, pot clasifica in functie de natura grupei functionale (vezi fig. re compusi cu grupe functionale monovaiente; de exempiy 2" pusi halogenati, care contin atomi de halogen, -X (-X: -F, -¢) _"* =I); compusi hidroxilici, care contin grupa functional hidroxi, ae amine, care contin grupa functional’ amino, -NH,; * Oh, ~ compusi cu grupe functionale divalente; de exemplu: compu, carbonilici, care contin grupa carbonil >C=0); = compusi cu grupe functionale trivalente: compusii carbons (acizi carboxilici), care contin grupa functionala carboxil, ~C%° one 1 derivati functionali ai acizilor carboxilici (esteri, halogenuri acide, an. Com hidride acide, amide, nitril); chimica - compusi cu grupe funcfionale mixte (de exemplu: aminoacizi, hi. lositi in droxiacizi, zaharide, proteine, acizi nucleici) ‘Com ali ai In cuprinsul acestui capitol, vei invata s& clasifici gi s4 denumestatomi a Fig. 1.3. Clasificarea compusi din principalele clase de compusi organici, pentru a putea Lale compusilor organici dupa natura poi, in cadrul capitolelor urmatoare, sa intelegi reactiile chimice pe tat in cl grupelor functionale. care le dau acestia, tocmai datorité grupelor functionale pe care le (deriva contin in molecule. reactil haloge Activitate practic O schema general de clasificare a substantelor organice, care _, Pen Pentru fiecare clasa de com- cuprinde principalele criterii folosite in acest scop si este aplicabila °# Stl pusi organici vei confectiona pentru majoritatea claselor de compusi organici, este prezentata in SO™EY modele spatiale. in acest scop, fig. 1.4. aplicar repiteste o trust cu bile 9 ti compu a ae din cla: (vezi Anexa 1, a si 6). Alifatici, R— Ca de grupe functionale Fig. 14. Schema de clasificare a compusilor organici derivati ai hidrocarburilor, dupa criteriile cele mai des folosite. carboxiligi ° o CA oy Si acide, an- noacizi, hi: denumesti ru a putea chimice pe pe care le anice, care e aplicabila ezentata in 1.1. COMPUSI CU GRUPE FUNCTIONALE MONOVALENTE 1.1.1, COMPUSI HALOGENATI ‘Compusii halogenati au cele mai numeroase aplicatii in sinteza chimic’ a substantelor din alte clase de compusi organici si sunt fo- lositi in domenii foarte diverse. Compusii halogenati (sau derivafii halogenat) sunt derivatifunctio- ali ai hidrocarburilor care contin in molecula for unul sau mai multi atomi de halogen, ~X (~X poate fi: -F, ~Cl, -Br, -I) despre proprietatile chimice ale hidrocarburilor ai inva- {at in clasa a X-a c&, din unele reactii ale acestora se obtin compu: (derivati) halogenati, In capitolul 2 al acestui manual vei stu reacfile de aditie gi de substitutie, prin care se formeaz& compusi halogenati, precum si alte reactii la care acestia particip&. Pentru a intelege si a fixa cunostintele de chimie organic&, trebuie ‘SA sti s& denumesti gi s& clasifici substantele din toate clasele de ‘compusi organici. Vei incepe s&-ti formezi aceste deprinderi, aplicand criterile generale de clasificare la cazul particular al compusilor halogenati, pe care i-ai intalnit deja In lectile de chimie din clasa a X-a. © DENUMIREA COMPUSILOR HALOGENATI Pentru a forma numele unui compus halogenat se parcurg etape- le urmaitoare: se precizeaza prin cifre pozitia in catend a atomului de carbon de care este legat atomul de halogen, apoi printr-un prefix se indic& numérul de atomi de halogen si numele halogenului din fiecare pozitie gi in final, numele hidrocarburil de la care provine N— Ri R. - amine secundare: contin doi radicali legati de N, N-H: R R, ~ amine tertiare: contin tei radical legafi de N, - >N—R- Fig. 1.9. Model spatial al unui ‘compusi trihidroxilic: glicerina. Ac Contec fiale deschise si compacte pentru moleculele compusilor ale ctor imagini sunt rede gurile 1.8. si 1.9. Foioseste in acest scop 0 trusi cx bile colorate si tije (vezi Anexa 1). " Fig, 1.10. Imagineacétova 1. aming primers 2. amin& secundarai; 3. amind tertiar’; ‘a. modele spatiale deschise; . modele spatiale compacte; ¢. aminele sunt folosite ca fer- tilizanti. Activitate practicd Confectioneazi modele spa- tiale deschise si compacte pentru moleculele aminelor ale céror imagini sunt redate in fig. 1.10. Foloseste in acest scop, 0 trust cu bile colorate si tije (vezi Anexa 1 a, b). 2 a * Dupa numénul de grupe amino din molecula, exist = monoamine: - poliamine (diamine, triamine etc.); exemplu de diaming: CH,-CH-CH,~CH-CH, 1.2. C NH, NH, : (© DENUMIREA AMINELOR * Denumirea aminelor care contin un singur radical de hidroc, buré (amine primare) se face in dou’ moduri ~ conform IUPAC, se precizeazé numarul atomului de C din cx. COMPU nd de care este legat atomul de N si se adauga cuvantul amino , mat de numele hidrocarburit, ~ se adauga cuvantul amind la numele radicalului de hidrocarbu: Compusii De exemplu: moleculele lor ‘CH — NH3i CHy— CH2— CH2— NH. Gee ‘aminometan 1-aminopropan (vezi fig.1.11) (metiamina) (propitamina) Compusii or * Denumirea aminelor care contin mai mutti radicali de hidrocs ge hidrogen burd (amine secundare i tertiare) se poate face in dou’ moduri ~ se denumesc radicaliilegati de N, in ordine alfabetica (precede Formula ger de prefixe: di, tr-, daca este cazul) si se adaugé cuvantul aminé:& 4s hidrocarbur exemplu: Primul term Hy. CH,-CH, CH,-cH, carbon, C este SNH SNH SN-CH, HC’ cH, cH,-cH, Metanalu! (¢ dimetiamina __etimesiamina ietimetiamina are doi atom ~ conform IUPAC (vei invata cum se formeaz denumirea, la lecti: _ Comous despre amine din capitolul 3). cali de hi Imaginea catorva amine (modele deschise si compacte) este Form data in fig. 1.10. de hidroc VWExercitiv © DEN 4, Precizeaza tipul de amina pentru fiecare dintre formulele substanfe scrise mai sus (pentru a exemplifica formarea denunis _» Denumir aminelor). Denumirea 2. Scrie numele compusului organic a cArui formula este da! - conform | drept exemplu de diamina. burii corespun —$— rotecuta cat porifa acesto @ conctuzi Gepand cu ce losing ¢ Un compus cu functiune monovalenta confine in grupa functions! o.asi numa un atom de C sau un heteroatom (de exemplu: O, N) care este leat a idehidei); de atomul de C din molecul numai prin legturi covalente simple. Principalele clase de compusi organici, derivati functional @ ct hidrocarburilor, cu functiuni monovalente sunt: compusii hatog eh : R-X care contin grupa functionala halogen -X (-X = -F, -Cl, Bh, mmetanal compusii hidroxilici. care contin grupa functional hidroxl “&; _(agenica fom (alcooli R-OH, fenoli Ar-H), aminele care contin grupa functo form amino -NH,. a tai: na: le hidrocar. C din cate. il amino ur. drocarburs, de hidrocar- 5 moduri a (precedali ul amind; de ~CH, amina rea, la lecfia icte) este re- ormulele de 2a denumiril i este data —4 functional ste legat de ple. | \ctionali_ al halogenati oI, -Br, -!): 1.2. COMPUSI CU GRUPE FUNCTIONALE DIVALENTE COMPUSI! CARBONILICI Compusil carbonilici sunt compusi organici care contin in ‘moleculele lor grupa functionals carbonil, \C=0. Compusii carbonilici se impart in doua clase: aldehide si cetone (vezi fig.1.11). Compusii organici in care grupa carbonil este legata de un atom de hidrogen si de un radical de hidrocarbura, se numesc aldehide. o Formula generala a aldehidelor este: R-C%, y (Reste un radical de hidrocarbura). Primul termen din clasa aldehide, care contine un singur atom de carbon, C este metanalul, HCHO (CH,0). Metanalul (aldehida formica), Hoty este singura aldehida care are doi atomi de hidrogen legati de atomul de C din grupa carbonil Compusii organici in care grupa carbonil este legata de doi radi- cali de hidrocarbura (identici sau diferiti) se numesc cetone. Formula generala a cetonelor este: R>c=0 (R si R' sunt radicali de hidrocarbura). © DENUMIREA COMPUSILOR CARBONILICI « Denumirea aldehidelor Denumirea aldehidelor se face, de obicei, in doua moduri - conform IUPAC prin adaugarea sufixului al la numele hidrocar- burii corespunzatoare. La formarea numelui aldehidelor, care au in molecula catene ramificate (sau alti substituenti), se precizeaza si ozitia acestora prin numerotarea atomilor de carbon din catena, in- ‘cepand cu cel din gruparea carbonil; - folosind cuvintele: aldehida si numele acidului carbo» avand ‘acelasi numar de atomi ce carbon (care se obtine prin oxidarea aldehidei); de exemplu (vezi fig. 1.12): ° ° ° < Hct CHy-C%, CHy—GH-CA), cH, mmetanal etanal 2metipropanal (adehida formic, (aldeida acetica, (aldehida formaldohida) acetalehida) 2 metipropancics) Fig. 1.11. Clase de compusi carbonilici. 6 © 6. Fig 1.12. Modele spatiale ale unor aldehide: 1, metanal; . propanal. 8 & ae b. Fig. 1.13. Modele spatiale ale nor cetone: 4. etil-metilceton’; b. dimetilcetona, Activitate practich Confectioneazi modele spa- tiale deschide si compacte pentru moleculele compusilor organici ale céror imagini sunt redate in figurile 1.12, si 1.13. Foloseste in acest scop, o trusa cu bile co- lorate gi tje (vezi Anexa 1 a, b). Par yr) R-COOH [i Ar-COOH. ane Po ceed ec) Fig. 1.14, Clasificarea acizilor carboxilici “ * Denumirea cetonelor Denumirea cetonelor se face, de obicel, In doud modur; __rin numerotare (s = conform IUPAC prin adéugarea sufixului ond la numele aj, 0" de carbon inzAitor catenel celel mal lungi care contine grupa carn Catena se numeroteaza astfel inc&t gruparii carbonil 88-i corey, 8 un numar ct mai mic; de exemplu (vezi fig. 1.13): . soe a at a rn CH, ~CH,~CH,~C—CHs CHy-CH—CH,-C-CH, mult aczi cart } CH, ° 2-pontanons 4-mati-2-pentanons - se adaugé cuvantul cetond la numele celor doi radicali de hic, carburd legati de grupa carbonil. Substituentii se denumesc in ord alfabetica; de exemplu: Vexercitiu — CH,-C-CH,—CH, CH,-G-CH, Serie formule Nic, octadecar ° ° moleculd) despr ‘eti-meti-cetona ) i ; In urma unor ° o pa functionals ¢) (CHy—CH,-C% d)H-Ct, ‘compugi organi 4 functional at 2 —— I Prin intocus 13. COMPUSI CU GRUPE acon * fille de luc FUNCTIONALE TRIVALENTE ‘°° 4.3.1, COMPUSI CARBOXILICI ihinn Compusiicarboxlil, numiactzi carboxilici, sunt compu. » "seca ° ganici care con{in in molecule grupa carboxil, —C— ’ nee HM ‘OH Invatat in clas: © CLASIFICAREA ACIZILOR CARBOXILICI $1 one DENUMIREA LOR Recolve # Clasificarea acizilor carboxilici se tace dupa aceleas! oy, (vezi fig. 1.4. de la pag. 6) care au fost aplicate gi in cazurile 0% ) Crs lalte clase de compusi organici, discutate in subcapitolele anteri®* ew Reprezentarea schematica a principalelor clase de acizi carbo*"” H,C-O- este redata in fig. 1.14, y) winio: + Denumirea acisllor carboxilic! se formeaza din: cuvantl 1 urmat de numele hidrocarburil cu acelagi numar de atomi de H,C-0- la care se adauga sufixul olc. 1200 In cazul aciailor care au in molecule catene ramificate sau all 2, tuenti, la formarea numelul trebuie 88 se precizeze pozitia a°°" = 18 alcany, 2 carbon, corespun, a4 gOMs 6 ond li de hidro. sc in ording Hs etond) 28 de ce tip CH=CH, ‘compusi or- leagi criteri Zurile celor- anterioare i carboxilic! vantul acids de carbon. J alti subst ia acesto" prin numerotare (sau folosind litere grecesti); numerotarea incepe cu ‘atomul de carbon din grupa carboxil; de exemplu (vezi fig. 1.15.): a3 2 4 ‘CH,-CH-CH,-COOH 1 CH, ¢ acid 3-metibutanoic Multi acizi carboxilici au si denumiri uzuale; de exemplu: COOH ‘acid benzoic Sorie formulele gi denumirile uzuale pentru acizii: metanoic, eta- noic, octadecanoic (acidul saturat cu 18 atomi de carbon in molecula) despre care ai invatat in clasa a X- Rezolvare. Acid formic, HCOOH; acid acetic, CH, - COOH; acid stearic, CH - (CHz)45— COOH. 4° a 1.3.2. DERIVATI FUNCTIONALI Al b. ACIZILOR CARBOXILICI Fig. 1.15. Modele ale unor acizil carboxilici a. acid 3-metilbutanoic; b. acid benzoic. In urma unor reactii chimice la care participa acizii carboxilici, gru- a functional carboxil sufera modificari importante si se formeaz8 ‘compusi organici din clase diferite, cunoscuti sub numele de derivati functional ai acizilor carboxilici. Activitate practica Prin inlocuirea grupairii hidroxil, -OH din grupa functionala —Confectioneaz. modele spa. carboxil cu diferiti radicali se obtin, in functie de reactivi si de condi-tiale deschise si c file de lucru, compusi organici derivati ai acizilor carboxilic, din moleculele comp: pacte pentru Clasele urmatoare. ale cdror imagini sun 5 fig. 1.15 + Ester, RCo _p, (in care R si R’ sunt radicali de hidrocarbura). Cateva direcfii de valoriicare practicd a esterilor sunt date in fig. 1.16. Vexerciqia Scrie formulele de structura ale urmatorilor esteri, despre care ai Invaat in clasa a X-a: a) etanoat de etil; b) 1,2,3-tributanoil-glicerol; i sooenel cates os cee ©) tristearind. Indic un domeniu de aplicatie practica pentru fiecare din ei. Rezolvare. Formulele de structuré si denumirie: cH,-c%° ; 8) CHs- CX _ cH, CH, # ctanoat de et H,C-O-CO 4CH,}; CHs H,C-O-CO CH,),CH; » tristearna se folosaste la H 1 "aorcaressapun ») He-0-co. ~CH;}5 CH, ; ¢) aces ACH CHs Fig. 1.16. Esterii sunt folositi: a. ca arome in industria alimen- H,C-O-CO{CH,. CH, H,C-O-CO {CH,),CH Se 1.23 tbutanoi-gcerol tistoarina fabricarea sApunulti 15 a Fig. 1.17. Modele ale unor derivati functionali ai acizilor = alimentatic $l ab — Aplicatji: a) solvent organic; b) spunurilor. 1.4. CC FUN o + Cloruri acide, R—C& ¢,; de exemplu: o CH,-C Loy clorura de otancil Se cunose nun o lor doua sau chia + Anhidride acide, R- CZ, _ go _ pri de exemplu roprietiile chimic ° dar pot avea gi pr oH-0% care se influentea CH,-C¢ ° Da exemple d anhidrida etanoica(aceticd) lectile de chimie, 20 Contine fiecare in + Amide, R— Cy, 5 de exemplu: Rezolvare: m om nitro, -NO,; zahs _c# «grup carbonil al CHC Sn NH», carboxi, etanamida (acotamidal amida acidului acetic) Nitrili, sunt de asemenea, derivati functionali ai acizilor carboxil: 1n care grupa carboxil a fost inlocuits cu grupa nitrl, -C=N,¢ 1-4-1. HI exemplu: CH,-C=N Hidroxiacizt stannitt (aetonitin c=0 (aldehida sau cetona) si mai multe grup hidroxil, -OH. Ele pot f: CCompusi carboxic ~ monozaharide, de exemplu: glucoza, fructoza; | zaharide complexe, care se impart in: = oligozaharide: dizaharide (de exemplu: zaharoza), trizahari¢ Esteri ete. ~ polizaharide, de exemplu: celuloza, amidonul. a 7 Despre modalitatile de scriere a formulelor zaharidelor si despn Cloruri ie principalele reac{ii chimice pe care le dau, vei invaita in lectii di acizilor carboxl capitolul 5. \ _ CONCLUZII | annie a ‘acialior caroox = Compusii organici pot fi sistemnatizati in functje de tipul de our | functionale pe care le contin in molecule, in compusi cu crue funcfionale: monovalente, divalente, trivalente si mixte. ~ Principalele clase de compusi organici si grupele functionaé Aue) caracteristice (structura gi denumirea lor) sunt prezentate in tabel | - 1.1. Pentru fiecare clas, este dat cdte un exemplu de comp! Nitrodervati monofunctional cu formula lui de structurd plana, denumirea # a imaginea moleculei (model compact). a - Substantele din fiecare clasa de compusi organici pot ‘Acizi sulfonici Clasificate dupa diferite criterii, dintre care cele mai folosite su natura radicalului de hidrocarburé, numarul de grupe functional pozitia grupei functionale $i tipul de atom de carbon de care & legaté grupa functionala. Toll ” Molec, care se g3, |aminoacig, Capitotuty jonarea on n molecule 6 multe grupe a), trizaharide olor si despre 2 in lectii cin pul de grupe si cu grupe functionale te In tabelul de compus snumirea $i anici pot fi losite sunt: functionale, e care est? ‘Tabelul 1.1. Derivati functionali ai hidrocarburilor. __ DERIVATI FUNCTIONALI Al HIDROCARBURILOR (GRUPA FUNCTIONALA EXEMPLE CLASA DE Formula de COMPUSIORGANIC! | seructura | —Denumire | atructurd pian | imagines molecule! si denumirea |. -x CHa CH,—Ci Compusinalogenat |. - Cpe | halogeno c Compusi hidroxilici | —OH hidroxit CHa Cte OH & Amine NH aming | CHa CHa” NHe Bs oO o ‘ ; 4 a Compusi carbonilici | —¢7 aldehida (CHs— CL @ Ny tana 0 ° J eo | = - cetona CHy— CL \, CH Bi propanoné ro Compusi carboxiici | — 7 carboxi CHy— CL &B Non ‘OH acid etanoie ° ° J 4 Esteri -f ester | CHs—C. och Re O-R etanoat de met! > _ | oT ° Van f Cloruri ale -?¢ 7 CH — C’ | acizilor carboxlic 7 oon co | cloruré de etanoil | Cyc Anhidride ale hidrieas ‘o & acizilor carboxilici Ci CHy— 0K ee \ “ | anhicrias acebecs _ _| o | J | = |@l—|-=) 8 NH scotarida? | — ] Nitroderivati —NOz nitro Cy ote NOs Se Acizisufonici | —SO3H | sulfonica | CHa=CHa— SOsH & ea - tiol CHa Cha SH Ss eof more | ow | ee |B 19 @ EXERCITII $1 PROBLEME 1. Scrie formulele de structura pentru urmatoa- tele substante organice: 1,2-dicloropropan; pro- anal, butanona; acid propanoic; etanol; 2-bute- nd; propanoat de metil. Precizeaz& care dintre compusii precedenti contin grupa functionala divalenta. 2. Denumeste conform IUPAC urmatoarele substante organice si precizeaza pentru fiecare din ce clas& de substante face parte. CH,-OH a) sb) CHy~CH, COOH. OH °) ‘CHa. 4) CH;—COOH Precizeaza care dintre aceste substante sunt izomere si care sunt omoloage. 3. Scrie o formula de structura gi denumeste o alchend care confine in molecul& 7 atomi de car- bon, din care unul este cuaternar si doi sunt ter- fiari. 4. O hidrocarbura aromatic’ mononuclear contine 90,566%C. Determina formula molecula- r& a hidrocarburii. Scrie formulele de structura si denumeste toate hidrocarburile aromatice izo- mere cu formula moleculara determinata. 5. Scrie formulele de structura pentru doi com- pusi cu funcfiune mixta si denumeste-i. Calcu- leaz& procentul de carbon din cei doi compusi. 6. Completeaz’ urmatorul tabel: Formula de structura Grupa Denumire | functionala Propanoil 7. In urma analizei elementale a 9 g substanta organica s-au obfinut 2,24 L No (c.n.), 17,6 g CO, $i 12,6 g H,O. Se cere: a) determina formula moleculara a substantei organice; b) scrie formulele de structura posibile pentru formula moleculara determinata si denumeste-le. 20 G@ TEST |. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre Parantezy completeaza corect fiecare dintre afirmatileg 1... este un compus cu funy divalenta. (dicloroetanul/ acetona) 2. Cea mai simpla substanté dihidroxilics (etandiolul/ dihidroxibenzeny "3. Dioli unt stabili.(geminali/ vic 4. Acizii carboxilici au ca grup fun nala.... .. (-COOH / >C=0) 1 Il. Alege afirmatia corecta: a) Fenolul este un alcool tertiar. b) Acetatul de etil este un ester. c) Aminele se clasificd in functie de atom: carbon de care se leaga atomul de azot in: ne primare, amine secundare si amine tertia d) In toti compusii organici apar obligator tomi de hidrogen. 1 Ill. Se da urmatoarea structura a adrenal un hormon cu actiune asupra reglarii tens arteriale si asupra metabolismului zaharidelc OH OH CH-CH,-NH-CH, 1 OH 1. Identificd gi denumeste grupele functici prezente in molecula adrenaline. 2. Scrie formula molecular a adrenalinei 3. Calculeaza procentul masic de azot din lecula adrenalinei. 3 pu V. Prin arderea in oxigen a 178 g subsia Organica, A, se obtin 126 g H20 si 156,8 L (° gaze. Dupé condensarea apei si trecerea gazé Prin solutie de NaOH raman 22,4 L No. Se ce a) determina formula moleculara a substa" organice stiind ci are in moleculé de doud mai multi atomi de oxigen decat de azot; 2 pur b) daca A este un aminoacid, scrie 0 for™ de structura posibila a acestei substante 09% ce si denumeste-o. 2 pum Timp de lucru: 60 minute. Se acorda 1 punct in of nteze file data functiung xiliC eg nZenul) li! Vicinal i functig, 0) 1 une, atomul de ot in: ami. tertiare, igatoriu a. 1 pune adrenalinei, rii tensiunii raridelor: functionale alinei. zat din mo- 3 puncte substantd 6,8 L (c.n.) ea gazelor . Se cere: substantel 2 doua off ot; 2 puncte (0 formula ite organ 2 puncte 1 din ofcit Capitolul 2 REACTII ALE COMPUSILOR ORGANICI 2.1. REACTII DE ADITIE Dupa cum ai invatat in clasa a X-a, reactile de aditie sunt carac- teristice substantelor organice care contin in molecule legaturi mul- tiple Legaiturile duble si triple sunt formate dintr-o legatura simpla, o si una sau doua legaturi x. In reactiile de aditie, sub actiunea reac- tivilor, se scindeaza numai legaiturile 7 si se formeaza cate 0 noua le- gatura c la fiecare atom implicat in legdtura scindataé. De exemplu, reactia de aditie a unui reactiv A-B Ia o alchend, se scrie in general: xX s R—CHECH—R' + A+ B—*R—CH CHR’ t J Io |o A B jin care cu R si R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R'; in loc de R poate fi un radical aril, Ar-); modelarea reactiei este redat in fig. 2. 1. Vexercitiu Pe baza cunostintelor de chimie din clasa a X-a, se cere: a) pre- cizeaza clasele de compusi organici pentru care sunt caracteristice reactile de aditie; b) da cate trei exemple de reactii de aditie la molecule din fiecare clas& de compusi de la punctul a). ‘ Reactile de aditie decurg in mod diferit, in functie de: * compusul organic participant la reactie (numit substrat), care con- fine leg&tura dublé sau triplé la care se aditioneaza atomi sau grupe de atomi; el influenteaza reactia prin: - natura ‘substanfei (substratului), care poate confine una sau mai multe legaturi duble sau triple, intre atomi de acelasi fel sau diferiti; de exemplu: ~ hidrocarburi nesaturate (alchene, alcadiene, alchine) si aromati- 8 (arene), care contin legituri multiple intre doi atomi de carbon; = compusi carbonilci (aldehide sau cetone), care contin grupe functionale carbonil, C=O; = nitrili, care contin grupe functionale nitril, — > pozitia legaturii multiple in molecula de substrat; de exemplu alchene gi alchine: simetrice (etena CH,=CH,, etina CH =CH) sau nesimetrice (propena CH,—CH=CH,); + reactivul, o substanta anorganica sau organic in care se gaseste atomul sau grupul de atomi ce se aditioneaza la substrat; el influ- Fig. 241. Reprezentarea schematicd a unei reactii de aditie la 0 legatura dubli, }C=C¢ a Fig. 2.2. Modelarea reactiei de aditie a bromului la propend. Fig. 2.3. Reactivitatea halogenilor in reactiile de aditie la alchene. Fig. 2.4. Modelarea reactiei de aditie a acidului bromhidric la 22 2 © propend. enteaza reactia prin: _ / - natura reactivului, de care depinde reactivitatea lui, = tipul de reactiv: omogen, de tip AA (de exemplu: Cl, By, eterogen, de tip A-B (de exemplu: HCI, HOH); le de reacfie (lumina, catalizatori, temperatura). Vexercitiu Pe baza cunostintelor din clasa a X-a, da trei exemple de re; anorganici care se aditioneaza la molecule de hidrocarburi p turate: alchene gi alchine si precizeaza conditiile in care are |o, care reactie de aditie. Pentru a exemplifica influenta factorilor de care depinde fasurarea unor reactii de aditie, vom discuta cazurile reactiilo bromurare a propenei si a acetilenei si de hidrogenare a grasi lichide, care se bazeaz pe ceea ce ai invatat in clasa a X-a. Alt actii de aditie, la care participa compusi organici derivati ai h carburilor, vor fi discutate la clasele de compusi pe care {i vei s' in clasa a XI-a, 2.1.1. BROMURAREA PROPENEI in urma reactiilor de bromurare a propenei se obtin com bromurafi diferit, in funcfie de reactivul folosit si de condifil reactie. ¢ Bromurarea propenei cu brom, Br, conduce la un de dibromurat saturat (vezi fig. 2.2): CH;- CH=CH, + Br, —* CH,-CH-CH,~Br 1 Br 41,2-dibromopropan Reactivitatea halogenilor in reactile de aditie la alchene, cres ordinea: Ip < Br, < Cl, (vezi fig. 2.3). Reactia de halogenare a alchenelor are loc, de regula, in solvent inert (tetraciorura de carbon, CCl). Aditia de clor $i este instantanee si cantitativa gi se foloseste pentru recunoas': (identificarea) alchenelor gi pentru determinarea lor cantitativa ¢ Bromurarea propenei cu acid bromhidric, HBr conduce derivat monobromurat saturat (vezi fig. 2.4): CH,-CH=CH, + HBr ——> CH,~CH-CH,, I Br 2-bromopropan Vexercitiu Precizeaza dupa ce regula se face aditia acidului bromhidri propena si explica de ce. Rezolvare. Propena este o alchend nesimetrica. Aditia acid! bromhidric la alchenele nesimetrice, deci si la propend s¢ conform regulii lui Markovnikov. a In cazul alchenelor nesimetrice, desi exist doua posibiltil aditie a atomilor hidracidului, HX se formeaza intotdeauna un si"? Bre) say | compusi nditile de un derivat 2, cregte In 8, intr-un or gi brom noasterea ativa. duce la un mhidric 18 a acidull! 5 se face tai 4° un sing” izomer gi anume cel in care atomul de halogen, X este legat de atomul de carbon cel mai substituit (dintre cei doi implicati in dubla legatura; vezi fig. 2.5). | (pal [DA}~CHy—CH—R CH.=ECH—R + H—X x | INU GHC R x Fig. 2.5. Aditia hidroacizilor halogenilos, HX la alchene nesimetrice. Vexercith 4. Enunfé regula lui Markovnikov, pe care ai invatat-o in clasa a X-a, pentru aditia hidracizilor la alchene nesimetrice. Rezolvare. Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se lea- g la atomul de carbon (participant la dubla legaturé) care are cel mai mare numér de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de carbon cel mai sarac in hidrogen. 2. Scrie ecuatile reactilor chimice de aditie: a) a acidului bromhidric la: 1-butend, 2-butend, 2-metilpropend: b) a apei la: etend si propena. 4 Reactivitatea hidracizilor halogenilor in reactiile de aditie la al- chene, creste in ordinea: HCI < HBr < HI (vezi fig. 2.6). 2.1.2. BROMURAREA ACETILENE! Bromurarea acetilenei conduce la compusi bromurafi diferiti, In functie de reactivul folosit si de condifile de reactie. ACTIVITATE EXPERIMENTALA Experienta se executa sub nisd, de citre profesor! Mod de lucru. Se prepara acetilend prin reactia dintre carbid, CaC; si api, intro instalatie de tipul celei prezentate in fig. 2.7 a. Acetilena obtinuta barboteazi intr-o solufie de brom, Br, in tetraclorura de carbon, CCl,, de culoare brun-roscatd. Ce observi? Observati. Se observa decolorarea solutiei de brom (vezi fig. 2.7 b). De ce? © Bromurarea acetilenei cu brom, Br, se face direct si poate conduce la diferti derivati polibromurati (vezi fig. 2.8) care difera prin numarul de atomi de brom gi prin tipul de catend (saturaté sau esaturata), in functie de excesul de reactiv: Br Br +Bry +B! CH=CH —*> CH=CH — CH cH Br Br Br er 41,2-dibromoetend1,1,2,2-tetrabromoetan © Bromurarea acetilenei cu acid brombhidric, HBr se face in Gog HCl HBr HI Fig. 2.6. Reactivitatea hidracizilor halogenilor reactiile de aditie la alchene. 7 Fig. 2.7. Aditia Br, la , dupa produc: @-@ Fig. 2.8. Compusit obsinuti prin aditia Br, la acetilend a. 1,2-dibromoetend; b.1,1,2,2-tetrabromoetan 23 Fig. 2.9. Reprezentarea moleculei de trioleil-glicerol (model spatial compact). Activitate de tip proiect Intocmeste un referat in care s& dezvolti tema ,.Jmportanja grasimilor lichide si solide de origine vegetald in alimentatie - avantaje si dezavantaje”. Pentru documentatie poti consulta: www.wikipedia.org prezenta de catalizator (clorura de mercur, HgCl, la temperaty 170-200°C) si conduce Ia derivati diferiti: monobromurat nesay sau dibromurat saturat, in functie de excesul de reactiv Br +HBr +HBr 1 CH=CH ——* CH,=CH-Br ——* CH,-CH-p, bromoetend 1,1-dibromoetan, (bromura de vinil) Véxercitiu ; Scrie ecuatia reactiei chimice de aditie la propina a react, urmatori: a) acid bromhidric; b) apa. Precizeaz& dupa ce regui: face aditia si denumeste produsii de reactie ——_. 2.1.3. HIDROGENAREA GRASIMILOR LICHIDE VWexercitiu Pe baza cunostintelor de chimie din clasa a X-a, se cere: a) defineste grasimile; b) clasificd grasimile; c) precizeaza prit se caracterizeaza fiecare clas de grasimi Grasimile lichide, sau uleiuri, sunt grasimi nesaturate. Ele sun esteri ai glicerinei cu acizi grasi nesaturati, deci contin in compo: lor resturi de acizi grasi nesaturati, care au in catenele hidrocai nate una sau mai multe legaturi duble —C=C—. Exemple de gra: lichide: 1,2,3-trioleilglicerol (vezi fig. 2.9), 1,2,3-triinoleilglicerol. Grdsimile lichide (uleiuri) pot fi transformate in grasimi so (tiesteri ai glicerinei cu acizi grasi saturati) in urma unei reactii aditie a hidrogenului la dublele legaturi C=C, adicd prin reactie de hidrogenare. Vexercitiu Scrie ecuatia reactiei chimice de hidrogenare a grasimii lic! 1,2,3-trioleilglicerol (iti reamintesti cd ai invatat in clasa a X-a, mula acidului oleic: CH,—(CH,);—CH= CH (CH,),- COOH) Prin hidrogenarea grasimilor nesaturate (lichide) se obtin grs ‘saturate (solide). Hidrogenarea grasimilor lichide are o deosebita impor Practica. Aceasta reactie st la baza fabricariiindustriale a grasimni solide de origine vegetala, cunoscute sub numele de margarina. Pentru a obtine grasimi solide moi, de tip margarina, se sulla drogen, H, in ulei (in prezenta de catalizator pe baza de nichel, Procesul de hidrogenare este oprit mai repede daca se doréé transformarea uleiului in margarina mai putin dura, asa cum este ¢ din caserole (folosita pentru a fi intins& pe paine). Moleculele de s¥ stanfe cu mirosuri neplacute, se elimina prin trecerea de vapor apa supraincalziti prin grdsimea topita; totodata se elimina si s!! stantele colorate. In margarina se pot adauga diferite substante, in scopul im Nata calitatii acesteia, de exemplu: ~ colorantul caroten, care da culoarea gélbuie: nperatura qe rat Nesaturay r H—Br moetan a reactivilo, C2 FEQUIA ge ——4 OR cere: zeaza prin ce —_——_4 2 Ele sunt tri- in compozitia e hidrocarbo- ple de grasimi ilglicerol. yrasimi solide inei react de adicd. printr-o simi lichide sa a X-a, for- 00H). obtin grasimi | importanté } a grasimilor argarina. , Se sufla hi- ® nichel, Ni) se doreste um este cea lele de sub- le vapori d& nina gi SUP~ copul imbu- = butandiona, pentru a da mirosul de unt; - vitaminele A $i D pentru cresterea valorii nutritive; = lecitind (substanta analoaga trigliceridelor, dar care conjine fosfor) pentru a asigura coeziunea componentilor amestecului. 2.1.4. REACTII DE POLIMERIZARE Dupa cum ai invatat in clasa a X-a, reactille de polimerizare sunt caracteristice substantelor organice care contin in molecule una sau mai multe legturi duble (alchene, alcadiene). Vexercitiu Pe baza cunostintelor acumulate in clasa a X-a, se cere: a) enunta definitia polimerizarii; b) precizeaz’ ce este gradul de polimerizare, nc) scrie reactia de polimerizare a n molecule de mo- omer A. Rezolvare. a) Polimerizarea este procesul in care mai multe molecule ale unui compus, monomer (sau mer) se leaga intre ele, formand 0 macromolecula (polimer). b) Gradul de polimerizare, n reprezints numarul de molecule de monomer care formeaza polimerul. d) Reactia de polimerizare se scrie: nA —+> +A}, 4 Polimerizarea poate fi privité ca o reactie de poliadifie care are loc cu ruperea legaturilor 1 din fiecare moleculd de monomer si for- marea de noi legaturi «, carbon-carbon. Ecuatia generala a reactie! chimice de polimerizare a unei alchene este: nH, cH — -tcH,— oH R R monomer polimer De exemplu, polimerizarea propenei este prezentata in fig. 2.10. Vexercitiv Pe baza cunostintelor acumulate in clasa a X-a, se cere: a) scrie reactile de polimerizare a urmatorilor monomer: 1) etena, 2) propena; 3) stiren; b) denumeste polimerii obfinuti 4 Dupa cum ai invatat in clasa a X-a, cand monomerul este 0 alcadiend, reactia de polimerizare prin poliaditie are loc cu ruperea legaturilor x din fiecare moleculé de monomer, formarea de noi lega- turi c, carbon-carbon dar gi de noi legaturi x (are loc o migrare a le- gaturii x intre alti 2 atomi de C, diferiti de cel intre care se gasea in molecula de monomer). Vexercitu Scrie ecuatia reactiei de polimerizare a 1,3-butadienei. Precizea- 4 ce legaituri chimice se rup si ce legaturi noi se formeaza. 4

    Vous aimerez peut-être aussi