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Introduction

Une solution est constituée d’une espèce chimique majoritaire appelée solvant et
d’espèces chimiques minoritaires appelées solutés. Dans le cas d’une solution aqueuse
l’eau joue le rôle de solvant. La molécule H2O est polaire, elle présente de ce fait, un
pouvoir dissolvant important vis-à-vis des composés ioniques et les composés
polaires, parmi les solusion connu on trouve les alcool ces derniers sont des molécules
possédant une fonction hydroxyle, c’est à dire un groupement -OH
lié à un carbone. Cette fonction est à la fois présente dans beaucoup de composés
naturels comme les sucres ou les essences naturelles mais également comme solvant
en chimie organique.
Les alcools ont des propriétés très intéressantes en synthèse comme leur basicité,
acidité de Brönsted ou encore nucléophilie ou électrophilie.
Objectif de manipulation :
On se propose de déterminer les volumes molaires partiels des constituants d’une
solution binaire par la méthode graphique dite des intersections. Les volumes molaires
seront déduits des mesures de densité

Et comparaison des résultats de volume molaire partiel de pycnomomètre et la fiole

I/ partie bibliographie :

1- Définition de l’alcool :

En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des atomes
de carbone (celui-ci étant tétraédrique) est lié à un groupe hydroxyle (-OH).
L'éthanol entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier
d'alcool. Le méthanol et l'éthanol sont toxiques et mortels à haute dose

2-Nomenclature
On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH
est lié à un atome de carbone saturé.

La chaîne principale est la chaîne la plus longue qui porte le groupe -OH. La
numérotation de la chaîne est choisie de façon que le groupe -OH ait le numéro le plus
petit. Le nom de l’alcool est formé en ajoutant le suffixe ol au nom de l’hydrocarbure
possédant le même nombre d’atomes de carbone que la chaîne principale.

Les trois alcools suivants ont pour formule C4H10O. Ce sont des isomères de position.
Exemple :

Ethanol C2H5OH méthanol CH3OH

L'éthanol est un alcool composé d'oxygène, d'hydrogène et de carbone. Il est issu de


la fermentation du sucre ou de la conversion de l'amidon que contiennent les céréales
et d'autres matières agricoles ou agroforestières. Actuellement, au Canada,
l'éthanol est essentiellement fabriqué à partir de maïs et de blé

Le méthanol (CH3OH) est un liquide mobile, incolore, volatil, d'odeur plutôt


agréable quand il est pur. Il entre dans la composition de nombreux produits
domestiques comme les alcools à brûler, les dégraissants, les antigels ainsi que les
alcools frelatés

3- Classification

De manière générique, un alcool contient donc la séquence R – OH où R est un


radical organique variable, souvent un alkyle.

Selon la nature du carbone portant le groupement alcool, on distingue :

 les alcools primaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est


lié à au moins
 deux atomes d’hydrogène et un radical organique R :

 les alcools secondaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est


lié à un atome d’hydrogène et deux radicaux organiques R et R' :
 les alcools tertiaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié
à trois radicaux organiques R, R′ et R″ :

 les phénols, sont parfois considérés comme des alcools particuliers dont le
groupement hydroxyle est lié à un carbone d’un cycle benzénique. Leur réactivité
étant tellement différente de celle des autres alcools (ici le carbone portant le
groupement -OH n'est pas tétraédrique), les phénols sont généralement classés en
dehors de la famille des alcools.

 Il existe aussi un groupe considéré parfois comme un cas particulier d’alcools


appelés énols. Il s’agit d’une molécule dans laquelle le groupement hydroxyle est
attaché sur un carbone d'une double liaison C=C (ici encore le carbone portant le
groupement -OH n'est pas tétraédrique). Il s’agit en fait d'une
forme tautomère d’un aldéhyde ou d’une cétone. La forme majoritaire est
généralement l'aldéhyde ou la cétone, et non l'énol, sauf cas particuliers où la
forme énol est stabilisé par mésomérie comme les phénols.

4-Production et synthèse

Les alcools peuvent être produits par fermentation alcoolique, notamment le méthanol
à partir du bois et l'éthanol à partir des fruits et des céréales. L'industrie n'y a recours
que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. Dans les
autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du gaz
naturel ou du pétrole notamment par hydratation des alcènes.
5-Utilisation

Les alcools sont utilisés dans l'industrie chimique comme :

 solvants : l'éthanol, peu toxique, est utilisé dans les parfums et les médicaments ;
 combustibles : le méthanol et l'éthanol peuvent remplacer l'essence et le fioul car
leur combustion ne produit pas de fumées toxiques ;
 réactifs : les polyuréthanes, les esters ou les alcènes peuvent être synthétisés à
partir des alcools ;
 antigels : la basse température de solidification de certains alcools comme
le méthanol et l'éthylène glycol en font de bons antigels.

6-Propriétés physico-chimiques

6-a-Aspect

Les alcools de faible masse moléculaire se présentent à température ambiante comme


des liquides incolores ; les alcools plus lourds comme des solides blanchâtres.

6-b-Polarité et présence de liaisons hydrogène

Le groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool polaire. Cela est dû à sa


géométrie (coudée, de type AX2E2), et aux électronégativités respectives du carbone,
de l'oxygène et de l'hydrogène (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Ces groupes peuvent former
des liaisons hydrogène entre eux ou avec d'autres composés (ce qui explique leur
solubilité dans l'eau et dans les autres alcools).

6-c-Point d'ébullition

Le point d'ébullition est élevé chez les alcools :

 en raison du groupement hydroxyle qui permet les liaisons hydrogène ;


 en raison de la chaîne carbonée qui subit des forces de van der Waals.

Aussi, le point d'ébullition des alcools est-il d'autant plus élevé que :

 le nombre de fonctions alcools est grand : un diol a une température d'ébullition


supérieure à celle de l'alcool simple équivalent, qui lui-même a une température
d'ébullition supérieure à l'hydrocarbure correspondant. Par exemple, parmi les
alcools dérivés de l'isopropane, le glycérol (propane-1,2,3-triol) bout à 290 °C,
le propylène glycol (propane-1,2-diol) à 187 °C, le propan-1-ol à 97 °C, et
le propane à −42,1 °C ;
 la chaîne carbonée est longue : parmi les alcools linéaires, le méthanol bout
à 65 °C, l'éthanol à 78 °C, le propan-1-ol à 97 °C, le butan-1-ol à 118 °C,
le pentan-1-ol à 138 °C et l'hexan-1-ol à 157 °C ;
 la chaîne carbonée est linéaire, par maximisation de la surface de la molécule
susceptible de subir les forces de van der Waals. Par exemple, parmi les
pentanols, le 2,2-diméthylpropan-1-ol à 102 °C, le 2-méthylbutan-1-ol à 131 °C et
le pentan-1-ol bout à 138 °C.

6-d-Solubilité

La solubilité dans l'eau des alcools dépend des deux mêmes facteurs que
précédemment, mais qui sont ici antagonistes :la chaîne carbonée, hydrophobe, tend à
rendre la molécule non soluble ;

 le groupement hydroxyle, hydrophile (grâce à ses liaisons hydrogène) tend à


rendre la molécule soluble.

Ainsi, les alcools sont d'autant plus solubles dans l'eau que :

 la chaîne carbonée est courte : le méthanol, l'éthanol et le propan-1-ol sont


solubles en toutes proportions dans l'eau, le butan-1-ol a une solubilité
de 77 g L−1 à 20 °C, le pentan-1-ol de 22 g L−1, l'hexan-1-ol de 5,9 g L−1, l'heptan-
1-ol de 2 g L−1 et les alcools plus lourds sont pratiquement insolubles ;
 le nombre de fonctions alcools est élevé. Par exemple, les butanediols sont
solubles en toutes proportions tandis que le butan-1-ol a une solubilité
de 77 g L−1 ;
 la chaîne carbonée est ramifiée : parmi les pentanols, le 2,2-diméthyl-propan-1-ol
a une solubilité de 102 g L−1, le 2-méthyl-butan-1-ol de 100 g L−1 et le pentan-1-
ol de 22 g L−1.

Les alcools de faible masse moléculaire sont généralement solubles dans les solvants
organiques comme l'acétone ou l'éther.
7-Toxicité

L'éthanol est une substance psychotrope toxique voire mortelle en grande


quantité, même en quantité modérée en cas de consommation régulière
(voir alcoolisme).
Les autres alcools sont généralement beaucoup plus toxiques car :

 leur élimination est plus longue ;


 leur élimination conduit à des dégâts rénaux ;
 leur élimination produit des substances toxiques (par exemple,
le foie dégrade le méthanol en formaldéhyde qui provoque la cécité ou la
mort).
Leur ingestion est considérée comme une urgence médicale.

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