- Cours de 3 ème Année pharmacie -

FURANNE ET MEDICAMENTS
DERIVES

Présenté par: Dr. B.GUERFI

-Laboratoire de Chimie Thérapeutique-

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I- FURANNE:
1
✓ Structure: 5
O
2

4 3

Furanne
** Hétérocycle pentagonal avec l’oxygène comme hétéroatome.

✓ Préparation:
1- Par décarboxylation de l’acide Furoique:
O
O
O 200°C
OH
CO2
Furanne
2
2- A partir du Furfural:
O
O 400°C O

H
CO
Furanne

3- Par cyclisation de l’aldéhyde succinique en présence de P2O5 :

H H
O
P2O5
O O HO OH
H H H H

Forme cétonique Forme énolique Furanne

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II- DERIVES :
A coté de cet hétérocycle, sont étudiés les dérivés oxygénés et
hydrogénés:
➢ Les dérivés hydrogénés:
O O O

2,3-dihydrofuranne 2,5-dihydrofuranne Tetrahydrofuranne

➢ Les dérivés oxygénés:

O O
O O

furan-2(5H)-one dihydrofuran-2(3H)-one
4
 A-NITROFURANES :
✓ Définition:

-Sont des dérivés du 5-nitrofurfural, qui constitue la fraction commune d’un

certain nombre de composés utilisés comme antiseptiques.
- Le groupement aldéhydique y est combiné avec divers réactifs azotés. Les
fractions non furaniques confèrent aux diverses molécules certaines
caractéristiques qui en déterminent les usages: antisepsie externe, antisepsie
interne (intestinale, urinaire……..)

-O O
1
+
5 O
N 2
O H
4 3

5-nitrofurfural
5
 ✓ Semicarbazone du 5-Nitrofurfural:

✓ Structure: NH2
O

NH
N
-O
O
+
N

Nitrofural (DC)
FURALONE (ND)

✓ Préparation:
** Nitration du furfural à l’aide d’un mélange acétonitrique;

** le produit obtenu est ensuite condensé avec une molécule de

Semicarbazide.
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 CH3
H O
O O
2 H3C O O
OH O O + H2O
O N
O O O
CH3
2-furaldehyde N O T° basse O NH2
HO

CH3 NH
NH NH2 N
O O O O
O O O
O O NH2
N N + 2 H3C
O O OH
CH3 H2O O

Diesteracétique du 5-nitrofurfural 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone

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✓ Emploi:

•Antiseptique à usage externe, on peut l’utiliser pour

le traitement des plaies et de certaines affections de
la peau (Solution de 2%o ).
• En gynécologie, elle est présentée en ovules contre
des infections à Trichomonas vaginalis.

* En médecine vétérinaire, elle est préconisée pour

usage interne: Salmonelloses et Coccidioses.
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 ✓ Nitrofuranes urinaires:
O R
N
N
-O N O
+ O
N
O

DCI Spécialité R
Nitrofurantoϊne FURADANTINE H

Nϊfurtoϊnol URFADYN CH2OH

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 ➢ Nitrofurantoϊne (DCI):

✓ Structure: O H
N
N
-O N O
+ O
N
O

1-{ [(5-nitro-fur-2-yl)méthylène]amino}imidazolidine-2,4-dione

✓ Préparation:
Par Condensation du nitrofurfural avec l’aminohydantoine.

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 ** Synthèse de l’Aminohydantoine:

S’obtient à partir de l’isocyanate de potassium et de l’hydrazino-

acétate d’éthyle.

CH3 H H2N O
N H3C
H2N NH O N +
+ N OH
O
O H
O
1-aminoimidazolidine-2,4-dione

Aminohydantoine

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** Condensation de l’aminohydantoine avec le Nitrofurfural:

-O O H2N O N NH
+ O N -O N
N
N
+ O
O H N
H O
O HN

Nitrofurantoine D.C.I

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 ✓ Propriétés:

- Produit jaune-orangé. Son point de fusion: 270- 272°C.

- Très peu soluble dans l’eau et l’alcool, soluble dans le
diméthylformamide.

✓ Emploi:

Utilisé comme désinfectant urinaire, administré par voie buccale.

Ses indications principales sont les cystites non compliqués et les
infections de l’arbre urinaire.

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✓ Nitrofuranes intestinaux:
-O
+ O
N
R
O N

DCI Spécialité R

Furazolidone FUROXANE -
N O

O
Nifuroxazide ERCEFURYL OH
- NH

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 ➢ Nifuroxazide (DCI):

✓ Structure: O
O OH
N
NH
O N

4-hydroxy-N-[ (5-nitrofuran-2-yl)méthylène]benzohydrazide

✓ Préparation:
Se fait par condensation du Nitrofurfural avec l’hydrazide
parahydroxybenzoϊque : (4-hydroxybenzohydrazide).

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 ** Synthèse du 4-hydroxybenzohydrazide :

En traitant le p-hydroxybenzoate d’éthyle par l’hydrazine.

O NH
O O CH3 NH2

+ H3C
+ H2N NH2
OH

OH
OH
4-hydroxybenzohydrazide

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** Condensation de l’hydrazide parahydroxybenzoϊque avec le
Nitrofurfural:

NH O
H2N
-O O
-O
+ O
N + O OH
O H
+ N
NH
O N

O
OH

Nifuroxazide D.C.I

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 ✓ Emploi:
Antiseptique intestinal qui ne franchit pas la barrière intestinale.
Utilisé contre les diarrhées , les toxi-infections alimentaires, les
salmonelloses……etc

✓ Relation Structure-Activité:

▪ Le noyau est à la base de nombreux médicaments antiseptiques, à

condition d’avoir la structure: O N 2
O
NH
N O

▪ L’intégrité de la fonction nitro est indispensable à l’activité

antiseptique.
▪ Dans l’organisme la fonction nitro est réduite, le composé se lie
avec l’ADN microbien en provoquant la cassure el le développement
des formes filamenteuses géantes et dégénérées.
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 B- Acide L-ascorbique officinal:
Dérivé oxygéné du furanne;
OH
✓ Structure: O O
*
OH

HO
OH

Acide L- ascorbique (DC)

Vitamine C

✓ Préparation:
Parmi les synthèse qui ont été proposées, ce sont certainement
celles qui utilisent comme matière première le sucre le plus
accessible, le glucose, qui sont les plus employées. Les processus
fermentaires sont très largement utilisés (Procédé biochimique).

Cette préparation se fait en plusieurs étapes:

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✓ Obtention du L-Sorbose:

Ni

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 ✓ Passage de la L-Sorbofuranose à l’acide L-2-cétogulonique :

KMnO4
acétone

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 COOH
COOH

hydrolyse
H20, H+

Acide L-2-cétogulonique

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 ✓ Obtention de l’acide L- Ascorbique:

COOH

Lactonisation
Acides dilués Enolisation
100°C

Acide L-2-cétogulonique Acide L- ascorbique

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 ✓ Propriétés physicochimiques:
** Physiques:

L’acide ascorbique est soluble dans l’eau; s’altérant à l’air et à la

lumière, stable à la chaleur.
Point de fusion: 190 – 192°C.

** Chimiques: due aux groupement ène-diol

▪ Acidité:
La solution aqueuse d’acide ascorbique présente une réaction acide
vis-à-vis du Rouge Congo ; ces propriétés acides (monoacide)
trouvent leur explication dans l’existence des groupes ènols.

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 ▪ Oxydation:

** Oxydation ménagée:
Conduit à l’acide déhydroascorbique, qui, traité par les
réducteurs, se transforme réversiblement en acide ascorbique.

-2H

+2H

Acide déhydro ascorbique

Vitamine C

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** Oxydation poussée:
Conduit à une ouverture du cycle en donnant de l’acide oxalique et
l’acide thréonique.

HO O
OH O

O O
OH OH
O O

OH OH

Acide ascorbique O

O O
O HO O

O OH
OH + HO OH
HO OH
OH OH
OH

Acide oxalique Acide thréonique

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 ▪ Réduction:
La solution aqueuse de l’acide ascorbique réduit à froid la liqueur
de Fehling et le nitrate d’argent et décolore immédiatement une
solution de dichlorophénol-indophénol.

✓ Emploi:
- L’acide ascorbique est prescrit dans le scorbut et les
manifestations pré-scorbutique .
- Chez le nourrisson, il facilite la croissance des os et des dents.
-On utilise également dans certains états infectieux, dans les
hémorragies, dans les anémies, les intoxications par le benzène
(benzolisme).
- Utilisé aussi en association avec des antalgiques antipyrétiques.

27
MERCI……
…………..
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