´ Phytotherapie (2008) 6: 160–164

© Springer 2008

DOI 10.1007/s10298-008-0307-1

Article original Pharmacognosie

´ Etude de six huiles essentielles : composition chimique ´ ´ et activite antibacterienne1
J. Kaloustian 1 , J. Chevalier 2 , C. Mikail 1 , M. Martino 2 , L. Abou 1 , M.-F. Vergnes 1
1

´ ´ ´ ´ Laboratoire de chimie analytique, qualitologie, nutrition, Faculte de Pharmacie, Universite de la Mediterranee, 27, boulevard Jean-Moulin, ´ F-13385 Marseille Cedex 05, France ; UMR INSERM 476 – INRA 1260 « Nutrition humaine et lipides », F-13385 Marseille, France ; Universite de la ´ ´ ´ ´ Mediterranee (Aix-Marseille 2), Faculte de medecine, IPHM-IFR 125, F-13385 Marseille, France 2 ´ ´ ´ ´ ´ UMR-MD-1, Facultes de medecine et de pharmacie, Universite de la Mediterranee, 27, Boulevard Jean-Moulin, F-13385 Marseille Cedex 05, France Correspondance : e-mail : Jacques.Kaloustian@pharmacie.univ-mrs.fr

´ ´ ´ ´ Resume : Les huiles essentielles sont utilisees en medecine ´ traditionnelle pour leurs activites antiseptiques. Au cours ´ ´ ´ de travaux precedents, le genre Thymus avait montre de ´ ´ ´´ bons resultats comme antifongique. L’etude a ete pour´ ´ suivie sur l’activite antibacterienne. Six huiles essentielles (Lavandula angustifolia, Lavandula latifolia, Origanum ´ vulgare, Rosmarinus officinalis, Thymus vulgaris chemo´ ´´ type carvacrol, Thymus zygis chemotype thymol) ont ete ´ testees sur deux souches : Escherichia coli et Staphylococcus aureus. Pour la souche Escherichia coli, les huiles ` essentielles d’origan et de thym a thymol sont les plus efficaces. Pour la souche Staphylococcus aureus, on note une ´ moindre efficacite ; l’huile essentielle d’origan est la plus ´ ´ active. Ce sont les phenols presents dans les huiles essentielles ´ ´ ´ qui presentent une bonne activite antibacterienne. ´ Mots cles : CPG-SM – Origan – Thym – Escherichia coli – Staphylococcus aureus

strain Staphylococcus aureus we observed little effect: essential oil of oregano was the more active. Phenols present in essential oils have a good antibacterial activity. Keywords: GC-MS – Oregano – Thyme – Escherichia coli – Staphylococcus aureus

Introduction
´ Il est connu depuis l’Antiquite que les huiles essentielles ´ ´ ´ (HE) presentent une activite antiseptique non negligeable. ´ Elles sont utilisees dans de nombreux domaines : pharma` ´ cie, cosmetique, agro-alimentaire... A la fin du XIXe et au ` ´ de but du XX e sie cle, plusieurs travaux scientifiques relataient de l’action antiseptique de plusieurs HE [3, 4, ´ ˆ 5, 22]. Le terme d’aromathe rapie apparaıt en 1937 [9]. ´ L’aromatogramme est une methode de mesure in vitro du ´ ´ pouvoir antibacterien des huiles essentielles. C’est l’equi` valent d’un antibiogramme ou les antibiotiques sont ´ ´ remplaces par les HE [2, 14]. Plusieurs HE presentent un ´ ´ ´ pouvoir antibacterien eleve [2] : origan d’Espagne, thym (Thymus vulgaris), cannelle (Cinnamomum zeylanicum), sarriette (Satureia montana), girofle (Eugenia caryophyl` ´ lata), par rapport a d’autres qui ont une activite moyenne : pin (Pinus sylvestris), cajeput (Melaleuca leucadendron), eucalyptus (Eucalyptus globulus), lavande (Lavandula ´ officinalis), myrthe (Myrtus communis), geranium rosat (Pelargonium graveolens). Les HE sont connues pour leur ´ ´ activite antibacterienne, notamment dans les maladies ´ respiratoires mais egalement contre Escherichia coli, Salmonella enterica... [1, 6-8, 16, 26, 27, 30-32]. Les HE ´ ´ ´ presentant une bonne activite antibacterienne sont aussi de bons antifongiques et antimycosiques [24, 25].

Study of six essential oils: chemical composition and antibacterial activity
Abstract: Essential oils are used in traditional medicine for their antiseptic action. During previous studies, the Thymus genus had shown good results as an antifungal. Research continued into its antibacterial activity. Six essential oils (Lavandula angustifolia, Lavandula latifolia, Origanum vulgare, Rosmarinus officinalis, Thymus vulgaris chemotype carvacrol, Thymus zygis chemotype thymol) were tested on two strains: Escherichia coli and Staphylcoccus aureus. Essential oils of oregano and thyme with thymol were most effective with respect to the strain Escherichia coli. For the
1

` ´ ´ ´ ´ Communication presentee au 9eme Symposium International d’Aromatherapie et Plantes Medicinales, 16-18 mars 2007, Grasse

` ` ´ a-pinene 20. De nombreux composes a moins de 0. et equipe d’une colonne DB5-MS (25 m* 0.7 % . a-pinene ` ` (Acros). puis on realise ` ` ´ un chauffage a 3 ˚C/min jusqu’a 200 ˚C .32 mm ` ´ ´ diametre interne* 1.3 % 97. La quantite ´ ´ injectee de chaque huile essentielle en solution dans l’ethanol ` ´´ a 1 g/L est de 1 mL en mode splitless. acetate de linalyle 47. ` ` p-cymene 9. carvacrol 73. 17-19] afin de determiner la ` ´ composition chimique exacte.9 %. ´ ´ Activite antibacte rienne ´ ´ Le choix des bacteries s’est porte sur deux souches de ´ ´ bacteries frequentes en pathologie humaine. ´ 1-8 cineole 18. thymol (Carlo Erba).6 % .8 % 98.2 % . thymol 84. 1-8 cineole 36. acetate de linalyle (Extra Synthese). L’emergence de la multiresistance ´ ´ chez ces bacteries est une des principales causes d’echec ´ ´ ´ therapeutique.4 % . camphene (Aldrich). La temperature ´ initiale de 60˚C est maintenue pendant 1 min. p-cymene (Aldrich). cette temperature ´ finale est maintenue 15 min. linalol 1. MS Saturn a ion trap. 28. linalol 71.8 % . camphre 34. ´ Resultats et discussion La composition chimique des six huiles essentielles est ´ ´ ´´ ´ ´ presentee dans le tableau 1. . 29]. ´ ´ Nist®. g-ter` pinene (Aldrich). Carvacrol 98.5 % 98. Elles ont ete obtenues dans le courant ´ ` ´ ´ de l’annee 2005 a partir de plantes cultivees dans la region ´ ` ´ ´´ ´ Paca et conservees a + 4 ˚C. les differents echantillons ont ´´ ´ ´ ` ete analyses par chromatographie en phase gazeuse couplee a ´ la spectrometrie de masse (CPG-SM). L’identification a ete realisee ` ´ ` a plus de 97 %.1 % . ´ ´ Les souches bacteriennes utilisees sont : ´ ´ – bacterie Gram negative (Escherichia coli) . ´ – bacterie Gram positive (Staphylococcus aureus).0 % 97.2 %. Total* 97. ´ ´ ` L’inoculum bacterien standardise titre 2 a 6.6 % 99. 1-8 cineole ` (Merck). La ´ ´ ´ methode utilisee concerne la determination des concentrations minimales inhibitrices (CMI) par dilution en bouillon ` Mueller Hinton.4 %. appartenant ` ´ ´ a deux categories differentes (Gram positive et Gram ´ ´ ´ negative). camphre (Merck). L’efficacite des produits testes ainsi que leur ´ ´ ´ ´ ´ modalite de penetration dans la bacterie sont differentes.105 cellules.8 % . la RMN ´ ´ donne egalement de bons resultats [21. ´ ´ Tableau 1.5 % sont ´ ´ presents dans ces huiles et sont pour la plupart identifies.4 % . Composition chimique des six huiles essentielles etudiees Huiles essentielles Lavandula angustifolia Lavandula latifolia Origanum vulgare Rosmarinus officinalis ´ Thymus vulgaris (chemotype carvacrol) ´ Thymus zygis (chemotype thymol) ´s Principaux compose ´ Linalol 50. g-terpinene 13. 23. La CMI est la plus faible concentration en huile essentielle ne donnant pas de ` croissance visible a l’œil nu.3 %.7 %. Les etudes ont ete menees ´ dans le courant de l’annee 2006. Six huiles essentielles (Lavandula angustifolia. Lavandula latifolia.3 % ` ´ (*) Somme des terpenes identifies dans les huiles essentielles. Thymus zygis chemotype ´´ ´ thymol) ont ete testees sur deux souches : Escherichia coli ´ ´ ´ (bacterie Gram negative) et Staphylcoccus aureus (bacterie ´ ´ ´ Gram positive). d’origan (Origanum vulgare) et de ´´ thym (Thymus vulgaris et Thymus zygis) ont ete fournies ´ par les producteurs locaux de la region Provence-Alpesˆ ´´ Cote d’Azur (Paca). ` ` p-cymene 10. Le gaz ´ ` ˆ ´ vecteur helium est a 138 kPa en tete de colonne. ´ ´ Materiel et methodes Huiles essentielles Les huiles essentielles de lavande (Lavandula angustifolia et Lavandula latifolia). Origanum vulgare. selon le protocole ´ ´ ´ ´ ´ developpe precedemment [15. Cette technique est tres utilisee dans l’analyse qualitative et quantitative des HE . carvacrol (Aldrich). ` ´ Ces deux especes bacteriennes sont responsables souvent ` d’infections nosocomiales qui constituent un probleme ´ ´ ´ majeur de sante publique. Rosmarinus officinalis. g-terpinene 2. TR®. en synergie avec l’amphote` ´ ´´ ricine B vis-a-vis de Candida albicans [10-13].3 % . Le dosage a ete fait par normalisation interne (rapport des surfaces de chaque ` ´ ´ ´ ` ´ terpene etudie/totalite des terpenes) pour les 6 echantillons ´ ´ ´ ` d’HE. L’alcool absolu provient de Carlo Erba. camphene 5. Cette etude a ete ´ ´ ´ poursuivie par l’evaluation de l’activite antibacterienne. Thymus ´ ´ vulgaris chemotype carvacrol. notamment celles qui ´ proviennent du genre Thymus. avec les librairies commerciales disponibles Wiley®.161 ´ ´ ´ Certains d’entre nous avaient demontre l’activite antifongique de plusieurs huiles essentielles. ´ Conditions operatoires de la CPG-SM ´ ` Nous avons utilise un appareil GC Varian 3400. La lecture macroscopique se fait apres ` 18 heures d’incubation a 37 ˚C. Les temperatures de l’injecteur et ´ du detecteur sont respectivement de 250 et 285 ˚C. camphre 9.9 % . Les huiles essentielles sont preparees en ´ ` solution aqueuse sterile d’agar noble a 1 ‰ (m/v) [20].0 mm epaisseur de film). Au prealable.5 % . ´ ` Etalons de terpenes et solvant ´ ` ´ ´ ` Les etalons de terpenes utilises presentent une tres grande ´ ´ ` purete (le plus souvent supe rieure a 99 %) : linalol ´ ` ´ (Fluka).3 %. Seuls les composes identifies et superieurs a 1 % seront ´ mentionnes dans le tableau 1.

ne ´ ´ contenant pas de phenols mais des aldehydes aromatiques. La presence de traces ` d’autres terpenes dans les HE pourrait expliquer cette ´ ´ difference d’activite. les HE de ´ L. zygis. sarriette. Les resultats sont negatifs (CMI> 5 000 mg/mL). l’activite antibacterienne de ` ´ l’huile essentielle de thym a phenol (thymol ou carvacrol) est ´ meilleure que celle de la lavande sur les bacteries S. vulgare presentent une ´ activite moyenne. aureus et E. ´ ´ ´ ´ Tableau 2. officinalis T. ´´ ´ ´ Il a ete demontre que. +/– faible croissance. ´ ´ ´ ´ ´ Les resultats de l’activite antibacterienne sont presentes ´ dans le tableau 2. notamment l’oregon. latifolia O. Nous constatons que pour la souche Escherichia coli. Activite antibacterienne pour les six huiles essentielles etudiees Souche: Escherichia coli ATCC 10536 Concentration (mg/mL) L. ´ ´ ´´ P. en phase gazeuse. permettant ainsi une eventuelle synergie. vulgare. ´ ´ Les phenols (thymol et carvacrol) purs presentent une ´ ´ meilleure activite que les HE pures. dans les produits issus de l’industrie agro-alimentaire. ´ ´ ´ ` En revanche. les huiles essentielles ` ` d’origan et de thym a thymol et a carvacrol sont les plus efficaces (CMI = 1 000 mg/mL). L’identifi´ ´ ˆ ` ´ cation est realisee grace a la spectrometrie de masse (deux ` ´ librairies sur les trois disponibles et a 80-90 % de probabilite) et la comparaison des spectres de masse ainsi que des temps ´ ´ ´ ` de retention observes d’une part sur les echantillons a ´ ´ caracteriser et d’autre part sur les etalons disponibles. T. angustifolia. vulgaris T. En 1974. dans le cadre de ´ ´ ´ therapie par inhalation [16]. aureus et E. angustifolia L. composes naturels et bio. Pellecuer [24. a la concentration de 12. Pour les deux souches testees. angustifolia L. en tant qu’antiseptiques et/ou d’antioxydants (ou conservateurs).5 mg/l d’air. ` ´ ´ ´´ Des 1973. zygis Thymol Carvacrol 5 000 4 000 +/– 3 000 +/– + 2 000 +/– + + 1 000 + + + + + 800 + + + + + + 400 + + + + + + 200 + + + + + + + 100 + + + + + + + + 50 + + + + + + + + 5 000 4 000 3 000 + 2 000 + 1 000 + + + 800 + + + + + + 400 + + + + + + 200 + + + + + + + 100 + + + + + + + + 50 + + + + + + + + ´ Le gende : (+ croissance. on note une moindre efficacite pour le thym (CMI = 2 000 mg/mL) . les huiles ´ ´ essentielles de labiees. par opposition aux HE de O. Belaiche [2] avait decrit egalement les proprietes d’autres huiles essentielles issues de la cannelle et du clou de girofle. ´ ´ mais egalement dans les produits cosmetiques. J. ˆ ´ De nouvelles perspectives peuvent etre envisagees par une ´ ´ ´ ´ etude plus poussee de l’activite antibacterienne. Pour la souche ´ Staphylococcus aureus. pour une concentration ´ ´ ` ` inferieure ou egale a 1 pour 1 000. romarin). sont efficaces sur ´ les bacteries S. latifolia et O. vulgaris et T. non ´ ´ seulement sur les HE utilisees seules. L’huile essentielle de thym sauvage (renfermant plus de 80 % de carvacrol) est efficace sur les souches S. soit comparable a nos ´ resultats obtenus. vulgaris T. vulgare R. nous avons observe pour les phenols testes a ´ ´ l’etat pur une activite similaire pour les deux souches : thymol 200 mg/mL et carvacrol 400 mg/mL. officinalis T.162 ´ Cependant. pour eviter de surcharger ce texte. En solution aqueuse [1]. on peut parfaitement ´ imaginer l’utilisation de ces HE. coli. ´ Nous avons par ailleurs teste des hydrolats obtenus ` ˆ ` apres entraınement a la vapeur pour la production de ´ l’huile essentielle et separation avec l’huile essentielle non ´ ´ miscible. L. zygis Thymol Carvacrol Souche: Escherichia coli ATCC 6538 Concentration (mg/mL) L. aureus et ` E. alors que l’huile essentielle de lavande vraie (renfermant 30 % de linalol et ´ ` 37 % d’acetate de linalyle) est efficace respectivement a 100 et ` a plus de 1 600 mg/l d’air. mais egalement en ´ ´ melange. vulgare R. – absence) . 25] avait demontre les proprietes ` pharmacologiques des huiles essentielles obtenues a partir de ´ quelques labiees (thym. latifolia O. coli. ´´ ´ pour leurs proprietes antibacteriennes. Mais lorsque la notion de bio et de ´ naturalite est en pleine progression. seuls les ´ ´ ` composes ayant une teneur superieure a 1 % seront mention´ nes dans le tableau de la composition chimique. coli. l’huile essentielle d’Origan est la plus active.

15. ´´ ´ ´ L’analyse quantitative a ete realisee par normalisation ´ interne. J Agric Food Chem 51: 3849-53 8. Portugal H. Ces premiers resultats que nous avons obtenus ´ ´ ´ permettront une etude systematique de nombreux echantil´ ` lons d’huiles essentielles sur des bacteries pathogenes ´ ´ ` ´ presentant une resistance accrue vis-a-vis des antibacteriens classiques.wikipedia. J Essent Oil Research 17: 691-4 ´´ Pellecuer J. Amiot-Carlin MJ et Portugal H (2005) Southern French thyme oils – Chromatographic study of chemotypes. (2007) Composition.org/wiki/Aromatogramme ´´ ´ 4. Chalabian F (2005) Composition and Antibacterial Activity of the Essential Oils of Semenovia dichotoma. les composants ´´ ´ ˆ ` de ces huiles ont ete identifies grace a la comparaison des ´ ´ ´ temps de retention avec des etalons analyses dans les ˆ ˆ ` memes conditions et grace a leur spectre de masse. Karadogan T (2004) Antibacterial activity and composition of essential oils from Origanum. Johreniopsis sesloides and Bunium cylindricum. Food Control 15: 169-72 ´ ´ ´ 2. Fitoterapia 75: 599-602 Skocibusic M. Chromatographic and Thermal Analysis of Rosemary (Rosmarinus officinalis). Phytotherapie 3: 121-4 ´ Girault M. ` C. 26. et al. Abou L. J Pharm Belg 2: 137-44 Prabuseenivasan S. Mikail C. et al. Perfumery and Essential Oil Research 1: 266-96 Masoudi S. Alvarez A. against Escherichia coli and Salmonella enterica in Apple Juice. Paris ´ Giordani R. Belaiche P (1979) Traite de phytotherapie et d’aromatherapie. J Antimicrob Chemother 47: 565-73 Kaloustian J. ` d’apres http://fr. Bruno M. Phytochemistry 68: 1698-705 Martindale W H (1910) Essential oils in relation to their antiseptic powers as determined by their carbolic coefficient. Analusis (European Journal of Analytical Chemistry) 28: 308-15 Kaloustian J. Lyon 1919.org/wiki/Aromatogramme Hadef Y. Il serait interessant de continuer ces travaux notamment sur de nouvelles souches de ´ ´ bacteries. Bull Gen de Ther Ann Inst Pasteur. d’origan. Borrely et L. Regli P. Phytother Res 18: 990-5 Giordani R. 16. 14. Bourgeon J (1971) Les cahiers de biotherapie. irregular terpenoids. Dunkic V et Radonic A (2004) Antibacterial activity of Achillea clavennae essential oil against respiratory tract pathogens. ´´ sarriette et thym. grisea. Balansard G (1987) ´ ´ ´ ´ Methodes d’evaluation de l’activite antibacterienne des huiles essentielles: application aux essences de thym et de cannelle. Rustalyan A. Pastor J (2000) Evolution of Camphor and others components in the essential oils of two labiate species during the biological cycle. Cette analyse a e te effectue e sur ´ ` six echantillons d’huiles essentielles obtenues a partir de ´ ´ ˆ plantes cultivees dans la region Provence-Alpes-Cote d’Azur : lavande (Lavandula angustifolia et Lavandula latifolia). ´ Les premiers travaux scientifiques publies datent d’une ´ ´ trentaine d’annees. origan (Origanum vulgare) et thym (Thymus ` vulgaris et Thymus zygis). de romarin et de thym. Ann Inst Pasteur 1: 153-4 6. From Algeria. 17. Kaloustian J. Kaloustian J. These de medecine. Kaloustian J (2006) Action anticandidosique des huiles ´ essentielles : leur utilisation concomitante avec des medicaments ´ antifongiques. Librairie des sciences Girardot. notamment en milieu hospitalier. Parmi les huiles essentielles testees de lavande. Tahiri B. 28. Allegrini J. 13. De Feo V. Bezic N. Berti L. (2004) Antifungal effect of various essential oils against Candida albicans. A plus de 97 %. Takizawa T. Jayakumar M. Kaloustian J. Regli P. Pauli AM. 19. Friedman M. J Sci Food Agric 85: 2437-44 ´ Lens-Lisbonne C. terebinthina and Pimenta racemosa var. Chen PF. Chang ST. seuls l’origan et le thym ´ ´ ´ ` presentent la meilleure activite antibacterienne vis-a-vis ´ ´ des souches Escherichia coli (bacterie Gram negative) et ´ ´ Staphylcoccus aureus (bacterie Gram positive). Buc J (2003) In vitro synergistic effect of a mixture of Hevea Brasiliensis latex and essential oil from Thymus vulgaris with amphotericin B against Candida Albicans growth. Maillard C. Phytother Res 20: 58-61 Giordani R. Monfared A. Sagdic O. 11. et al. Travaux de la Societe de pharmacie de Montpellier 3: 584 ´ Pellecuer J. J Mycol Med 13: 87-91 Giordani R. J Agric Food Chem 52: 6042-8 ´ ´ Gattefosse R M (1937) L’Aromatherapie – Les HE hormones ´ ´ vegetales. (2007) Chemical composition and variability of the essential oil of Thymus numidicus Poir. N˚29. 21. Acta Bot Gallica 154: 265-74 Inouye S. ` d’apres http://fr. 9. Cremieux A. Fitoterapia 75: 733-6 . et al. 10. Levin CE et Mandrell RE (2004) Antibacterial Activities of Plant Essential Oils and their Components 23. De Buochberg S (1974) Etude in vitro de ´ ´ l’activite antibacterienne et antifongique de l’essence de Satureia montana. chemical variability and antibacterial activity of the essential oil from Santolina corsica. Complement Altern Med 6: 39 Saenz MT. Napolitano F (2003) Chemical composition and antibacterial activity of essential oils from Thymus spinulosus. Cette etude ´ confirme que ce sont les phenols (thymol et carvacrol) ` ` ´ qui donnent a l’huile essentielle le caractere antibacterien. 27. Kaloustian J. Tornos MP. Ferrari B. Pauli AM et Pastor J (2002) Chemical. (2004) Antibacterial activity of essential oils of Pimenta racemosa var. Portugal H (2006) Potentiation of Antifungal Activity of Amphotericin B by Essential Oil from Cinnamomum cassia. 25. Yamagushi H (2001) Antibacterial activity of essential oils and their major constituents against respiratory tract pathogens by gaseous contact. L’utilisation de ` produits naturels a la place de certains conservateurs ou ` ˆ ´ antioxydants de synthese pourrait etre envisagee dans le ´ domaine de l’industrie agro-alimentaire et de la cosmetique. d’apres http://fr. Ignacimuthu S (2006) In vitro antibacterial activity of some plant essential oils. Ozkan G. 12. et Parfumerie moderne 12: 151 5. 22. Chamberland M (1887) Les essences au point de vue de leurs ´´ proprietes antiseptiques. Roussel JL. Chang SC (2001) Antibacterial activity of leaf essential oils and their constituents from Cinnamomum osmophloem. 24. Rossi PG. Henika PR. Thymbra and Satureja species with commercial importance in Turkey. J Appl Polym Sci 83: 747-56 Kaloustian J.wikipedia. ` tome 1. 20.org/wiki/Aromatogramme ´ ´ ´ 3. Potentiation of antifungal action of amphotericin B by essential oil from Thymus vulgaris. 18. J Pharm Belg 42: 297-302 Liu K. Bonnaure F (1919) Essais sur les proprietes bactericides de quelques ` ´ HE. Bollo pour leur Remerciements a participation technique. Bibliographie 1.wikipedia. Baydar H. J Ethnopharmacol 77: 123-7 7. Portugal H. Maloine.163 Conclusion L’analyse chimique de la composition d’une huile essen´ tielle est optimisee si on utilise la technique de la ´ ` chromatographie en phase gazeuse couplee a la spectro´ ´ ´ ´ me trie de masse. Bertrand G (1893) Le gomenol. Regli P. Andary C (1973) Proprietes antifongiques ´ ´ ´ comparatives des essences de trois Labiees mediterraneennes : romarin. Chefrour A.

54th Annual Congress on Medicinal Plant Research (Helsinki – Finlande). Reichling J (2006) Antibacterial activity of the essential oils of catnip and lemon balm against clinical isolates from the respiratory tract. Hiroe K. Suschke U. Viuda-Martos M. Fernandez-Lopez J. Salehi P. Perez-Alvarez JA (2008) Antibacterial activity of different essential oils obtained from spices widely used in Mediterranean diet. Yasuo T. P027 31. Nobuji N (2003) Antibacterial Activity of Essential Oils against Pathogens Bacteria in Upper Airway Respiratory Tract. Planta Med 72: issue 11. Terupen Oyobi Seiyu Kagaku 47: 303-5 . International Journal of Food Science and Technology 43: 526-31 32.164 29. Sonboli A. Geiss HK. Ebrahimi SN (2005) Essential Oil Composition and Antibacterial Activity of the Leaves of Stachys schtschegleevii from Iran. Ruiz-Navajas Y. Chemistry of Natural Compounds 41: 171-4 30.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful