UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

CAMPUS DO SUL E SUDESTE DO PARÁ

CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
DOCENTE: SEBASTIÃO DA CRUZ SILVA

RELATÓRIO

MARA BÁ – PA
2009
 DÉBORA PANTOJA CARNEIRO
ELIMÁRCIO CORREIA TIGRE
JOÃO PEDRO GOMES CHAVES
LEILANE COSTA MORAIS
TATIANE DA COSTA LIMA

EXTRAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS EXISTENTE NO CAROÇO DO

CUPUAÇU

Trabalho apresentado como quesito avaliativo à disc:

Química. Orgânica. Experimental 1. Orientado
Pelo profº: Sebastião da Universidade Fed. do Pará,
Campus Universitário de Marabá - PA.

MARA BÁ – PA
2009
Introdução:
O cupuaçu fruta típica da região amazônica (ver figura 1A), sua polpa muita utilizada
e comercializada na fabricação de doces, sucos sorvetes, bolos em geral. Entretanto seu
caroço não é tão visto com tantas utilidades em nossa região, geralmente o material
botânico acaba sendo descartado, bem como de outras frutas, como por exemplo, caroço da
manga, bacuri e outros de outras espécies. Esse tipo de material é rico em triacilgliceróis, o
que permite que várias técnicas sejam empregadas para sua obtenção e preparações de
derivados, tais como: extração, destilação, partição, refluxo, cromatografia, entre outras.
A técnica inicial utilizada na extração dos princípios ativos existente na amêndoa do
cupuaçu é chamada maceração. Maceração é feita, moendo previamente os caroços de
cupuaçu, isto faz com que aumente a superfície de contato, aumentando assim a velocidade
da reação. Seguindo-se a utilização de um solvente para a extração dos princípios ativos.
A extração da matéria-prima vegetal é realizada em recipiente fechado, durante um
período prolongado (2 a 7dias) sob agitação ocasional e sem renovação do líquido extrator,
pela sua natureza, não conduz ao esgotamento da matéria prima vegetal, seja devido à
saturação do líquido extrator ou o estabelecimento de um equilíbrio difusional entre o meio
extrator e o interior da célula vegetal.
O líquido extrator é separado do material botânico através da filtração á vácuo. Esta
filtração se destina a separação de sólidos e líquidos que constituem uma mistura
heterogênea. A filtração pode ser classificada em dois tipos principais:
a) Filtração simples, que utiliza a ação da gravidade como agente propulsor.
b) Filtração a vácuo, em que a diferença de pressão acelera o processo.
Outra técnica utilizada para concentração do extrato é a destilação sob vácuo em
evaporador rotativo, pois esta técnica é usada na remoção rápida de grandes quantidades de
solventes voláteis, sob pressão reduzida de uma solução.
Substâncias orgânicas sólidas (por exemplo, o triacilglicerol) quando obtidas de
reações ou extraídas de alguma fonte natural, raramente estão puras, estão geralmente em
mistura com outras substâncias. A recristalização é um processo de purificação de
substâncias sólidas no qual, a substância sólida impura é solubilizada e os cristais são
novamente obtidos, sob determinadas condições, levando à formação de um sólido com
maior teor de pureza.
O triacilglicerol obtido nesses processos é nome genérico de qualquer tri-éster
oriundo da combinação do glicerol (um triálcool) com ácidos, especialmente ácidos graxos
(ácidos carboxílicos) de longa cadeia alquílica, no qual as três hidroxilas (do glicerol)
sofreram condensação carboxílica com os ácidos os quais não precisam ser
necessariamente iguais. Triacilgliceróis são prontamente reconhecidos como óleos ou
gorduras, produzidos e armazenados nos organismos vivos para fins de reserva alimentar.
São compostos essencialmente apolares, pois as regiões polares de seus precursores
desapareceram na formação das ligações do tipo éster. Por isso constituem moléculas
muito hidrofóbicas. São insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos, como o
álcool, benzina, éter e clorofórmio.
Grande parte das reações de preparação de derivados e de síntese orgânica envolve
uma etapa chamada refluxo, na qual as substâncias são mantidas em solução à temperatura
constante através da ebulição/condensação de um solvente apropriado para a mistura. A
temperatura do refluxo é geralmente próxima à temperatura de ebulição do solvente.
Temos como exemplo a aplicação básica de triacilglicerol.
Um dos primeiros passos para a obtenção de derivados químicos de óleos vegetais é
a hidrólise, que conduz o glicerol, mono e diglicerídeos e uma mistura de ácidos graxos.
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos classificados segundo a cadeia carbônica em
saturados e insaturados. Dois ácidos graxos são essenciais: o ácido linoléico e o α-
linolênico, e estão presente em abundância em óleos vegetais. Nesse procedimento envolve
a saponificação (ausência de gotas de óleo na mistura).
Outra técnica empregada para identificar substâncias extraídas do caroço do cupuaçu
foi a cromatografia, pois esta é uma importante técnica para rápida separação e análise
qualitativa de pequenas quantidades de material. É uma técnica de partição, ou adsorção,
sólido/líquido, qual uma fase móvel ascende (ou corre) pela placa e os componentes da
amostra sofrem partição entre a fase fixa e a fase móvel.
O objetivo deste experimento é desenvolver várias técnicas experimentais mais
comuns de um laboratório, extraindo substâncias orgânicas existentes no caroço do
cupuaçu e identificando-as.
2- Procedimentos Experimentais:
2.1- Materiais e reagentes:
2.1.1- Os seguintes materiais, disponíveis no laboratório de ensino de departamento de
Química da UFPA, foram utilizados nestes experimentos:
 Becker (50, 100, 250 e 500 ml)
 Balão de fundo redondo
 Balança analítica (precisão ± 0,1g)
 Erlenmeyer
 Tubo de ensaio
 Pipeta
 Pipeta capilar
 Proveta
 Bastão de vidro
 Placa de petri
 Pêra
 Adaptador
 Condensador
 Manta aquecedora com (regulador de voltagem)
 Funil de buchener
 Kitassato
 Termômetro
 Bomba a vácuo
 Espátula
 Evaporador rotativo
 Centrifuga
 Cuba
 Capilares (vidro)
 Suportes
 Papel de filtro
 Placas cromatográficas de Sílica l
 Papel alumínio
 Banho Maria
 Medidor de ponto de fusão
 Caroços de cupuaçu (seco)
 Condensador em aspiral
 Frasco coletor

2.1.2- As seguintes substâncias, disponíveis no laboratório de ensino de departamento de

Química da UFPA, foram utilizadas nestes experimentos:
 Clorofórmio P.A (CHCl3).
 Hexano P.A (C6H14).
  Acetato de Etila P.A (C4H8O2)
 Metanol P.A (CH3OH)
 Etanol P.A (CH3OH)
 Solução de hidróxido de sódio
 Solução de acido clorídrico
 Água destilada
 Gelo em cubo
 Ácido acético
 Iodo sólido

2.2- Procedimentos:
Experiência 1: Obtenção do composto orgânico triacilglicerol.
Selecionou-se certa quantidade de caroços de cupuaçu obtido da fruta cupuaçu e
colocado ao sol para secagem foi reduzido o tamanho do caroço com auxílio de uma faca e
triturada, após colocou-se em um Becker o material botânico e levado á estufa a 40 °C por
35 min. (figura 3A).
Transferiu-se o material botânico seco, triturado e pesado para um Erlernmeyer de
500 ml. Adicionou-se 250 ml do solvente (Hexano P.A) de maneira que este ficou acima
do material botânico. Tampou-se o Erlernmeyer com papel alumínio, deixou-se o solvente
em contato com o material cerca de sete dias na capela (figura 3B). Agitou-se uma vez
durante a semana. (figura 1B).
Após sete dias, retirou-se o Erlernmeyer contendo o material botânico e o extrato
Hexânico da capela. Foi feita a separação da fase (sólido-líquido) através filtração a vácuo.
Montou-se primeiramente o aparelho de filtração a vácuo: Adaptou-se um Funil de
Buchener a um kitassato através de um adaptador de kitassato. Ligou-se mangueira da
bomba a vácuo à saída lateral do kitassato. O papel de filtro foi colocado no funil. Ligou-se
a bomba para iniciar a filtração, entornou-se a mistura ao funil.
O filtrado (extrato Hexânico) foi colocado em um balão de fundo redondo, onde foi
submetido a uma destilação sob vácuo em evaporador rotativo. (figura 2A). Em seguida, a
parte parcialmente concentrada foi colocada em um Becker de 50 ml, tampada e levada à
capela. Sete dias depois foi retirada da capela e determinou-se a massa utilizando a balança
analítica (figura 2B).
Purificou-se o sólido por um processo de recristalização, fazendo-se primeiramente a
escolha do solvente através do teste de solubilidade em seguida a recristalização:
Procedimento A: teste de solubilidade (escolha do solvente).
 Enumerou-se 5 tubos de ensaios, em cada tubo colocou-se uma pequena porção de
triacilglicerol (sólido) e Foram testados diferentes solventes tais como: água, metanol,
acetato de etila, hexano e clorofórmio de acordo com a tabela1.
Procedimento B: recristalização.
Após o teste, pegou-se a amostra do triacilglicerol e foi recristalizado, adicionando-
se o solvente metanol (CH3OH P.A) escolhido para solubilizar a substância. Estes foram
aquecidos no banho-maria até a ebulição, em seguida filtrados rapidamente a solução ainda
quente. Resfriou-se o filtrado e obtendo-se os cristais. Estes foram separados da (fase
líquida) por filtração a vácuo, depois colocados em uma placa petri e levados à capela à
temperatura ambiente.
O material cristalino (triacilglicerol) foi preservado para a obtenção do ponto de
ebulição e cromatografia.
Experiência 2:
Ao separar a fase sólida (material botânico) do extrato hexânico. A fase sólida foi
colocada em um Becker de 500 ml e adicionada certa quantidade de Metanol
P.A(CH3OH), de modo que o material botânico ficou totalmente submerso no solvente. O
Becker foi fechado com papel alumínio e deixou-se o solvente em contato com o material
por sete dias na capela. Este foi filtrado á vácuo e concentrado no aparelho sob vácuo em
evaporador rotativo para remoção rápida da grande quantidade do solvente volátil. O
material parcialmente concentrado foi colocado em um Becker pesado e depois fechado
com papel alumínio o qual foi feitos pequenos furos e colocado na capela para formação de
cristais. O resultado desta experiência foi submetido à cromatografia.
Experiência 3: Hidrolise básica de triacilgliceróis e a obtenção de ácido graxos
Procedimento A: Refluxo
Determinou-se 2g da amostra sólida (triacilglicerol), utilizando-se uma balança
analítica. Transferiu-se com auxílio de uma espátula a um balão de fundo redondo e
adicionou-se 25 ml de Etanol e 10 ml de NaOH 10%, utilizando-se uma proveta de 10ml.
Adaptou-se um condensador (com entrada e saída de água) ao balão de destilação,
aqueceu-se a mistura em manta aquecedora de maneira que o vapor do solvente não
ultrapassou a metade do condensador. Esperou-se o sistema entrar em regime e manteve-se
o refluxo cerca de duas horas. (figura 4A).
Em um Becker, colocou-se 30 ml de solução de ácido clorídrico 10% e o mesmo
volume de gelo picado. Transferiu-se a mistura reacional quente do balão para o Becker
contendo a solução ácida, agitando-se a mistura com auxílio de um bastão. Retirou-se o
líquido sobrenadante com auxílio de uma espátula a um Becker.
A parte parcialmente sólida foi adicionada 10 ml HCl 1N, continuou sendo agitada
até a precipitação completa do sólido que se formou. Acrescentou-se 50 ml de água
destilada medida em uma proveta, a mistura foi filtrada a vácuo em funil de buchener e
lavada com 10 ml de água destilada.
Lavado e separado, o sólido foi cristalizado usando-se uma mistura de 40 ml de
metanol e água utilizando uma proveta 10 ml à temperatura ambiente. Aqueceu-se em
banho-maria (até a total diluição) e ainda quente, filtrou-se novamente a vácuo, em seguida
transferiu-se a um Becker de 50 ml adicionando-se gota a gota água destilada, a solução foi
levada a geladeira por cinco minutos depois de centrifugada por três minutos. O resultado
desta experiência foi utilizado para determinação do ponto de fusão e teste cromatografia.
Experiência 4: Cromatografia em camada delgada comparativa
Os testes foram feito com as amostras triacilglicerol, ácidos graxos, extrato
metanóico e sobrenadante.
Pegou-se uma pequena quantidade da amostra de cada substância com auxílio de um
tubo capilar e colocou-se em três placas cromatográfica de sílica de 4 cm /5 cm (fase fixa),
ver figura 5. Em geral as amostra foram colocadas na base da placa com um centímetro da
base inferior e manteve-se um afastamento de um centímetro entre as aplicações.
A fase móvel foi preparada com os solventes em diferentes polaridades.
No Becker 1: 9 ml hexano, 1 ml dicloro metano.
No Becker 2: 6 ml hexano, 4 ml dicloro metano.
No Becker 3: 6 ml hexano, 3 ml dicloro metano, 1ml de metanol e 3gotas de ácido acético.
Colocou-se uma das placas cromatográfica (fase fixa) contendo as amostras no
Becker 1 contendo a solução (fase móvel) e tampou-se. Em seguida foi levada à capela e
colocada em um Becker contendo vapores de iodo (revelador). O sistema se repetiu na
segunda e terceira placa, uma colocada no Becker 2 e a outra no Becker 3.
Experiência 5: Determinação do ponto de fusão dos compostos orgânicos
Transferiu-se para um capilar uma pequena quantidade de ácidos graxos (da
experiência 3) e determinou-se o ponto de fusão em um aparelho de determinação do
ponto de fusão (ver figura4B). O mesmo procedimento foi feito com o líquido
sobrenadante da experiência 3.
3- Resultados e discussão.
Experiência 1: Obtenção do composto orgânico (triacilglicerol).
A extração foi feita utilizando o solvente Hexano junto a 76,133g da amêndoa do
cupuaçu submersa durante 7 dias. (ver figura 1B). Este solvente foi utilizado para retirar as
substâncias apolares contida no material botânico, pois substâncias apolares dissolvem-se
em substâncias apolares, ou seja, semelhante dissolvem semelhantes. A mistura foi agitada
uma vez durante a semana para facilitar a extração aumentando a superfície de contato do
solvente com o material botânico. Foi feita a separação sólido/liquido utilizando a filtração
a vácuo, pois a diferença de pressão acelera o processo.
O filtrado (extrato hexânico) foi concentrado através da destilação sob vácuo em
evaporador rotativo (ver figura 2A), essa forma de separação foi utilizada para remover o
solvente volátil à temperatura 40ºC a 60ºC, sobre pressão reduzida da solução. O princípio
da operação é baseado em uma destilação, conduzida sob vácuo, no qual o ponto de
ebulição da substância é menor do que à pressão atmosférica.
Esse procedimento se deu até o momento em que o solvente hexânico coletado sob o
condensador parcialmente parou de cair no balão. O extrato parcialmente concentrado foi
colocado em um Becker de peso (45,8518g), tampado e levado a capela submetido ao
choque térmico, pois o efeito da temperatura durante o resfriamento da solução faz com
que os cristais sejam melhores formados e maiores. Depois da formação dos cristais
triacilglicerol e uma pequena porção de líquido incolor superficial. Estes foram pesados e
obtendo-se uma massa de 76,0476g.
Substâncias orgânicas sólidas quando obtidas de reações ou extraídas de alguma
fonte natural, raramente estão puras, estão geralmente em mistura com outras substâncias.
Por esse motivo, neste experimento o triacilglicerol, apesar de não ser cristalino, foi
purificado por procedimento de solubilização/solidificação, o que se aproxima de uma
recristalização, uma vez que as substâncias mais solúveis em um solvente (ou uma mistura)
se separam da que tende a solidificar.
A purificação do sólido orgânico (triacilglicerol) por um processo de recristalização:
Foi feita primeiramente a escolha de um solvente adequado. Foram aprovados dois
solventes (água e metanol), pois estes não dissolveram a frio triacilglicerol (ver tabela 1),
Enquanto que a quente triacilgicerol foi apenas derretido e formando-se duas fases. Pois os
solventes (água e metanol) por serem solventes polares não dissolveram o triacilglicerol
que é apolar. Logo se formou duas fases por serem mistura imiscíveis. Em caso de
desempate, como se trata de um experimento, optou-se pelo solvente metanol, caso fosse
para determinação em alta escala escolheria a água para se processar com menor custo.
Juntou-se triacilglicerol com o solvente metanol, estes aquecidos em banho-maria até
a ebulição, houve a formação de duas fases, pois são misturas imiscíveis. O metanol se
juntou com as impurezas polares. A solução quente foi filtrada a vácuo. Resfriou-se o
filtrado em uma cuba de gelo e água por 3mim (choque térmico) e formaram-se os cristais.
Estes foram separados da água mãe (fase líquida com impureza solúvel) por filtração a
vácuo, depois de colocados em uma placa petri, levados à capela à temperatura ambiente
(ver figura 3B).
Para se obter o rendimento do triacilglicerol foi feito os seguintes cálculos:
 Material botânico: 76,133g
 Becker: 45,8518g
 Extrato Hexânico (triacilglicerol) e Becker = 76,0476g
Logo, a massa do extrato = 76,0476g - 45,8518g = 30,1958g. Portanto, o rendimento é:

• 100% = 39,66 %
Experiência 2: Extração das substâncias polares.
Ao separar a fase sólida (material botânico) do (extrato hexânico) resultante da
experiência 1. O material botânico foi colocado em um Becker de 500 ml e adicionado
certa quantidade de Metanol P.A(CH3OH) de modo que o material botânico ficou
totalmente submerso no solvente. O Becker foi fechado com papel alumínio e deixou-se o
solvente em contato com o material por sete dias na capela. Este foi filtrado á vácuo para a
separação do extrato metanóico e concentrado no aparelho sob vácuo em evaporador
rotativo. A massa do Becker foi obtida utilizando a balança analítica e colocou-se o extrato
metanóico concentrado e foi fechado com papel alumínio o qual foram feitos pequenos
furos e colocado na capela para formações de cristais, em seguida calculado o rendimento.
Para se obter o rendimento das substâncias apolares foi feito os seguintes cálculos:
 Material botânico: 76,133g
 Becker: 45,8518g
 Extrato metanóico e Becker = 50,8518g
Logo, a massa do extrato = 50,8518g - 45,8518g = 5,000g. Portanto, o rendimento é:

• 100% = 6,57%.
 Foi observado através do rendimento que o caroço do cupuaçu é rico em substâncias
apolares, pois possui uma maior porcentagem em relação às substâncias polares.
Experiência 3: Hidrólise básica do triacilglicerol e a obtenção de ácidos graxos.
Colocou-se em um balão de fundo redondo 2g do material orgânico (triacilglicerol)
junto a 25 ml de etanol e 10 ml de NaOH 10%. Esta solução foi submetida a uma técnica
experimental chamado refluxo (ver figura 4A), na qual as substâncias são mantidas em
solução à temperatura da ebulição/condensação de um solvente apropriado para a mistura,
pois a técnica consistiu na quebra do triacilglicerol e formando-se o glicerol (devido o
ataque nucleófilo existente na solução básica NaOH) e sal orgânico. O processo ocorreu
aproximadamente por duas horas e não foi possível a total saponificação (ausência total de
gotas de óleo na mistura).
A mistura reacional quente foi transferida do balão ao Becker contendo uma mistura
de ácido clorídrico 10% e gelo picado em mesma quantidade, (choque térmico) e com
agitação, havendo formação de sólido com líquido sobrenadante, este foi retirado com
auxílio de uma espátula e armazenado em um Becker. Já no sólido foi adicionado mais 10
ml de ácido HCl e novamente com agitação até a formação total do sólido(acido graxos).
Em seguida acrescido 50 ml de água e filtrado a vácuo e lavado com pequenas porções de
água destilada para a remoção do excesso do ácido.
Foi feita a purificação do sólido através da recristalização, usando-se uma mistura de
metanol e água aquecendo-se em banho-maria (até a total diluição). Filtrou-se a mistura
ainda quente, retirando-se as impurezas polares e adicionou-se gota a gota de água
destilada ocorrendo uma turvação (detectando a ocorrência de uma reação). Esta foi
submetida ao choque térmico e depois centrifugada. A reação ocorrida no processo de
obtenção do ácido graxo (ver reação abaixo). Esta solução contendo ácido graxo foi
preservada para a obtenção do ponto de ebulição e cromatografia.

Reação:
Experiência 4: Testes cromatográficos.
a) Resultados da Cromatografia em camada delgada comparativa nas amostras
triacilglicerol, ácidos graxos, extrato metanóico e sobrenadante.
As fases móveis foram preparadas com diferentes polaridades (ver tabela2).
A placa cromatográfica (fase fixa) contendo as amostras no foi colocada no (Becker 1)
contendo solução de baixa polaridade (fase móvel) percebeu-se que a fase móvel líquida
ascendeu por toda a fase fixa, arrastando as substâncias de acordo com suas polaridades.
Em seguida foi levada à capela e colocada em um Becker contendo vapores de iodo
(revelador). A placa foi revelada aparecendo rastro das substâncias existentes conforme sua
polaridade (figura5A). O triacilglicerol (pouco polar) e o sobrenadante por apresentar baixa
polaridade na presença da solução de baixa polaridade apresentaram levemente pequenos
rastros, pois são apolares, como os ácidos graxos e o extrato metanóico apresentam
polaridades mais acentuadas não apresentaram rastros. E, no Becker 2 contendo uma
solução de média polaridade as substâncias triacilglicerol e o sobrenadante houve um
pequeno aumento no rastro já o ácidos graxo e o extrato metanóico apresentaram rastros
maiores, como de se esperar pois são substâncias polares logo foram arrastadas por
substâncias polares (figura 5B).
No Becker 3, com o aumento da polaridade e a adição de ácido acético. A placa
(figura 5C) foi revelada apenas um rastro na amostra do extrato metanóico constatando-se
alguma substância estranha, pois a presença do ácido acético no solvente (fase móvel) faz
com que as amostras não apresentem rastro, ou seja, revelada apenas no final da ascensão
na placa manchas circulares. Foi concluído através do revelador que todas as substâncias
citadas acima acenderam quando se aumentaram as polaridades dos solventes. A técnica
foi utilizada para identificação de componentes de acordo com suas polaridades, como não
foi possível um padrão de identificação, apenas vale confirmar que a substâncias foram
arrastadas conforme suas polaridades, ou seja, semelhantes dissolvem semelhante.
Cálculos para obtenção do fator de retenção do triacilglicerol (T), ácidos graxos (Àc
G), extrato metanóico (M) e sobrenadante(S) contido na 3ª placa (figura 5C).
Foram medidas as manchas de cada componente tais como: triacilglicerol (0,25cm),
ácidos graxos (0,07 cm), extrato metanóico (0,5cm e 0,125cm) e sobrenadante(0,3cm) e
divididos pela altura máxima em que a fase móvel correu para obter o fator de
retenção(FR).
 =0,06cm triacilglicerol; =0,07cm

ácidos; =0,125cm e =0,06cm Metanóico;

= 0,07cm sobrenadante.
b) Abaixo se encontra o resultado da análise por GC/MS do produto da reação de
hidrolise do triacilglicerideo, obtido do caroço de cupuaçu.
Na figura 01, encontra-se o cromatograma do produto da reação de hidrolise do
triacilglicerideo, nesse observa-se um pico em 12,862 minutos, que quando processado
obteve-se o espectro de massa como observado na figura 02A e este foi comparado com o
banco de dado do GC/MS figura 02B, chegando a conclusão que este se trata do ácido
hexadecanoico.
Ainda observando a figura 01, observa-se um pico bastante intenso em 16,125
minutos que quando processado como mostrado na figura 03A e comparado com o banco
de dado do GC/MS figura 03B, chegando a conclusão que este se trata do ácido
octadecanoico.
Esta análise leva-nos a concluir que o triacilglicerideo era composto pelos ácidos
hexadecanoico e octadecanoico e ainda observando a figura 01, pode-se afirmar que a
amostra era rica em ácido octadecanoico, devido a intensidade deste quando comparado
com a intensidade do pico referente ao ácido hexadecanoico.

Figura 01: Cromatograma dos ácidos graxos obtidos da reação de hidrólise do

triacilglicerideo
 A

Figura 02: Espectro de massas do ácido graxo (A) comparado com o espectro de massas da
biblioteca do CG/MS (B)

Figura 03: Espectro de massas do ácido graxo (A) comparado com o espectro de massas da
biblioteca do CG/MS (B)
Experiência 5: Determinação do ponto de fusão dos compostos orgânicos.
O ácido graxo apresentou ponto de fusão 80ºC enquanto que o sobrenadante 72°C.
Com os resultados obtidos, foi comprovado que o ácido possui maior ponto de fusão em
relação aos éteres (sobrenadante que não ocorreu completamente a saponificação), pois os
ácidos possuem ligações de hidrogênio enquanto que os éteres dipolo-dipolo, ou seja
ambos possuem forças intermoleculares diferentes de acordo com a literatura (SOLOMONS
2005).

(A) (B)
Figura 1. Cupuaçu (A). Extração a frio do material botânico(B).

(A) (B)
Figura 2. Evaporador rotativo (A), balança analítica de 0,1g de precisão (B)
 (A) (B)
Figura 3. Estufa (A). Capelas, uma com a temperatura ambiente a outra não.

(A) (B)
Figura 4. Aparelho para refluxo (A). Modelo de aparelho para determinação do
ponto de fusão (B).

(A) (B) (C)

Figura 5. Placas cromatográficas:

TABELA 1. Teste de solubilidade para o composto triacilglicerol.
SOLVENTES FRIO QUENTE
ÁGUA NÃO NÃO
METANOL NÃO NÃO
ACETATO DE ETILA SIM NÃO SE TESTOU
HEXANO SIM NÃO SE TESTOU
CLOROFÓRMIO SIM NÃO SE TESTOU

TABELA 2. Soluções com diferentes tipos de polaridades

BECKER 1 HEXANO DICLORO METANO - -

(Baix.polar.) 9 ml 1 ml
BECKER 2 HEXANO DICLORO METANO - -
(Méd.polar.) 6ml 4ml
BECKER 3 HEXANO DICLORO METANO METANO 1ml ÁC- ACÉTICO
(Alta polar.) 6ml 3ml
Conclusão
Neste experimento foi possível obter as substâncias orgânicas (triacilglicerol e ácidos
graxos) existentes no caroço de cupuaçu através das técnicas experimentais mais comuns
no laboratório. Concluiu-se que o caroço é rico em substâncias apolares, pois apresentou
maior rendimento em relação ao rendimento das substâncias polares. O ácido graxo
apresentou maior ponto de fusão em relação ao sobrenadante, pois o sobrenadante foi
resultado triacilglicerol que não foi totalmente saponificado. Logo, os éteres possuem
menor ponto de fusão em relação aos ácidos.
O triacilglicerol obtido do caroço do cupuaçu foi submetido à análise por GC/MS e
chegou a conclusão que o triacilglicerídeo era composto pelos ácidos hexadecanoico e
octadecanoico.
Diante desses conhecimentos, o aprendizado tornou-se mais acessível, pois houve
um aperfeiçoamento no conhecimento do assunto tanto nas técnicas experimentais para a
extração dos compostos orgânicos, quanto nas substâncias existentes no caroço do
cupuaçu.
5-Referências bibliográficas:

MORETTO, E.; FETT, R. Tecnologia de Óleos e Gorduras Vegetais. São Paulo: Varela,
1998.
FERNANDES, J. Química Orgânica Experimental, Ed. Sulina, Porto Alegre – RS,1987.
NÓBREGA, Chico; SPINDOLA, Débora. Caesb lança campanha para recolher óleo de
frituras. Artigo Publicado na Revista Meio Ambiente em 21/05/2008. Disponível em:
</http://www.revistameioambiente.com.br/2008/05/21/caesb-lanca-campanha-para-
recolher-oleo-de-frituras>. Acesso em: 20 de setembro de 2008.
SOLOMONS, T. W. Química Orgânica, Ed. LTC, Rio de Janeiro, 2005.
 (A)
FIGURA 1.Etanol(A).
OBS: ESTA FIGURA NÃO FAZ PARTE DO RELATÓRIO.
ALUNA: TATIANE LIMA.