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Transestérification

MOHAMED GHAZALI BELHAJ


AYMEN CHTIOUI
RANIA ESCHEIKH

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Plan
Dans cette présentation nous allons suivre le plan suivant:

Définition Réaction Procédés


de transestérification de transestérification de transestérification

Voies Paramètres influents Valorisation des produits


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de transestérification la transestérification de transestérification
Définition de transestérification

• La transestérification est une réaction chimique utilisée pour la conversion des triglycérides
(graisses) contenus dans les huiles (matières premières) en biodiesel utilisable.

• Il s'agit de la réaction d'un ester sur un alcool entre autres pour donner un autre ester.

Triglycéride Alcool Alkylester Glycérol

• C'est une réaction réversible, catalysée par un acide ou une base.

• Pour rendre la réaction complète, on met un gros excès de l'alcool R2-OH qui sert souvent de solvant.

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Réaction de transestérification

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Procédés de transestérification

• La réaction de transestérification a été réalisée dans un


système constitué d'un ballon à fond rond à double col de
1L, qui a été placé à l'intérieur du vérin thermique.

Le thermostat faisait partie de la chemise chauffante pour


maintenir la température du réactif à une valeur souhaitée
et la réaction a été effectuée à la température souhaitée.
Le méthanol a un point d'ébullition de 65°C, qui se vaporise
à des températures élevées pendant la réaction.

Pour éviter la perte de méthanol pendant la réaction, un


condenseur refroidi à l'eau a été utilisé pour condenser les
vapeurs et les renvoyer au reflux vers le réacteur.

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Processus

Le chauffage et l'agitation
Le réacteur a été chargé Les conditions de réaction
ont ensuite été arrêtés,
d'une huile d'écume de Après cela, une solution de ont été modifiées pour
neutralisés avec de l'acide
déchets laitiers, qui a été KOH et de méthanol obtenir une large gamme
acétique et le produit a été
agitée et préchauffée à (CH3OH) a été ajoutée. de rendements en esters
laissé à se séparer en deux
différentes températures. méthyliques.
phases.

Séparation

Une fois la réaction terminée, le produit est transféré dans une ampoule à décanter pendant un certain intervalle de
temps pour la séparation des phases (environ 12 heures). Étant donné que la solubilité de l'ester méthylique est faible et
qu'il flotte à la surface, la glycérine a tendance à s'accumuler au fond

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Lavage

La glycérine libre dans le produit provient de la réaction de


transestérification, lorsque les esters sont complètement
Le lavage est un processus qui élimine le glycérol entraîné,
lavés avec de l'eau et qu'il devrait rester une trace de
le catalyseur, les savons et l'excès de méthanol.
méthanol car l'alcool est plus soluble dans l'eau que dans
le biodiesel.

Séchage

L'eau dans le carburant cause 2


problèmes, ils peuvent provoquer la Le séchage suggère la séparation Le séchage élimine également les
corrosion du moteur et un autre est la possible de l'eau du biodiesel. traces de méthanol.
croissance microbienne.

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Voies de transestérification

Dans la procède de transestérification il existe différentes voies qu’on peut simplifier par ce diagramme
representative:

voies de transestérification

l’échange l’échange l’échange


ester-alcool ester-acide ester-ester

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Première voie: Echange ester-alcool ou alcoolyse

• Il s’agit de la réaction entre un ester et un alcool conduisant à un autre ester :

• un cas très intéressant est l’obtention du Diester®, marque déposée pour l’ester
méthylique d’huile de colza, qui s’avère être un carburant pour moteurs diesels
parfaitement substituable au gazole (ou au fioul domestique). De tels biocarburants
peuvent aussi être obtenus par transestérification d’huiles de tournesol, de maïs, de soja,
etc., par le méthanol ou l’éthanol

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Deuxième voie: Echange ester-acide ou acidolyse

• La réaction générale est la suivante:

• On trouve un exemple d’acidolyse dans l’obtention de poly butyrate de vinyle à partir de


polyacétate de vinyle et d’acide butyrique:

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Troisième voie: Echange ester-ester

• Dans cette voie en ajoutant à l’ester un autre ester pour obtenir un autre type d’ester, on
peut montionner ici que c’est une reaction d’un ester pur

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Paramètres influents la transestérification

La transestérification des huiles végétales a été largement étudiée en milieu homogène.


Ces études expliquent que cette réaction est influencée fortement par:

Paramètres: La nature du catalyseur


La nature de l’alcool et de l’huile
Le rapport molaire alcool/triglycérides
La température et la pression
La présence des acides libres et d’eau
La vitesse de l’agitation
Le temps de la réaction
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• La stœchiométrie de la
• Les alcools utilisés le plus
réaction implique
fréquemment sont le
• Basiques l’utilisation de trois moles
méthanol et l’éthanol
d’alcool pour une mole de
• Acides spécialement le méthanol
triglycéride afin d’obtenir
• Enzymes vu son coût bas et ses
une mole de glycérol et 3
avantages physiques et
moles d’esters d’acides
chimiques
gras.

La nature du La nature de Le rapport molaire


catalyseur l’alcool alcool/triglycérides

• En catalyse basique, les


• En catalyse acide, la
réactions de
réaction est beaucoup plus
transestérification sont • La réaction d’estérification
lente. C’est pourquoi, une
mises en oeuvres, est favorisée dans le cas
température plus élevée est
généralement, au voisinage d’une huile acide ou en
souvent recommandée afin
de la température de présence d’eau.
d’augmenter le rendement
l’ébullition de l’alcool utilisé
en ester.
à pression atmosphérique
La présence des
La température et Le temps de
acides libres et
la pression réaction
d’eau 15
Valorisation des produits de transestérification
Marché du glycérol

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Ethers de glycérol: additifs aux carburants

Des recherches récentes s’orientent actuellement à faire entrer la glycérine dans le pool carburant.
Cela permet l’utilisation de toute la molécule de triglycéride de départ en tant que biocarburant.

Mais l’ajout direct du glycérol aux carburants sans transformation est limité par les problèmes suivants:

• Le glycérol est une molécule polaire et par la suite il est insoluble dans les carburants,
• C’est une molécule hygroscopique qui retient l’eau très facilement,
• Il se polymérise très facilement à haute température causant ainsi des problèmes dans les moteurs à
combustion interne et il est partiellement oxydé en acroléine qui est une molécule très toxique.

Afin de remédier à ces problèmes, il est envisageable d’éthérifier la glycérine en glycérol tert-Butyl
Ether (GTBE).
Cette transformation est connue de l’art antérieur dans la production du Méthyl ter-Butyl Ether (MTBE) ou
de l’Ethyl ter Butyl Ether (ETBE). 17
Procédés industriels d’éthérification

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19
Merci
pour votre attention

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